AT269643B - Lichtempfindliches Kopiermaterial - Google Patents
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-
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Lichtempfindliches Kopiermaterial
Gegenstand der österr. Patentschrift Nr. 244146 ist ein lichtempfindliches Kopiermaterial, das auf einem Schichtträger als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, dass das Derivat der allgemeinen Formel
EMI1.1
entspricht, in der Rl eine Alkylgruppe mit höchstens vier Kohlenstoffatomen und Rz eine Alkylgruppe mit höchstens vier Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe mit höchstens zehn Kohlenstoffatomen ist oder Rl und R, gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, und ferner Z eine Alkoxygruppe, eine arylierte Alkoxygruppe oder eine Aryloxygruppe oder die Gruppe
EMI1.2
ist,
in der R4 und R5 je eine Alkylgruppe mit höchstens vier Kohlenstoffatomen sind oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, X Wasserstoff, Halogen oder die Methylgruppe ist, Y das Anion einer Säure ist, n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, m gleich 0 oder 1 ist, und in der die Summe n + m mindestens gleich 2 ist.
Gemäss der Erfindung wurde nun festgestellt, dass ein qualitativ gleichwertiges Diazotypie-Kopiermaterial gekennzeichnet ist durch das Vorhandensein von p-Aminobenzoldiazoverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
<Desc/Clms Page number 3>
abgesaugt und getrocknet. Ausbeute 165 Gew.-Teile vom Schmelzpunkt 71 bis 73 C.
305 Gew.-Teile des 2-Chlor-5-nitrophenyl-ss-bromäthyläthers werden mit 385 Gew.-Teilen was- serfreiem Diäthylamin und 60 Vol. -Teilen Wasser unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach 2stUndigem
Sieden wird das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegossen, abgesaugt und gründlich mit Eiswasser ge- waschen. Die erhaltenen 395 Gew.-Teile Umsetzungsprodukt werden noch feucht mit 450 Vol. -Teilen
Pyrrolidin und 30 Vol.-Teilen Wasser übergossen und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach etwa
3stündigem Rühren des Gemisches unter Rückfluss werden 180 Vol.-Teile Pyrrolidin abdestilliert. Der
Rückstand wird auf Eiswasser gegossen, abgesaugt und gründlich mit Wasser gewaschen.
Ausbeute an
5-Nitro-2-pyrrolidinophenyl-ss-diäthylaminoäthyläther 325 Gew.-Teile vom Schmelzpunkt 39 C, nach Umkristallisieren aus Gasolith wird der Schmelzpunkt 420C erhalten.
160 Gew.-Teile 5-Nitro-2-pyrrolidinophenyl-ss-diäthylaminoäther werden in 100 Vol.-Teilen
Aceton gelöst, die Lösung wird unter Rühren zum Sieden erhitzt und tropfenweise mit 75 Vol. -Teilen Äthyljodid versetzt. Nach 1stündigem Nachrühren unter Rückfluss wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, abgesaugt, mit Aceton digeriert und getrocknet. Ausbeute 95 g vom Schmelzpunkt 197 C.
EMI3.1
stoff hydriert. Die entstandene Aminoverbindung wird nach Abfiltrieren des Katalysators und Abdampfen des Lösungsmittels ohne Reinigung in 80 Vol. -Teilen Wasser und 20 Vol. -Teilen Salzsäure gelöst und bei 0 bis 100C mit 33 Vol.-Teilen 2n-Natriumnitritlösung diazotiert.
Nach Verdünnen des Diazotiergemisches mit 100 Vol.-Teilen Wasser wird das Gemisch über Kohle filtriert, mit einer wässerigen Lösungvon 15 Gew.-Teilen Zinkchlorid versetzt undmitKochsalz ausgesalzen. Ausbeute 11 Gew.-Teile der Verbindung der Formel 1 nach Umlösen aus Wasser/Kochsalzlösung.
Beispiel 2 : Ein in der Diazotypie übliches Lichtpausrohpapier, das einseitig mit einem Vorstrich aus kolloidaler Kieselsäure und Polyvinylacetat versehen ist, wird auf der vorbestrichenen Oberfläche mit einer Lösung bestrichen, die in 100 VoL -Teilen Wasser 4, 0 Gew.-Teile Zitronensäure 5, 0 Gew.-Teile Thioharnstoff
3, 0 Gew.-Teile Aluminiumsulfat
EMI3.2
moniumchlorid in Form des Zinkchloriddoppel- salzes (Formel 3) enthält, und dann getrocknet.
Das Kopierpapier ist von sehr guter Lagerfähigkeit. Wird das nach vorstehenden Angaben sensibi- lisierte Kopierpapier unter einer transparenten Vorlage bildmässig belichtet und dann mit Ammoniakdampf entwickelt, erhält man blaue Bilder auf weissem Grund.
Die verwendete Diazoverbindung mit der Formel 3 wird analog der für die in Beispiel 1 beschriebene Diazoverbindung angegebenen Methode hergestellt. Das 2-Chlor-5-nitrophenol wird jedoch hier mit Epichlorhydrin statt mit Äthylenbromid umgesetzt.
Die in den Beispielen angeführten Volumen-und Gewichtsteile stehen im Verhältnis zueinander wie Kubikzentimeter zu Gramm.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin-Derivat als lichtempfindliche Substanz, gekennzeichnet durch das Vorhandensein von p-Aminobenzoldiazoverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 in der Rl eine Alkylgruppe mit höchstens vier Kohlenstoffatomen, R eine Alkylgruppe mit höchstens vier Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe mit höchstens zehn Kohlenstoffatomen bedeuten oder R, und R gemeinsam mit dem Stickstoffatom N, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, (CHin einen wenigstens zwei C-Atome enthaltenden Alkylenrest, derauch substituiert sein kann, Rg und R.Alkyl oder Hydroxyalkyl bedeuten oder Rg und R. gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest bilden, R5 Alkyl oder Aralkyl, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Y, und Y2 je das Anion einer Säure bedeuten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK56061A DE1289425B (de) | 1962-09-26 | 1965-05-08 | Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT269643B true AT269643B (de) | 1969-03-25 |
Family
ID=7227694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT427566A AT269643B (de) | 1965-05-08 | 1966-05-05 | Lichtempfindliches Kopiermaterial |
Country Status (2)
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|---|---|
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| ES (1) | ES326361A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1465488A4 (de) * | 2001-08-30 | 2007-04-18 | Chemocentryx Inc | Arylamine als hemmer der bindung von chemokinen an us28 |
-
1966
- 1966-05-05 ES ES0326361A patent/ES326361A1/es not_active Expired
- 1966-05-05 AT AT427566A patent/AT269643B/de active
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES326361A1 (es) | 1967-03-01 |
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