DE1745214C2 - Copolymerisate und Haarbehandlungsmittel, die diese Copolymerisate enthalten - Google Patents

Copolymerisate und Haarbehandlungsmittel, die diese Copolymerisate enthalten

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DE1745214C2
DE1745214C2 DE1745214A DE1745214A DE1745214C2 DE 1745214 C2 DE1745214 C2 DE 1745214C2 DE 1745214 A DE1745214 A DE 1745214A DE 1745214 A DE1745214 A DE 1745214A DE 1745214 C2 DE1745214 C2 DE 1745214C2
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Description

a) Vinylester der Formel
R-COOCH = CH.
worin R einen linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoff rest rr.it 10 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt.
b) Allyl- oder Methallylesterder Formel
R' — COOCH2—C = CH2
R"
worin Rr einen gesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffes! mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen und R" ein Wasserstoffaiom oder einen Mcthylresi bedeuten.
2. Haarbehandlungsmiitel. gekennzeichnet durch
einer. Gehalt an Copolymerisat gemäß Anspruch 1 und üblichen Zusätzen.
5 bis 25% Sirakiureinheiicn mindestens
folgenden Monomeren
eines der
a) Vinylester der Formel
' R-COOCH=CHj
worin R einen linearen oder verzweigten KohlenwasserstoflrcM mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt,
in b) Allyl-oder Methallylcsier der Formel
R' —COOCH2-C = CHj
R'
worin R' einen gesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoff rest mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen und R" ein Wasserstoffatora oder einen Methylrest bedeuten.bestehen.
Die Copolymerisate werden hergestellt, indem man
Die L.-hndung betrifft Copolymerisate und Haurbchandlungsmittel.die diese Copolymerisate enthalten.
Es ist bekannt, daß man gegenw artig häufig natürliche oder synthetische Harze, meist in wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Lösungen, verwendet. 1Jm Wasser· wellotionen oder -lacke für die Haare herzustellen.
Die kosmetische Verwendung dieser Harze soll die Haare in der gewünschten Form halten und ihr Aussehen verbessern, wobei sie besonders einen glänzenden Schimmer erhallen sollen.
Es ist schon bekanni. /u diesem Zweck Homopolymerisate, wie Polyvinylpyrrolidon. Copolymerisate, wie das Copolymerisat von Vinylpyrrolidon/Vinylacetat. die Copolymerisate von Acrylsäurecstern/ungesattigten Säuren mit einer Äthylenbindung, die Copolymerisate von Maleinsäureanhydrid'vcrestcrien oder amidierten Alkylvinyläthern sowie Copolymerisate von Vinylacetat'ungcsätiigtcn Sauren mit einer Äthylenbindung, wie Crotonsäure, zu verwenden.
Die bekannten Mittel haben den Nachteil, daß die unter Verwendung dieser Mittel hergestellten Haarlakke keine ausreichende Lackfähigkeit aufweisen und die Mittel in relativ großer Menge eingesetzt werden müssen. Außerdem weisen sie häufig eine starke Hygroskopizität auf. wodurch die unter ihrer Verwendung hergestellten Wasserwellen nicht lange halten
Aufgabe der Erfindung isi es. neue Verbindungen zur Verfügung ?u Mollen, die bei fiinhnnpcn in Haarbehand= lungsmittel besonders vorteilhafte Eigenschaften zeigen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgeiruiß durch die Schaffung von Copolymerisaicn gelöst, die aus
b3 bis K8"/(i Vinylacetatstruktureinheitcn.
S bis 1 5'Vn Crotnnsiiurcsirukiiircinhciten und
Vinylacetat,
Crotonsäure und
mindestens eines der folgenden Monomeren:
a) Vinylester der Formel
R-COOCH=CH:
M worin R einen linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoff rest mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt.
b) Allyl- oder Methally lesler der Formel
J5 R' —COOCH2-C = CH2
R"
worin R' einen gesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoff rest mit IO bis 22 Kohlenstoffatomen und R" etn Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten.
in Gegenwart eines Polymerisationskatalysators, wie Benzoylpcroxid. Lauroylperoxid oder Azobisisobutyronitril in an sich bekannter Weise polymerisiert.
Für die Copolymerisation brauchbare Allylester und Methallylester sind beispielsweise: AllyHaurat. Mclhallyllaurat. Allylstearat. Methallylstearai. Allylisostearat.
Methallylisostearat. Allylbehenat und Meth;llylbehcnat. Brauchbare Vinylester sind: Vinyllaurat. Vinylpalmitat, Vid; Istearat. Vinylisostearat, Vinylbehenat.
Die erfindungsgrmäßen Copolymerisate können durch übliches Copolymerisiere.i in flüssiger Phase zum Beispiel in einem Lösungsmittel, wie Alkohol oder Benzol, hergestellt werden. Es wird jedoch bevorzugt, die Polymerisation in üblicher Weise in Masse oder Suspension durchzuführen.
Diese Polymerisationen können in Gegenwart eines Polymerisationskatalysators, wie Benzoylperoxyd. Lauroylpertmd, Azobisisobutyronitril, durchgeführt werden, wobei die Konzentration des Katalysators zum Beispiel I bis 50Ai. vorzugsweise 1.5 bis 3%. des in die Umsetzung eintreiendcn Monomergeuichtes beiragt.
f,5 Die Polymerisation in Suspension, wobei das Copolymerisat in Form von Perlen erhalten wird, erfolg! in üblicher Weise in Wasser in Gegenwart eines .Suspensionsstabilisators, wie Polyvinylalkohol oder
Polyacrylsäure oder Hydroxyl hy !cellulose. Die Konzentration des Suspensionssiubilisaiors kann /um Beispiel 0,0b bis 1%, bezogen auf d:>s Gewicht der Monomeren, betragen.
Die erfindungsgemäßcn Copolymerisate können in üblicher Weise mit einer mineralischen oder organischen Base neutralisiert werden, wobei man die Base in einer Menge von beispielsweise 10— 150%. vorzugsweise 50-100%, der zur Neutralisation erforderlichen, stöchiomcirischcn Menge verwendet. Vorteilhaft verwendet man z.ur Neutralisation der Copolymerisate in der Kosmetik üblicherweise verwendete Basen, wie Monoäihanolamin. Diäthanolamin. Triethanolamin. Isopropanolaminc, Morpholin, .sowie Aminoalkohole, die bereits für die Verwendung zur Neuiralisierung von Polymerisaten bekannt sind, wie 2-Amino-2-mcthyl-lpropanol, 2-Amino-2-meihyl-1,3-propandiol usw.
Die erdndungsgemäßen Haarbehandlungsmiiiel weisen üblicherweise 1 bis 3 Gcw.-% an den erfindungsgemäßen Copolymcrisaien neben üblichen Träger- und KonfektionierungsMoffcn auf. Sie werden also im Gegensatz zu bekannten Haarbehandlungsmittcln in kleinen Mengen eingesetzt und können in Wasserwell-Lacken oder -lotionen Filme mit hoher Lackfähigkeit bilden.
Außerdem bewirken diese Polymerisate ein sehr schnelles Erhärten des gebildeten Fih.rs, so daß für eine gleiche Lackfähigkeit nur die halbe Menge der erfindungsgemäßen Mittel gegenüber der erforderlichen Menge zum Beispiel eines Polymerisats von Vinylacetat/Croionsäure der bekannten An verwendet wird.
Mit den erfindungsgemäße" Haarb-handlungsmitteln können Filme mit einem viel größeren Glanz hergestellt werden als dies mit den bisher häu'-g verwendeten Copolymerisaten möglich war.
Außerdem besitzen sie eine für das Haar bemerkenswerte Affinität, wodurch die Haare den doppelten Vorteil der besseren Facon haben, z. B. bei der Verwendung der neuen Copolymerisate in Wasserwellotionen. und sich auskämmen lassen, ohne daß der Copoiymerisatfilm zerstört wird. Es ist bekannt, daß bei Verwendung der bisher bekannten Harze diese beim Auskämmen in Form eines weißen Pulvers fast völlig entfernt werden. Bei den Mitteln nach der Erfindung jedoch ist ein Auskämmen ohne Zerstörung des Copolymerisatfilmes möglich. Die Copolymerisatfilme können jedoch leicht durch Bürsten oder Waschen mit einem Shampoo der herkömmlichen Art entfernt werden.
Schließlich ist es bemerkenswert, daß die erfindungsgemäßen Mittel einen Film von geringer Hygroskopizität bilden, so daß selbst bei erhöhter atmosphärischer Feuchtigkeit die Haarfrisur beständig bleibt. Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Copolymerisate werden Wasserwellen hergestellt, die viel besser und leichter halten als Wasseruellen. die mit Wasserwellotionen auf der Basis von Mischpolymerisaten aus Vinylacetat und Crotonsäure hergestellt worden sind.
Das erfindungsgemäße Mittel kann zum Beispiel als Haarlack in Aerosnlform oder als Wasserwellolion verwendet werden. Die crfindungsgcniäßcn Mittel können in Form von Lösungen. Gelen. Cremes oder als Schaum vorliegen. Sie können auch als Aerosol konditioniert sein.
Ein Aerosollack für Haare kann zum Beispiel hergestellt werden, indem man die gegebenenfalls neutralisierten, erfindungsgemäßen Copolymerisate in einer Menge von I bis 4 Gcw.-% zu einem Gemisch aus Alkohol und Treibgas gibt, wobei das Verhältnis von Alkohol zu Treibgas etwa 1/4 bis 1/3 zu 2/3 bis 3/4 beträgt- Der Alkohol ist vorzugsweise ein wasserfreier aliphatischer Alkohol, wie Äthanol oder Isopropanol. Das Treibgas wird vorzugsweise aus mindestens einem Fluorchlor-Kohlenwasserstoff gebildet.
Eine errindungsgcmäße Wasscrwellotion wird beispielsweise hergestellt, indem man 1 bis 3 Gew.-% e nes
in erfindungsgemäßcn Copolymerisats. das vorzugsweise neutralisiert wurde, einer wäßrig-alkoholischen Lösung zusetzt, die einen Gehalt von 20 bis 70% Alkohol aufweist.
Die crfindungsgcmüüen Mittel können auch mit herkömmlichen kosmetischen Zusätzen, wie Weichmacher, Parfüms. Farbstoffen, kationischen Produkten zur Erleichterung des Auskämmens, nichlionischen Produkten zum Pcpiisieren von Parfüms. Harnstoff zur Erleichterung des Eindringens in die Faser, Silikonen z.ur Verbesserung des Glanzes, oder anderen kosmetischen Harzen versetzt werden.
Die Prozent-Angaben in den Beispielen beziehen sich auf Gcw.-%.
Herstellungsbeispiele für Copolymerisate
Beispiel 1
Hersteilung des Copolymerisats
aus 75% Vinylacetat-, 10% Crotonsäure-,
15% Vinylstearat-Struktureinheiten in Perlenform
In einen mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer J5 und Stickstoffzuführungsrohr versehenen Kolben werden 400 g einer wäßrigen Lösung von Hydroxyäthylzellulose in einer Konzentration von 1% eingebracht. Nach dem Durchblasen mit Stickstoff wird unter Rühren die folgende Mischung zugesetzt:
— Vinylacetat 225 g
— Crotonsäure 30 g
— Vinylstearat 45 g
— Azodiisobutyronitril 3.75 g
Es wird am Rückfluß unter Rühren und unter Stickstoff gearbeitet. Nach ungefähr 8 Stunden ist die Polymerisation beendet.
Man läßt abkühlen, abtrocknen und trocknen. Man erhält ein Copolymerisat in Perlenform mit einer Ausbeute von 85%.
Als Beispiel und um die geringe Hygroskopizität der erfinHungsgemäß hergestellten Polymerisate zu zeigen, werden auf gleiche Weise drei Filme hergestellt, die 24 Stunden lang einer Atmosphäre mit einer relativen Feuchtigkeit von 80% ausgesetzt werden. Danach wird die absorbierte Wassermenge in bezug auf das ursprüngliche Gewicht des Filmes gemessen.
Der erste Film, der mittels eines Copolymerisats von
bo Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat gebildet wurde, hat 28% Wasser aufgenommen; der /weite Film, der durch ein Copolymerisat aus 90 Gcw.-% Vinylacetat/Id Gew.-% Crotonsäure gebildet wurde, hat 15% Wasser aufgenommen: das dritte Copolymerisat schließlich, das in dem vorangegangen Beispiel beschrieben wurde, hat nur I l°/(i Wasser aufgenommen. Es wird ersichtlich, daß es in bc/ug auf die anderen bekannten Polymerisate eine geringe Hygroskopizität bcsii/t.
Beispiel 2
Herstellung eines Copolymerisnies
aus 80% Vinylacetat-, 1011Z1, Cruiimsiiure-,
10% Vinylstearatsirukiureinheiten in Masse
In ein 500 ml-Rcaktionsgeiäß. ausgestaltet mi; Rührer. Thermometer. Rückflußkühler uncj Siicksmff/iiführungsrohr, wird das folgende Monomergcmisch eingeführt:
Vinylacetat IbOg
Krotonsäure 20 g
Vinylsicarat 20 g
Benzoylperoxyd 2J5g
(Reinheit 85"/I
Es wird am Rückfluß unter Ruhren und unter Stickstoff gearbeitet. Im Verlaufe der Polymerisation verdichtet sich das Gemisch und wenn die Polymerisation nach fünf bis sechs Stunden beendet ist, liegt das Polymerisat in Form einer festen Masse vor. die man in der Wärme abführe
Durch Abkühlen erhall man mit einer quantitativen Ausbeute ein leicht gelb gefärbtes durchsichtiges Produkt, das man zerkleinern kann.
Beispiel 3
Hersteilung eines Copolymerisats
aus 70% Vinylacetat-, 10% Crotonsäure-.
20% Vinylsiearatstruktureinheitcn in Masse
Es wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 2 beschrieben gearbeitet. Man erhält ebenfalls mit einer quantitativen Ausbeute ein leicht gelb gefärbtes durchsichtiges Produkt, das man leicht zerkleinern kann.
Beispiel 4
Herstellung eines Copolymerisats
aus 75% Vinylacetat-. 10% Crotonsäure-,
15% All)lstearaistruktureinheiten in Masse
Es wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 2 beschrieben gearbeitet. Man erhält mit einer quantitativen Ausbeute ein durchsich iges Produkt, das man leicht zerkleinern kann.
Beispiel 7
I lcrsteliung eines Copolymerisats
aus 75% Vinylacetat-, 10% Crotonsäure-.
15% Allyllauratsiruklureinheiten in Perlenform
Es wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben gearbeitet. Man erhält das gewünschte CopoKmerisat mit einer Ausbeute von 75%.
Beispiel 8
Hersiellung eines Copolymerisais
aus 75% Vinylacetat-, 10% Crotonsäure- und
15% Allylisostearatstrukiureinheiien
in Perlenform
Es wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben gearbeitet.
Man erhält das gewünschte Copolymerisat mit einer Ausbeute von 63%i.
Beispiel 9
Herstellung eines Copolymerisats aus 75% Vinvlacetat-, 10% Crotonsäure-. ~3 !50Zu Methallylstearatstruktureinheiten
in Perlenform
Es wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben gearbeitet.
Man erhält das gewünschte Copolymerisat mit einer Ausbeute von 62%.
Beispiel 10
Herstellung eine? Copolymerisats
aus 75% Vinylacetat-, 10% Crotonsäure-,
15% Vinylisostearatstruktureinheiten
in Perlenform
Es wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel I beschrieben gearbeitet.
Mti erhält das gewünschte Copolymerisai mit einer Ausbeule von 75%.
Die Wasseraufnahme der gemäß den Beispielen der vorliegenden Anmeldung hergestellten Copolymerisate ergibt sich aus nachfolgender Aufstellung:
Beispiele
Wasseraufnahme des Copolymeri sates
B e ι' ρ i e I 5
Herstellung eines Copolymerisats
aus 73% Vin>lacelai-, 10% Crotonsäure-,
15% Vinylstearatstriiktureinhciten in Masse
Es wird unter don gleichen Bedingungen wie im Beispiel 2 beschrieben gearbeitet. Man erhält mit einer quantitativen Ausbeute ein durchsichtiges Produkt, das man zerkleinern kann.
B e i s ρ i e I 6
Herstellung eines Copolymerisats
aus 71.5% Vinylacetat-. 8.5% Crotonsäure-,
20% Vinyliauralstruktureinhciicn in l'crlenform
Es wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel I beschrieben gearbeitet. Man erhält das gewünschte Copolvmei iü't mit einer Ausbeute von 85%.
4.4
5,2
9,1
3,3
4,7
6.1
4,8
Wie diese Daten zeigen, besitzen nur die erfindungsgemäßen Copolymerisate die gerade richtige schwache Hygroskopizität, weswegen mit Hilfe der erfindungssjemäßen Copulymerisa.c Was:.crw eilen hergestellt werden können, die viel besser und leichter hallen als Wasserwellcn. die mit Wasserwellotioncn auf der Basis eines MisehnolvmerisnK ans Vimhn-piai ^nA fmion-
saure hergestellt worden sind. Dieser Vorteil niiiHlcdcn I .u hm,mn überraschen.
Beispiele crfmdiingsgemäßcr 1 la.irpllegcmitiel
Beispiel A Aerosollack fur 11 mi re:
— In Beispiel 2 beschriebenes
CopoKmerisai Xg
— 2-Aniino-2-melh>l· I-propanol 0.Mg
— Diälh>lndipal 0.20 g
— l'.irfum ().') g
— iibsolulei'Äthylalkohol bis K)Og
Man kotidiiioiiierl 2") g dieser Losung in einer Aerosolbombe mn 4") g 1 luortrichlorniethan und 30 g Difluordichlormclhan. Man erhall durch Zerstäuben einen Lack, durch den die Frisur einen ausgezeichneten Sn/ behält.
He ι s ρ ι e I Ii 0.4 ".
Aerosollack: 0.2 U
In Beispiel 2 beschriebenes 0.2 g
C opokmens.il 100-
2-Amino-2-mcthyl-1 -prop.mol
Alhslphthal.il
Piirfum
iihsoluter AiIuI.ilkohol bis
I ■ e ι s ρ ι c I I. Aerosolkick fur I lmire:
In Heispicl 3 beschriebenes
C'opoly inerisat
lsopmpy IpiilmiWit
2 Λ mi no-2-methyl -1 -propnnol I1,ti Ium
absoluter Äthvkilkohol bis
4 j: 0.2 g 0.4 j g 0.2 ρ I (K) ρ
Mim gibt 30l.· dieser Losung in eine Aerosolbombe mil 42g F luorinchlormethan und 28 g Difliioidichlornicthiir.
Nach der Anuendunj; mil die !In.ire sind die filme gkin/end und nicht hygroskopisch.
Beispiel C .Aerosolkick fur H.uire:
— In Beispiel 5 beschriebenes
Copolyri-.°ris;it bg
— Polvvinylpsrrolidoiv'Vinykicetat 2 g
— 2-Amino-2-meth\l-1.3-propandio! 0.63 g
— Hexachlorophen 0.05 g
— Isopropylkiuriit 0.2 g
— Parfüm 0.3 g
— absoluter Äthylalkohol bis 100 g
Man konditioniert 25 g dieser Lösung in einer Aerosolbombe mit 45 g Fluortrichlorme;h.in und 30 t: Difluordichlormethan. Nach dem Zerstäuben ist das Haar glänzend, nicht klebrig und der Lack iäßt sich durch Bürsten leicht entfernen.
Beispiel D Aerosollack für Haare:
— In Beispiel 1 beschriebenes
Copolymerisai 6 g
— 2-Amino-2-methyl-l-propanol 0.7 g
— Äthylenglykoläther 0.3 g
— Parfüm 0.3 g
— absoluter Äthylalkohol bis 100 g
Zu 25 g dieser Lösung gibt man 45 g Fluortrichlormethan und 30 g Difluordichlormethan und konditioniert das Gemisch in einer Aerosolbombe.
Dieses Mittel ist besonders gut al1 Lack geeignet.
Man kondentioniert in einer Aerosolbonibe 30 f.· dieser Losung mit 42 μ Ihiortrichlormclhiin und ^l-Difliiordk hlormelh.in. Durch Zerstäuben erhiili in.in einen Lack, der den I Innren einen besonderen fil.in/ \ erleiht.
Beispiel I Wnsserwclloiion:
— in Beispiel i besciniebeiies
C opo!y incrisal LX g
— Tn.ilhiiiiokimin
(pH Wert ungefähr 7) 0.1H4 g
— Trinielhylcelyl.immoniumhromid 0.1 -.ι
— uiisscrloslich.'s Silikonol 0. ig
— Alkohol soviel v.ie erforderlich fur W)",,.
— mn Wasser auffüllen bis lon Lm
Nach dem Shampoonieren und Abtrocknen der Hnare tragt man 20 ecm dieser Losung auf und rollt die Haarsträhnen ein, urn in üblicher Weise eine Wasserueile herzustellen.
Nach beendeter Behandlung haben die Haare eine ausreichende Hä'te. einen besonderen Cilan/. können gut ausgekämmt werden und diese Frisur hält langer als eine Frisur, die .nil den herkömmlichen Wassersellotionen erhalten wurde.
Beispiel G Wasserwellotion:
— In Beispiel 1 beschriebenes
Copolymcrisat 2.7 g
— 2-Amino-2-methyl-1.3-propandiol 0.3^g
— Polyvinylpyrrolidon 0.5 g
— Harnstoff 0.1 g
— Alkohol soviel wie erforderlich bis 50%
— mit Wasser auffüllen bis 100 ecm
Nach der Anwendung wie im Beispiel F beschrieben erhält man mit dieser Lösung ebenfalls ausgezeichnete Ergebnisse, besonders hinsichtlich des Glanzes der Haare und des Fortfallens jeglicher Klebrigkeil.
Beispiel H
W'asserwellotion. die die gleichen Eigenschaften wie die in Beispiel G beschriebene Lotion hat:
In Beispiel 3 beschriebenes
Copolymerisat 4 g
Monoäthanolamin
(pH-Wert ungefähr 7,6) 0.20 g
Alkohol soviel wie erforderlich für 45%
mit Wasser auffüllen bis 100 ecm
10
Nach dem Auftragen sind die Haare glan/iiul und hübschen (ihm/ und ein iiusge/eichneies Hallen der mehl klebrig. W'asserw eile fest.
H e i s ρ i e I I
Mini fiiliri in üblicher Weise eine Wasser«ellung mn 1Ke einer Lösung folgender Zusammensetzung ilureh:
— Co)»il\nicrisiii nach Beispiel 2
— Ί rnsopropanolamin
— Alkohol soviel wie erforderlich
— inn Wasser iiuffiillen bis
O.I75g
lOOeeni Man slelll ein sofortiges |-rharlen der ll.iare. einen
Beispiel )
ί Man erhalt eine ausgc/eichncle Wasscrwelle. besonders im Hinblick auf sofortiges Krharten und dian/, wenn man eine Wasser« cllotion der folgenden /iisammenset/ung verwende!:
ι» — CopoKmeris.il nach Beispiel J 1.2g
— 2 Amino-2-meih\ I-1.3 |ir'ipandiol 0.234 g
— lsoprop_\ !alkohol soviel « ie
erforderlich bis 701Vn
— mit Wasser auflullen bis 100 ecm

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I.Copolymerisate,bestehend aus
    b3 bis 88% Vinylacetatsiniktureinheiten.
    5 bis 15% Croionsäurcsiruktureinheitenund
    5 bis 25% Siruktureinheiien mindestens
    eines der folgenden Monomeren
DE1745214A 1966-08-03 1967-07-20 Copolymerisate und Haarbehandlungsmittel, die diese Copolymerisate enthalten Expired DE1745214C2 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
FR71998A FR1517743A (fr) 1966-08-03 1966-08-03 Nouveaux copolymères et compositions cosmétiques contenant ces copolymères

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1745214A1 DE1745214A1 (de) 1971-08-05
DE1745214C2 true DE1745214C2 (de) 1983-01-13

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1745214A Expired DE1745214C2 (de) 1966-08-03 1967-07-20 Copolymerisate und Haarbehandlungsmittel, die diese Copolymerisate enthalten

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