AT378954B - Verfahren zur herstellung von aminosaeuren - Google Patents
Verfahren zur herstellung von aminosaeurenInfo
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- AT378954B AT378954B AT0535581A AT535581A AT378954B AT 378954 B AT378954 B AT 378954B AT 0535581 A AT0535581 A AT 0535581A AT 535581 A AT535581 A AT 535581A AT 378954 B AT378954 B AT 378954B
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 Cinfektionsmitteln. Die Problematik, mit der sich die Erfindung beschäftigt, soll an Hand der Dodecyl-l, 3-amino- -propyl-ss-aminobuttersäure erläutert werden. Dodecyl-l, 3-amino-propyl-ss-aminobuttersäure ist ein Wirkstoff in der Hygienetechnik. Diese Verbindung ist ein Ampholyt, der mit einigen Hilfsstoffen zu einer cremigen bakteriziden pharmazeutischen Zubereitung verarbeitet werden kann. Diese pharmazeutische Zubereitung erhält man, indem man eine Creme zubereitet, mit Dodecyl- - 1, 3-amino-propyl-ss-aminobuttersäure als Grundmasse. Man fügt noch Harnstoff, Weinsäure, Stearin- säureäthanolamid, hautpflegende Stoffe und Geruchstoffe hinzu, und erhält schliesslich eine creme- artige Paste vom PH-Wert zwischen 5 und 6, 5. Dieses Präparat hat sich als praktisch anzuwendendes Desinfektionsmittel für die Händedes- infektion bestens bewährt. Seine Verbreitung fand jedoch eine empfindliche Einschränkung, als man erkannte, dass das Präparat überdurchschnittlich häufig Allergien hervorrief, die sich in unangenehmen starken, nässenden und hartnäckigen Entzündungen und Ausschlägen der Haut zeigten. Wenn man diese Ne- benwirkung des Produktes nicht in den Griff bekommen hätte, wäre dieses Präparat nicht weiter am Markt zu halten gewesen. Es wurde nun gefunden, dass die Allergie nicht durch den Wirkstoff Dodecyl-l, 3-amino-propyl- - ss-aminobuttersäure selbst ausgelöst wurde, sondern durch eine Verunreinigung des Produktes, die aus der Synthese des Wirkstoffes kam. Diese Verunreinigung war Dodecylaminopropylamin. Es ist bekannt, dass Amine schwere allergische Ausschläge auf der Haut hervorrufen. Dodecyl-1, 3-ami- nopropyl-ss-aminobuttersäure wird nach herkömmlicher Art so hergestellt, dass das entsprechende Dodecylaminopropylamin in molarem Verhältnis mit Crotonsäure zur Reaktion gebracht wird. Dodecyl- aminopropylamin wieder wird durch Kondensation von Laurylchlorid mit Diaminopropylamin erhalten. Dieses Laurylchlorid ist ein Produkt, dass in seinem Molekulargewicht schwankende Werte aufweisen kann. Es wird ja aus den entsprechenden Fettalkoholen gewonnen. Daher erhält man auch nicht Alkylhalogenide einer definierten Kettenlänge, sondern Gemische von verschieden lang- kettigen Fettalkoholen entsprechend den Verhältnissen der Fettsäuren wie sie in den natürlichen Fetten vorkommen. Diese Gemische sind wieder nicht von konstanter Zusammensetzung. Auch wenn man über die Petrochemie zu den entsprechenden Fettalkoholen kommt, erhält man die Fraktionen nicht rein, wenn man, was aus wirtschaftlichen Gründen zwingend ist, technische Qualität verwen- det. So konnte es vorkommen, dass bei Verwendung von molekularen Gewichtsteilen für das Amin und für die Crotonsäure das Amin im Überschuss eingesetzt wurde, wenn das Molekulargewicht des Amins aus der theoretischen Formel des Dodecyl-1, 3-diaminopropans errechnet wurde. Ausgehend von dieser Erkenntnis schlägt nun die Erfindung vor, dass man entsprechend dem vor der Umsetzung bestimmten Gehalt an verfügbaren Aminogruppen im Ausgangsprodukt das Amin mit der Crotonsäure im Molverhältnis 1 : 1 zur Reaktion bringt. Die Erfindung soll durch nachfolgendes Beispiel erläutert werden. Beispiel : Laurylaminopropan : 614 kg 1, 3-Diaminopropan und 527 kg Laurylchlorid werden in einem Rührkessel gemischt. Die Temperatur steigt dabei auf 100 bis 1200C an. Man erwärmt 2 h auf 130 C. Nach Abkühlen auf 110 C fügt man 225 kg Ätznatron zu und rührt eine weitere Stunde. Man trennt ausgefallenes Natriumchlorid und nicht umgesetztes Ätznatron ab. Die flüssige Phase wird im Vakuum destilliert. Zuerst wird der Überschuss an 1, 3-Diaminopropan als Vorlauf abdestilliert (80 bis 90 C - 20 mbar). Danach destilliert man Laurylaminopropan ab (160 bis 180 C - 20 mbar). Ausbeute 46%. <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1
Claims (1)
- EMI2.2 EMI2.3 : 1R2 Äthylen (CH2CH2) oder Propylen (CHCHC) bedeuten, durch Umsetzung eines Amins der allgemeinen Formel R1-NH-R2-NH2 (II) worin Ri und R2 die obige Bedeutung haben mit Crotonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man entsprechend dem vor der Umsetzung bestimmten Gehalt an verfügbaren Aminogruppen im Ausgangsprodukt das Amin mit der Crotonsäure im Molverhältnis 1 : 1 zur Reaktion bringt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT0535581A AT378954B (de) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | Verfahren zur herstellung von aminosaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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AT0535581A AT378954B (de) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | Verfahren zur herstellung von aminosaeuren |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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ATA535581A ATA535581A (de) | 1985-03-15 |
AT378954B true AT378954B (de) | 1985-10-25 |
Family
ID=3574874
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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AT0535581A AT378954B (de) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | Verfahren zur herstellung von aminosaeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
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AT (1) | AT378954B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT387960B (de) * | 1987-01-19 | 1989-04-10 | Arcana Chem Pharm | Verfahren zur herstellung von alkylaminoethylaminoethylglycinen |
-
1981
- 1981-12-14 AT AT0535581A patent/AT378954B/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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AT387960B (de) * | 1987-01-19 | 1989-04-10 | Arcana Chem Pharm | Verfahren zur herstellung von alkylaminoethylaminoethylglycinen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA535581A (de) | 1985-03-15 |
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