AT347932B - Verfahren zur herstellung von neuen 2- pyrrolidonderivaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen 2- pyrrolidonderivaten

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AT347932B
AT347932B AT367077A AT367077A AT347932B AT 347932 B AT347932 B AT 347932B AT 367077 A AT367077 A AT 367077A AT 367077 A AT367077 A AT 367077A AT 347932 B AT347932 B AT 347932B
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 

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 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> 



  R1 <SEP> und <SEP> R2R1' <SEP> R2' <SEP> R <SEP> Ausbeute <SEP> Siedepunkt,
<tb> (% <SEP> der <SEP> Theorie) <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 
<tb> (Umkristallisationsmittel)
<tb> a <SEP> -CH <SEP> -CH <SEP> -H <SEP> 70 <SEP> K@@ <SEP> 185-189 
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 6
<tb> b <SEP> -CH2- <SEP> -H <SEP> 53 <SEP> K0,4 <SEP> 172 
<tb> c <SEP> -CH2CH2- <SEP> -H <SEP> 88 <SEP> K1 <SEP> 227-289 
<tb> d <SEP> -CH2CH <SEP> (CH2)3- <SEP> -CH@ <SEP> -H <SEP> 95 <SEP> K@@ <SEP> 190-192 
<tb> z <SEP> 3'z <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> e <SEP> -H <SEP> -CH3 <SEP> -H <SEP> 78 <SEP> K1 <SEP> 213-215 
<tb> Fp. <SEP> 86  <SEP> (DIP)
<tb> f <SEP> -CH3 <SEP> -H <SEP> -H <SEP> 77 <SEP> -Fp.

   <SEP> 121  <SEP> (DIP)
<tb> g <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> 100 <SEP> Rohprodukt
<tb> (DC, <SEP> IR)
<tb> h <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> 5-OCH3 <SEP> 75 <SEP> K <SEP> 180-182 
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 2
<tb> Ep. <SEP> ¯70 
<tb> i <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> 6-OCH3 <SEP> 90 <SEP> Fp.

   <SEP> 100  <SEP> (DIP)
<tb> 
 
 EMI5.3 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> iiertes <SEP> Phenyl)-3-cyano-propionsaure-athylesterR1' <SEP> R2' <SEP> R <SEP> Ausbeute <SEP> Siedepunkt,
<tb> (% <SEP> der <SEP> Theorie) <SEP> Schmelzpunkt, <SEP> 
<tb> (Umkristallisationsmittel)
<tb> a <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -H <SEP> 85 <SEP> K <SEP> 177-1820 <SEP> 
<tb> b <SEP> -CH2- <SEP> -H <SEP> 82 <SEP> Rohprodukt <SEP> (DC, <SEP> IR) <SEP> 
<tb> c <SEP> -CH2CH2- <SEP> -H <SEP> 84 <SEP> Rohprodukt <SEP> (DC, <SEP> IR) <SEP> 
<tb> d <SEP> -CH2CH(CH3)2 <SEP> -CH3 <SEP> -H <SEP> 83 <SEP> Rohprodukt <SEP> (DC, <SEP> IR) <SEP> 
<tb> e <SEP> -CH3 <SEP> -H <SEP> -H <SEP> 91 <SEP> Rohprodukt <SEP> (DC,IR)
<tb> f <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> 5-OCH <SEP> 60 <SEP> Fp.

   <SEP> 840 <SEP> (EtOH)
<tb> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 
 
 EMI6.3 
 
Phenyl) -4-amino-buttersäure-äthylester-hydrochloridlumen eingedampft. 
 EMI6.4 
 
 EMI6.5 
 
<tb> 
<tb> 



  R1' <SEP> R2' <SEP> R <SEP> Ausbeute <SEP> Schmelzpunkt
<tb> (% <SEP> der <SEP> Theorie) <SEP> (Umkristallisationsmittel)
<tb> a <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -H <SEP> 90 <SEP> Fp. <SEP> 185  <SEP> (ACOH)
<tb> b <SEP> -CH2- <SEP> -H <SEP> 79 <SEP> Rohprodukt <SEP> (DC,IR)
<tb> c <SEP> -CH2CH2- <SEP> -H <SEP> 100 <SEP> Rohprodukt <SEP> (DC, <SEP> IR) <SEP> 
<tb> d <SEP> -CH2CH(CH3)2 <SEP> -CH3 <SEP> -H <SEP> 63 <SEP> Fp. <SEP> 1240 <SEP> (EE)
<tb> f <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> 5-OCH <SEP> 100 <SEP> Rohprodukt <SEP> (DC, <SEP> IR) <SEP> 
<tb> g <SEP> -CH-H-H <SEP> 100 <SEP> Rohprodukt <SEP> (DC,IR)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 Die Buttersäuren der allgemeinen Formel   (III)   lassen sich wie folgt herstellen :

   D)   3-   (substituiertes   Phenyl) -3-cyano-propionsäure   Durch Umsetzung eines entsprechend substituierten   Benzal-malonesters   (siehe unter   A)   mit Kalium- 
 EMI7.1 
 mder wässerigen Phase isoliert und durch Kristallisation gereinigt. 
 EMI7.2 
 
 EMI7.3 
 
<tb> 
<tb> 



  R1' <SEP> R2' <SEP> R <SEP> Ausbeute <SEP> Schmelzpunkt
<tb> (% <SEP> der <SEP> Theorie) <SEP> (Umkristallisationsmittel)
<tb> a <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -H <SEP> 54 <SEP> Fp. <SEP> 133-135  <SEP> (Äthanol)
<tb> b <SEP> -CH2- <SEP> -H <SEP> 63 <SEP> Rohprodukt <SEP> (DC, <SEP> IR) <SEP> 
<tb> c <SEP> -CH2CH2- <SEP> -H <SEP> 76 <SEP> Rohproduki. <SEP> (DC, <SEP> IR) <SEP> 
<tb> d <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> 5-OCH <SEP> 78 <SEP> Rohprodukt <SEP> (DC, <SEP> IR) <SEP> 
<tb> 
 
 EMI7.4 
 
 EMI7.5 
 
 EMI7.6 
 
<tb> 
<tb> 



  -4-amino-buttersäure-hydrochlorid <SEP> (III)R'R'R <SEP> Ausbeute <SEP> Schmelzpunkt
<tb> (% <SEP> der <SEP> Theoris) <SEP> (Umkristallisationsmittel)
<tb> a <SEP> -CH <SEP> -CH <SEP> -H <SEP> 50 <SEP> Fp. <SEP> 2200 <SEP> (Z.) <SEP> (ACOH)
<tb> 3 <SEP> 3
<tb> b <SEP> -CH2- <SEP> -H <SEP> 43 <SEP> Fp. <SEP> 210  <SEP> (1n-HCl)
<tb> c <SEP> -CH2CH2- <SEP> -H <SEP> 52 <SEP> Fp. <SEP> 207  <SEP> (Äthanol-DIP)
<tb> d <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> 5-OCH3 <SEP> 45 <SEP> Fp. <SEP> 204 <SEP> (Isopropanol)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
 EMI8.2 
 
 EMI8.3 
 
1 : 4- (substituiertes Phenyl)-2-pyrrolidoneSieden erhitzt und wie   üblich   aufgearbeitet. 
 EMI8.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Verfahren <SEP> R1' <SEP> R2' <SEP> R3 <SEP> Ausbeute <SEP> Siedepunkt
<tb> (% <SEP> der <SEP> Schmelzpunkt
<tb> Theorie) <SEP> (Umkristallisationsmittel)
<tb> a <SEP> I <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -H <SEP> 63 <SEP> Fp. <SEP> 120  <SEP> (W)
<tb> b <SEP> II <SEP> -CH2- <SEP> -H <SEP> 49 <SEP> Fp. <SEP> 157  <SEP> (FF)
<tb> c <SEP> II <SEP> -CH2CH2- <SEP> -H <SEP> 54 <SEP> Fp. <SEP> 1040 <SEP> (EE)
<tb> d <SEP> II <SEP> -CH2CH(CH3)2 <SEP> -CH3 <SEP> -H <SEP> 50 <SEP> Fp. <SEP> 150 <SEP> (EE)
<tb> e <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> 5-OCH3 <SEP> 72 <SEP> Fp.

   <SEP> 129 <SEP> (W)
<tb> 
 1   a)     4- (3, 4-Dimethoxy-phenyl) -2-pyrrolidon   1   b)     4-     (3, 4- Methylendioxy-phenyl) -2-pyrrolidon   1   c)   4-(3,4-Äthylendioxy-phenyl)-2-pyrrolidon 1   d)   4-(3-Isobutoxy-4-methoxy-phenyl)-2-pyrrolidon 1   e)     4- (3, 4, 5-Trimethoxy-phenyl) -2-pyrrolidon     Beispiel 2 :

     4- (3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-pyrrolidon 
 EMI8.5 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
 EMI9.2 
 
 EMI9.3 
 
 EMI9.4 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 
 EMI11.2 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 
 EMI12.2 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 
 EMI13.2 
 
 EMI13.3 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 
 EMI14.2 
 
 EMI14.3 
 
 EMI14.4 
 
 EMI14.5

Claims (1)

  1. EMI15.1 EMI15.2 EMI15.3 EMI15.4 EMI15.5 EMI15.6
AT367077A 1974-03-20 1977-05-23 Verfahren zur herstellung von neuen 2- pyrrolidonderivaten AT347932B (de)

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DE2413935A DE2413935A1 (de) 1974-03-20 1974-03-20 4-(polyalkoxy-phenyl)-2-pyrrolidone
AT210977A AT351349B (de) 1976-03-26 1977-03-25 Verfahren zur herstellung eines granulierten silo-zusatzstoffes

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ATA367077A ATA367077A (de) 1978-06-15
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