AT346343B - Verfahren zur herstellung von neuen tricyclischen verbindungen und ihren saeure- additionssalzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen tricyclischen verbindungen und ihren saeure- additionssalzenInfo
- Publication number
- AT346343B AT346343B AT733477A AT733477A AT346343B AT 346343 B AT346343 B AT 346343B AT 733477 A AT733477 A AT 733477A AT 733477 A AT733477 A AT 733477A AT 346343 B AT346343 B AT 346343B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- acid addition
- tricyclic compounds
- compound
- production
- general formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Natural products NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 2
- HZMZYLRISMWEKD-UHFFFAOYSA-N 3-(6h-benzo[c][1]benzothiepin-11-ylideneamino)-n,n-diethylpropan-1-amine Chemical compound C1SC2=CC=CC=C2C(=NCCCN(CC)CC)C2=CC=CC=C21 HZMZYLRISMWEKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBBYVAWSPLJNAP-UHFFFAOYSA-N 3-(6h-benzo[c][1]benzothiepin-11-ylideneamino)-n-ethylpropan-1-amine Chemical compound C1SC2=CC=CC=C2C(=NCCCNCC)C2=CC=CC=C21 OBBYVAWSPLJNAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241001180649 Myrcia group Species 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- ODGYWRBCQWKSSH-UHFFFAOYSA-N n'-ethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCNCCCN ODGYWRBCQWKSSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000012485 toluene extract Substances 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003932 urinary bladder Anatomy 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D337/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D337/02—Seven-membered rings
- C07D337/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D337/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
- C07D337/12—[b,e]-condensed
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindungbetrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen tricyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin
X ein Schwefelatom oder die Sulfonylgruppe und
Rein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe darstellt, sowie von Säureadditionssalzen dieser Verbindungen.
Als repräsentative Vertreter der erfindungsgemäss erhältlichen neuen Verbindungsklasse können genannt werden :
EMI1.2
sowie Säureadditionssalze dieser Verbindungen, wobei die erstgenannte Verbindung und deren Säureadditionssalze bevorzugt sind.
Die Verbindungen der Formel (I) werden erfindungsgemäss dadurch hergestellt, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.3
worin
X und R die obige Bedeutung haben, äthyliert, und dass man die erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (I) erwünschtenfalls in ein Säureadditionssalz überführt.
Die erfindungsgemäss eingesetzten sekundären Amine der Formel (VI) können durch Umsetzung eines Ketons der allgemeinen Formel
EMI1.4
worin
X und R die obige Bedeutung haben, mit N-Äthyl-l, 3-propandiamin in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels hergestellt werden.
EMI1.5
Als Beispiele hiefür können genannt werden - aus der m. Gruppe des Periodensystems :
Bortrifluorid, Bortrichlorid und Aluminiumtrichlorid
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
<Desc/Clms Page number 3>
Tests ermittelt werden.
Der Versuch erfolgt an wachen, episiotomierten Hunden (8,6 bis 10,6 kg). Den Versuchstieren wird das Futter am Vorabend des Versuches entzogen, jedoch Leitungswasser bis Versuchsbeginn ad libitum gegeben.
Am Versuchstag wird die Harnblase katheterisiert.
Zunächst werden den Tieren 5 ml/kg Wasser mit einem Gehalt an Natriumchlorid von 0, 9% p. o. verabreicht. 2 h danach wird einer Versuchsgruppe die Test-Substanz in Gelatinekapseln verabreicht, während einer Kontrollgruppe Leerkapseln verabreicht werden. Gleichzeitig wird den beiden Gruppen Wasser mit einem Gehalt an Natriumchlorid von 0, 9% in einer Menge, welche dem vor Verabreichung der Gelatinekapseln ausgeschiedenen Urinvolumen entspricht, verabreicht. Der Urin wird während einer Zeitspanne von 6 h in stündlichen Abständen entnommen, gemessen und auf Natrium- und Kaliumionen analysiert. Die stündli- chen Einzelwerte (ml/kg/6 h bzw. Milliäquivalent/kg/6 h) werden zusammengezählt und den entsprechenden 6stündigen Ausscheidungen der Kontrollgruppe gegenübergestellt.
Die Absolutwerte werden in Relativwerte umgerechnet, wobei die Kontrollen jeweils gleich 100 gesetzt werden. Hiebei ergibt sich bei Verabreichung von 4 mg/kg N, N-Diäthyl-N'- (dibenzo [b, e]thiepin-ll (6H)-yliden)-1, 3-propandiamin- - oxalat,
EMI3.1
;122% gegenüber den Kontrollen.
Die mengenmässige Anwendung der Imine der Formel (I) in der Humanmedizin schwankt je nach der eingesetzten Substanz in weiten Bereichen. Im allgemeinen beträgt die Tagesmenge bei oraler Verabreichung eine Wirkstoffmenge von etwa 50 bis 150 mg.
Die Imine der Formel (I) können in Form pharmazeutischer Präparate, die diese Verbindungen oder ihre Salze in Mischung mit für die enterale Applikation geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägern, wie z. B. Gelatine, Gummi-arabicum, Milchzucker, Stärke, pflanzliche Öle, Polyalkylenglykole, Vaseline usw. enthalten, verwendet werden. Die pharmazeutischen Präparate können z. B. als Tabletten, Dragées oder Kapseln vorliegen. Die Präparate enthalten gegebenenfalls Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, oder Salze zur Veränderung des osmotischen
EMI3.2
l :gen erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Die Ätherlösung wird mit 3 n wässeriger Salzsäure extrahiert.
Der wässerige Extrakt wird mit Natriumcarbonat alkalisch gestellt und mit Äther extrahiert. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft, Das erhaltene N,N-Diäthyl-N'-(dibenzo[b,e]thiepin-11(6H)-yliden)-1,3-propandiamin (3, 0 g) kann zur weiteren Reinigung über Aluminiumoxyd mit Toluol als Eluierungsmittel chromatographisch gereinigt werden. Die erhaltene Verbindung wird in Aceton aufgenommen und mit Äthansulfonsäure in Aceton versetzt. Das kristallin ausfallende Diäthansulfonat schmilzt nach Umkristallisieren aus Aceton/Methanol bei 177 bis 179 C. Das entsprechende Monotrifluoracetat schmilzt bei 118 bis 1190C.
Das als Ausgangsverbindung verwendete N-Äthyl-N'- (dibenzo [b, e]thiepin-ll (6H)-yliden)-1, 3-propandi- amin kann wie folgt hergestellt werden : 9, lgDibenzoJb, e]thiepin-ll (6H)-on werden unter Rühren mit 40 g N-Äthyl-l, 3-propandiamin und 250ml absolutem Toluol vermischt und bei OOC mit 8, 8 ml Titantetrachlorid tropfenweise versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 18 h bei Zimmertemperatur gerührt, anschliessend abgekühlt und mit 250 ml Wasser hydrolysiert. Die erhaltene Suspension wird durch Diatomeenerde filtriert und die wässerige Phase mit Toluol extrahiert. Die vereinigten Toluolextrakte werden über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft.
Man erhältrohes N-Äthyl-N'-(dibenzo[b,e]thiepin-11(6H)-yliden)-1,3-propandiamin, das direkt in der obigen Reaktion verwendet werden kann.
Beispiel 2 : m der in Beispiel l angegebenen Weise erhält man aus N-Äthyl-N'- (dibenzo [b, e]thiepin-
EMI3.3
Claims (1)
- 11 (6H)-yliden)-1, 3-propandiamin-5, 5-dioxydPATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen tricyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel EMI4.1 worin X ein Schwefelatom oder die Sulfonylgruppe und Rein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe darstellt, EMI4.2 bindung der allgemeinen Formel EMI4.3 worin X und R die obige Bedeutung haben, äthyliert, und dass man die erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (I) erwünschtenfalls in ein Säureadditionssalz überführt.2. Verfahren nach Anspruch zur Herstellung von N, N-Diäthyl-N'- (dibenzofb, e]thiepin-ll (6H)-yliden)- - 1, 3-propandiamin und von Säureadditionssalzen hievon, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ausgangsverbindung der Formel (VI) einsetzt, worin X Schwefel und R Wasserstoff darstellt, und dass man die erhaltene Verbindung erwünschtenfalls in ein Säureadditionssalz überführt. EMI4.4 man eine Ausgangsverbindung der Formel (VI) einsetzt, worin X die Sulfonylgruppe und R Wasserstoff darstellt, und dass man die erhaltene Verbindung erwünschtenfalls in ein Säureadditionssalz überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT733477A AT346343B (de) | 1975-03-19 | 1975-03-19 | Verfahren zur herstellung von neuen tricyclischen verbindungen und ihren saeure- additionssalzen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT211675A AT345837B (de) | 1974-03-20 | 1975-03-19 | Verfahren zur herstellung von neuen tricyclischen verbindungen und ihren saeure- additionssalzen |
| AT733477A AT346343B (de) | 1975-03-19 | 1975-03-19 | Verfahren zur herstellung von neuen tricyclischen verbindungen und ihren saeure- additionssalzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA733477A ATA733477A (de) | 1978-03-15 |
| AT346343B true AT346343B (de) | 1978-11-10 |
Family
ID=25597719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT733477A AT346343B (de) | 1975-03-19 | 1975-03-19 | Verfahren zur herstellung von neuen tricyclischen verbindungen und ihren saeure- additionssalzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT346343B (de) |
-
1975
- 1975-03-19 AT AT733477A patent/AT346343B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA733477A (de) | 1978-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1470157A1 (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Thioxanthensulfonamide und ihrer Saeureanlagerungssalze | |
| DE2632400C2 (de) | ||
| AT346343B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen tricyclischen verbindungen und ihren saeure- additionssalzen | |
| AT343643B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen naphthylsubstituierten ketonen | |
| DE2351281B2 (de) | Aminophenyl-äthanolamin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE3121175A1 (de) | Erythro-1,2,3-triphenyl-1-pentanon-derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel | |
| DE2144077C3 (de) | Neue Hydroxyäthylaminoalkylpiperazine und Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0088323B1 (de) | Imidazothiadiazolalkencarbonsäureamide, neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln | |
| AT345838B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen tricyclischen verbindungen und ihren saeure- additionssalzen | |
| DE1670032A1 (de) | Neue 11-(Piperazinyl)-dibenz (b,f)(1,4)oxazepine und analoge -thiazepine | |
| CH579565A5 (en) | Imidazolin-2-ylamino-2,1,3-benzothiadiazoles prodn. - by cyclising corresp. beta aminoethyl (thio) ureas, active against muscle tremors and rigor | |
| DE2410853A1 (de) | Reinigung und trennung von steroidlactonen | |
| CH594660A5 (en) | Dibenzo (b,e)thiepin-11(6H)-ylidene propylene diamines | |
| DE1131679B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenthiazinverbindungen | |
| DE2061732A1 (de) | Phenoxyalkansauren und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1695605A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinoxalin-N,N'-dioxyden | |
| DE2019476A1 (de) | Pharmacodynamisch aktive Amide | |
| AT236933B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Diphenylalkanolaminen und deren Salzen | |
| CH595377A5 (en) | Dibenzo (b,e)thiepin-11(6H)-ylidene propylene diamines | |
| DE1951614C3 (de) | Substituierte Benzylalkohol, deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| AT217045B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen monoalkylierten bzw. monohalogenierten N-Derivaten von 10,11-Dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepinen und 5H-Dibenzo[b,f]azepinen | |
| DE2624487C2 (de) | ||
| AT252240B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3,4-Dihydro-2-benzothiopyranen | |
| AT251598B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Propiophenonderivaten | |
| DE2262912A1 (de) | Pyrido eckige klammer auf 3,4-d eckige klammer zu pyridazinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |