AT338809B - Verfahren zur herstellung neuer substituierter 6-aryl-4h-s-triazolo-(3,4c)-thieno-(2,3e)-1,4-diazepine und ihrer salze - Google Patents
Verfahren zur herstellung neuer substituierter 6-aryl-4h-s-triazolo-(3,4c)-thieno-(2,3e)-1,4-diazepine und ihrer salzeInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 6-Aryl-4H-s-triazolo- [3,4c]- - thieno- [2, 3e]-1, 4-diazepine der allgemeinen Formel EMI1.1 sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze. In dieser Formel bedeuten : ruz ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ruz ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, die Nitro- oder die Trifluormethylgruppe, und R3 eine Alkoxy- oder Alylmercaptogruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-oder Cy- cloalkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen 5-6gliedrigen, ein Sauerstoff-, ein Schwe- fel-oder ein Stickstoffatom enthaltenden gesättigten oder ungesättigten Ring, wobei der stickstoff- haltige Ring gegebenenfalls am Stickstoffatom durch eine niedere Alkylgruppe substituiert sein kann, und im Falle, dass R1 ein Bromatom bedeutet, auch einWasserstoffatom oder eine Alkyl-oder Hy- droxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und ihre Säureadditionssalze werden erfindungsgemäss dadurch erhalten, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 worin R1 und R2 2 die angeführte Bedeutung besitzen, mit einer Säure der allgemeinen Formel EMI1.3 worin R3 die angegebene Bedeutung besitzt, oder einem bestimmten funktionellen Derivat dieser Säure umsetzt und dass man gegebenenfalls eine so erhaltene Verbindung der Formel (I) in ein physiologisch unbedenkliches Säureadditionssalz überfüht. Die Umsetzung verläuft unter Verwendung der freien Säure der Formel (V) oder eines geeigneten funktionellen Derivates dieser Säure. Das funktionelle Derivat der Säure der allgemeinen Formel (V) ist ein Orthoester der allgemeinen For- EMI1.4 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 Methode II : In diesem Fall ist das Säurederivat der allgemeinen Formel (V) ein Iminoäther der allgemeinen Formel R -C (=NH)-OR' (R3 und R' haben die vorstehend genannten Bedeutungen0. Die Reaktion wird zweckmässigerweise in einem der vorstehend genannten Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen Zimmertemperatur und der Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt. Methode III : In diesem Fall ist das Säurederivat der allgemeinen Formel (V) ein Amidin der allgemeinen Formel R-C (=NH)-NH. Die Reaktion wird dann zweckmässig in Gegenwart eines basischen Katalysators wie 2-Methylimidazol bei erhöhter Temperatur, z. B. zwischen 150 und 2500C, durchgeführt. Falls die Temperatur niedriger ist, z. B. die Reaktion bei Zimmertemperatur durchgeführt wird, bildet sich zunächst ein Zwischenprodukt mit folgender Formel EMI2.2 in welcher R, R 2 und R3 die vorstehend genannten Bedeutungen haben. Man kann dieses Zwischenprodukt isolieren und es einer anschliessenden Ringschlussreaktion durch Erhitzen auf 150 bis 2500C unterwerfen. Die Isolierung ist jedoch in keiner Weise erforderlich. Methode IV : In diesem Fall ist das Säurederivat der allgemeinen Formel (V) ein Amid oder Thioamid der allgemeinen Formel R3-CONH2 bzw. R3-CSNH2 (R3 hat die vorstehend genannten Bedeutungen). Die Reaktion kann mit oder ohne Lösungsmittel und ohne oder mit Katalysator bei Temperaturen zwischen 0 und 300 C erfolgen. Methode V : EMI2.3 <Desc/Clms Page number 3> sich zunächst das Zwischenprodukt der allgemeinen Formel EMI3.1 das in üblicher Weise zum Ring geschlossen werden kann. Die Endprodukte der allgemeinen Formel (I) können bis auf die in l-Stellung des Moleküls einen 5-oder 6gliedrigen gesättigten oder ungesättigten, ein Schwefelatom enthaltenden Ring tragenden Substanzen gewünschtenfalls in üblicherweise in ihre physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze überführt werden. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind beispielsweise Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Cyclohexylsulfaminsäure, Citronensäure, Weinsäure, Ascorbinsäure, Maleinsäure, Ameisensäure, Salicylsäure oder Methan- oder Toluolsulfonsäure u. dgl. Die Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel (V) ist literaturbekannt. Während die Herstellung der Stoffe der allgemeinen Formel (VIII) den vorstehenden Ausführungen entnommen werden kann, ist die Herstellung der Stoffe der allgemeinen Formel (IV) nachstehend beschrieben : Die Hydrazinderivate der allgemeinen Formel (IV) lassen sich herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel EMI3.2 EMI3.3 <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 pin (R1 R2 = Cl, R3 = C5H10 S) und das 8-Brom-6-o-chlorphenyl-1-methoxy-4H-s-triazolo- [3,4c]-thieno-[2,3e]-1,4-diazepin EMI4.2 bis 25 mg (oral) und 5 bis 150 mg als Tagesdosis. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können allein oder in Kombination mit andern erfindungsgemässen Wirkstoffen, gegebenenfalls auch in Kombination mit weiteren pharmakologisch aktiven Wirk- stoffen wie Spasmolytika oder ss -Rezeptorenblocker zur Anwendung gelangen. Geeignete Anwendungsformen sind beispielsweise Tabletten, Kapseln, Zäpfchen, Lösungen, Säfte, Emulsionen oder dispersible Pulver. Entsprechende Tabletten können beispielsweise durch Mischen des oder der Wirkstoffe mit bekannten Hilfs- stoffen, beispielsweise inerten Verdünnungsmitteln, wie Kalziumkarbonat, Kalziumphosphat oder Milchzuk- ker, Sprengmitteln, wie Maisstärke oder Alginsäure, Bindemitteln, wie Stärke oder Gelatine, Schmiermitteln, wie Magnesiumstearat oder Talk, und/oder Mitteln zur Erzielung des Depoteffektes, wie Carboxypolymethylen, Carboxymethylcellulose, Celluloseacetatphthalat oder Polyvinylacetat erhalten werden. Die Tabletten können auch aus mehreren Schichten bestehen. Entsprechend können Dragees durch Überziehen von analog den Tabletten hergestellten Kernen mit üblicherweise in Drageeüberzügen verwendeten Mitteln, beispielsweise Kollidon oder Schellack, Gummi arabicum, Talk, Titandioxyd oder Zucker, hergestellt werden. Zur Erzielung eines Depoteffektes oder zur Vermeidung von Inkompatibilitäten kann der Kern auch aus mehreren Schichten bestehen. Desgleichen kann auch die Drageehülle zur Erzielung eines Depoteffektes aus mehreren Schichten bestehen, wobei die oben bei den Tabletten erwähnten Hilfsstoffe verwendet werden können. Säfte der erfindungsgemäss erhältlichen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können zusätzlich noch ein Süssungsmittel, wie Saccharin, Cyclamat, Glycerin oder Zucker sowie ein geschmacksverbesserndes Mittel, z. B. Aromastoffe, wie Vanillin oder Orangenextrakt, enthalten. Sie können ausserdem Suspendierhilfsstoffe oder Dickungsmittel, wie Natriumcarboxymethylcellulose, Netzmittel, beispielsweise Kondensationsprodukte von Fettalkoholen mit Äthylenoxyd, oder Schutzstoffe, wie pr-Hydroxybenzoate, enthalten. Injektionslösungen werden in üblicher Weise, z. B. unter Zusatz von Konservierungsmitteln, wie p-Hydroxybenzoaten, oder Stabilisatoren, wie Alkalisalzen der Äthylendiamintetraessigsäure hergestellt und in Injektionsflaschen oder Ampullen abgefüllt. Die eine oder mehrere Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen enthaltenden Kapseln können beispielsweise hergestellt werden, indem man die Wirkstoffe mit inerten Trägern, wie Milchzucker oder Sorbit, mischt und in Gelatinekapseln einkapselt. Geeignete Zäpfchen lassen sich beispielsweise durch Vermischen mit dafür vorgesehenen Trägermitteln, <Desc/Clms Page number 5> wie Neutralfetten oder Polyäthylenglykol bzw. dessen Derivaten, herstellen. Beispiel 1 : 8-Brom-6-o-chlorphenyl-1-methyl-4H-s-triazolo- [3,4c]-thieno- [2,3e]-1,4-diazepin a) 11, 5 g 7-Brom-5-o-chlorphenyl-3H- [2, 3e]-thieno-l, 4-diazepin-2-on (s. deutsche Offenlegungs- schrift2221623) werden mit 100 ml absolutem Pyridin und 6, 5 g Phosphorpentasulfid 4 h unter Rühren auf 55 bis 600C erhitzt. Man lässt abkühlen und giesst auf 100 ml gesättigte eiskalte Natriumchlorid-Lösung. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen, anschliessend in 100 ml Methylenehlorid gelöst, die Lösung getrocknet, eingedampft und der Rückstand mit wenig Methylenchlorid durchgearbeitet. Nach dem EMI5.1 2150C Zers. an 7-Brom-5- (o-chlorphenyl) -3H- [2, 36]-thieno-l, 4-diazepin-2-thion der Formel EMI5.2 b) 6, 0 g obiger Verbindung werden in 100 ml Tetrahydrofuran suspendiert und bei Raumtemperatur mit 1, 2 g Hydrazinhydrat 20 min gerührt. Nach dem Einengen auf zirka 10 ml gibt man 20 ml Äther hinzu und EMI5.3 : 5, 2wärmt. Nach zirka 30 min ist bei dieser Temperatur zunächst eine klare Lösung entstanden, aus der sich später farblose Kristalle abscheiden. Man lässt abkühlen, saugt die Kristalle ab und wäscht mit Äther nach. Ausbeute : 5 g der Titelverbindung vom Fp. 211 bis 2130C. Beispiel 2 : 8-Chlor-6- (o-chlorphenyl)-l- (tetrahydrofuranyl- (2) -4H-s-triazolo- [3, 4c]-thieno- - [2, 3e]-1, 4-diazepin 0, 01 Mol = 2, 5 g 7-Chlor-5- (o-chlorphenyl)-2-hydrazino-3H- [2,3e]-thieno-1,4-diazepin, hergestellt durch Umsetzung des entsprechenden Thienodiazepinthions mit Hydrazin (Fp.236 C Zers.), werden in 100 ml Tetrahydrofuran suspendiert und mit 1, 0 ml Tetrahydrofuran-2-carbonsäurechlorid versetzt. Man kocht 5 h unter Rückfluss, dampft das Lösungsmittel ab und arbeitet wie unter Beispiel la beschrieben auf. Hiebei werden 1, 3 g = 32% d. Th. farblose Kristalle vom Fp. 1910 Cerhalten. EMI5.4 EMI5.5 <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 EMI6.2 <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 EMI7.2 <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1 EMI8.2
Claims (1)
- :PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 6-Aryl-4H-s-triazolo- [3, 4c]-thieno- [2, 3e]-1, 4- -diazepine der allgemeinen Formel EMI9.1 worin Rein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, die Nitro- oder die Trifluormethylgruppe, und R eine Alkoxy-oder Alkylmercaptogruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl- oder Cy- cloalkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen 5-oder 6gliedrigen, ein Sauerstoff-, ein Schwefel- oder ein Stickstoffatom enthaltenden gesättigten oder ungesättigtenRing, wobei der stick- stoffhaltige Ring gegebenenfalls am Stickstoffatom durch eine niedere Alkylgruppe substituiert sein kann, und im Falle, dass R1 ein Bromatom bedeutet,auch ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie deren physiologisch verträgli- cher Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI9.2 worin R1 und R2 die angeführte Bedeutung besitzen, mit einer Säure der allgemeinen Formel R -COOH' (V) worin R die angegebene Bedeutung besitzt, oder einem funktionellen Derivat dieser Säure mit den Formeln EMI9.3 <Desc/Clms Page number 10> EMI10.1 worin R3 die oben genannte Bedeutung besitzt, R'eine niedere Alkylgruppe und R" den Rest eines aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Alkohols bedeutet, umsetzt, und dass man gegebenenfalls eine so erhaltene Verbindung der Formel (I) in ein physiologisch unbedenkliches Säureadditionssalz überführt.2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung neuer substituierter 6-Aryl-4H-s-triazolo- [3, 4c]-thieno- - [2, 3el-l, 4-diazepine der allgemeinen Formel EMI10.2 worin Rein Bromatom, R2 ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Nitro- oder eine Trifluormethylgruppe, und R3 Wasserstoff oder einen geraden oder verzweigten Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen bedeutet, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI10.3 worin R1 und R 2 die im vorliegenden Anspruch angeführte Bedeutung besitzen, mit einer Säure der allgemeinen Formel EMI10.4 <Desc/Clms Page number 11> worin R die im vorliegenden Anspruch angegebene Bedeutung besitzt,oder einem funktionellen Derivat dieser Säure mit den Formeln EMI11.1 worin R3 die oben genannte Bedeutung besitzt, R' eine niedere Alkylgruppe und R" den Rest eines aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Alkohols bedeutet, umsetzt, und dass man gegebenenfalls eine so erhaltene Verbindung der Formel (I) in ein physiologisch unbedenkliches Säureadditionssalz überführt. EMI11.2 nach Anspruch 1 zur Herstellung neuer substituierter 6- Aryl-4H- s-triazolo- [ 3, 4c] -thieno-- [2, 3e]-1, 4-diazepine der allgemeinen Formel EMI11.3 worin R ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Nitro- oder Trifluormethylgruppe, und Reine geradkettige oder verzweigte Alkoxy- bzw.Alkylmercaptogruppe mitl bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie vom deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass <Desc/Clms Page number 12> man eine Verbindung der Formel EMI12.1 worin R1 und R2 die im vorliegenden Anspruch angeführte Bedeutung besitzen, mit einer Säure der allgemeinen Formel R3 - COOH (V) worin R3 die im vorliegenden Anspruch angegebene Bedeutung besitzt, oder einem funktionellen Derivat dieser Säure mit den Formeln EMI12.2 worin R die oben genannte Bedeutung besitzt, R'eine niedere Alkylgruppe und Rn den Rest eines aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Alkohols bedeutet, umsetzt,und dass man gegebenenfalls eine so erhaltene Verbindung der Formel (I) in ein physiologisch unbedenkliches Säureadditionssalz überführt. EMI12.3 EMI12.4 <Desc/Clms Page number 13> worin R1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R 2 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Nitro- oder Trifluormethylgruppe, und Reinen 5- oder 6gliedrigen, ein Sauerstoffatom enthaltenden Ring bedeutet, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI13.1 worin R1 und R2 die im vorliegenden Anspruch angeführte Bedeutung besitzen, mit einer Säure der allgemeinen Formel R-COOH, (V) worin R die im vorliegenden Anspruch angegebene Bedeutung besitzt,oder einem funktionellen Derivat dieser Säure mit den Formeln EMI13.2 (OR') g (Va)worin R die oben genannte Bedeutung besitzt, R'eine niedere Alkylgruppe und R" den Rest eines aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Alkohols bedeutet, umsetzt, und dass man gegebenenfalls eine so erhaltene Verbindung der Formel (I) in ein physiologisch unbedenkliches Säureadditionssalz überführt.5. VerfahrennachAnspruch 1 zur Herstellung neuer substituierter 6-Aryl-4H- s-triazolo- [ 3, 4c] -thieno- <Desc/Clms Page number 14> - [2, 3e]-1, 4-diazepine der allgemeinen Formel EMI14.1 worin R1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Nitro- oder Trifluormethylgruppe, und R einen ein Stickstoff- oder Schwefelatom enthaltenden 5-oder 6gliedrigen gesättigten oder ungesät- tigten Ring bedeutet, wobei der stickstoffhaltige Ring gegebenenfalls am Stickstoffatom durch eine niedere Alkylgruppe substituiert sein kann, sowie von den den physiologisch verträglichen Säure- additionssalzenderjenigenVerbindungen,worinR einen stickstoffhaltigen Ring bedeutet, dadurch gekennzeichnet,dass man eine Verbindung der Formel EMI14.2 EMI14.3 EMI14.4 <Desc/Clms Page number 15> (OR') (Va)worin R die oben genannte Bedeutung besitzt, RI eine niedere Alkylgruppe und R"den Rest eines aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Alkohols bedeutet, umsetzt, und dass man gegebenenfalls eine so erhaltene Verbindung der Formel (I) in ein physiologisch unbedenkliches Säureadditionssalz überführt.
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DE2410030A DE2410030C3 (de) | 1974-03-02 | 1974-03-02 | 8-Brom-6-phenyl-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3-e]1,4-diazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
DE2435041A DE2435041C3 (de) | 1974-07-20 | 1974-07-20 | 8-Substituierte 6-Aryl-4H-s-triazolo [3,4c] thieno [23e] 1,4-diazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung in Arzneimitteln und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
DE19742445430 DE2445430B2 (de) | 1974-07-20 | 1974-09-24 | 1 - substituierte 6-aryl-4h-striazolo eckige klammer auf 3,4c eckige klammer zu thieno-eckige klammer auf 2,3e eckige klammer zu 1,4-diazepine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
DE2460776A DE2460776C2 (de) | 1974-07-20 | 1974-12-21 | 1-substituierte 6-Aryl-4H-s-triazolo-(3,4c)-thieno-(2,3e)-1,4-diazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate sowie Zwischenprodukte und Verfahren zur Herstellung dieser Zwischenprodukte |
AT108975A AT338799B (de) | 1974-03-02 | 1975-02-14 | Verfahren zur herstellung neuer substituierter 6-aryl-4h-s-triazolo-(3,4c)-thieno-(2,3e)-1,4-diazepine und ihrer salze |
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AT101776A AT338809B (de) | 1974-03-02 | 1976-02-13 | Verfahren zur herstellung neuer substituierter 6-aryl-4h-s-triazolo-(3,4c)-thieno-(2,3e)-1,4-diazepine und ihrer salze |
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