AT314523B - Verfahren zur Herstellung neuer α-Phenylfettsäureester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer α-PhenylfettsäureesterInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer tx-Phenylfettsäureester der Formel
EMI1.1
EMI1.2
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
EMI2.3
eine 1-Cycloalkenylgruppe,Alkinyl, Aralkyl oder Aralkenyl oder zusammen Alkyliden bedeuten und Ph'o-Phenylen oder vor allem p-Phenylen bedeutet, das durch einen oder mehrere niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, Halogenatome oder Trifluormethyle substituiert oder vor allem unsubstituiert ist.
Insbesondere von Bedeutung sind die Ester der Formel
EMI2.4
EMI2.5
gebene Bedeutung hat.
Besonders hervorzuheben wegen ihrer guten antiinflammatorischen und analgetischen (antinociceptiven) Wirkung sind die Ester der Formel
EMI2.6
worin R" durch niedere Alkoxygruppen und/oder insbesondere niedere Alkylgruppen substituiertes oder vorzugsweise unsubstituiertes 1-Cycloalkenyl mit 5, 6 oder 7 Ringgliedern, Ph m durch eine oder mehrere Trifluormethylgruppen, niedere Alkoxygruppen, niedere Alkylgruppen und/oder vor allem Halogenatome substituiertes oder
EMI2.7
niederes Alkyl ist.
Besonders sind von Bedeutung die Ester der Formel
EMI2.8
worin R'"gegebenenfalls niederalk liertes 1-Cyclopentenyl, 1-Cyclohexenyl oder 1-Cycloheptenyl, RIV nie-
EMI2.9
atomen, bedeuten.
Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäss erhalten, indem man eine Säure der Formel
EMI2.10
worin R, Ph, R und R2 die angegebenen Bedeutungen haben, oder ein reaktives Derivat einer solchen, ausgenommen einen Ester, mit einem Alkohol der Formel RgOH, worin Rg obige Bedeutung hat, oder einem reaktiven Derivat eines solchen, nötigenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt.
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
<Desc/Clms Page number 4>
oder Emulgiermittel, Lösungsvermittler oder Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch andere therapeutisch wertvolle Substanzen enthalten. Die pharmazeutischen Präparate werden nach üblichen Methoden gewonnen.
DieErfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden ! angegeben.
Beispiel l : Eine Lösung von 20 g a- [p- (l-Cyclohexenyl) -phenyl] -propionsäure in 150 ml absolutem
Methanol wird mit 8 ml konzentrierter Schwefelsäure versetzt und während 2 h unter Rückfluss gekocht. Man dampft im Vakuum am Rotationsverdampfer ein, versetzt mit Eis und Wasser, stellt vorsichtig mit gesättigter
Sodalösung alkalisch und extrahiert mit Äther. Die über Natriumsulfat getrockneten und im Vakuum einge- ) dampften Äther-Extrakte liefern nach der Destillation im Hochvakuum den ct- [p- (l-Cyclohexenyl)-phenyl] - - propionsäuremethylester der Formel
EMI4.1
vom Kp. 140 bis 1450/0, 1 mm Hg.
In analoger Weise können auch die folgenden Ester erhalten werden :
EMI4.2
gα-[p-(1-Cyclohexenyl)-phenyl]-isobuttersäuremethylester, Kp#0, 05 = 150 bis 1550.
Beispiel 2 : Eine warme Lösung von 3 g des Natriumsalzes der ct- [p- (l-Cyclohexenyl)-phenyl]-propion- säure in 50 ml Äthanol und 20 ml Dimethylformamid wird mit 3 g ss-Diäthylaminoäthylchlorid versetzt und während 3 h stehengelassen. Man dampft dann im Vakuum ein, stellt den Rückstand mit Ammoniak alkalisch und extrahiert mit Äther. Der ätherische Rückstand wird in wenig Äthanol gelöst und mit äthanolischer Salz-
EMI4.3
[p- (l-Cyclohexenyl)-- phenyl]-propionsäure der Formel
EMI4.4
als farblose Kristalle vom Fp. 132 bis 1340 erhalten wird.
In analoger Weise können auch die folgenden Ester erhalten werden : p-(1-Cyclohexenyl)phenylessigsäureäthylester, Kp@0,5 = 130 bis 135 , ss- [p- (l-Cyclohexenyl)-phenyl]-propionsäuremethylester, Kp. ol = 140 bis 1450.
EMI4.5
weise 7 g α-[p-(1-Cyclohexenyl)-phenyl]-propionsäurechlorid zu. Man lässt 3 h bei Zimmertemperatur stehen, dampft anschliessend im Vakuum ein, nimmt den Rückstand in Äther auf und wäscht mit Wasser, 2n-Salzsäure, gesättigter Natriumbicarbonatlösung und nochmals mit Wasser. Die über Natriumsulfat getrockneten und einge-
EMI4.6
[p- (l-Cyclohexenyl)-phenyl]-- propionsäureäthylester der Formel
EMI4.7
in Form eines farblosen Öls vom Kp. 130 bis 1400/0, 1 mm Hg.
Das als Ausgangsmaterial verwendete a- [p-(1-Cyclohexenyl)-phenyl]-propionsäurechlorid kann folgendermassen hergestellt werden :
<Desc/Clms Page number 5>
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EMI5.2
EMI5.3
<Desc/Clms Page number 6>
Eine Lösung von 28 g α-[p-(1-Cyclohexenyl)-phenyl]-propionsäure-1,2-O-isopropyliden-3-glycerinester in 1500 ml piger Essigsäure wird während 1 h auf 600 erhitzt. Man dampft dann im Vakuum am Rotationsverdampfer ein, versetzt mit Eis, stellt mit einer gesättigten Natriumhydrogencarbonatlösung alkalisch und extrahiert mit Äther. Die mit Wasser gewaschenen und über Natriumsulfat getrockneten Ätherextrakte werden in
EMI6.1
[p- (l-Cyclohexenyl)-phenyl]--propionsäure-l-glycerinester der Formel
EMI6.2
als dickflüssiges Öl vom Kp. 1500/0, 04 mm Hg, welches beim Stehen zu einem Festprodukt vom Fp. 50 bis 520 erstarrt.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung neuer ct-Phenylfettsäureester der Formel
EMI6.3
worin R eine 1-Cycloalkenylgruppe, Ph gegebenenfalls durch Alkyl- oder Alkoxygruppen, Halogenatome, Trifluormethyl-, Amino-, Nitro- oder Hydroxygruppen substituiertes 0- oder p-Phenylen, und R jeweils Was- serstoff oder einen einwertigen oder zusammen einen zweiwertigen aliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeuten und Rg den gegebenenfalls durchAminogruppensubstituiertenKohlenwasserstoffteileines aliphatischen Alkohols, eines cycloaliphatischen Alkohols oder eines gegebenenfalls im Aryl durch Alkyl, Alkoxy, Halogen und/oder Trifluormethyl substituierten araliphatischen Alkohols darstellt, dadurch gekenn- zeichnet,
dass man eine Säure der Formel
EMI6.4
EMI6.5
Claims (1)
- <Desc/Clms Page number 7> bedeutet, das durch eine oder mehrere Niederalkyl-, Niederalkoxy-oder Niederalkenylgruppen substituiert sein kann, und 1\ und R jeweils Wasserstoff oder niederes Alkyl- oder niederes Alkenyl bedeuten, oder deren Derivaten ausgeht.7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als Alkohol der Formel (III) ein niederes Alkanol einsetzt.
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| AT314523B true AT314523B (de) | 1974-04-10 |
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1969
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