AT378954B - Verfahren zur herstellung von aminosaeuren - Google Patents

Description

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   Cinfektionsmitteln.   



   Die Problematik, mit der sich die Erfindung beschäftigt, soll an Hand der   Dodecyl-l, 3-amino-     -propyl-ss-aminobuttersäure   erläutert werden.   Dodecyl-l, 3-amino-propyl-ss-aminobuttersäure   ist ein Wirkstoff in der Hygienetechnik. Diese Verbindung ist ein Ampholyt, der mit einigen Hilfsstoffen zu einer cremigen bakteriziden pharmazeutischen Zubereitung verarbeitet werden kann. 



   Diese pharmazeutische Zubereitung erhält man, indem man eine Creme zubereitet, mit Dodecyl-   - 1, 3-amino-propyl-ss-aminobuttersäure   als Grundmasse. Man fügt noch Harnstoff, Weinsäure, Stearin- säureäthanolamid, hautpflegende Stoffe und Geruchstoffe hinzu, und erhält schliesslich eine creme- artige Paste vom PH-Wert zwischen 5 und   6, 5.   



   Dieses Präparat hat sich als praktisch anzuwendendes Desinfektionsmittel für die Händedes- infektion bestens bewährt. 



   Seine Verbreitung fand jedoch eine empfindliche Einschränkung, als man erkannte, dass das
Präparat überdurchschnittlich häufig Allergien hervorrief, die sich in unangenehmen starken, nässenden und hartnäckigen Entzündungen und Ausschlägen der Haut zeigten. Wenn man diese Ne- benwirkung des Produktes nicht in den Griff bekommen hätte, wäre dieses Präparat nicht weiter am Markt zu halten gewesen. 



   Es wurde nun gefunden, dass die Allergie nicht durch den Wirkstoff Dodecyl-l, 3-amino-propyl-   - ss-aminobuttersäure   selbst ausgelöst wurde, sondern durch eine Verunreinigung des Produktes, die aus der Synthese des Wirkstoffes kam. Diese Verunreinigung war Dodecylaminopropylamin. Es ist bekannt, dass Amine schwere allergische Ausschläge auf der Haut hervorrufen.   Dodecyl-1, 3-ami-   nopropyl-ss-aminobuttersäure wird nach herkömmlicher Art so hergestellt, dass das entsprechende
Dodecylaminopropylamin in molarem Verhältnis mit Crotonsäure zur Reaktion gebracht wird. Dodecyl- aminopropylamin wieder wird durch Kondensation von Laurylchlorid mit Diaminopropylamin erhalten. 



   Dieses Laurylchlorid ist ein Produkt, dass in seinem Molekulargewicht schwankende Werte aufweisen kann. Es wird ja aus den entsprechenden Fettalkoholen gewonnen. Daher erhält man auch nicht Alkylhalogenide einer definierten Kettenlänge, sondern Gemische von verschieden lang- kettigen Fettalkoholen entsprechend den Verhältnissen der Fettsäuren wie sie in den natürlichen
Fetten vorkommen. Diese Gemische sind wieder nicht von konstanter Zusammensetzung. Auch wenn man über die Petrochemie zu den entsprechenden Fettalkoholen kommt, erhält man die Fraktionen nicht rein, wenn man, was aus wirtschaftlichen Gründen zwingend ist, technische Qualität verwen- det. 



   So konnte es vorkommen, dass bei Verwendung von molekularen Gewichtsteilen für das Amin und für die Crotonsäure das Amin im Überschuss eingesetzt wurde, wenn das Molekulargewicht des
Amins aus der theoretischen Formel des Dodecyl-1, 3-diaminopropans errechnet wurde. 



   Ausgehend von dieser Erkenntnis schlägt nun die Erfindung vor, dass man entsprechend dem vor der Umsetzung bestimmten Gehalt an verfügbaren Aminogruppen im Ausgangsprodukt das Amin mit der Crotonsäure im Molverhältnis 1 : 1 zur Reaktion bringt. 



   Die Erfindung soll durch nachfolgendes Beispiel erläutert werden. 



     Beispiel : Laurylaminopropan :   614 kg 1, 3-Diaminopropan und 527 kg Laurylchlorid werden in einem Rührkessel gemischt. Die Temperatur steigt dabei auf 100 bis 1200C an. Man erwärmt
2 h auf   130 C.   Nach Abkühlen auf   110 C   fügt man 225 kg Ätznatron zu und rührt eine weitere
Stunde. Man trennt ausgefallenes Natriumchlorid und nicht umgesetztes Ätznatron ab. Die flüssige
Phase wird im Vakuum destilliert. Zuerst wird der Überschuss an 1, 3-Diaminopropan als Vorlauf abdestilliert (80 bis   90 C - 20   mbar). Danach destilliert man Laurylaminopropan ab (160 bis   180 C - 20   mbar). Ausbeute   46%.   

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Claims (1)

1. EMI2.2 EMI2.3 : 1R2 Äthylen (CH2CH2) oder Propylen (CHCHC) bedeuten, durch Umsetzung eines Amins der allgemeinen Formel R1-NH-R2-NH2 (II) worin Ri und R2 die obige Bedeutung haben mit Crotonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man entsprechend dem vor der Umsetzung bestimmten Gehalt an verfügbaren Aminogruppen im Ausgangsprodukt das Amin mit der Crotonsäure im Molverhältnis 1 : 1 zur Reaktion bringt.