DE2002492A1 - Verfahren zur Herstellung von Sialoglobinsulfat - Google Patents
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Description
46 940
Anmelderin: Prephar Prospection de Recherches Pharmaceutiques
S.A., Schaffhausen, Schweiz
Verfahren zur Herstellung von Sialoglobinsuifat
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Sialoglobinsulfat und dessen Metallsalzen
sowie kosmetische Zubereitungen,- die diese Verbindungen
enthalten. Ss wurde überraschenderweise gefunden, daß
das Sialoglobinsulfat ein wertvoller Wirkstoff für kosmetische Zubereitungen ist, die eine anti-irritative, Narben
fördernde, kongestionsvermindernde und lindernde Wirkung
haben, wenn sie als aktive Substanz insbesondere Metallsalze des Sialoglobinsulfats, vorzugsweise Alkalimetallsalze,
enthalten· Im Sinne der vorliegenden Erfindung wird zur Abkürzung der Ausdrucksweise der Begriff Sialoglobinsulfat
für ein sulfoniertes Glyeopeptid verwendet. Die Herstellung dieses Glycopeptides ausgehend von tierischen
Organen ist im einzelnen beschrieben im deutschen Patent
1 617 741 (Patentanmeldung P 16 17 741.6-41). Die Herstellung
der sulfonierten Derivate dieses Glycopeptides ist nachfolgend im einzelnen erläutert·
Wie bereits ausgeführt, wurde nunmehr überraschenderweise
gefunden, daß das Sialoglobinsulfat interessante kosmetische
Eigenschaften besitzt, wodurch diese Verbindung dazu geeignet
ist, bei der Herstellung von Zubereitungen verschiedener Art verwendet zu werden, die zur Anwendung auf diesem
Gebiet geeignet sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung let demgemäß ein Verfahren
zur Herstellung von Sialoglobinaulfat und dessen
- . " """—— uu ab j |/17 j a
Metallsalzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das gemäß
Patent 1 617 741 (Patentanmeldung P 16 17 741.6-41) erhaltene Glycopeptid mit einem Sulfonierungsmittel umgesetzt, das
gebildete Sialoglobinsulfat abgetrennt und gegebenenfalls gereinigt und durch Umsetzung mit einer alkalischen Metallverbindung
in ein Metallsalz übergeführt wird. Zur Herstellung des Sialoglobinsulfates wird die Umsetzung vorzugsweise
mit Chlorsulfonsäure als Sulfonierungsmittel durchgeführt. Zur Umsetzung wird das Sulfonierungsmittel
zweckmäßig langsam zu der zweckmäßig gekühlten Lösung oder Suspension des Glycopeptides unter Rühren gegeben. Nach
Beendigung der Zugabe kann die Reaktion durch Erwärmen zum Ende gebracht werden. Das erhaltene Sialoglobinsulfat
scheidet sich in der Regel in Form eines Niederschlages, der gelähnlich sein kann, ab^ er kann abgetrennt und durch
wiederholtes Lösen und Aus f allen sowie gegebenenfalls anschließend unter Verwendung eines Ionenaustauscherharzes
gereinigt werden.
Das erhaltene Sialoglobinsulfat zeigt, beispielsweise als Natriumsalz, die folgenden charakteristischen Werte bei
der Analyse:
S = | 14,65 % |
N = | 3,05 * |
Na = | 10,63 % |
Hexosamine = | 18 £ |
Hexosen = | 14 # |
Uronsäuren = | fehlen |
Acetylgruppen = | 4,7 t |
Proteine « | 8,8 * . |
Die vorstehend angegebene Zusammensetzung soll nicht eine
kritisohe genaue ZusammenaetBung sein, da durch Änderung
9
2002A92
der Sulfonierungsbedingungen man Sialoglobinsulfat-Produkte erhalten kann, die hinsichtlich der prozentualen Zusammensetzung
geringe Abweichungen aufweisen, deren Aktivität, vom kosmetischen Standpunkt aus betfachtet, jedoch im Vergleich
zu dem oben genannten Produkt nicht wesentlich verändert ist.
Die Verwendung von Sialoglobinsulfat führt zu ausgezeichneten Ergebnissen, wenn es (in Form des Natriumsalzes, des
Kaliumsalzes, des Kalziumsalzes, des Zinksalzes, des Magnesiumsalzes usw.) in Cremes, Lotionen, Milch, Mundpflegemittel
und Stifte eingearbeitet wird. In allen derartigen Zubereitungen ist die aktive Substanz in Mengen
von vorzugsweise 0.5 bis etwa 2 % enthalten. Die Zubereitungen zeigten die Eigenschaft, befähigt zu sein, die
Haut oder Schleimhaut schnell in den normalen Zustand zurückzubringen, wenn sie auf irritierte, gerötete, hyperämische,
geschwächte oder verletzte Haut- oder Schleimhautstellen aufgebracht werden.
Die gemäß der Erfindung verwendeten Stoffe wurden ausgezeichnet toleriert bei Versuchen, die am Tier und am
Menschen durchgeführt wurden.
1 g des gemäß Patent 1 617 741 (Patentanmeldung P 16 17 741. 6-41) erhaltenen extrahierten Glycopeptides (vorzugsweise
wird das gemäß Beispiel 7 erhaltene Giycopeptid verwendet) wird in 2 0 ml wasserfreiem Pyridin suspendiert. Die lösung
wird unter Rühren auf -15° C gekühlt und langsam mit 5.3 g Chlorsulfonsäure behandelt. Nach Beendigung der Zugabe
wird die Reaktion durch 6 Stunden langes Erhitzen auf 60° C beendigt. Dann wird abkühlen gelassen. Der Niederschlag
wird durch Filtration gesammelt und mit Methanol gewaschen.
u u y « j ι / \ ι 6 ä
Das Produkt wird dann in 50 ml Wasser gelöst, und die Lösung wird durch Zugabe von η-Natronlauge auf pH 10 eingestellt.
Dann wird wiederum filtriert. Der pH-Wert des Filtrates wird durch Zugabe von Essigsäure auf pH-6 eingestellt. Dann
wird die Lösung 48 Stunden lang gegen destilliertes Wasser bei Zimmertemperatur dialysiert, wobei als Diaphragma
regenerierte Zellulose verwendet wird.
Nach Beendigung der Dialyse wird die Lösung filtriert, und
das Fitrat wird der Gefriertrocknung unterworfen· Ausbeute: 0.9 g.
Analyse: S = 4.8 $>; N = 5.15 ti Na = 3.46 %;
Hexosamine = 30.4 %; Hexosen = 23.6 $>\
Uronsäuren = keine;
Acetylgruppen = 7.95 #;
Proteine = 13.5 %i
Neuraminsäurederivate = 1.98 $>.
Acetylgruppen = 7.95 #;
Proteine = 13.5 %i
Neuraminsäurederivate = 1.98 $>.
1 g des gemäß Patent 1 617 741 (Patentanmeldung P 16 17 741 6-41) erhaltenen extrahierten Glycopeptides wird in 20 ml
wasserfreiem Pyridin suspendiert. Die Suspension wird unter Rühren auf -40° C abgekühlt und langsam mit 5.3 g Chlorsulfonsäure
versetzt. Nach Beendigung der Zugabe wird die Reaktion dadurch bee\ndigt, daß 6 Stunden lang auf 60° C
erhitzt wird. Dann wird abkühlen gelassen, und der Niederschlag wird durh Filtrieren gesammelt. Der Niederschlag
wird in 50 ml Wasser gelöst. Durch Verdünnen mit Methanol (150 ml) wird wiederum ein Niederschlag ausgefällt, der
wieder durch Filtration gesammelt wird.
UU9o JΊ / 1 /Ja
Der Niederschlag wird wiederum in Wasser (50 ml) gelöst, und die Lösung wird unter Rühren eine halbe Stunde lang mit
einem Ionenaustauscherharz behandelt, das aus 25 ml IR Harz oder einem ähnlichen Harz und 25 ml IRA 410 Harz oder
einem ähnlichen Harz besteht.
Dann werden die Harze durch Filtration entfernt. Der pH-Wert wird durch Zugabe von η-Natronlauge auf pH 6 eingestellt.
1OIe Lösung wird dann unter vermindertem Druck auf ein
Volumen von 15 ml eingeengt. Nachdem zu der Lösung O.5 g
Natriumacetathydrat gegeben worden sind, wird das Produkt durch Verdünnen mit 60 ml Methanol ausgefällt. Der Niederschlag
wird auf einem Filter gesammelt, mit Methanol und dann mit Äther gewaschen und im Vakuum über PpO5 getrocknet.
Analyse: S = 3.7 ti N = 5.35 $\ Na ■ 2.68 #;
Hexosaminen = 31.7 1°\ Hexosen « 24.7 #;
Uronsäuren » keine; Acetylgruppen ■ 8.28 96j
Proteine = 14.2 %', Neuraminsäurederivate = 2.12
2 g des gemäß Patent 1 617 741 (Patentanmeldung P 16 17 741. 6-41) erhaltenen extrahierten Glycopeptides werden in 40 ml
wasserfreiem Pyridin suspendiert. Die Suspension wird auf -20° C abgekühlt und langsam unter Rühren mit 10.6 g
Chlorsulfonsäure versetzt. Nach Beendigung der Zugabe wird die Reaktion dadurch beendigt, daß 1 Stunde lang
unter Rühren und zwei Stunden lang ohne Rühren auf eine Temperatur von 65° C erwärmt wird. Das Lösungsmittel wird
abdecantlert, und der gelähnliche Niederschlag wird wieder in Methanol aufgenommen und dann auf einem Filter gesammelt.
Das Produkt wird unter Vakuum bei 50° 0 getrocknet, in
- 6 -ΟΤΠΠΠΤΤΤΤΤ3
Wasser (50 ml) gelöst und unter Rühren mit 25 ml Ionenaustauscherharz
IR 120 oder einem ähnlichen Harz 30 Hinuten
lang behandelt. Dann wird das Harz durch Filtration entfernt, und das Piltrat in gleicher Weise mit 25 ml Ionenaustauscherharz
IRA 410 oder einem ähnlichen Harz behandelt. Das Harz wird wiederum durch Filtration entfernt. Der pH-Wert
der Lösung wird mittels η-Natronlauge auf pH 11 eingestellt. Das Piltrat wird durch Behandlung mit 2n-CH,C00H
auf pH 6.5 gebracht. Dann werden 0.2 g Natriumacetathydrat zugefügt. Die flüssigkeit wird unter vermindertem Druck auf
ein Volumen von 20 ml eingeengt, und das gewünschte Produkt wird durch Verdünnen mit 80 ml Methanol ausgefällt.
Das Produkt wird auf einem Filter gesammelt, mit Alkohol und A'ther gewaschen und dann im Vakuum bei 50° C getrocknet.
Ausbeute: 3 g.
Analyse: S = 14.65 #; N = 3.05 ti Na » 10.63 *;
Hexosaminen = 18 #; Hexosen * 14 %;
Uronsäuren = keine; Acetylgruppen = 4*7 #;
Proteine = 8.8 £; Neuraminsäurederivate = 2.22 #.
Nachfolgend sind beispielsweise einige Zusammensetzungen für kosmetische Zubereitungen unter Verwendung von Sialoglobinsulfat
bzw. dessen Salzen angegeben:
Prozentuale Zusammensetzung:
1) HautBcnutzpaste
1) HautBcnutzpaste
Sialoglobineulfat (Na-SaIz) 2 g
Mandelöl 3 g
Bienenwachs 0.500 g
Waeser-in-öl emulaierendea Waohs 25 g
Konservierungsmittel 0.200 g
Destilliertes Wasser bis auf 100 g
- 7 - | Hautschutzpuder | 0.5 g | 200249-2 | g | - 8 - | |
2) | Sialoglobinsulfat (Na-SaIz) | 2 g | ||||
Magnesiumcarbonat | 3 g | g | ||||
Stärke | 100 g | |||||
!DaIk bis auf | ||||||
Linderun^screme | 2 g | g | ||||
3) | Sialoglobinsulfat (K-SaIz) | 10 g | g | |||
Cetylalkohol | 4 g | g | ||||
Lanolin | 5 g | g | ||||
Isοprop ylmyristat | 3.500 | g | ||||
Polyoxyäthylensorbitanmonostearat | 2 g | g | ||||
Sorbitanmonostearat | 0.200 | g | ||||
Konservierungsmittel | 100 g | |||||
Destilliertes Wasser bis auf | g | |||||
Pre-Shaving Lotion (Emulsion) | 1.500 | ml | ||||
4) | Sialoglobinsulfat | 10 | g | |||
Stearinsäure | 10 | |||||
Mandelöl | 3.500 | |||||
Polyoxyäthylensorbitanmonooleat | 2 | |||||
Sorbitanmonostearat | 0.200 | |||||
Konservierungsmittel | 100 | |||||
Destilliertes Wasser bis auf | ||||||
After-Shavin« Lotion | 1 | |||||
5) | Sialoglobinsulfat | 50 | ||||
Hamameliswasser | 0.200 | |||||
Konservierungsmittel | ||||||
Perfum q.s. | 100 ml | |||||
Destilliertes Wasser bis auf | ||||||
υ υ a a 3 ι / ι /
6) Lindernder Lippenstift
Sialoglobinsulfat (Mg-SaIz) Kokosbutter
Konservierungsmittel Bienenwachs bis auf
Konservierungsmittel Bienenwachs bis auf
7) Mundpflegemittel
Siologlobinsulfat Konservierungsmittel
Pfefferminzwasser bis auf 1 g
g
0.200 g
g
1 g 0.200 g ml
ΤΓϋΊΠΠΠΤΤΤ
-g-
Claims (1)
- 2002A92Patentansprüche1) Verfahren zur Herstellung von Slalogloblnsulfat und dessen Metallsalzen, dadurch gekennzeichnet daß das gemäß Patent 1 617 741 (Patentanmeldung P 16 17 741.6-41) erhaltene Glycopeptid mit einem SuIfonierungsmlttel umgesetzt, das gebildete Slalogloblnsulfat abgetrennt und gegebenenfalls gereinigt und durch Umsetzung mit einer alkalischen Metallverbindung In ein Metallsalz Übergeführt wird.2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung mit Chlorsulfonsäure als SuIfonierungsmittel durchgeführt wird.3) Kosmetische ZubereitungiiMiiit anti-irritativer narbenfördernder, kongestionsvermindernder und lindernder Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Bestandteil ein Metallsalz von Sialoglobinsulfat enthalten.4) Kosmetische Zubereitungen gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie die üblichen Bestandteile einer Hautschutzpaste oder eines Hautschutzpulvers enthalten.5) Kosmetische Zubereitungen gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie die üblichen Bestandteile eines lindernden Cremes oder eines lindernden Lippenstiftes enthalten,6) Kosmetische Zubereitungen gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie die üblichen Beetandteile eines vor der Rasur anzuwendenden Cremes oder einer nach der Rasur anzuwendenden Lösung enthalten.7) Kosmetische Zubereitungen gemäß Anspruch 3» dadunh gekennzeichnet, daß ei« die üblichen Bestandteile tinte Mundpflegemittels, insbesondere tines Mundwasser« für dit Sohleiahautbehandlung enthalten.{JTOBTT7T71Kθ) Kosmetische Zubereitungen gemäß Ansprüchen 3 bis 7, da durch gekennzeichnet, daß sie etwa 0.5 bis etwa 2.# an aktiver Substanz enthalten.9) Verwendung von Metallsalzen des Sialoglobinsulfats gemäß Ansprüchen 1 bis 2 als aktiver Bestandteil in kosmetischen Präparaten.009831/1739
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