DE1520951A1 - Verfahren zur Herstellung phenolmodifizierter Amino-Aldehyd-Harze und daraus erzeugte Pressmassen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung phenolmodifizierter Amino-Aldehyd-Harze und daraus erzeugte Pressmassen

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DE1520951A1 DE19621520951 DE1520951A DE1520951A1 DE 1520951 A1 DE1520951 A1 DE 1520951A1 DE 19621520951 DE19621520951 DE 19621520951 DE 1520951 A DE1520951 A DE 1520951A DE 1520951 A1 DE1520951 A1 DE 1520951A1
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Description

  • Verfahren zur Herstellung phenolmodifizierter Amino-Aldehyd-Harze und daraus erzeugte Pressmassen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung phenolmodifizierter Amin-Aldehyd-Kondensationsprodukte, die farblose Harzlosungen ergeben, woraus Pressmassen mit keiner oder geringer Eigenfarbe hergestellt werden. Aus diesen Pressmassen können Gegenstände mit gleicher Lichtbeständigkeit und Wärmebeständigkeit erzeugt werden wie aus reinen Harnstoff-Pressmassen. Ferner erhält man niedrigere Werte bei der Wasseraufnahme im Vergleich mit gewöhnlichen Harnstoffharzen sowie eine bedeutend verbesserte Schlagfestigkeit und die mechanische Bearbeitbarkeit der Erzeugnisse ist auch bedeutend verbessert.
  • Es ist bekannt, phenolmodifizierte Aminoharze durch Mischen von separat hergestellten Phenolharzen und Melamin-oder Harnstoffharzen zu bereiten. Gewöhnlich werden solche Mischharze aus nichthärtenden Phenolharzen, sogenannten Novolacken, hergestellt und diese werden mit Melamin-oder Harnstoffharzen mit höherem Aldehydgehalt als in gewöhnlichen Aminoharzen gemischt. Diese Mischharze sind aufgrund ihrer bräunlichen Eigenfarbe, die die Herstellung von Produkten in weissen und hellen Pastelltönen schwierig macht und wegen des Phenolgehalts, der in der Regel die Licht-und Wärmebeständigkeit verschlechtert, zur Bereitung von Pressmassen nicht geeignet. Um die braune Eigenfarbe zu decken, ist es notwendig bis zu 20% eines weissen Pigments z. B. Titandioxyd, Lithopon oder Zinkoxyd beizumengen.
  • Es wurde nun gefunden, dass man farblose Harzlösungen erhElt, wenn man zuerst Formalin mit einer alkalischen Verbindung eines zweiwertigen Metalles, z. B. mit Karbonaten von Magnesium, Calcium, Strontium, Barium oder Zink neutralisiert und danach mit Harnstoff ein Vorkondensat bereitet und zuletzt farbloses Phenol zusetzt und die Kondensation dann zum gewünschten Kondensationsgrad fortsetzt. Es ist auch mdglich, in einer dritten Stufe noch eine Menge Harnstoff zuzusetzen und die Kondensation zu Ende zu führen. Wenn die Neutralisation der Formalinlösung mit starken Alkalien, z. B. mit Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriumkarbonat oder Kaliumkarbonat geschieht, erhSlt man stark braungefärbte Harzlösungen, was wahrscheinlich auf die Bildung von Alkalimetall-Phenolaten zurUckzufUhren ist. Bei Verwendung der erwShnten Karbonate beträgt das pH der neutralisierten Formalinlösung ungefähr 7 bis 8. Mit Magnesiumkarbonat erhält man pH 7, 2 bis 7, 4, was als besonders geeignet befunden wird.
  • Das Molverhältnis Harnstoff zu Phenol soll 1 : 0, 2 bis 1 : 1 betragen, das Molverhältnis Harnstoff zu Aldehyd 1 : 1, 2 bis 1 : 1, 8 und das Molverhältnis Phenol zu Aldehyd 1 : 0, 9 bis 1 : 1, 3. Bei höherem Aldehydgehalt wird das Härten des Produktes schwieriger und höherer Gehalt an Phenol bringt die Gefahr verschlechterter Wärmebeständigkeit mit sich.
  • Nach der Erfindung kOnnen auch andere Aldehyde statt Formaldehyd verwendet werden, z. B. Paraformaldehyd und Acetaldehyd. Der Harnstoff kann ganz oder teilweise durch Thioharnstoff, Dicyandiamid oder Melamin als Kondensationskomponente ersetzt werden.
  • Aus Harzlösungen, die nach der Erfindung bereitet wurden, können Pressmassen auf bekannte Weise hergestellt werden durch Imprägnierung eines FUllstoffes, z. B. Zellulose, im Kneter, wobei der Harzgehalt 60 bis 70% der Grundmasse ausmachen kann. Das Trocknen kann bei gewöhnlichen Trocknungstemperaturen, d. h. 70 bis 100°C, .. geschehen. Ubliche Zusätze wie z. B. Farbstoffe, Pigmente, Gleitmittel und Härter kdnnen beigemengt werden. Die Harze nach der Erfindung können auch fUr Laminierzwecke, fUr die Papierbehandlung, in Leimen und als Lackkomponente verwendet werden.
  • Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen nSher veranschaulicht.
  • Beispiel 1 585 g einer 37 igen Formalinlösung wurden mit 1 g MgC03 unter ,.
  • UmrUhren etwa 10 Minuten neutralisiert, wonach der Uberschuss an MgC03 abfiltriert wurde. Mit dem neutralisierten Formalin wurde ein Reaktionsautoklav beschickt, der mit einem Rührer und einem Mantel für das Erhitzen und Abkühlen versehen war, und 240 g Harnstoff wurden zugesetzt. Dann begann das Erhitzen. Sobald die Temperatur auf 90°C gestiegen war, war der Harnstoff aufgelöst und diese Temperatur wurde dann konstant gehalten. Danach wurden 96 g destillierten synthetischen Phenols zugesetzt und das pH wurde durch Zugabe von Ameisensäure auf 6, 6 bis 6, 8 eingestellt.
  • Die Kondensation wurde bei 80°C eine Stunde lang durchgefUhrt, wobei ein Kondensationsgrad erzielt wurde, der der Bildung einer Fällung (TrUbung) bei Zusatz von 2 Teilen 50% Athanolwasserlösung zu einem Teil einer herausgenommenen Probe entsprach. Die fertige Lösung war farblos mit einem Harzgehalt von 60%. Das Molverhältnis Harnstoff zu Phenol zu Aldehyd war 1 : 0, 25 : 1, 8.
  • Das pH der Harzldsung war 6, 9 bis 7, 2.
  • FUr die Herstellung von Pressmassen mit 65% Harzgehalt wurden 7Q0 g Harzlösung mit 247 g Zellulose (10% Feuchtigkeit) in einem Kneter 30 Minuten lang zusammengemischt. Vor dem Zusammenmischen wurde das pH der Harzlösung zuerst mit 2 bis 4 ml einer 10% igen Ameisensäurelösung auf pH 6, 9 und dann mit einer 10% igen Ammoniumthiocyanatlösung auf pH 5, 4 bis 5, 8 gebracht. Nach einstUndigem Trocknen bei 75 bis 80°C und Zusatz eines Hdrters und Gleitmittels wurde die Pressmasse in einer MUhle vermahlen.
  • Die fertige feste Grundmasse hatte folgende Zusammensetzung : Harnstoff 28, 2% Phenol 11, 3% Formaldehyd 25, 5% Zellulose 35, 0% Aus dieser Masse wurden ProbestUcke nach Standardspecifikationen (10x15x120 mm) hergestellt fUr die Untersuchung der physikalischen Eigenschaften wie Lichtbeständigkeit, Presschwindung, Wasseraufnahme, Schlagfestigkeit sowie Wärmebeständigkeit.
  • Die LichtbestSndigkeit wurde mit 7 bestimmt und zwar nach britischer Norm BS-1006, sie liegt also auf dem gleichen Niveau wie diejenige eines gewöhnlichen unmodifizierten Harnstoffharzes.
  • Ubrige Werte modifizierte reine Harnstoff-Pressmasse Presmasse Dichte 1, 45 1,45 Presschwindung % 0, 5 0, 8 Wasseraufnahme % 0, 15-0, 25 0, 2-0, 4 Schlagfestigkeit kg/cm2 18, 0 8-11 Schlagfestigkeit gefurchter Stab 2, 0 1, 6-2 Biegefestigkeit kg/cm2 900-1100 600-900 Die Wärmebeständigkeit, entspricht der des unmodifizierten Harnstoffharzes und die Schlagfestigkeit wird im Vergleich mit gewöhnlichem Harnstoffharz durch Einwirkung des Phenols bedeutend verbessert. Auch die elektrischen Eigenschaften, wie Lichtbogenfestigkeit, Kriechstromfestigkeit und Isolationswiderstand sind verbessert worden.
  • Um ganz weisse Gegenstände aus der obigen Grundmasse zu erhalten, sind nur 2 bis 4% Pigmente, wie Titandioxyd oder Lithopon, notwendig.
  • Beispiel 2 1, 040 g einer 37 igen Formalinlösung wurden mit 2 g Magnesiumkarbonat unter Umrühren etwa 10 Minuten neutralisiert, wonach das Uberschüssige Karbonat abfiltriert wurde. Das neutralisierte Formalin wurde in denselben Reaktionsautoklaven wie in Beispiel 1 eingefUhrt und 240 g Harnstoff zugesetzt. Die Temperatur wurde unter RUhren 30 Minuten bei 80°C gehalten. Danach wurden 188 g Phenol zugesetzt und das RUhren weitere 30 Minuten fortgesetzt.
  • Die Temperatur wurde auf 60°C gesenkt und weitere 240 g Harnstoff zugesetzt. Dann wurde das RUhren 30 bis 50 Minuten fortgesetzt und die Reaktion bei einem Kondensationsgrad unterbrochen, welcher der Bildung einer Fällung bei Zusatz von 2 Teilen 50% iger Xthanolwasserlösung zu 1 Teil einer herausgenommenen Probe entsprach. Das Molverhältnis Harnstoff zu Phenol zu Aldehyd war 1 : 0, 25 : 1, 6.
  • Die fertige Harzldsung war farblos und hatte einen theoretischen Harzgehalt von 60%, welcher einem praktischen Harzgehalt von 52% entspricht (aufgrund der Abspaltung von Aldehyd). Das pH war 6, 9 bis 7, 2. Durch Zusatz von 2 bis 4 ml einer 10% igen Ameisensäurelösung wurde das pH auf 6, 9 gebracht. Danach setzte man 15 ml einer 10% igen Ammoniunthiocyanatldsung zu, wodurch das pH aus 5, 4 bis 5, 8 eingestellt wurde. Dieser Harzlosung wurden 517 g oC-Zellulose (10% Feuchtigkeit) in einem Kneter innerhalb 30 Minuten zugesetzt. Nach einstUndigem Trocknen bei 75 bis 80°C wurde die Masse in einer Müle vermahlen und ein Härter und Gleitmittel zugesetzt.
  • Die fertige Grundmasse hat folgende Zusammensetzung : Harnstoff 29% Phenol 12% Formaldehyd 24% Zellulose 35% Eigenschaften der ProbestUcke, die nach Beispiel 1 hergestellt worden sind : Presschwindung nach 24 Stunden % 0, 5 Schlagfestigkeit kg/cm2 17-20 Schlagfestigkeit gefurchter Stab 1, 5-2, 0 Biegefestigkeit kglem2 1200-1300 Brinelhärte kp/ cm2 26,8 Elastizitätsmodul kp/cm2 (Aus dem Dehnungsdiagramm bei 70 kp) 730 Beispiel 3 1, 040 g einer 37% igen FormalinlOsung wurden mit 2 g Magnesium unter RUhren etwa 10 Minuten neutralisiert. Das pH der Lösung war 7, 1 bis 7, 2. Das UberschUssige MgCO3 wurde abfiltriert und danach das Formalin in einen Reaktionsautoklaven nach Beispiel 1 Uberführt. Danach wurden 152 g Thioharnstoff plus 120 g Harnstoff zugesetzt und das Formalin 30 Minuten bei 80°C reagieren gelassen.
  • Diesem Vorkondensat setzte man 188 g destillierten synthetischen Phenols zu, wonach das pH durch Zusatz einer 10% igen Ameisensäurelbsung auf 6, 6 bis 6, 8 gebracht wurde. Die Reaktion wurde weitere 30 Minuten-fortgesetzt, die Temperatur dann auf 60°C gesenkt und weitere 240 g Harnstoff zugesetzt. Nun wurde die Reaktion bei dieser Temperatur 30 bis 60 Minuten fortdauern gelassen bis zu einem Kondensationsgrad, der der Bildung einer FEllung nach Zugabe von 2 Teilen einer 50% igen Athanolwasserlösung zu einem Teil einer herausgenommenen Probe entsprach.
  • Das Molverhältnis Harnstoff zu Thioharnstoff zu Phenol zu Aldehyd war 0, 75 : 0, 25 : 0, 25 : 1, 6.
  • Die fertige Harzlösung war farblos und hatte einen theoretischen Harzgehalt von 62% und einen praktischen Harzgehalt von 54%.
  • Bei 1000 g dieser Harzlösung wurde mittels Zusatz einer 10% igen Ameisensäurelösung das pH auf 6, 9 bis 7, 0 berichtigt. Dann stellte man das pH dieser Harzlösung auf 5, 6 bis 5, 8 ein mittels Zusatz von 10 bis 15 ml einer 10% igen Ammoniumthiocyanatlösung. Danach wurden 319 g oG-Zellulose zugesetzt, welche 30 Minuten mit der Harzldsung geknetet wurden. Nach dem Trocknen bei 75 bis 80°C während einer Stunde wurde die Masse in einer MUhle vermahlen und ein Härter und Gleitmittel zugesetzt.
  • Die fertige Grundmasse hatte folgende Zusammensetzung : Harnstoff 22, 2% Thioharnstoff 9, 5% Phenol 11, 6% Aldehyd 21, 7% Zellulose 35,0% Beispiel 4 Eine Serie phenolmodifizierter Harnstoffharze wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt, und zwar mit einem Molverhältnis Harnstoff zu Phenol zu Formaldehyd = 1 : 0, 25 : 1, 6, was einem Phenolgehalt von 39, 2 Gew. %, bezogen auf de Harnstoffmenge, oder 17, 8 Gew. %, bezogen auf die Harzmenge, entspricht. Bei den verschiedenen Versuchen wurden verschiedene Neutralisationsmittel, wie z. B. Magnesiumcarbonat, Zinkcarbonat, Calciumhydroxyd, Natriumhydroxyd und Ammoniak, verwendet.
  • 778 g einer 37%-igen Formalinlösung wurden mit einem der genannten Neutralisationsmittel neutralisiert. Mit dem neutralisierten Formalin wurde ein Reaktionsgefäss beschicktund 360 g Harnstoff wurden zugesetzt. Nach Auflösung des Harnstoffs und Vorkondensation wurden 141 g Phenol zugesetzt. Nach einer einstündigen Kondensation war der gewUnschte Kondensationsgrad erreicht.
  • Die fertige Lösung war farblos und besass einen Harzgehalt von 61, 7%.
  • FUr die Herstellung von Pressmassen wurden 1000 g Harzlösung mit 361 g «-Cellulose zusammengemischt. Nach dem Trocknen und Zusatz eines Hårters und Gleitmittels wurde die Pressmasse vermahlen.
  • Aus dieser Masse wurden durch 3-minUtiges Pressen bei 150°C Probestücke mit einem Durchmesser von 60 mm und einer Dicke von 2 mm hergestellt. Ein Teil der Probestücke wurde in einem Wärmeschrank 10 Tage lang bei 90°C und 7 Tage lang bei 110°C gelagert und andere ProbestUcke wurden ultravioletter Lichtbestrahlung in einem Bestrahlungsapparat"Wheather-O-Meter" der Blauskala 8, und zwar nach der britischen Norm BS-1006/1955 ausgesetzt.
  • Die Bestimmung der Missfärbung der verschiedenen Probestücke erfolgte durch Lichtreflexion mit einem Bausch & Lomb Colorimeter "Spectronic 20", und zwar bei einer Wellenlänge von 415 m', U.
  • Das Instrument war gegen Magnesiumoxyd so kalibriert, dass die Lichtreflexion einer definierten Magnesiumoxydfläche als 100 gestellt wurde. Die erhaltenen Reflexionswerte ergeben sich aus der folgenden Tabelle : ProbestUck % Reflexion bei 415 m n MgCO3 ZnCO3 Ca (OH) 2 NaOH NH3 unbehandelt 83 76 70 70 62 wärmebehandelt 79 72 68 68 61 lichtbehandelt 81 73 70 69 62 Diese Untersuchung zeigt, dass die unter Verwendung von MgCO3 und ZnCO3 als Neutralisationsmittel hergestellten Probestücke höhere Reflexionswerte aufweisen als die anderen ProbestUcke, d. h. die Missfärbung nach dem erfindungsgemässen Verfahren ist wesentlich geringer.

Claims (4)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Verfahren zur Herstellung phenolmodifizierter Amin-Aldehyd-Kondensationsprodukte, wobei zuerst Harnstoff mit neutralisiertem Formalin kondensiert wird und danach Phenol zugesetzt und die Kondensation bis zum gewünschten Kondensationsgrad durchgeführt wird, dadurch gekennzeichnet, dass als Neutralisationsmittel ein Carbonat von Magnesium, Calcium, Strontium, Barium oder Zink verwendet wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis Harnstoff zu Phenol 1 : 0, 2 bis 1 : 1 ist, das MolverhSltnis Harnstoff zu Aldehyd 1 : 1, 2 bis 1 : 1, 8 ist und das Molverhältnis Phenol zu Aldehyd 1 : 0, 9 bis 1 : 1, 3 ist.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Harnstoff in Mischung mit Thioharnstoff, Dicyandiamid oder Melamin verwendet wird.
  4. 4. Pressmasse, hergestellt aus einem Kondensationsprodukt nach einem der vorgenannten PatentansprUche.
DE19621520951 1961-11-13 1962-11-12 Verfahren zur Herstellung phenolmodifizierter Amino-Aldehyd-Harze und daraus erzeugte Pressmassen Pending DE1520951A1 (de)

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