AT33111B - Verfahren zur Darstellung von Alkyläthern der aromatischen Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Alkyläthern der aromatischen Reihe.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Alkyläthern der aromatischen Reihe. In dem erloschenen D. R. P. Nr. 95644, Kl. 12, ist ein Verfahren zur Darstellung von Kodein beschrieben, welches darin besteht, dass man Morphin mit Nitrosomethylurethan und Alkalien behandelt. Das bei diesem Verfahren verwendete Nitrosomethylurethan ist aber infolge seiner grossen Giftigkeit und leichten Zersetzlichkeit zur Ausführung dieser EMI1.1 Verwendung finden können. Es wurde nun gefunden, dass die leicht zugänglichen und sehr beständigen Nitrosoverbindungen der Monoatky !- und Dialkylharnstoffe trotz ihrer Beständigkeit vorzüglich geeignet sind, auf Hydroxylgruppen veresternd zu wirken. Das Vorfahren zur Veresterung EMI1.2 Körper mehrere Phenolhydroxyle, so lassen sich je nach den Reaktionsbedingungen Mono- alkyl-, Dialkyläther usw. darstellen. EMI1.3 Hierbei scheidet sich der ss-Naphtholäthyläther ab. Derselbe wird noch durch Umkristallisieren gereinigt. Beispiel 3: 55 Teile Brenzkatechin werden in 2000 Teilen äthylalkohol gelöst und EMI1.4 man langsam unter Umrühren 20 Teile Natriumhydroxyd in wenig Wasser gelöst zutropfen. Nach Beendigung der Reaktion wird filtriert, der Alkohol abdestilliert und der Rückstand EMI1.5 ganz rein zu erhalten. Beispiel 4 : 14 Teile (iuajakol werden in 2000 Teilen Methylalkohol gelöst und EMI1.6 man langsam unter Umrühren eine konzentrierte wässerige Lösung von 160 g Barythydrat Hiessen. Sodann wird der Methylalkohol abdestilliert, der Rückstand mit Äther ausgeschüttelt und das gebildete Veratrol nach dem Al) destillieren des Äthers durch fraktionierte Destillationgereinigt. Der durch Einwirkung von salpetriger Säure auf Uimethylharnstoff erhältliche Nitrosodimethylharnstoff stellt gut ausgebildete, etwas rötlich gefärbte Nadeln dar, die bei H6 unter Zersetzung schmelzen. Sie sind schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol, Äther und Azeton. <Desc/Clms Page number 2> Beispiel 5 : 126 Teile Pyrogallol worden in 2000 Teilen Methylalkohol gelöst und 120 Teile konzentrierte Natronlauge zugegeben. In die auf 00 abgekühlte Lösung trägt man langsam 400 Teile Nitrosodiäthylharnstoff ein. Nach Beendigung der Reaktion destilliert man den Alkohol ab, nimmt den Rückstand in Äther auf und reinigt den PyrogalloltrHitl1yl- äther durch fraktionierte Destillation und Kristallisation. Das Verfahren verläuft in analoger Weise unter Verwendung von anderen Nitrosoalkylharnstoffen oder von anderen Körpern, welche eine oder mehrere Phenolhydroxylgruppen enthalten, wie z. B. das Phenol und seine Derivate, andere Naphtholderivate, Dioxynaphthalinderivate, Anthrol usw. oder von anderen alkalisch reagierenden Substanzen, wie Ätzkalk, Ammoniak, Äthylamin oder Diäthylamin.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : EMI2.1 dass man auf Körper, welche eine oder mehrere Phenolhydroxylgruppen enthalten, Nitrosomono-oder-dialkylharnstoffe in Gegenwart von Alkali- oder Erdalka1ihydroxyden, Ammoniak oder organischen Basen einwirken lässt.
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