DE875411C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Aminotriazinen, Alkoholgruppen enthaltenden Verbindungen und Aldehyden - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Aminotriazinen, Alkoholgruppen enthaltenden Verbindungen und Aldehyden Durch die französische Patentschrift 82701q. ist bekanntgeworden, daß man durchKondensation von Aminotriazinen mit Aldehyden undAlköholgruppen enthaltenden Verbindungen Produkte erhalten kann, deren Eigenschaften sich je nach Art und Menge der verschiedenen Komponenten in sehr weiten Grenzen variieren lassen und die demgemäß der mannigfaltigsten Verwendung fähig sind. So sind auf der Grundlage genannter Erfindung sowohl Preß- und Gießmassen als auch Lackgrundkörper, Klebstoffe, Textilveredelungsmittel u.:dgl. von ausgezeichneten Eigenschaften herstellbar. Die Alkoholgruppen enthaltenden Körper, die im folgenden einfach als Alkohole bezeichnet werden sollen, gehen offenbar mit den anderen beiden Komponenten ätherartigeB.indungen ein. Durch den Eintritt der Alkohole in das Molekül der Kondensationsprodukte werden die Löslichkeitseigenschaften, Wasserfestigkeit, Härtbarkeit usw. weitgehend beeinflußt. Daneben verläuft eine Kondensation bzw. Polymerisation der gebildeten Harze, :die bis zur Bildung unlöslicher Produkte fortschreiten kann.
• In der eingangs genannten Patentschrift wurde bereits darauf hingewiesen, daß es nach diesem Verfahren u. a.. gelingt, in Benzinkohlen-,vasserstöffen klar lösliche Kondensationsprodukte zu erhalten. Immerhin ist die Darstellung der in der Lackindustrie besonders geschätzten, in Benzinkohlenwasserstoffen klar löslichen Lacke nicht so einfach, da in :der Wärme Ätherbildung und Kondensation in schwer kontrollierbarer Weise nebeneinander verlaufen. Insbesondere bei Anwendung oder Mitvenvendunb hochmolekularer Alkohole verläuft die Ätherifizierung manchmal so langsam, daß dieKondensation schon zu weit geht, bevor eine genügende Verätherung eingetreten ist.
• Es hat sich nun -'herausgestellt, daß diese 1n der Wärme nebeneinander verlaufenden Vorgänge zeitlich weitgehend getrennt werden können. Wendet man im Gegensatz zu der übliehen Arbeitsweise beträchtliche Mengen von sauren Katalysatoren an undhält :die Temperatur unter 5o°, so tritt in erster Linie Verätherung der Methylolgruppen mit :den Alkoholen ein, ohne daß eine Polymerisation in größerem Umfang stattfindet.
• Zweckmäßig arbeitet man ungefähr bei Zimmertemperatur und verwendet auf i Mol Tri.azin mindestens 1/4 und bis zu i Mol und mehr einer starken Mineralsäure. Organische Säuren müssen unter diesen Temperaturbedingungen in noch größerer Menge angewendet werden. Je nach der Natur des Alkohols kann die Verätherung dabei außerordentlich rasch erfolgen, ohne daß nennenswerte Kondensation oder Polymerisation eintritt. DieserUmstand ist um so überraschender, als bekanntlich Triazin-Aldeby.d-Kon.densationsprodukte in Gegenwart von Mineralsäuren sehr leicht in wasserunlösliche hochpolymnerisierte Produkte übergehen.
• Man, kann auch vorteilhaft in Gegenwart eines Verdünnungsmittels arbeiten, das aus einem überschuß des angewendeten Alkohols oder .zweckmäßig aus einem indifferenten Kählenwasserstoff hesteht, wodurch nach der Neutralisation die Abtrennung des vorhandenen Wassers und der gebildeten Salze erleichtert wird. Die Neutralisation kann mit den verschiedensten Mitteln durchgeführt werden; so haben sich neben Natronlauge, Soda, Bicarbonat und Ätzkalk auch Calciumcarbonat und Magnesiumoxyd -bewährt.
• Man kann einerseits direkt vom Gemisch eines Aminotriazins, eines Aldehydes und eines oder mehrerer Alkohole ausgehen, wobei der Al-ddhy d auch -in wäßriger Lösung vorliegen kann. Es kann aber auch zweckmäßig .sein, daß Aminotriazin zuerst getrennt, sei es sauer, neutral oder alkalisch, mit dem Aldehyd reagieren zu lassen und das erhaltene, mehr oder weniger weit kondensierte Reaktionsprodukt gegebenenfalls ganz oder teilweise zu entwässern. Letzteres Produkt wird :dann in dem Alkohol oder dem Gemisch verschiedener Alkohole, gegebenenfalls unter Zusatz von Kohlenwasserstoffen, suspendiert und nach Zugabe eines sauren Katalyten kräfig verrührt. Im allgemein-en tritt im Verlauf weniger Minuten bis zu einigen Stunden Auflösung ein, oder es bildet sich bei Anwesenheit größerer Mengen Wasser eine Emulsion, die keine oder nur unbedeutende -Mengen ungelöster Feststoffe enthält. Das Rühren wird dann bis zür Erzielung einer ausreichenden Verätherung fortgesetzt, :die Säure genau neutralisiert und von den ausgeschiedenen Salzen oder Salzlösungen abgetrennt. Bei Verwendung der in an sich bekannter Weise hergestellten, leicht verseifbaren, partiellen, d. h. freie OH-Gruppen enthaltenden Glyceride der hochmolekularen Fett- und Harzsäuren nimmt man die Neutralisation zweckmäßig mit so schwach basischen Verbindungen vor, daß weder Verseifung noch Salzbildung mit .den Fettsäuren eintritt, also z. B. mit den Carbonaten, der Erdalkalien. Die sauren Katalysatoren können entweder in konzentrierter Form oder in wäßriger Lösung angewendet werden, immerhin wird man einerseits die Einführung zu großer Wassermengen vermeiden, anderseits bei Gegenwart, stark ungesättigter Fettsäuren die Mineralsäuren, wie Schwefelsäure oder Salzsäure, nicht in Konzentrationen verwenden, bei denen Anlagerung .des Säurerestes an die Doppelbindungen zu befürchten ist. Die Aldehydmenge kann in weiten Grenzen schwanken, im allgemeinen erhält man mit i bis 2 Mol Aldehyd auf jedeAminogruppe :des Triazins gute Resultate.
• Die zurVerwendung gelangendenAlkoholrnengen können ebenfalls in weiten Grenzen: schwanken. Niedrigsiedende Alkohole können in solchem Überschuß verwendet werden, daß sie gleichzeitig als Lösungsmittel oder Lösungsvermittler dienen, es dürfen dabei io bis 2o Mol und mehr auf i Mol Aminotriazin zur Reaktionsmischung zugesetzt werden. Von :den höhermolekularen Alkoholen, die bei zulässigen Temperaturen nicht destillierbar sind, werden zweckmäßig nicht mehr als 2 bis 3 Mol auf i Mol Aminotriazin zur Anwendung gebracht. Man kann aber auch schon mit beträchtlich geringeren Mengen sehr gute Effekte -erzielen, z. B. mit einem Bruchteil eines Mols.
• Durch Destillation, zweckmäßig im Vakuum, werden die Lösungsmittel wiedergewonnen und das Produkt praktisch lösungsmittelfrei erhalten.
• Die neuen Produkte sind meistens hellfarbige bis farblose, viskose Harze, die sich durch besonders guteLagerbeständiäkeit auszeichnen, in den meisten Lösungsmitteln undLösungsmittelgemischen löslich sind und als Weichmacher für Nitrolacke, Zusätze zu Druckfarben u. dgl. Anwendung find-en. Vor allem aber sind sie äußerst wertvolle Ausgangsmaterialien für Luft- und ofentrocknende Lacke, in die sie meist in einfachster Weise übergeführt werden können. Vollständig neutrale Produkte sind im allgemeinen gegen Erwärmung sehr beständig.
• Werden diese Kondensationsprodukte, die den Gegenstand der vorliegenden Erfindung bilden, nun mit geringen Mengen saurer Katalyten auf höhere Temperaturen erwärmt, so erhält man je nach Temperatur und Dauer mehr oder weniger hoch polymerisierte und gegeben-enfalls ungeätherte Produkte. Bei den trocknende Fettsäuren enthaltenden Produkten steigt auch die Trockenfähigkeit an der Luft, besonders in Gegenwart von Metalltrockenstoffen.
• Unter Alkoholen sollen sowohl Monoalkohole verstanden sein wie Polyalkohole und ihre Derivate, die noch mindestens eine freie Hydroxylgruppe enthalten.
• Unter den Aminotriazinen kommt in erster Linie 2, .I, 6=rriamino-i, 3, 5-triazin, gewöhnlich Melamin genannt, in Betracht. Daneben seien z. B. genannt Melam, Melem, Mellon, Ammelin und Ammelid oder Formoguanamin.
• Verwendet man Formaldehy dverbindungen von Aminotriazinen, so kann man entweder von den in bekannter Weise herstellbaren Methylolverbindungen bzw. von Methy lolverbindungen enthaltenden Gemischen oder aber von solchen Kondensationsprodukten ausgehen, welche durch Wärmebehandlung bereits höherpolymer geworden sind.
• Als Kohlenwasserstoffe zur Verdünnung des Reaktionsgemisches kommen sowohl aliphatische und hydroaromatische wie aromatische Ko'hlenwasserstoffe in Betracht. Genannt seien Benzol, Toluol, Nylol, Solventnaphta, Lachbenzin oder Dipenten.
• Zur Erzielung sehr hellfarbiger Lacke ist es bei Gegenwart sauerstoffempfindlicher Komponenten zweckmäßig, während der Reaktion die Luft auszuschließen und gegebenenfalls in einem Strom eines inerten Gases zu arbeiten.
• Die Reaktion kann auch unter gleichzeitigem oder nachträglichem Zusatz von. Stoffen vorgenommen werden, die mit den Komponenten oder Reaktionsprodukten zu reagieren vermögen. Die Produkte können auch mit natürlichen oder künstlichen Harzen, Ölen, Weichmachern u. dgl. vermischt werden.
• In der britischen Patentschrift .a.86577 ist zwar bereits erwähnt, daß die Reaktion zwischen Aminotriazinen, Aldehyden und Alkoholen bei gewöhnlicher Temperatur herbeigeführt werden könne. Es wurde aber dort nirgends gezeigt, unter was für Bedingungen hierbei technisch brauchbare Produkte erhalten werden können. Die Beispiele der genannten Patentschrift beziehen sich restlos auf die Verätherung bei Temperaturen oberhalb 5o°. Auch die weitere zurDurchführung vorliegenderReaktion unerläßlic'heVorbedingung, daß verhältnismäßig beträchtliche Mengen starker Säuren verwendet werden, ist genannter Patentschrift nicht zu entnehmen.
• Das Verfahren kann durch folgende Beispiele erläutert werden, ohne :daß dadurch .dessen Umfang beschränkt wird. Alle Mengenangaben beziehen sich auf Gewichtsteile; die Temperaturgrade sind Celsiusgrade. Beispiel i 126 Teile Melamin werden in 6oo Teilen 3oo/oiger neutraler Formaldehydlösung gelöst und so lange bei 9o° behandelt, bis eine ProbederKondensationslösung mit der doppelten Menge Wasser verdünnt eine Harzfällung gibt. Hierauf werden unter Vakuum 26o Teile Wasser abdestilliert. Die erhaltene Kondensationslösung wird noch warm (6o°) in eine Lösung von 8oo Teilen Butanol und ioo Teilen konzentrierter Salzsäure eingerührt. Man erhält so eine Mischung mit einer Temperatur von etwa 4o°. Nach 1/2 Stunde werden unter Rühren 5o Teile Soda und 15 Teile Kochsalz .zugesetzt. Nachdem diese Salze gelöst sind, läßt man die beiden gebildeten Phasen sich trennen. Die abgetrennte butanolische Schicht enthält nun pro Kilogramm noch etwa 0,07M01 Säure. Um -deren Wassergehalt wesentlich herabzusetzen, werden im Vakuum etwa 15o Teile abdestilliert.
• Vollständige Entwässerung wird durch Zusatz weiterer Mengen Butanol und nachträgliche Destillation. erreicht. Das erhaltene harzartige Produkt ist in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich und kann für Lackzwecke sowie als Weichmacher verwendet werden.
• Verwendet man an Stelle von 6oo Teilen Formaldeliyd nur 3oo Teile und verfährt sonst in analoger Weise, wie oben angegeben, so erhält man ein Harz von ähnlichen Eigenschaften, das aber leichter hartbar ist.
• Beispiel e 126 Teile Melamin werden in 6oo Teilen neutraler, 3o°/oiger Formaldehydlösung bei 9o° gelöst und so lange kondensiert, bis eine Probe der Kondensationslösung beim Abkühlen. Harz ausscheidet. Die Lösung wird hierauf im Vakuum oder auf einem Walzentrockner zur Trockne gebracht und das so gewonnene Produkt gemahlen.
• 3oo Teile des Trockenprodukts werden mit 8oo Teilen Methylalkohol und ioo Teilen Ameisensäure 16 Stunden bei Zimmertemperatur geschüttelt. Es entsteht eine klare Lösung, die als Lack oder als Zwischenprodukt für weitere Kondensationen verwendet werden kann.
• Beispiel 3 324 Teile in bekannter Weise gewonnenes Hexamethylolmelamin werden in eine Lösung, bestehend aus 8oo Teilen Isopropanol und ioo Teilen konzentrierter Salzsäure, in !der Kälte eingerührt. Nach etwa 1/2 Stunde ist eine Lösung entstanden, die nach 2o Stunden mit Natronlauge neutralisiert wird, wobei zwei Schichten entstehen. Die alkoholische Schicht wird im Vakuum eingedampft, dann in Benzol aufgenommen und filtriert. Beim Eindampfen der benzolischen Lösung erhält man 4-.o Teile eines klaren, viskosen Harzes, das in Alkoholen, Benzol, nicht aber in Wasser löslich ist und insbesondere in der Lacktechnik Verwendung findet.
• Beispiel d.
• ioo Teile des in bekannter Weise hergestellten l-Ionoglycerids .der Leinölfettsäuren werden in i,4o Teilen Äthanol und ioo Teilen Toluol gelöst und 64 Teile Hexamethylolmelamin darin suspendiert. Dann werden 2o Teile konzentrierter Salzsäure auf einmal unter lebhaftem Rühren zugegeben. In etwa i Stunde entsteht eine klare Lösung. Man rührt bei Zimmertemperatur noch etwa 16 Stunden langsam weiter und neutralisiert .durch Zugabe von 2oTeilenKrei.demehl unter mehrstündigem Rühren. Nach Verdünnung mit ioo Teilen Toluol wird filtriert, im Scheidetrichter zweimal mit je Zoo Teilen Wasser gewaschen und die Toluolschicht im Vakaum eingedampft. Es hinterbleibt ein dickflüssiges, helles Harz, :das in aromatisdhen Kohlenwasserstoff en und deren. Gemischen mit Alkoholen leicht löslich ist. Vermutlich handelt es sich hier noch um Gemische aus Äthyläthern und Glyceridäthern des Hexamethylplmelamins, bei :denen noch ein Teil der Hydroxylgruppen der hohen Alkohole in freiem Zustand vorliegen.
• Durch Erwärmen des Harzes in etwa 6o1/oiger Lösung über den Siedepunkt des Äthylalkohols hinaus in Gegenwart von etwa 2 bis 31/o Phthalsäureanhydri.d tritt unter Abspaltung von Äthylalkohol Umesterung und teilweise Polymerisation ein. Das Umwandlungprodukt ist in Benzinkohlenwasserstöffen leicht löslich. Aufstriche verbacken bei 15o° zu harten, biegsamen Überzügen, und durch Zusatz von Sikkativen entstehen gut lufttrocknende Lacke.
• Beispiel Ein Gemisch von 6 Teilen Holzöl und 24 Teilen Leinöl wird in bekannter Weise in das Monoglycerid übergeführt und mit 2o Teilen eines ge--mischten Leinöl-Kölophoniumglycerids vereinigt. Dann fügt man 7o Teile Äthanol und 5o Teile Benzol .hinzu, suspendiert in der Lösung 32 Teile Hexametihylolmelamin und gibt unter lebhaftem Rühren ioTeile 5o1/aigerSchwefelsäure dazu. Nach kurzer Zeit tritt Lösung ein. Man rührt noch 14 Stunden bei Zimmertemperatur weiter und neutral.isiert.-dann durch mehrstündiges Rühren mit Kreidemehl. _Nach Abfiltrieren :des gebildeten Calciumsulfats trennt man im Scheidetrichter das ausgeschiedene Wasser ab und destilliert im Vakuum. Das hinterbleibende Harz ist etwas dunkler als das in Beispiel 4 beschriebene, zeigt jedoch im übrigen ähnliche Eigenschaften. Es enthält noch etwa 181/o Lösungsmittel, ,die Ausbeute beträgt 9o g, die Säurezähl o. Auch dieses Harz läßt sich in gleicher Weise, wie in. Beispiel q. beschrieben, zu einem Lack nachkondensieren, der im Ofen bei 13ö bis 15o° sehr harte, wasserfeste und biegsame Überzüge liefert.
• Das gemischte Leinöl-Kolophoniumglycerid wird hergestellt, indem i51 Teile Kolophonium (handelsübliches WW-Harz) mit 15o Teilen Lackleinöl und 105 Teilen Glycerin unter Zusatz von 0,5 Teilen Ätznatron im Stickstoffstrom im Rührkessel i Stunde auf 27o bis 28o° erhitzt wird. Die Säurezahl der Schmelze -beträgt 2. Etwas überschüssiges Glycerin kann durch Waschen mit Wasser entfernt werden.
• Beispiel 6' 361o Teile des in Beispiels verwendeten gemischten Glycerids aus Holzöl und Leinöl werden in 5ooo Teilen 951/oigem Äthylalkohol gelöst, -dann 231o Teile Hexamethylolmelamin eingetragen und in 2 bis 3 Portionen mit io6o Teilen einer aus 36o Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 71o Teilen Eis hergestellten verdünnten Schwefelsäure versetzt. Nach 2 bis 3 Stunden ist eine Emulsion entstanden, die keine festen Bestandteile mehr enthält. Man erwärmt nun auf 40° und rührt bei dieser Temperatur noch 5 Stunden weiter, neutralisiert dann mit 61o Teilen Kreidemehl .durch mehrstündiges Rühren, filtriert und trennt das ausgeschiedene Wasser im Scheidetrichter ab. Die Toluolschicht wird nunmehr im Vakuum auf ein Gew-icbt von 651o Teilen eingedampft. Man erhält eine helle, schwach viskose, noch etwa 181/o Toluol enthaltende Lösung. Dieses Produkt zeigt sehr große Beständigkeit gegen Erwärmung. Aufstriche härten im Ofen sehr langsam und auch die Lufttrocknung, selbst in Gegenwart von bekannten Metalltrocknern, nimmt recht lange Zeit in Anspruch. Es verträgt sich sehr gut mit trocknenden und nichttrocknenden Ölen, Nitrocelluloselacken und den meisten Weichmachern. Es kann als Weichmacher und als Zusatz zu Druckfarben Verwendung finden. Beispiel? 12o Teile Kokosölfettsäuren werden mit 12o Teilen Kolophonium (handelsübliches SA-Harz), 9o Teilen Glycerin und i Teil Aluminiumpulver etwa 1/2 Stunde auf 2g5° erhitzt. Das erhaltene gemischte Glycerid mit einer Säurezahl von i bis 2 wird in einem Gemisch von 40o Teilen Äthanol in 40o Teilen Benzol gelöst, i81 Teile Hexamethylolmelamin eingetragen und bei gewöhnlicher Temperatur unter lebhaftem Rühren mit 6o Teilen einer 590/eigen Schwefelsäure versetzt. Nach 14- bis 16stündigem Rühren werden portionenweise 5o bis 6o Teile Kreidepulver eingetragen und bis zur vollständigen Neutralisation gerührt. Darauf wird das gebildete Ca S 04 abfiltriert, die wäßrige Schicht abgetrennt und die benzolische Harzlösung durch Destillation von Benzol befreit. Die letzten Anteile desLösungsmittels werden zweckmäßig imVakuum bei etwa 9o bis 11o° abgetrieben. Man erhält ein dickflüssiges, sehr helles Harz von :der Säurezahl 2. das wochenlang bei 6o° aufbewahrt werden kann, ohne zu härten.
• Das Harz kann beispielsweise als Ofenlack verwendet werden. Zu diesem Zweck wird es entsprechend verdünnt und in der Lösung 2 bis 61/o Phthalsäureanhydrid oder 211/o eines sauren Alkydharzes mit einer Säurezahl von etwa 3o aufgelöst. Die Anstriche härten schon bei 12o°, schneller bei 15o° zu sehr hellen, harten und elastischen Überzügen. Als Lösungsmittel können aromatische oder Benzinkohlenw.asserstoffe, auch in Mischung mit Alkoholen und Ketonen, verwendet werden. Beispie18' 324 Teile Hexamethylolmelamin werden in Pulverform bei Zimmertemperatur unter Rühren in eine Mischung, bestehend aus 2ooo Volumtei.len Methanol und Zoo Volumteilen konzentrierter Salzsäure (361/mig), eingetragen. Nach 8 Minuten wird die indessen entstandene Lösung neutralisiert, z. B. mit Natri.umcarbonat. Die ausgeschiedenen Salze werden abgetrennt. Beim Eindampfen der Lösung hinterbleibt ein in der Kälte meist rasch in Nadeln kristallisierender Rückstand. Um diesen von den restlichen Salzanteilen zu befreien, wird er in Benzol aufgenommen, filtriert und erneut eingedampft. Das Abtrennen der genannten Salzanteile kann auch ohne An-"vendung von Lösungsmitteln durch Abnutschen des geschmolzenen und im Vakuum von Wasserresten befreiten Rückstandes bei höherer Temperatur, z. B. 8o°, erfolgen.
• Das so erhaltene Produkt ist praktisch in allen Lösungsmitteln löslidh. Neutral ist es außerordentlich wärmebeständig, es ist z. B. nach einer 35stÜndigen Behandlung bei 2oo° immer noch flüssig und in der Kälte weich. In Anwesenheit geringer Mengen von Säuren härtet es rascher, und bci Gegenwart von anderen Alkoholen, z. B. Butanol, werden diese mit der Methoxyl.gruppe ausgetauscht, es findet also eine Umätherung statt. Durch solche Umsetzungen können die Eigenschaften., z. B. die Löslichkeitsvel?hältnisse, weitgehend geändert werden.
• Das nadelförmige Produkt ist meist noch mit einem gewissen Anteil von harzigen Bestandteilen vermengt. Diese letzteren sind um so geringer, je reiner das Hexamethylolmelamin und je größer der Überschuß des Methylolalkohols ist. Der in Nadeln kristallisierende Rückstand kann durch Umkristallisieren aus Petroläther und aus Wasser gereinigt werden. Man erhält so ein. reines Kristallprodukt mit einem Schmelzpunkt von 55° korr. Die Analyse ergibt folgende Werte: C15H300GN6 her. C 46,15; H 7,69; N 2I,54; OCH347,7; gef. C 46,27; H 7,60; N 21,72; O C H3 47,7-Es handelt sich somit um den bisher noch unbekannten Hexametbylolmelaminhexamethyläther. Dieses Produkt hat gegenüber dem ungereinigten Äther eine noch erhöhte Wärmebeständigkeit und ist in allen Lösungsmitteln, selbst in Wasser und in Petroläther löslich. Eine bemerkenswerte Eigenschaft besteht darin, daß die Substanz in Wasser bei etwa 40° ein Löslichkeitsoptimum (etwa 15 %) besitzt; oberhalb dieser Temperatur scheidet sie sich in öliger, unterhalb in kristallisierter Form aus.
• Arbeitet man statt mit Methylalkohol völlig analog mit Äthylalkohol, so erhält man ebenfalls ein kristallisiertes. Produkt. Die Analyse eines solchen Produktes ergibt: C21 H4200N6 her. C 53,2; H 8,86; N i7,73 gef. C 53,45; H 8,43; N 17,85.
• Es ist ersichtlich, .daß diese Substanz zur Hauptsache aus dem Hexamethylol'hexaäthyläther besteht. Die Löslichkeit ist ähnlich wie beim Met!hylät'her mit dem Unterschied, daß sie in Wasser erniedrigt und in Petroläther erhöht ist. Schmelzpunkt 63' korr. Auch hinsichtlich der Wärmebeständigkeit entspricht das Produkt dem Methyläther; wie dieser läßt es sieh jedoch durch Erhitzen in Gegenwart geringer Mengen Säure in harzartige Kondensationsprodukte überführen.

Claims (4)

1. PATENTANSPRÜCHE: z. Verfahren zur Herstellung von weitgehend verätherten, aber nur wenig kondensierten Kondensationsprodukten aus Aminotriazinen, Alkoholgruppen enthaltenden Verbindungen und Aldehyden bzw. aldehydabspaltenden Verbindungen, wobei die Komponenten gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge zur Reaktion gebracht werden, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei Temperaturen unter 5o° in Gegenwart verhältnismäßig beträchtlicher Mengen eines sauren Katalysators durchgeführt wird.
2. 2. Verfahren gemäß Anspruch z, dadurch gekennzeichnet, daß Gemische von aliphatischen Alkoholen mit z bis 5 Kohlenstoffatomen mit höhermolekularen Alkoholen verwendet werden.
3. 3. Verfahren gemäß Ansprüchen z und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als höhermolekulare Alkohole Mono- und Diglyceride von höhermolekularen, gesättigten und ungesättigten Fettsäuren und Harzsäuren oder gemischte Glyceride dieser höheren Fett- und Harzsäuren verwendet werden.
4. 4. Verfahren gemäß Ansprüchen r bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart von nicht wäßrigen Verdünnungsmitteln, insbesondere Kohlenwasserstoffeh, durchgeführt wird.