DE2725078C3 - Verwendung von 5,5-Dimethyl-hydantoin als Modifizierungsmittel für Melamin-Formaldehyd-Vorkondensate - Google Patents
Verwendung von 5,5-Dimethyl-hydantoin als Modifizierungsmittel für Melamin-Formaldehyd-VorkondensateInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Zusätzen für Melamin-Formaldehyd-Vorkondensate zur Modifizierung
der Eigenschaften der daraus hergestellten ausgehärteten Aminoplastharze, weiche für die Oberflächenvergütung
von Holzwerkstoffplatten bestimmt sind.
Für die Oberflächenbeschichtung von Holzwerkstoffplatten werden vielfach mit Melamin-Formaldehyd-Vorkondensaten
imprägnierte Trägerbahnen, insbesondere auf der Basis von Papier, verwendet. Die
oberflächenbeschichteten Werkstoffe weisen durch ihre mechanisch und chemisch beanspruchbjre Oberfläche
große technische Vorteile auf. Ein Nachteil der ausgehärteten Melamin-Formaldehyd-Harze ist jedoch
ihre Sprödigkeit. die z. B. bei mechanischer oder thermischer Belastung der Oberfläche zu Rißbildung
führen kann.
Man hat bereits eine größere Anzahl von Modifizierungsmitteln
vorgeschlagen, weiche die Sprödigkeit der ausgehärteten Harze verringern. Als Modifizierungsmittel
sind z. B. Polyhydroxylverbindungen, wie Zucker (FR-PS 12 38 554), Sorbit oder Glycerin (GB-PS
10 11 452), ferner Toluolsulfonamide (AT-PS 2 19 855),
Alkyl- bzw. Aryl- bzw. Aralkylguanamine (CA-PS 5 70 444), Polyamide (DE-PS 1167 022) und andere
Substanzen bekanntgeworden. Alle diese Verbindungsklassen haben nur eine relativ schwache Wirkung,
außerdem haftet ihnen durchweg der Nachteil an, daß sie die Härtung der mit ihnen modifizierten Aminoplastharze
mehr oder minder stark verzögern. Bei ausgesprochen schnellhärtenden Oberflächenbeschichtungsfilmen,
wie sie bei der Verarbeitung in modernen Taktpreßaniagen erforderlich sind, sind diese Verbindungstypen
deshalb nicht verwendbar.
Aus der DE-AS 15 95 368 ist ein Verfahren zur Herstellung von Tränkharzlösungen zum Imprägnieren
von Trägerstoffen aus Papier oder Geweben durch Kondensation von Melamin mit Formaldehyd in
wäßrigem Medium bekannt, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Kondensation in Gegenwart
von 3 bis 15 Gew.-°/o ε-AminocaproIactam, bezogen auf
das Gemisch aus Melamin und Formaldehyd, vornimmt. Dabei hat sich gezeigt, daß die Lagerstabilität der so
hergestellten Tränkharzlösungen höher als die Lagerstabilität von Tränkharzlösungen ist. wie sie nach
bekannten Verfahren erhalten werden. Die Rißanfälligkeit der ausgehärteten Oberflächen ist verringert.
Außerdem weisen die Harzlösürigen eine erniedrigte Viskosität auf, Hinsichtlich der übrigen Eigenschaften,
wie Härtungsgeschwindigkeit, Transparenz und Klarheit der Oberflächen, bringen die nach der DE-AS
15 95 368 hergestellten Kondensate keinen Unterschied gegenüber solchen Kondensaten, die lediglich aus
Melamin-Formaldehyd und gegebenen/all* bekannten Modifizierungsmitteln erhalten werden.
Das zur Modifizierung verwendete Caprolactam hat jedoch u.a. den Nachteil, daß es nicht vollständig in den
Harzansatz einkondensiert wird und gleichzeitig eine erhebliche Wasserdampfflüchtigkeit besitzt. Das führt
dazu, daß sich nicht unerhebliche Mengen des Modifizierungsmittels beim Trocknen der imprägnierten
Bahnen verflüchtigen und sich in den Trockenanlagen als mehr oder minder kompakte Verunreinigungen
festsetzen, die ein häufiges Reinigen der Trockner erfordern.
Aus der DE-PS 19 54 383 ist ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Aminoplastvorkondensaten bekannt,
bei dem man zur Modifizierung 1 bis 20 Gew.-% Verbindungen der allgemeinen Formel
O H
R1 — C — N — R2
R1 — C — N — R2
verwendet, wobei R1 Wasserstoff oder eine niedere
Alkylgruppe und R2 eine niedere Alkylgruppe bedeuten. In der Praxis hat insbesondere N-Methylacetamid
Eingang gefunden.
Nachteil dieser Modifizierungsmittel ist die verminderte Wasser- und Bewitterungsbeständigkeit.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Modifizierungsmittel für Melamin-Formaldehyd-Vorkondensate
zu finden, welches die vorgenannten Nachteile nicht aufweist und den ausgehärteten
Harzfilmen insbesondere eine hohe Wasser- und Bewitterungsbeständigkeit, verbunden mit einer erhöhten
Rißbeständigkeit, verleiht
Diese Aufgabe konnte durch die Verwendung von 5,5-Dimethylhydantoin als Modifizierungsmittel für
Melamin-Formaldehyd-Vorkondensate in Mengen von 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die Melamin-Formaldehyd-Vorkondensate,
gelöst werden.
5,5-Dimethyl-hydantoin hat die chemische Formel
CH,
CH3-C —
CH3-C —
-C = O
HN NH
Il
ο
ο
Diese Verbindung wird dem Harzansatz in Mengen von 1 bis 20 Gew.-°/o, bezogen auf das Melamin-Formaldehyd-Vorkondensat,
zu einem beliebigen Zeitpunkt vor, während oder nach der Herstellung des Melamin-Formaldehyd-Vorkondensates
zugesetzt. Die Wasserdampfflüchtigkeit dieser Verbindung ist vernachlässigbar klein. Die Verbindung wird somit offensichtlich
vollständig in das Harzsystem eingebaut. Dabei wird der ausgehärtete Härzfilm derart elastifiziert, daß die
gewünschte Rißbeständigkeit erhalten wird. Das ausgehärtete Harz weist eine ausgezeichnete Wasserbeständigkeit
auf. Auch bei längerer Einwirkung von Wasser oder Wasserdampf trübt sich das ausgehärtete Harz
nicht. Es kann auch keine QUellüng beobachtet werden.
Damit im Zusammenhang steht die ausgezeichnete
Bewitterungsbeständigkeit, die insbesondere gegenüber
den Melamin-Formaldehyd-Harzen verbessert ist, welche
mit Glykolen oder Zucker modifiziert worden sind.
Die FlieDeigenschaften der Harzschmelzen sind deutlich verbessert Bemerkenswert ist die Eigenschaft,
daß die Transparenz der ausgehärteten Harze gesteigert wird. Dies hat besondere Bedeutung bei der
Verwendung der erfindungsgemäß modifizierten Harze für Dekor- und Overlayfilme. Das Druckbild des
Dekorfilmes scheint brillant durch den ausgehärteten Overlayfilm. Es ist keinerlei Trübung des Filmes
festzustellen, so daß auch die Farben des Dekorfilmes ihre Leuchtkraft behalten.
Aus der DE-OS 25 21 689 ist ein Verfahren zur Herstellung von festen Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationspolymeren
bekannt, die durch Sulfogruppen modifiziert und hochdispers sind und aus kompakten,
sphärisch agglomerierten Primärteilchen mit einem Durchmesser von < 1 μπι bestehen. Derartige Produkte
sind als Füllstoffe für Elastomere geeignet Sie können zu Adsorbtionszwecken verwendet werden und
sind u. a. Verdickungs- und Verfestigungsmittel für Lacke und Druckfarben. Im Gegensatz zu Harzen, die
für die Oberflächenvergütung von Holzwerkstoffplatten bestimmt sind, sind die Harze bereits ausgehärtet
und deshalb nicht mehr fließfähig. Sie smd deshalb nicht in der Lage, geschlossene Oberflächen auszubilden. Eine
Oberflächenvergütung ist nur in dem Sinne möglich, daß man konventionelle Lacke, welche die vorgenannten
ausgehärteten Harzteilchen enthalten, auf Holzwerkstoffplatten aufstreichi.
In der GB-PS 10 48 983 r:.nd Aminoplaste aus
Dimethyl-hydantoin, Melamin-Formaldehyd und anderen Modifizierungsmitteln bekannt. Dies." Aminoplaste
werden aber in Kombination mit Farbstoffen als Pigmente eingesetzt Auch diese Harze sind nicht in der
Lage, geschlossene Oberflächen auszubilden und können nicht zum Tränken und Beschichten von Trägerbahnen
für die Oberflächenvergütung von Holzwerkstoffplatten verwendet werden.
In der offengelegten französischen Patentanmeldung 20 16 100 sind Umsetzungsprodukte von 5,5-DialkyI-hydantoinen
mit Formaldehyd als Haarfixiermittel beschrieben. Dabei kann die Umsetzung in Gegenwart
von Harnstoff vorgenommen werden. Es wäre für den Verwender sehr unangenehm, wenn diese Haarfixiermittel
einen irreversibel ausgehärteten, geschlossenen, nicht mehr entfernbaren Oberflächenfilm erzeugen
wurden. Derartige Produkte müssen zumindest nach einiger Zeit wieder vom Haar entfernbar und
abwaschbar sein. Die Produkte sind somit anders zusammengesetzt und dienen einem andcren Verwendungszweck.
Man hat auch gemäß der Lehre der DEOS 21 49 970 bereits Aminoplastharze mit Methylenbisformamid
modifiziert. Derartige Produkte verbessern die Rißbeständigkeit von Harzschichten. Verwendet man jedoch
anstelle von 5.5-Dimethylhydantoin gleiche Mengen Methylenbisformamid. zeigt sich bei den Bewitterung*
versuchen, daß die erhaltenen Oberflächen bei Kurz zeitbewitterüng sich eintrüben und angegriffen werden.
Die Ergebhisse sind in der Tabelle Unter den Nummern 7 und 8 angegeben.
In den folgenden Beispielen werden die Modifizierung
der Melamin-Formaldehyd-Vorköndensate sowie die anwendungstechnische Prüfung der mit den
ausgehärteten Melamin-Formaidehyd-Harzen oberflächenvergüteten
Hölzwerkstoffplatten beschrieben.
Herstellung der Melamin-Formaldehyd-Vorkondensate Melamin-Formaldehyd-Vorkondensat A
510g 30%ige Formaldehydlösung werden mit In
Natronlauge auf pH 9,0 gestellt und mit 378 g Melamin und gegebenenfalls Modifizierungsmitteln (deren A-t
und Menge der Tabelle entnommen werden können) versetzt Die Mischung wird unter Rühren auf 90°C
gebracht und bei dieser Temperatur gehalten, wobei nach kurzer Zeit eine Lösung vorliegt Man führt die
Kondensation so lange fort, bit. eine Harzviskosität von
20 bis 25 see (gemessen bei 20°C mit dem DIN-Auslaufbecher,
4-mm-Düse) erhalten wird. Während der Kondensation wird der pH-Wert kontrolliert und
gegebenenfalls durch Zusatz von 1 η Natronlauge auf den Ausgangswert zu Beginn der Kondensation
zurückgestellt
Das Melamin-Formaldehyd-Vorkondensat wird während der Abkühlphase oder danach bei Raumtemperatur
zusätzlich modifiziert Art und Menge der Modifizierungsmittel können der Tabelle entnommen werden.
Durch Zugabe von Härtern, z. B. Ammoniumacetat N-Methyläthanolammoniumacetat oder Aminsalzen
der p-ToIuolsulfonsäure und gegebenenfalls Wasser
wird das Harz auf die gewünschte Aushärtungsgeschwindigkeit und Viskosität eingestellt
Melamin-Formaldehyd-Vorkondensat B
511 g 37%ige Formaldehydlösung werden mit 1 η
Natronlauge auf pH 9,0 eingestellt und mit 378 g Melamin unter Zusatz von Modifizierungsmitteln in
ähnlicher Weise kondensiert, wie unter A beschrieben. Art und Menge der Modifizierungsmittel sind in der
Tabelle enthalten.
Beispiel 2 Herstellung der harzgetränkten Trägerbahnen
Mit einem Sapeli-Dekor bedrucktes 80 g/m2 schweres,
pigmentiertes Edelzellstoffpapier wird durch Doppeltränkung mit den tränkfertig eingestellten
Melamin-Formaldehyd-Vorkondensaten imprägniert. Die erhaltenen Filme weisen ein Gewicht von 160 g/m2
und einen Darrwert von ca. 6 bis 6,5 Gew.-% auf. Der Darrwert wird durch 5 Minuten Darren der harzgetränkten
Trägerbahnen bei 160°C erhalten und gibt den nach dem Darren aufgetretenen Gewichtsverlust
wieder. Des weiteren wird ein 20 g/m2 schweres, füllstofffreies Overlaypapier aus hochreinem, gebleichtem
Zellstoff mit den gleichen Harzen auf ein Gewicht von 100 g/m2 und einen Darrwert von 6,5 bis 7 Gew.-%
gebracht.
Beispiel 3 Beschichtung von Spanplatten
so Die erhaltenen Trägerbahnen werden nach folgendem
Aufbau in einer heizbaren Presse auf Holzspanplat«
ten gepreßt;
Preßbiech, Dicke 3,5 mm, Messing verchromt,
mittlerer Glanzgrad
Trägerbahn mit Overlaypapier, 100 g/m2
Tragerbahn mit Dekorpapier, 160 g/m2
BäffiefeTfägerbahn auf Phenoihäfzbasis, 180 g/m1
Holzspanplatte, Dicke 8 mm, einschichtig,
Dichte 0,75 g/cm3;
Rückseite analoger Aufbau wie Vorderseite.
Heizplattentemperatur: 155° C
Preßzeit: 4 Minuten
Preßdruck: 137 N/mm2 (14 kp/cm2)
Heizplattentemperatur: 155° C
Preßzeit: 4 Minuten
Preßdruck: 137 N/mm2 (14 kp/cm2)
Es wird ohne Rückkühlung heiß entformt
Die Barriereträgerbahn auf Phenolharzbasis entspricht dem Stand der Technik und dient der
besseren Abdeckung der unruhigen Holzspanplattenoberfläche.
Prüfung der Oberfläche der
beschichteten Spanplatten
beschichteten Spanplatten
Brillanz des Dekorbildes
Die Oberfläche wird visuell auf Transparenz der Overlayträgerbahn beurteilt Bei einer einwandfreien
Oberfläche muß das Dekor briliant wiedergegeben werden. Trübungen in der Overlayträgerbahn
dürfen nicht auftreten.
ίο
is
Rißbildung
In Anlehnung an DIN 53 799 werden die beschichteten Platten 3 Tage bei 700C in einem
25 Wärmeschrank und danach 24 Stunden bei
Raumtemperatur gelagert Die Oberfläche wird dann visuell auf Risse beurteilt.
Wasserdampfbeständigkeit
Die beschichteten Platten werden 5 Stunden Euf ein Gefäß mit siedendem Wasser gelegt, so dab
während dieser Zeit ständig heißer Wasserdampf auf die Oberfläche einwirkt Danach wird die
Fläche auf Glanzverlust, Trübung und Risse beurteilt
Kurzzeitbewitterungstest
Die beschichteten Platten werden 1200 Stunden einem Kurzzeitbewitterungstest nach DIN 53 387
mit einem handelsüblichen Bewitterungsgerät unterworfen. Das Gerät hat eine Bestrahlungsstärke
von ca. 200 000 Lux, als Fl-.t UV-Spezialglas und
eine Schwarztafeltemperatur v.jn 50" C. Die Trokkenperiode
dauert 17 Minuten (rel. Luftfeuchte 60 bis 80%), die Regenperiode 3 Minuten. Das Gerät
arbeitet im Wendelauf. Danach werden die Oberflächen auf Abwittern, Risse, Trübungen und
dergleichen beurteilt
| Nr | Melamin- Form- aldehyd- Vor- kondensat |
Modifizierungsmittel Art |
Menge in g/ 100 g Flüssigharz ein- nach- konden- träglich sierl zugesetzt |
Brillanz Dekorbild |
Rißtest | Dampftest | Kurzzeil- bewitterungs- tcst |
| 1 | A | keine | - | schlecht | Risse | starke Trübung, starker Glanzverlusl, Risse |
Rii.se, starke Trübung |
| 2 | B | keine | mäßig | Risse | starke Trübung, starker Glanzverlual, Risse |
Risse, starke Trübung |
|
| 3 | A | Caprolactam | 2.5 | befrie digend |
keine Risse |
schwache Trübung geringer Glan/verlust |
geringer Angriff |
| 4 | A | Caprolactam | 2,5 1.5 | gul | keine Risse |
schwache Trübung, geringer Glanzverlusl |
geringer Angriff |
| 5 | A | N-Methylacclamid | 2.5 1,5 | gut | keine Risse |
mittlere Trübung |
mittlerer Angriff |
| 6 | B | N-Methylacelamid | 4.0 | gut | keine Risse |
mittlere Trübung |
mittlerer Angriff |
| 7 | A | Methylene bisformarnid |
2,5 | gut | keine Risse |
mittlere Trübung |
mittlerer Angriff, geringe Trübung |
| I | A | Melhylen- b'sförmamid |
4,0 | gut | keine Risse |
mittlere Trübung |
mittlerer Angriff |
| Melamin- Form- aldehyd- Vor- kondensat |
7 | 27 25 | 2,5 | 078 | Rißlest | 8 | Kurzzeit- bewitlerungs- test |
|
| A | 1,5 | keine Risse |
sehr geringer Angriff |
|||||
| Fortsetzung | A | Modifizierungsmittel •\rt |
Menge in g/ 100 g Flüssighar/ ein- nach- konden- träglich sierl zugesetzt |
3,5 | Brillanz Dekorbild |
keine Risse |
Dampftest | kein Angriff |
| Nr | A | 3,5-Dimethyu hydantoin |
- | 1,5 | gut | keine Risse |
keine Veränderung |
kein Angriff |
| 9 | B | 3f5-Dimethyl- hycJariioin |
2,5 | 3,0 | gut | keirte Risse |
keine Veränderung |
kein Angriff |
| IO | B | 3,5-Dimethyl- hydantoin |
— | gut | keine Risse |
keine Veränderung |
kein Angriff | |
| ti | 3,5-Dimethyl- hydantoin |
2,0 | gut | keine Veränderung |
||||
| 12 | 3,5-DimetHyl- hydaritoin |
- | gut | keine Veränderung |
||||
| 13 | ||||||||
Die Versuche Nr. 1-8 Sind Vergleichsversüche; Versuche 9-13 sind erfindungsgeniäß durchgerührt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von 5,5-Dimethyl-hydantoin als Modifizierungsmittel für Me'amin-Formaldehyd-Vorkondensate in Mengen von 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die Melamin-Formaldehyd-Vorkondensate, welche fur die Oberfiächenvergütung von Holzwerkstoffplatten bestimmt sind.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772725078 DE2725078C3 (de) | 1977-06-03 | 1977-06-03 | Verwendung von 5,5-Dimethyl-hydantoin als Modifizierungsmittel für Melamin-Formaldehyd-Vorkondensate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772725078 DE2725078C3 (de) | 1977-06-03 | 1977-06-03 | Verwendung von 5,5-Dimethyl-hydantoin als Modifizierungsmittel für Melamin-Formaldehyd-Vorkondensate |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2725078A1 DE2725078A1 (de) | 1978-12-14 |
| DE2725078B2 DE2725078B2 (de) | 1980-12-04 |
| DE2725078C3 true DE2725078C3 (de) | 1981-10-01 |
Family
ID=6010621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19772725078 Expired DE2725078C3 (de) | 1977-06-03 | 1977-06-03 | Verwendung von 5,5-Dimethyl-hydantoin als Modifizierungsmittel für Melamin-Formaldehyd-Vorkondensate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2725078C3 (de) |
Families Citing this family (2)
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| DE3535501A1 (de) * | 1985-10-04 | 1987-04-09 | Lentia Gmbh | Lagerstabile konzentrierte waessrige loesungen von melamin-formaldehydkondensaten, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung |
| CN108822273B (zh) * | 2018-05-17 | 2021-04-13 | 浙江新华新材料科技有限责任公司 | 一种苯代三聚氰胺改性氨基树脂及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
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|---|---|---|---|---|
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| BE789804A (fr) * | 1971-10-07 | 1973-04-06 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Aminoplaste destine au revetement de materiaux a base de bois et de stratifies ainsi que procede de preparation de cet aminoplaste |
| CH599260A5 (de) * | 1974-06-07 | 1978-05-31 | Ciba Geigy Ag |
-
1977
- 1977-06-03 DE DE19772725078 patent/DE2725078C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2725078A1 (de) | 1978-12-14 |
| DE2725078B2 (de) | 1980-12-04 |
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Owner name: AKTIEBOLAGET CASCO, STOCKHOLM, SE |
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Free format text: ZUMSTEIN SEN., F., DR. ASSMANN, E., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. KLINGSEISEN, F., DIPL.-ING. ZUMSTEIN JUN., F., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |
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