AT345277B - Verfahren zur herstellung von teilweise neuen imidazolderivaten und ihren salzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von teilweise neuen imidazolderivaten und ihren salzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von teilweise neuen Imidazolderivaten der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R einen Alkylrest oder einen Aminoalkylrest mit tertiärer Amonogruppe, jeweils mit insgesamthöchstens 7 C-Atomen, darstellt, sowie deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen besitzen entweder selbst trichomonazide Wirkung oder können als Zwischenprodukte zur Herstellung von Wirkstoffen gegen Trichomonas vaginalis verwendet werden.
Die Untersuchung der Wirkung von trichomonaciden Stoffen mittels der"Subkutanen Inokulation"basiert auf Angaben von J. E. Lynch et al. (Anibiotics and Chemotherapy 1955,508 bis 514), wurde von R. Cavier (Therapie 1972,733 bis 742) modifiziert und besteht in der Injektion einer Triohomonadenkultur unter die Rückenhaut von Mäusen, Öffnung der entstehenden Abszesse nach 6 Tagen und Rekultivierungauf einem Nährboden.
Zwei Verbindungender allgemeinen Formel (I) sind bereits bekannt ; die Derivate mit R = CH3 oder C 2H5 werden nacheinemin der DE-OS2429755 beschriebenen Verfahren aus 1- (2-Aminoäthyl)-2-methyl-5-nitro- imidazol durch Umsetzung mit Chlorthioameisensäure-O-methyl- bzw. -äthylester erhalten.
Nach diesem bekannten Verfahren fällt das Endprodukt nur in einer Ausbeute von 56% an (Chim. Ther. 11, 237bis 239 [1976]). Abgesehendavon, dass die Chlorthioameisensäure-O-alkylester wegen ihrer Giftigkeit und Unbeständigkeit nur unter besonderen Vorsichtsmassnahmen einzusetzen sind, erfordert auch die Herstellung des nach dem bekannten Verfahren als Rohstoff benötigten 1- (2-Aminoäthyl)-2-methyl-5-nitroimidazols zu- sätzliche Verfahrensstufen :
Dazu wird entweder ein Nitroimidazol-Isomerengemisch mit 1-Benzoyl-aziridin umgesetzt (60 bzw, 40%Ausbeute) und das erhaltene Benzamid mit HBr-Lösung zum Amin hydrolysiert (65% Ausbeute) oder man setzt das durch Reaktion einer Verbindung der unten angeführten allgemeinen Formel (H) mit Phthalimid-KaliumerhältlichePhthalimid-Derivat mit HBr-Lösung um. Die Ausbeutendieser letztgenann- ten Verfahrensstufen sind nicht angegeben.
Die Erfindung geht von teilweise bekannten Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.2
aus, worin X eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe, wie z. B. ein Halogen oder einenSulfonyloxy- Rest, darstellt.
EMI1.3
Erfindungsgemäss werden die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) mit einem Alkaliazid in einem inerten und vorzugsweise aprotischen Lösungsmittel zu dem neuen Azid
EMI1.4
umgesetzt, dieses durch Reaktion mit Triphenylphosphin in Schwefelkohlenstoff in das neue Isothiocyanat
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
übergeführt und dieses mit einem Alkohol der allgemeinen Formel
HO-R, (V) worin R die obige Bedeutung hat, in Anwesenheit von Alkoholatzu den Verbindungen der allgemeinen For-
EMI2.2
Salze übergeführt werden.
Wegen der einfachen Durchführung der einzelnen Stufen, der dabei erhältlichen hohen Ausbeuten (zirka 80 bis 90% d. Th.) und der Reinheit des Endprodukts, an die bei therapeutischer Verwendung sehr hohe Anforderungen zu stellen sind, zeichnet sich das vorliegende Verfahren besonders aus.
Durch die folgenden Beispiele soll die Erfindung näher erläutert, aber nicht auf diese beschränktwerden. Temperaturangaben beziehen sich jeweils auf Celsius-Grade.
Beispiel l : 20gl- (2'-Tosyloxyäthyl)-2-methyl-5-nitro-imidazolund4gNatriumazidwerden in 60 ml frisch destilliertem Dimethylformamid 3 h auf 1000 erhitzt, Die abgekühlte Mischung wird mit kalt gesättigter wässeriger NaCI-Lösung verdünnt, Das ausgefallene Öl kristallisiert beim Stehen durch, Aus dem Rohprodukt gewinnt man nach dem Umkristallisieren aus Isopropyläther 9, 4 g (77, 9%) farbloser Kristalle von 2- (2' -Methyl-5'-nitro-imidazolyl) -äthylazid, die bei 53 bis 550 schmelzen,
Beispiel2 :250g1-(2'-Chloräthyl)-2-methyl-5-nitro-imidazolund125gNatriumazidwerdenin 350ml Dimethylformamidunter Rühren 10h auf 800 erhitzt.
Die erhaltene Lösung wird im Vakuum auf zirka 1/3 des Volumens eingeengt und das Konzentrat in kalt gesättigte wässerige NaCl-Lösung eingerührt, Das auskristallisierte Rohprodukt wird aus Isopropanol umkristallisiert und ergibt 240, 6 g (93%) 2- '-Methyl- 5'-nitro-imidazolyl)-äthylazid. Fp. : 53 bis 550,
Beispiel 3 : In eine Lösung von 140 g 2-(2'-Methyl-5'-nitro-imidazolyl)-äthylazid in 1500 ml CS2
EMI2.3
die Mischung 4h unter Rückfluss erhitzt, dann mit Aktivkohle filtriert und das Filtrat eingedampft. Der Rückstand wird zweimal mit je 500 ml1n HCI extrahiert und die saure Lösung mit Na. CCL neutralisiert, wobei 2- (2'-Methyl-5'-nitro-imidazolyl)-äthyl-isothiocyanat ausfällt.
Dieses schmilzt nachdem Umkristallisieren aus Chloroform/Petroläther bei 79 bis 810. Ausbeute : 121, 9g (80, 5% d. Th.)
Beispiel 4 : Zu einer Lösung von 10 g 2-(2'-Methyl-5'-nitro-imidazolyl)-äthyl-isothiocyant in 100 ml Methanol tropft man unter Rühren bei 30 2 ml einer 30%igen Natriummethylatlösung und erwärmt anschliessend 3 h auf 450, wobei Kristallisation einsetzt.
Das nach dem Abkühlen ausgefallene 0-Methyl-N- [2- (2-methyl-5-nitro-imidazolyl)-äthyl]-thiocarbamatschmilztnach dem Waschen mit Methanol und nachfolgender Vakuumtrocknung ohne weitere Reinigung bei 144 bis 1460 und wiegt 10, 3 g (89, 6%).
EMI2.4
propanol und Natriumisopropylatlösung nach 4-stündiger Reaktion bei 600 das 0-Isopropyl-N- [2- (2-methyl- 5-nitro-imidazolyl)-äthyl]-thiocarbamat, dasnach dem Umkristallisieren aus Aceton/A. ther bei 166 bis 1680 schmilzt.
EMI2.5
7: Nach demtyl)-N-[2-(2-methyl-5-nitro-imidazolyl)-äthyl]-thiocarbamat, das nach dem Umfällen aus Äther/Petroläther bei 77 bis 800 schmilzt.
Be ispiel 8 : Nach dem im Beispiel 4 beschriebenen Verfahren erhält man bei Verwendung von tert.
Butylakohol und Natrium-tert. butylaflösung nach 26-stündiger Reaktion bei 820 das 0-tert. Butyl-N- [2- (2methyl-5-nitro-imidazolyl)-äthyl]-thiocarbamat, das nach dem Umkristallisieren das Aoeton/Äther bei 178 1800 schmilzt.
Beispiel9 :NachdemimBeispiel4beschriebenenVerfahrenerhältmanbeiVerwendungvon2-Dimethylamino-äthanol und dessen Natriumalkoholat in Stickstoff-Atmosphäre schon beiRaumtemperatur das 0- (2-Dimethylamino-äthyl)-N-[2-(2-methyl-5-nitro-imidazolyl)-äthyl-thiocarbamat, das dach dem Umkri-
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
Claims (1)
- EMI3.2 worin R einen Alkylrest oder einen Aminoalkylrest mit tertiärer Aminogruppe, jeweils mit höchstens 7 C-Atomen, darstellt, sowie deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren, da dur 0 h ge k e n n - zeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel EMI3.3 worinXeine reaktionsfähig verestere Hydroxylgruppe, wie z. B.Halogen oder einen Sulfonyloxy-Rest, darstellt, mit einem Alkaliazid in einem inerten und vorzugsweise aprotischen Lösungsmittel zudem neuen Azid EMI3.4 umsetzt, dieses durch Reaktion mit Triphenylphosphin in Schwefelkohlenstoff in das neue Isothioeyanat EMI3.5 überführt und dieses mit einem Alkohol der allgemeinen Formel HO-R, (IV) worin R die obige Bedeutung hat, in Anwesenheit eines sich vom Alkohol R-OHableitenden Alkoholats zu den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umwandelt und letztere gegebenenfalls mit physiologisch verträg- liehen Säuren in Salze überführt.
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