AT264128B - Verfahren zur Herstellung eines kautschukartigen Interpolymers - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines kautschukartigen Interpolymers

Info

Publication number
AT264128B
AT264128B AT568864A AT568864A AT264128B AT 264128 B AT264128 B AT 264128B AT 568864 A AT568864 A AT 568864A AT 568864 A AT568864 A AT 568864A AT 264128 B AT264128 B AT 264128B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
component
carbon atoms
rubber
monomer mixture
Prior art date
Application number
AT568864A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Goodrich Co B F
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Goodrich Co B F filed Critical Goodrich Co B F
Application granted granted Critical
Publication of AT264128B publication Critical patent/AT264128B/de

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung eines kautschukartigen Interpolymers 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Aushärten (Anbrennen) aufweisen und niedrige Gel-Gehalte, z. B. im allgemeinen weniger als 10 Gew.-% und normalerweise weniger als 5   Gew.-%,   haben. Sie wirken nicht korrosionserregend gegenüber Metallen, mit denen sie gegebenenfalls in Berührung kommen, vorausgesetzt, dass bei ihrer Herstellung sorgfältig auf eine Herabsetzung der Menge der Verunreinigungen geachtet wurde. 



   Gemäss der Erfindung wird nun ein Verfahren durch Polymerisation in wässeriger Emulsion oder in Lösung eines Monomerengemisches zwecks Herstellung von kautschukartigen Interpolymeren geschaffen, die Übergangstemperaturen zweiter Ordnung (Verglasungstemperaturen) von nicht über etwa 10 C besitzen.

   Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass für die Polymerisation ein in Rührung gehaltenes, im Zustand eines emulgierten wässerigen Mediums vorliegendes Monomerengemisch eingesetzt wird, welches (A)   0, 2-2, 5 Gew.-% eines N-substituierten   Alkoxymethylacrylamids der allgemeinen Formel 
 EMI2.1 
   worin R4 Wasserstoff oder Methyl und Rs ein Alkylradikal mit 1-8 Kohlenstoffatomen ist, (B) 0 bis 3,8 Gew.-% eines monoolefinisch ungesättigten Amids der allgemeinen Formel   
 EMI2.2 
 worin   Rz   Wasserstoff oder ein Alkylradikal mit 1-4 Kohlenstoffatomen und   Rg   Wasserstoff oder ein Alkylradikal mit 1-6 Kohlenstoffatomen darstellt, und (C) als Rest einen Acrylsäureester aus der Gruppe der Acrylate der allgemeinen Formel 
 EMI2.3 
 worin R ein Alkylradiakl mit 1-12 Kohlenstoffatomen,

   ein Cyanoalkylradikal mit 4-10 Kohlenstoffatomen und das ss-Cyanoalkylradikal dargestellt bzw. aus der Gruppe der Methacrylate der allgemeinen Formel 
 EMI2.4 
 worin   R   einAlkylradikal mit 5-14 Kohlenstoffatomen ist, oder aus Mischungen. der vorgenanntenAcrylsäureester enthält, wobei die Gesamtmenge der Bestandteile (A) und (B) des Monomerengemisches 4   Gew.-%   nicht übersteigt, und dass aus   dem wässerigenMedium   das kautschukartige Interpolymer abgeschieden wird. 



   Die niederen Acrylsäureester, die in den erfindungsgemäss erhaltenen Interpolymeren enthalten sind und den Hauptbestandteil derselben ausmachen, sind Acrylsäurederivate der allgemeinen Formel 
 EMI2.5 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 worin R eine Alkylgruppe mit 1-12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 2-8 Kohlenstoffatomen, das ss-Cyanoäthylradikal oder eine Cyanoalkylgruppe mit 4-12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 4-8 Kohlenstoffatomen, darstellt. Typische Beispiele von acyclischen, niederen Alkylestern der Acrylsäure sind Methylacrylat, Äthylacrylat, die Propylacrylat, Butylacrylate, Amylacrylate, Hexylacrylate, Heptylacrylate. Octylacrylat,   z.

   B. n-octylacrylat und 2-Äthylhexylacrylat, Decylacrylat und Laurylacrylat.   weiters die kautschukbildenden Cyanoalkylacrylate, deren Polymere eine Übergangstemperatur zweiter Ordnung von nicht mehr als   10 C   aufweisen, wie   z. B.   ss-Cyanoäthylacrylat der Formel   CH=CH-COOCHCHCN,   ferner die a-,   13- und   y-Cyanopropylacrylate, die Cyanoamylacrylate,   Cyanohexylacrylate, Cyano-   heptylacrylate u. dgl. Die erfindungsgemäss am meisten   bevorzugtenAcrylsäureestersindÄthylacrylat,   Butylacrylat und ss-Cyanoäthylacrylat. 



   Die kautschukbildenden acyclischen   Methacrylsäureester,   die im Rahmen der Erfindung an Stelle der vorgenannten Acrylsäureester verwendet werden können, sind Derivate der Methacrylsäure der Formel 
 EMI3.1 
 worin   R,   eine Alkylgruppe mit 5-14 Kohlenstoffatomen ist. Geeignete Methacrylsäureester sind Amyl-   Hexyl-, Heptyl- undOctylmethacrylate. Decylmethacrylat, Laurylmethaerylat   und Myristylmethacrylat. 



   Die vorgenannten   monomerenAcrylsäure-undMethacrylsäureester können einzeln   oder inMischungen untereinander zur Bereitung der neuen Elastomeren Verwendung finden. Der Kürze halber sollen die nachfolgend gebrauchten Ausdrücke "Acrylester", "Acrylatkautschuk", "Polyacrylatkautschuk" u.dgl. auch die vorgenannten Bedeutungen von Methacrylsäureestern und Methacrylatkautschuk mitumfassen. 



   Die monoolefinisch ungesättigten Amide, die in die erfindungsgemäss hergestellten Interpolymere in   kleinerenAnteilen,   nämlich mit 0-3,8 Gew.-%, miteingebaut werden können, umfassen Acrylamide, Methacrylamid, N-Methacrylamid, N-tert. Butylacrylamid, N-Cyclohexylacrylamid, N-Äthylacrylamid u. a., die mindestens ein Wasserstoffatom am Amidstickstoffatom tragen. Bevorzugt werden Amide der Formel 
 EMI3.2 
 worin Rz Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und Rs Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit   1-6   Kohlenstoffatomen ist. Am meisten bevorzugt werden Acrylamid und Methacrylamid. 



   Das einen wesentlichen Bestandteil der erfindungsgemäss erhaltenen Mischungen bildende, polymerisationsfähigeN-Alkoxymethylacrylamid, dasinsehrkleinenMengen,nämlichvon0,2bis2,5Gew.-%, bezogen auf das Interpolymer, verwendet wird, entspricht der Formel 
 EMI3.3 
 worin R4 Wasserstoff Methyl und Rs eine Alkylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen ist. Bei der Bezugnahme in der nachfolgenden Beschreibung auf die wesentlichen, N-substituierten Alkoxymethylamide 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 



   Das   N-Alkoxymethylacrylamid   kann als reaktionsfähiges Monomer bezeichnet werden, weil es dem Interpolymer die Selbsthärtungseigenschaften verleiht. Die Menge dieses "Schlüsselbestandteiles", die für das Interpolymer zugelassen werden kann, ist kritisch. Es müssen mindestens 0, 2% vorhanden sein ; beträgt der Anteil aber mehr als etwa 2,5   Gel.-%,   so hat das resultierende Elastomer eine ungenügende Dehnung.

   Die vorerwähnte, nicht unbedingt notwendige Amidkomponente, die durch das Beispiel des Acrylamids undMethacrylamids dargestellt wird, ist ebenfalls   ein "reaktionsfähiges Monomer",   das zum Zwecke eines schnelleren Aushärtens des elastomeren Interpolymers und zur Erzielung eines Produktes mit   verbessertenEigenschaften   hinsichtlich der Alterung bei   höherenTemperaturen   zugegeben wird. Die Gesamtmenge der reaktivenMonomeren, umfassend das Amid plus Alkoxymethylacrylamid, ist kritisch und soll   nichtüber etwa4% der Interpolymermischung ausmachen. Wenn grössere Mengen zugegen sind. ist die Grenz-    dehnung des gehärtetenElastomers (des Vulkanisates) nicht mehr annehmbar.

   Die erfindungsgemäss verwendeten   N-Alkoxymethylacrylamide   sind niedere Alkyl-Äther-Derivate   des N-Methylolacrylamids.   



  Ihre Vorteile als Selbsthärtungskomponenten   inAcrylatkautschukarten   sind überraschend und unerwartet, wenn man einen Vergleich mit ähnlichen Kautschukarten zieht, die Hydroxymethylamid als selbsthär-   tendesMonomer enthalten.   Die erfindungsgemäss erhältlichen Elastomeren haben einen verhältnismässig vernachlässigbaren Gel-Gehalt (was auf verhältnismässig geringe Quervernetzung hindeutet). Ihre Anbrenneigenschaften sind bedeutend besser und erlauben die Einhaltung einer   regulierbaren Härtungsge-   schwindigkeit. Damit wird es ermöglicht, das Material nach herkömmlichen Methoden zu vermischen, zu verformen und auszuhärten.

   Den Elastomeren, welche dieses sehr   verträgliche"eingebaute"Här-   tungssystem aufweisen, kommen ausgezeichnete Eigenschaften hinsichtlich der Alterung bei hohen Temperaturen zu. 



     EineMethode   zur Herstellung der   vorgenannten N-Alkoxymethyl-substituierten ungesättigtenAmide   ist in der USA-Patentschrift Nr. 3, 079, 434 näher beschrieben. Dieses Verfahren beruht, kurz gesagt, auf der Umsetzung eines ungesättigten Amids, wie das Acrylamid, mit einem stöchiometrischen Überschuss von Formaldehyd und einem Überschuss eines einwertigen Alkohols der Struktur R50H, wobei   R5   die weiter oben angegebene Bedeutung hat, bei einem pH-Bereich von ungefähr 3 bis 6 und in Gegenwart eines die Polymerisation verhindernden Mittels. 
 EMI4.2 
 Ausgangsstoff eingesetzten ungesättigten Hydroxymethylamids.

   Es wird eine kleine Menge eines sauren Katalysators, wie Sulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure verwendet und eine kleine Menge eines Polymerisationsinhibitors der Mischung zugesetzt, beispielsweise Pyrogallol, Hydrochinon oder irgendeines der in der   USA-Patentschrift Nr. 3, 079, 434   aufgezählten Mittels. Die Reaktion verläuft folgendermassen : 
 EMI4.3 
 In dieser Gleichung haben die Symbole R und   Rg   die vorhergehend beschriebenen Bedeutungen. Um hohe Ausbeuten zu erzielen, wird das bei der Reaktion gebildete Wasser durch azeotrope Destillation unter Benutzung wohlbekannter azeotroper Mittel wie Benzol und Toluol entfernt. Dementsprechend wird die Verätherung zweckmässig bei Rückflusstemperatur des betreffenden Systems, vorzugsweise bei etwa Atmosphärendruck ausgeführt. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



   Das als die wesentliche Selbsthärtungskomponente in den erfindungsgemässen Interpolymeren ver- wendete N-Alkoxymethylacrylamid soll im wesentlichen frei sein von Verunreinigungen, wie nichtum- gesetztem Acrylamid und während der Reaktion gebildeten unerwünschten Nebenprodukten, z. B. Me- thylenbisacrylamiden   u. a.   schädlichen bifunktionellen Produkten. Eine zu grosse Menge dieser Verunreinigungen verursacht unzulässige Vernetzung der Interpolymeren und führt zu hohen Gel-Gehalten. 



  Mehr als   0, 3 Gew.-%   dieser Verunreinigungen im monomeren   N-Alkoxymethylacrylamid   können daher nicht zugelassen werden. Die meisten Verunreinigungen sind stärker wasserlöslich als das Alkoxymethylacrylamidprodukt, so dass durch Waschen mit Wasser im allgemeinen hinreichend reines Material erhalten wird. Ein äusserst reines   N-Alkoxymethylacrylamid   kann durch Destillation unter vermindertem Druck erzielt werden. Dieses Verfahren kann sehr zweckdienlich sein, wenn man selbsthärtende Elastomere mit den besten Eigenschaften herzustellen wünscht. 



   DasMonomerengemisch das zu den erfindungsgemäss hergestellten Kautschukmischungen polymersiert wird, kann einen kleineren Anteil an einem oder mehreren monoolefinisch ungesättigten Monomeren enthalten, die mit den vorgenannten   Acrylsäure- oder   Methylacrylsäureestern copolymerisierbar sind. Geeignete monoolefinisch ungesättigte Monomere enthalten eine   CH=C < oder eine-CH=CH-   Gruppierung. 



   Typische Vertreter dieser Verbindungsgruppe sind die Vinylcyanide, wie Acrylnitril, Methacrylnitril, Vinylidencyanid, harzbildende Methacrylate wie z. B. Methylmethacrylat und Butylmethacrylat,   (X-Cyanomethylacrylat   der Formel   CHCH-COOCHCN,     a-Cyanoäthylacrylat   der Formel 
 EMI5.1 
 andere   Vinyl- und Vinylidenmonomere,   wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Styrol, die Vinylätherund Vinylester, Vinylpyridin, Äthylen, Propylen, Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure und deren Alkylester   od. dgl.   



   Der Anteil dieses im Ansatz wahlweise verwendbaren copolymerisierbaren monoolefinisch ungesättigtenMonomers beträgt im allgemeinen weniger als 40   Gew.- < des Monomerengemisches   und gewöhnlich weniger als 20   Gew.-". Gewttnschtenfalls   kann ein solches Comonomer mit dem Acrylsäureester verwendet werden, um gewisse physikalische Eigenschaften des Acrylatkautschuks, wie die Härte oder das Verhalten bei hohen Temperaturen zu modifizieren, doch muss die Menge dieses Comonomers beschränkt bleiben, weil die Polymerisationsprodukte der Comonomeren im allgemeinen harzartiger Natur sind.

   Die zulässige Höchstmenge richtet sich nach der Auswirkung dieser Comonomeren auf   die"Ver-   glasungstemperatur" des Interpolymers. 
 EMI5.2 
 ter Ordnung" oder "Verglasungstemperatur" bezeichnet und im allgemeinen mit dem Symbol Tg gekennzeichnet. Einzelheiten über die Messung von Übergangstemperaturen zweiter Ordnung und die Verzweigungen dieses Wertes sind in den   Büchern "Principles   of Polymer Chemistry", Paul J. Flory. Cornell 
 EMI5.3 
 
S. 52-53und56-57, undin"MonomericAcrylicEsters",10 C und vorzugsweise bei   0 C und noch darunter liegt ;   sie   kann bis auf -700C   hinunterreichen. Nachstehend sind die Verglasungstemperaturen einiger typischer Kautschukarten aus homopolymeren Acrylund Methylacrylsäureestern zusammengestellt. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Polymer <SEP> Tg, <SEP> OC
<tb> Poly <SEP> (laurylmethacrylat)-65
<tb> Poly <SEP> (2-äthylhexylacrylat)-55
<tb> Poly <SEP> (butylacrylat)-52
<tb> Poly <SEP> (äthylacrylat)-22
<tb> Poly <SEP> (octylmethacrylat)-2 <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Poly <SEP> (hexylmethacrylat)-5
<tb> Poly <SEP> (ss- <SEP> cyanoäthylacrylat) <SEP> 6
<tb> Poly <SEP> (methylacrylat) <SEP> 3-9 <SEP> 
<tb> 
 
Die Verglasungstemperatur der erfindungsgemäss erhaltenen Kautschukarten aus Acrylatinterpolymeren, also solche, die kleine, aber kritische Mengen an Amidbestandteilen enthalten, sind mit jenen der entsprechenden Acrylathomopolymere, vergleichbar.

   Wenn das Interpolymer eines oder mehrere der vorgenannten monoolefinisch ungesättigten Comonomeren enthalten soll, so hängt die maximal zulässigeMenge desselben von dem Erfordernis ab, dass eininterpolymeres mit einer Verglasungstemperatur unter der vorgenannten oberenGrenze erhalten werden   muss. Die zulässigen   Mengen können an Hand der Verglasungstemperaturen der Homopolymeren der Acrylate und der Homopolymeren der jeweiligen Comonomeren leicht bestimmt werden. Die Tg-Werte für einige typische Vertreter der letztgenannten Stoffe sind nachfolgend angegeben. 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Polymer <SEP> Tg, <SEP>  C
<tb> Poly <SEP> (butylmethacrylat) <SEP> 20
<tb> Poly <SEP> (vinylacetat) <SEP> 29
<tb> Poly <SEP> (propylmethacrylat) <SEP> 35
<tb> Poly <SEP> (cyclohexylmethacrylat) <SEP> 58
<tb> Poly <SEP> (äthylmethacrylat) <SEP> 65
<tb> Poly <SEP> (vinylchlorid) <SEP> 82
<tb> Poly <SEP> (acrylnitril) <SEP> 97
<tb> Poly <SEP> (styrol) <SEP> 100
<tb> Poly <SEP> (methylmethacrylat) <SEP> 105
<tb> 
 
Eine vereinfachte Beziehung zur Bestimmung der Verglasungstemperatur von Copolymeren kann durch folgende Gleichung ausgedrückt werden : 
 EMI6.3 
 in welcher   W, W   usw. die jeweiligen Gewichtsanteile der Monomeren in den Copolymeren und   Tgl,     Fg   usw. die Verglasungstemperaturen der entsprechenden Homopolymeren in Grad Kelvin sind. 



   Die neuen Kautschukmischungen werden durch Polymerisation des beschriebenen Monomerengenisches in einem inerten flüssigen Medium, z. B. in wässeriger Emulsion oder in Lösung, erhalten. Das Polymerisationssystem soll einen Katalysator mit freien Radikalen enthalten, der vom wasserlöslichen   rypus   oder vom im Monomer löslichen Typus sein soll. Geeignete Initiatoren mit einem freien Radikal umfassen Persulfate, Oxyde, Peroxyde, Hydroperoxyde,   Azoverbindungen, Redoxkatalysatoren od. dgl.,   wie z. B. Kaliumpersulfat, Ammoniumpersulfat, Natriumpersulfat, Wasserstoffperoxyd, Benzoylperoxyd, 
 EMI6.4 
 ert.-Butylperoxyd,; tehende Katalysatorenliste nur zur Illustration dient und nicht als Begrenzung aufzufassen ist, weil jeder Freie Radikale erzeugende Katalysator verwendbar ist.

   Die bevorzugten Katalysatoren für wässerige 
 EMI6.5 
    der Monomeren,im   meisten bevorzugt werden. 



   Wenn die Technik der wässerigen Emulsion zur erfindungsgemässen Herstellung der Polymeren ver- 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 wendet wird, enthält das Reaktionsgemisch gewähnlich auf etwa 80-150 Teile Wasser ungefähr 0,   1 bis  
2,5 Teile eines üblichen Emulgiermittels auf 100   Gew.-Teile   der Monomeren. Das PH des Systems ist im allgemeinen 7,5 oder darunter. Das Emulgiermittel kann anionisch, kationisch oder nichtionisch sein, doch wird der anionische Typ bevorzugt.

   Beispiele für anionische Emulgiermittel sind Natrium- stearat, Kaliumlaurat, Morpholinoleat, Natriumlaurylsulfat, Natrium-2-äthylhexylsulfat, Natriumxylol- sulfonat, die Natriumalkylbenzolsulfonate, Natriumnaphthalinsulfonat, Natriumsulfosuccinat, olein- sulfosaures Natrium, rizinolsulfosaures Natrium, Glycerinmonostearat, das   ein Natriumfettalkoholsulfat   oder eineSeife enthält od. dgl. Beispiele von kationischenEmulgiermitteln   schliessenlangkettige   quater- näre Salze, wie   Cetyltriäthylammoniumchlorid,   die   Alkyldimethylbenzylammoniumchloride     od. dgl.   ein.

   Nichtionische Emulgiermittel umfassen die   Polyoxyäthylenfettalkoholäther,   die   Polyglykolfettsäure-   ester, modifizierte Polyoxyäthylenfettsäureester, Polyoxyäthylenpolyolfettsäureester, Polyoxypropylen- fettalkoholäther,   Polypropylenglykolfettsäureester,   modifizierte Polyoxypropylenfettsäureester, Poly- oxypropylenpolyolfettsäureester, Polyolfettsäuremonoester, Di-, Tri-usw. Ester von mehrwertigen Al- koholen und Fettsäuren, Cholesterin und   dessenFettsäureester,   oxydierte fette Öle u.   dgl. Selbstverständ-   lich stellen die angeführten Emulgiermittel nur Beispiele aber keine Beschränkung für die Emulsions- polymerisation als Ausführungsform der Erfindung dar. 



   Unter einem"Lösungspolymerisationssystem"ist die Verwendung eines organischenReaktionsme- diums zu verstehen, das als Lösungsmittel sowohl für die Monomeren als auch für das Polymerprodukt dient und welches eine Kettenumwandlungskonstante hat, die niedrig genug ist, um die Bildung eines hochmolekularen Produktes zu fördern. Die erforderliche Lösungsmittelmenge beträgt ungefähr 100 bis
1000   Gew.-Teile   auf 100 Gew.-Teile der Monomeren. Beispiele von geeigneten Lösungsmitteln sind   tert.-Butylalkohol, Chlorbenzol, Tetrachlorkohlenstoff,   Aceton, Cyclohexan, Benzol, Äthylacetat, Toluol, Methyläthylketon   u. a.   mit niedrigen Kettenübertragungskonstanten.

   Lösungsmittel wie n-Bu- tanol, sek.-Butanol, Isobutanol, Äthylbenzol, Methylisopropylketon u. ähnl. sind wegen ihrer hohen Kettenübertragungskonstante ungeeignet, welche die Bildung eines flüssigen Polymers von niedrigem Molekulargewicht   verursacht. Typische Kettenübertragungskoeffizienten für verschiedene Lösungsmittel   sind in einer Arbeit von S. K. Das,   S. R. ChatterjeeundS. R. Palit,"Studies   in Chain Transfer", Proc. Royal   Soc.,   Nr. 227   (1955)   auf den Seiten 256-257 in Tabelle 3 angegeben. Die vor das vorliegende Verfahren   brauchbarsten Lösungsmittel   haben eine Kettenumwandlungskonstante, die nicht höher ist als die für das Methyläthylketon. 



   Zur Herstellung der Interpolymeren können die üblichen Polymerisationsmethoden verwendet werden. Man kann entweder die chargenweise Methode oder diebevorzugtereMethodederdosiertenMonomerzufuhr anwenden. Die letztgenannte Methode umfasst   dieEinleitung     der Polymerisation imReaktions-   gefäss mit nur einer kleinen Menge   (z. B. 1-100/0)   des ganzen Monomerengemisches und die Zugabe des Restes in mehreren Anteilen oder fortlaufend mit fortschreitender Polymerisation, wobei entweder das unverdünnte Gemisch oder in einem Lösungsmittel   gelöst im Falle der Lösungspolymerisation bzw. als   wässerige Emulsion im Falle der Emulsionspolymerisation zugeführt wird. 



   Bei der Emulsionspolymerisation wird das Reaktionsgemisch gerade so stark gerührt, dass einerseits eine Pump- und Scherwirkung erzielt wird, die es nicht zulässt, dass sich Monomere auf der Oberfläche absetzen, oder dass sich Ruhezonen im Inneren ausbilden, doch darf anderseits nicht so kräftig gerührt werden, dass dadurch eine Instabilität und Coagulation des gebildeten Latex verursacht wird. Im Falle des Lösungssystems braucht die Bewegung nur dazu ausreichen, eine angemessene Reaktionsgeschwindigkeit zu erzielen und die Bildung eines homogenen oder gleichförmigen Copolymers zu fördern. 



   Beim Emulsionssystem kann die Reaktionstemperatur innerhalb eines Bereiches von 0 bis 100  C, vorzugsweise von etwa 20 bis etwa 400C liegen. Die bevorzugte Temperatur für eine Lösungspolymerisation liegt innerhalb eines Bereiches von ungefähr 20 bis   700C.   



   Es ist aus wirtschaftlichen Gründen wünschenswert, bei der Polymerisation eine 90-100%ige Umsetzung zu erzielen. Beim Emulsionssystem sind ungefähr 2-10 h notwendig, um solche Ausbeuten zu erhalten und beim Lösungssystem werden 2-24 h Reaktionszeit benötigt, wobei die Zeitdauer natürlich von derKatalysatorkonzentration und der Temperatur abhängt. Trotz der normalerweise erforderten längeren Reaktionsperiode wird der Lösungspolymerisationsmethode manchmal gegenüber der Emulsionspolymerisationsmethode der Vorzug gegeben, weil dabei eine bessere Verteilung der Monomerenbestandteile, die eine messbare Wasserlöslichkeit haben, im Interpolymer gegeben ist.   Die"Lösungselasto-   meren" sind auch weniger korrosionserregend, weil sie keine Rückstände an Emulgiermitteln, Salzen u. a. bei der Emulsionspolymerisation notwendigen Bestandteilen aufweisen. 



   Anschliessend an die Polymerisation wird der Kunstkautschuk vom Verdünnungsmittel durch Koagulation 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 mittels Ausfrieren oder durch Agglomerieren mit einem gebräuchlichen Koagulationsmittel und darauf- folgende Filtration abgetrennt. Geeignete Koagulationsmittel für die wässerigen Latices sind Natrium- chlorid, Kalziumchlorid, Magnesiumsulfat,   Kalziumacetat u. a. ähnliche Elektrolyten oder ein niedri-   ger   einwertigerAlkohol   wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol. Der im Lösungsmittelmedium synthetisierte Kautschuk wird darauf durch Zugabe eines (den Kautschuk) nicht lösenden Mittels, wie Wasser oder ein Methanol-Wasser-Gemisch, ausgefällt.

   Der   Koagulations- oder Fällungsvorgang   wird vorzugs- weise in Verbindung mit kräftigem Rühren durchgeführt, so dass der Kautschuk als feine leicht zu ver- arbeitende Ausflockung (Krume) mit   einer Durchschnittsgrösse   von ungefähr 1, 6 bis 6,4 mm anfällt. Ver- unreinigungen werden durch Waschen mit Wasser ausgelaugt, wonach die Krume getrocknet wird. 



  Wie schon erwähnt, sind die neuartigen, erfindungsgemäss hergestellten Polyacrylatkautschukarten   selbsthärtend. Mit andern   Worten, es ist nicht nötig, noch irgendein äusseres Vulkanisationsmittel diesen
Kautschuksortenhinzuzufügen, um die Erhärtung zu fördern, es wird vielmehr durch Erwärmen der Inter- polymeren, vorzugsweise unter Beimischung eines sauren Katalysators, eine innere Vulkanisation herbei- geführt. Die Härtungsreaktion verläuft nicht unkontrollierbar schnell wie im Falle der meisten andern selbsthärtenden Interpolymeren ; diese Geschwindigkeit kann in grossem Ausmass durch Einstellen der
Härtungstemperatur   (121-2320C)   und/oder Wahl der Stärke und Menge des sauren Katalysators gelenkt werden. 



   Die Konzentration des sauren Katalysators liegt im allgemeinen zwischen 0-3   Gew.-Teilen   auf   lOOGew.-Teile   Kautschuk, doch ist dann, wenn gar kein Katalysator vorhanden ist, die Härtungsge- schwindigkeit sehr niedrig. Typische Beispiele für saure Katalysatoren sind Butadiensulfon, Toluolsulfon- säure,   Morpholiniumtoluolsulfonsäure,   Salicylsäure, Benzoesäure,   Stearinsäure od. dgl. An Stelle eines   sauren Katalysators an sich kann auch ein säurehaltiger Russ oder ein säurehaltiger Tonfüllstoff als
Mischungsbestandteil benutzt werden. 



   Das rohe Polymer wird mit dem Härtungskatalysator und andern wohlbekannten Kompoundiermit- teln für Kautschukmischungen, wie Füllstoffen, Pigmenten, Schmiermitteln od. dgl. in einem üblichen
Kautschukmischer,   z. B.   auf einem Walzenstuhl oder in einem Banbury-Mischer bei einer Temperatur von etwa 21 bis 1210 C, vermischt. Es hat sich auch als vorteilhaft erwiesen, in den Vermischungsansatz ungefähr 0, 1-5 Gew.-Teile eines Polyalkylenglykols auf   100Gew.-TeileKautschukaufzunehmen. Die  
Hitzealterungseigenschaften von Vulkanisaten, die solche Polyalkylenglykole enthalten, sind Vulkani- saten ohne solche Polyalkylenglykole überlegen.

   Hiefür geeignete Polyalkylenglykole sind Polymethy- lenoxydglykol, Polyäthylenoxydglykol, Polypropylenoxydglykol, Polytetramethylenoxydglykol und im   allgemeinenGlykole der Formel HO ---- (R70) nu--H,   worin R7 eine Alkylengruppe mit 1-8 Kohlen- stoffatomen und n eine ganze Zahl grösser als 1 ist. Eine genauere Beschreibung der gebräuchlichen
Polyalkylenglykole   ist in der"EncyclopediaofChemicalTechnology"von   Kirk und Othmer, Interscience
Encyclopedia,   Inc., New York, N. Y.. [1951],   Band 7, besonders auf den S. 257-263 zu finden. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten Interpolymere haben gegenüber andern Acrylatkautschukarten die folgenden Vorteile : Sie besitzen eine verbesserte Lagerfähigkeit vor der Härtung. Es sind keine toxischen oder geruchentwickelnden Härtungsmittel erforderlich. Das Härtungssystem wird nicht korro- sionserregend. Das Härtungsmittel selbst ist nicht flüchtig. Man braucht kein äusseres Vulkanisations- mittel.. Eine verzögerte Härtungswirkung ist nun erreichbar. Beispielsweise kann die Kautschukmasse
30 min oder länger bei   660C   gemischt werden, ohne dass dabei eine nennenswerte Härtung stattfindet, sie lässt sich aber trotzdem in 10-30 min bei 1770C aushärten.

   Die erfindungsgemäss erhaltenen Kau- tschukarten haben infolge ihres niederen Gelgehaltes und des günstigen Anbrennverhaltens verbesserte   Verarbeitungs-und   Walzeigenschaften. 



   Nachfolgend werden erläuternde Beispiele und spezielle Ausführungsformen beschrieben, um die
Erfindung weiter klarzustellen und die verbesserte Kombination von Eigenschaften der erfindungsgemäss aufgebauten Elastomeren aufzuzeigen. Diese Beispiele veranschaulichen die Synthese der Interpol- meren, ihre Verarbeitung zu den Kautschukmischungen und deren Härtung sowie verschiedene wichtige physikalische Eigenschaften. Die Mengen der bei den Versuchen verwendeten Bestandteile sind, wenn nicht anders angegeben ist, in Gewichtsteilen ausgedrückt. Die Charakterisierung der Interpolymeren und die Bestimmung der   physikalischenEigenschaften   die Elastomeren wurde nach den folgenden Metho- den ausgeführt. 



   A) Prüfung von nicht vermischtem, ungehärtetem Kautschuk
Das Molekulargewicht eines Polymers, das sich gewöhnlich nicht leicht oder genau bestimmen lässt, kann in Beziehung gesetzt und definiert werden durch die Viskosität in verdünnter Lösung, (Dilute
Solution   Viscosity = DSV),   die im vorliegenden Falle mittels eines Ostwald-Viskosimeters an einer 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
0, 2 gew.-%igen Lösung des Interpolymers in Toluol oder einer   0, 4 gew.-% igen Losung inDimethyl-   formamid bei 25 C bestimmt wurde. Diese Viskosität errechnet sich als der natürliche Logarithmus des Verhältnisses der Strömungszeit der Lösung zur Strömungszeit des reinen Lösungsmittels, dividiert durch die Konzentration des Polymers in Gramm je 100 ml.

   Die Viskosität DSV der erfindungsgemäss erhal- tenenKautschukmassen liegt in einem Bereich von 3 bis 6, wenn sie in Toluolsystem bestimmt wird, und von 1 bis 5, vorzugsweise von 2 bis 3, wenn sie in Dimethylformamid gemessen wird. 



   Die Gelgehalte dieser Kautschukarten, die das Mass der Vernetzung anzeigen, wurden auf folgende Weise bestimmt : Eine Probe von   0,     3 g   Kautschuk (mit einer Genauigkeit von 0,0005 g gewogen und in Streifen von weniger als 1 mm Dicke und etwa 5 mm Länge geschnitten) wird in einer 75 ml Toluol oder Dimethylformamid enthaltenden Wägeflasche auf eine Scheibe gelegt. Die Flasche wird fest verschlossen und die Probe ungefähr 16 h bei 250C in dem Lösungsmittel belassen. Dann wird der Deckel der Flasche entfernt und die das Sol oder den löslichenTeil des Kautschuks enthaltende Flüssigkeit sorgfältig abgehebert. Die Menge des Sols wird durch Eindampfen dieser Lösung oder eines Teiles davon zur Trockene in einer vorher austarierten Schale bestimmt.

   Der in Prozent ausgedrückte Gelgehalt wird berechnet, indem das Gewicht des Sols vom Gewicht der ursprünglichen Probe abgezogen und die erhaltene Differenz durch das Gewicht der ursprünglichen Probe dividiert wird. 



    Mooney-Viskositätswert :   
Dieser Wert stellt ein Mass für die Zähigkeit und die Verarbeitungseigenschaften von Rohkautschuk dar und wird mittels des Mooney-Abstreifscheibenviskosimeters (Mooney shearing Viscosimeter) gemessen, wie dies inASTM D1646-59T als ML 1-4 (212 F) beschrieben ist. 



   B) Prüfung von vermischtem, gehärtetem Elastomer. 



     Gehmann-Erstarrungstemperatur :   Messung des Steifwerdens von Kautschuk bei niederenTemperaturen, bestimmt nach ASTM D1053-58T. 



   Mooney-Anbrennwert :
Zeit in Minuten für den angegebenen Anstieg des Mooney-Viskositätswertes bei 121-1490 C. Der Anbrennwert veranschaulicht die Neigung des Kautschuks zur Vulkanisation oder Erhärtung während der 
 EMI9.1 
 
Modul bei 100 und   3000/0   Dehnung, angegeben in kg/cm2, und
Dehnung (äusserste) in Prozent, bestimmt nach ASTM D412-51T
Härte in Punkten, ermittelt mit einem Durometer A gemäss ASTM D676-59T. 



   Bleibende Verformung
Dieser Wert wird in Prozenten ausgedrückt und an Pellets bestimmt, die aus im Ofen getemperten Blöcken geschnitten wurden. Die bleibende Verformung ist der Betrag, um welchen ein elastisches Material nach der Deformation - entweder durch Kompression oder durch Strecken - nicht mehr in seine ursprüngliche Form zurückkehrt. Die bleibende Verformung wurde im vorliegenden Fall an vermischten Elastomeren (die unter verschiedenen Bedingungen gehärtet worden waren) durch Messung der   verlei-     benden Dickeabnahme eines Probestückes 30   min nach Entfernung der die Kompression bewirkenden Belastungsvorrichtung gemäss ASTM D395-61 Methode B) bestimmt. 



   Ölbeständigkeit :
Das Quellen der Elastomeren in Öl, ausgedrückt in Prozenten des Volumszuwachses, wird gemäss ASTM D471-59T ermittelt. 



   In den nachfolgenden Tabellen werden zur Abkürzung Symbole verwendet, um die verschiedenen Monomeren zu bezeichnen, die für die Herstellung der in den Ausführungsbeispielen angeführten Interpolymeren gebraucht werden. Es sind dies : 
 EMI9.2 
 
<tb> 
<tb> NMA <SEP> N <SEP> -MemY101acrylamla <SEP> 
<tb> NMMA <SEP> N-Methoxymethylacrylamid
<tb> NEMA <SEP> N-Äthoxymethylacrylamid
<tb> NiPMA <SEP> N-Isopropoxymethylacrylamid
<tb> NBMA <SEP> N-n-Butoxymethylacrylamid
<tb> NiBMA <SEP> N-Isobutoxymethylacrylamid
<tb> NAMA <SEP> N-n-Pentoxymethylacrylamid
<tb> NiAMA <SEP> N-Isopentoxymethylacrylamid
<tb> NOMA <SEP> N-n-Octyloxymethylacrylamid
<tb> AC <SEP> Acrylamid
<tb> MAC <SEP> Methacrylamid
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> MeA <SEP> Methylacrylat
<tb> EtA <SEP> Äthylacrylat
<tb> n-BuA <SEP> n-Butylacrylat <SEP> 
<tb> 2-CNEA <SEP> 

  ss-Cyanoäthylacrylat
<tb> VCN <SEP> Acrylnitril
<tb> 
 
Beispiel l : Eine Reihe von selbsthärtenden Äthylacrylat-Interpolymeren wurde unter Verwendung des folgenden üblichen Polymerisationsrezeptes hergestellt : 
 EMI10.2 
 
<tb> 
<tb> Teile
<tb> Monomere <SEP> 100
<tb> Wasser <SEP> 100
<tb> anionischer <SEP> Emulgator <SEP> 2,3
<tb> Eisenkomplex <SEP> eines <SEP> organischen <SEP> Chelatbildners <SEP> 0,02
<tb> organisches <SEP> Hydroperoxyd <SEP> 0,07
<tb> Reduktionsmittel <SEP> 0,07
<tb> Elektrolyt <SEP> (Na2SO) <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 
 
Der Polymerisationsvorgang war wie folgt :
55 Teile Wasser, 0, 5 Teile eines Emulgiermittels, der Elektrolyt und der Katalysator wurden in das Polymerisationsgefäss eingebracht, welches unter einer   Schutzgasdecke   von Stickstoff gehalten wurde.

   In einem andern Gefäss wurde eine Emulsion aus den Monomeren, den verbleibenden Mengen an Wasser und Emulgiermittel vorbereitet. Von dieser emulgierten Mischung wurden 5% dem Reaktionsgefäss zugeführt und, nachdem ein darin auftretender Temperaturanstieg den Beginn der Polymerisation angezeigt hatte, der Rest während eines über 2-8 h dauernden Zeitabschnittes zugefügt. Die Reaktion wurde bei   20-40 C   fortgesetzt, bis die Umsetzung mindestens 95% ig war. Der Umsetzungsgrad vom Monomer zum Polymer betrug im Durchschnitt etwa 98%. 



   Der Latex wurde durch Zusetzen desselben zu einer   10%igen NaCl-Lösung   unter kräftigem Rühren   koaguliert. Die ausgefälltenkautschukteilchen   wurden durch Filtration gewonnen, mit Wasser gewaschen und im Vakuumofen bei   93-104 C   getrocknet. An Proben aus dem Rohkautschuk wurden mehrere physikalische Teste durchgeführt. 



   Der Kautschuk mit niedrigem Gehalt wurde dann auf einem Walzenstuhl bei ungefähr 21-930 C 20 min lang nach folgender Rezeptur weiter vermischt : 
 EMI10.3 
 
<tb> 
<tb> T <SEP> elle <SEP> 
<tb> Kautschuk <SEP> 100
<tb> Gasruss <SEP> FEF <SEP> 40 <SEP> 
<tb> Stearinsäure <SEP> 1
<tb> Polymethylenglykol <SEP> (Durchschnittsmolekulargewicht <SEP> 3000-3700) <SEP> 2
<tb> 
 
 EMI10.4 
 



   Der so zusammengesetzte Kautschuk wurde verschiedenen Härtungsperioden und physikalischenuntersuchungen unterworfen. Die Daten aus diesen Versuchsreihen sind in der Tabelle A zusammengestellt. Das Zeichen (-) in einer Tabelle bedeutet, dass die Messung unterblieb. Die Resultate zeigen ein starkes Absinken der Elastomerqualität, was sich durch einen deutlichen Rückgang der Dehnung bei den behandelten Proben zu erkennen gibt, wenn der Gehalt der Interpolymeren an reaktionsfähigen Monomeren (selbsthärtenden Bestandteilen) die angegebenen Grenzen übersteigt. 



   Ein kautschukartiges Interpolymer, das aus 97 Teilen Äthylacrylat (Äthylacrylsäureester), 1 Teil Acrylamid und 2 Teilen N-Methylolacrylamid (NMA) besteht, wurde nach den angegebenen Verfahrensweisen hergestellt. Der Gelgehalt des Kautschuks war 97%. Der Kautschuk wurde mit denBegleitstoffen kompoundiert und wie oben beschrieben ausgehärtet und nach dreitägiger Alterung an Luft bei   1770C   betrug die Zugfestigkeit des Elastomers nur 14   kg/cm.   Es wurde auch gefunden, dass kautschukartige Interpolymere, die aus 96-99% Äthylacrylat und dementsprechend 1-4% NMA zusammengesetzt sind, vorzeitige Vulkanisation ("Anbrennen") während des Zusammenmischens auf dem Walzenstuhl ergaben, was auf unannehmbar rasche Härtungsgeschwindigkeiten dieser Kautschukarten hinweist.

   Ein Interpolymer aus 96, 5% Äthylacrylat und 3, 5% Acrylamid (die Mischung enthielt kein substituiertesAmid) hatte 

 <Desc/Clms Page number 11> 

   einenGelgehalt   von 97, 3%. Eine Probe davon, die in der vorstehend beschriebenen Weise kompoundiert wurde, hatte eine Zugfestigkeit von nur 21 kg/cmz nach dreitägiger Luftalterung bei   1770C.   Ein Vergleich dieser Ergebnisse mit den Eigenschaften der erfindungsgemässen Elastomeren zeigt die ausgeprägte und unerwartete Verbesserung der erfindungsgemäss erhaltenen Kautschukmischungen, die die reaktionfähigen härtend wirkenden Comonomere enthalten. 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 



  Tabelle   A :   
 EMI12.1 
 
 EMI12.2 
 
<tb> 
<tb> Probe <SEP> Monomerengemisch, <SEP> Teile <SEP> Rohkautschuk <SEP> Physikalische <SEP> Eigenschaften <SEP> des <SEP> vermischten <SEP> Elastomers
<tb> EtA <SEP> NBMA <SEP> AC <SEP> MAC <SEP> Viskosität* <SEP> % <SEP> Mooney-Mooney-Anbrennwert <SEP> 10 <SEP> min <SEP> bei <SEP> 177 C <SEP> in <SEP> der <SEP> Presse
<tb> Gel <SEP> Viskosität <SEP> bei <SEP> 1380C
<tb> A5 <SEP> Punkte <SEP> A30 <SEP> Punkte <SEP> Zugfestigkeit <SEP> Dehnung <SEP> Härte
<tb> 1 <SEP> 99 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 37 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 46 <SEP> > 30-500 <SEP> > 1200 <SEP> 52
<tb> 2 <SEP> 99 <SEP> 1,0 <SEP> 3,07 <SEP> 0,0 <SEP> 46 <SEP> > 30-450 <SEP> > 1200 <SEP> 50
<tb> 3 <SEP> 98 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 2, <SEP> 49 <SEP> 2, <SEP> 6 <SEP> 46 <SEP> 22,

   <SEP> 5 <SEP> 31 <SEP> 1050 <SEP> 1060 <SEP> 50
<tb> 4 <SEP> 98 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 2, <SEP> 68 <SEP> 1, <SEP> 6 <SEP> 44 <SEP> 20, <SEP> 5 <SEP> 28 <SEP> 1250 <SEP> 860 <SEP> 50
<tb> 5 <SEP> 98, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> 2, <SEP> 21 <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 43 <SEP> 9 <SEP> 12 <SEP> 1400 <SEP> 600 <SEP> 52
<tb> 6 <SEP> 97 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 68 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> 45 <SEP> 21, <SEP> 3 <SEP> 30 <SEP> 1200 <SEP> 980 <SEP> 51
<tb> 7 <SEP> 97 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 87 <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 41 <SEP> 16 <SEP> 22 <SEP> 1400 <SEP> 650 <SEP> 52
<tb> 8 <SEP> 98 <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 2, <SEP> 60 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> 46 <SEP> 14, <SEP> 5 <SEP> 19, <SEP> 5 <SEP> 1100 <SEP> 960 <SEP> 47
<tb> 9 <SEP> 97 <SEP> 3,0 <SEP> 2, <SEP> 73 <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> 41 <SEP> 11, <SEP> 5 <SEP> 15,

   <SEP> 8 <SEP> 1250 <SEP> 820 <SEP> 48
<tb> 10 <SEP> 95 <SEP> 5,0 <SEP> 2,78 <SEP> 1,1 <SEP> 41 <SEP> 11, <SEP> 5 <SEP> 16 <SEP> 135'0 <SEP> 570 <SEP> 52
<tb> 11 <SEP> 95 <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 2,5 <SEP> 2, <SEP> 37 <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP> 46 <SEP> 16 <SEP> 22 <SEP> 1350 <SEP> 610 <SEP> 54
<tb> 
 * in 0,4%iger Dimethylformamidlösung 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 Tabelle A (Fortsetzung) :

   
 EMI13.1 
 
 EMI13.2 
 
<tb> 
<tb> Physikalische <SEP> Eigenschaften <SEP> des <SEP> vermischten <SEP> Elastomers
<tb> Probe <SEP> nach <SEP> 3 <SEP> h <SEP> Tempern <SEP> bei <SEP> 177 C <SEP> nach <SEP> 3 <SEP> Tagen <SEP> altern <SEP> an <SEP> Luft <SEP> bei <SEP> 177 C
<tb> Zugfestigkeit <SEP> Dehnung <SEP> Härte <SEP> Modul <SEP> 100% <SEP> Modul <SEP> 3005 <SEP> Bleibende <SEP> Verformung <SEP> Zugfestigkeit <SEP> Dehnung <SEP> Härte
<tb> 1 <SEP> 950 <SEP> 1030 <SEP> 52 <SEP> 110 <SEP> 340 <SEP> 28 <SEP> 500 <SEP> > <SEP> 1100 <SEP> 53
<tb> 2 <SEP> 1000 <SEP> 820 <SEP> 50 <SEP> 110 <SEP> 370 <SEP> 48 <SEP> 650 <SEP> > <SEP> 1100 <SEP> 53
<tb> 3 <SEP> 1400 <SEP> 420 <SEP> 58 <SEP> 230 <SEP> 1060 <SEP> 31 <SEP> 1450 <SEP> 420 <SEP> 56
<tb> 4 <SEP> 1350 <SEP> 470 <SEP> 55 <SEP> 200 <SEP> 980 <SEP> 22 <SEP> 1250 <SEP> 520 <SEP> 57
<tb> 5 <SEP> 1500 <SEP> 320 <SEP> 58 <SEP> 

  350 <SEP> 1410 <SEP> 25 <SEP> 1450 <SEP> 390 <SEP> 58
<tb> 6 <SEP> 1500 <SEP> 280 <SEP> 59 <SEP> 420 <SEP> - <SEP> 22 <SEP> 1700 <SEP> 260 <SEP> 63
<tb> 7 <SEP> 1500 <SEP> 260 <SEP> 60 <SEP> 410 <SEP> 1140 <SEP> 26 <SEP> 1550 <SEP> 280 <SEP> 61
<tb> 8 <SEP> 1350 <SEP> 310 <SEP> 57 <SEP> 340 <SEP> 1340 <SEP> 38 <SEP> 1500 <SEP> 320 <SEP> 58
<tb> 9 <SEP> 1250 <SEP> 160 <SEP> 63 <SEP> 650 <SEP> - <SEP> 41 <SEP> 1700 <SEP> 190 <SEP> 65
<tb> 10 <SEP> 1200 <SEP> 80 <SEP> 72 <SEP> - <SEP> - <SEP> 44 <SEP> 1600 <SEP> 100 <SEP> 73
<tb> 11 <SEP> 1400 <SEP> 130 <SEP> 68 <SEP> 1050 <SEP> - <SEP> 20 <SEP> 1750 <SEP> 130 <SEP> 71
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
Beispiel 2 :

   In dieser Versuchsreihe wurden die in Beispiel 1 beschriebenen Polymerisations- und Vermischungsvorgänge samt der Rezeptur auf Interpolymere von mehreren niederen Alkylestern der Acrylsäure mit   N-Butoxymethylacrylamid   und Acrylamid angewendet. Die erhaltenen Werte sind in der Tabelle B zusammengefasst. 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 



  Tabelle B : 
 EMI15.1 
 
 EMI15.2 
 
<tb> 
<tb> Probe <SEP> Monomerengemisch, <SEP> Teile <SEP> Rohkautschuk <SEP> Physikalische <SEP> Eigenschaften <SEP> des <SEP> vermischten <SEP> Elastomers
<tb> EtA <SEP> N-BuA <SEP> 2-CNEA <SEP> VCN <SEP> NBMA <SEP> AC <SEP> Viskosität <SEP> x) <SEP> % <SEP> Mooney- <SEP> nach <SEP> 3 <SEP> h <SEP> Tempern <SEP> bei <SEP> 177 C
<tb> Gel <SEP> Viskosität
<tb> Zugfestigkeit <SEP> Dehnung <SEP> Härte <SEP> bleibende
<tb> Verformung
<tb> 12 <SEP> 97,8 <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 1,0 <SEP> 1,84 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> 37 <SEP> 1200 <SEP> 350 <SEP> 56 <SEP> 25
<tb> 13 <SEP> 72 <SEP> 25 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1,15 <SEP> 0, <SEP> 85 <SEP> 1,97 <SEP> 1, <SEP> 8 <SEP> 36 <SEP> 1200 <SEP> 350 <SEP> 55 <SEP> 34
<tb> 14 <SEP> 82, <SEP> 8 <SEP> 15,0 <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 1,0 <SEP> 2, <SEP> 25 <SEP> 5,

   <SEP> 2 <SEP> 21 <SEP> 950 <SEP> 280 <SEP> 44 <SEP> 40
<tb> 15 <SEP> 97, <SEP> 8 <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 1,0 <SEP> 2, <SEP> 43 <SEP> 4, <SEP> 8 <SEP> 23 <SEP> 650 <SEP> 360 <SEP> 38 <SEP> 47
<tb> 16 <SEP> 86,8 <SEP> 11,0 <SEP> 1,2 <SEP> 1,0 <SEP> 2,50 <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> 32 <SEP> 1250 <SEP> 580 <SEP> 55 <SEP> 56
<tb> 17 <SEP> 72, <SEP> 8 <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 3, <SEP> 22 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> 27 <SEP> 1050 <SEP> 650 <SEP> 41 <SEP> 
<tb> 
 x) = in 4%iger Dimethylformamidlösung 

 <Desc/Clms Page number 16> 

   Tabelle   B (Fortsetzung) :

   
 EMI16.1 
 
<tb> 
<tb> Probe <SEP> Physikalische <SEP> Eigenschaften <SEP> des <SEP> vermischten <SEP> Elastomers
<tb> nach <SEP> 70 <SEP> h <SEP> Altern <SEP> in <SEP> Luft <SEP> bei <SEP> 177 C <SEP> Mooney-Anbrennwert <SEP> x) <SEP> 10 <SEP> min <SEP> bei <SEP> 177 C <SEP> in <SEP> der <SEP> Presse
<tb> Zugfestigkeit <SEP> Dehnung <SEP> Härte <SEP> A5 <SEP> Punkte <SEP> A30 <SEP> Punkte <SEP> Zugfestigkeit <SEP> Dehnung <SEP> Härte
<tb> 12 <SEP> 1200 <SEP> 350 <SEP> 66 <SEP> 13, <SEP> 5 <SEP> 18, <SEP> 8 <SEP> 1100 <SEP> 680 <SEP> 50
<tb> 13 <SEP> 1050 <SEP> 340 <SEP> 53 <SEP> 9, <SEP> 5 <SEP> 13, <SEP> 5 <SEP> 850 <SEP> 1030 <SEP> 43
<tb> 14 <SEP> 700 <SEP> 150 <SEP> 57 <SEP> 13, <SEP> 5 <SEP> 20, <SEP> 0 <SEP> 600 <SEP> 740 <SEP> 34 <SEP> xx)

  
<tb> 15 <SEP> 600 <SEP> 560 <SEP> 36--650 <SEP> 360 <SEP> 38
<tb> 16 <SEP> 950 <SEP> 360 <SEP> 58--1000 <SEP> 440 <SEP> 53
<tb> 17 <SEP> 1050 <SEP> 140 <SEP> 66 <SEP> 12, <SEP> 3 <SEP> 18, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
 x) = bei 149 C, ausgenommen Probe 12, die bei 138 C gemessen wurde xx) = kein Polyäthylenglykol im Mischansatz 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 
 EMI17.1 
 und   50     Chloräthylvinyläther   ist. 



   Als Polymerisationsmethode für diese Interpolymeren diente die in Beispiel 1 beschriebene Emulsionstechnik, wobei im wesentlichen die gleiche Rezeptur angewendet wurde. Auch bei der Vermischung entprachen Rezeptur und Arbeitsweise jenen von Beispiel 1. Für die Kautschuksorte "Hycar 4021" wurde folgende Mischrezeptur angewendet :

   
 EMI17.2 
 
<tb> 
<tb> Teile
<tb> "Hycar4021"-Kautschuk <SEP> 100
<tb> Gasruss <SEP> FEF <SEP> 40
<tb> Stearinsäure <SEP> 1
<tb> Triäthylentetramin <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> Benzolthiazoldisulfid <SEP> 2
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 Tabelle   C :   
 EMI18.1 
 
<tb> 
<tb> Probe <SEP> Monomerengemisch, <SEP> Teile <SEP> Rohkautschuk <SEP> Physikalische <SEP> Eigenschaften <SEP> des <SEP> vermischten <SEP> Elastomers
<tb> EtA <SEP> AC <SEP> Alkoxymethyl- <SEP> Viskosität <SEP> x) <SEP> % <SEP> Mooney- <SEP> Mooeny-Anbrennwert <SEP> 10 <SEP> min <SEP> bei <SEP> 1770C <SEP> in <SEP> der <SEP> Presse
<tb> acrylamid <SEP> Gel <SEP> Viskosität <SEP> bei <SEP> 1380 <SEP> C <SEP> 
<tb> A5 <SEP> Punkte <SEP> A30 <SEP> Punkte <SEP> Zugfestigkeit <SEP> Dehnung <SEP> Härte <SEP> 
<tb> 18 <SEP> 98, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> 0,

   <SEP> 8 <SEP> NMMA <SEP> 2, <SEP> 33 <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 54 <SEP> > 30 <SEP> > 30 <SEP> 1200 <SEP> 410 <SEP> 50
<tb> 19 <SEP> 98, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> NEMA <SEP> 1, <SEP> 79 <SEP> 1, <SEP> 8 <SEP> 41 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 1350 <SEP> 450 <SEP> 56
<tb> 20 <SEP> 98, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> NIPMA <SEP> 2, <SEP> 18 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> 41 <SEP> 17 <SEP> 26 <SEP> 1200 <SEP> 450 <SEP> 56
<tb> 21 <SEP> 98,0 <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> NBMA <SEP> 2, <SEP> 39 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 25 <SEP> > 30 <SEP> 1450 <SEP> 350 <SEP> 58
<tb> 22 <SEP> 97, <SEP> 9 <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> NAMA <SEP> 1, <SEP> 89 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 47 <SEP> 28 <SEP> > 30 <SEP> 1350 <SEP> 360 <SEP> 55
<tb> 23 <SEP> 97, <SEP> 9 <SEP> 0, <SEP> 9 <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> NIAMA <SEP> 2, <SEP> 70 <SEP> 2, <SEP> 7 <SEP> 40 <SEP> 27,

   <SEP> 5 <SEP> > 30 <SEP> 1250 <SEP> 380 <SEP> 55
<tb> 24 <SEP> 1, <SEP> 85 <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 13, <SEP> 5 <SEP> 1450 <SEP> 250 <SEP> 55
<tb> xx)
<tb> 
 x) = In 0,4%iger Dimethylformamidloösung xx) = "Hycar 4021" 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 Tabelle C (Fortsetzung) : 
Probe Physikalische Eigenschaften des vermischten Elastomers nach 3 h Tempern bei 1770 C nach 70 h Altern in Luft bei   177  C   Modul   100%   Modul   300%   Zugfestigkeit Dehnung Härte 
 EMI19.1 
 19 230 1000 950 530 55 20 210 920 950 500 55 21 250 1190 1300 380 56 22 250 1110 1150 510 54 23 250 1050 1150 500 55
24   350 - 1100   160 75 
Beispiel 4 : Die Werte für dieses Beispiel sind in Tabelle D zusammengestellt.

   Die Kautschukarten waren   Äthylacrylat- Acrylamid- N-Butoxymethylacrylamid- Interpolymere   ausgenommen Beispiel 29, in welchem das selbsthärtende Momoer N-Octyloxymethylacrylamid war. Die Interpolymeren wurden in einem chargenweise beschickten Emulsionssystem unter Verwendung von 11 Kolben (popbottles), die sich in einem Schüttelthermostaten befanden, hergestellt.

   Es wurde der folgende Ansatz verwendet : 
 EMI19.2 
 
<tb> 
<tb> Teile
<tb> Monomere <SEP> 100
<tb> destilliertes <SEP> Wasser <SEP> 200
<tb> Natriumlaurylsulfat <SEP> (Emulgiermittel) <SEP> 3
<tb> Natriumhydrosulfit- <SEP> (Reduktionsmittel <SEP> 0, <SEP> 04
<tb> Natriumformaldehydsulfoxylat <SEP> (Reduktionsmittel <SEP> 0,24
<tb> p-Menthanhydroperoxyd <SEP> (Katalysator) <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 
 
Die Polymerisation erfolgte bei   50 C,   ausser bei Beispiel 29, wo sie bei 300C vorgenommen wurde. 



  Es wurden hohe Umsetzungsgrade in weniger als 2 h erzielt. Die   Latices wurden unter kräftigem Rühren   durch Zugabe von Methanol koaguliert. Der ausgeflockte Kautschuk wurde durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen und bei 300C in einem Vakuumofen getrocknet. Das Vermischen erfolgte auf einem Laboratoriumswalzenstuhl bei   38-660C gemäss   folgender Rezeptur : 
 EMI19.3 
 
<tb> 
<tb> Teile
<tb> Kautschuk <SEP> 100
<tb> Gasruss <SEP> HAF <SEP> (high <SEP> abrasion <SEP> furnace) <SEP> 50
<tb> Saurer <SEP> Härtungskatalysator <SEP> 0, <SEP> 3-1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Butadiensulfon- <SEP> oder <SEP> Stearinsäure
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 Tabelle D :

   
 EMI20.1 
 
<tb> 
<tb> Probe <SEP> Monomerengemisch <SEP> Polymeri-Rohkautschuk <SEP> Härtungskatalysator, <SEP> Physikalische <SEP> Eigenschaften <SEP> des <SEP> vermischten <SEP> Elastomers
<tb> Teile <SEP> sations- <SEP> Teile <SEP> 
<tb> grad, <SEP> % <SEP> 
<tb> EtA <SEP> NBMA <SEP> AC <SEP> Viskosität <SEP> x) <SEP> % <SEP> Butadien-Stearin-nach <SEP> 45 <SEP> min <SEP> bei <SEP> 177 C <SEP> in <SEP> der <SEP> Presse
<tb> Gel <SEP> sulfon <SEP> säure
<tb> Modul <SEP> Modul <SEP> Zugfestigkeit <SEP> Dehnung <SEP> Härte
<tb> 100% <SEP> 300%
<tb> 25 <SEP> 98 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 97, <SEP> 6 <SEP> 5,4 <SEP> < 1 <SEP> 1,0 <SEP> 175 <SEP> 325 <SEP> 475 <SEP> 595 <SEP> 60
<tb> 26 <SEP> 97,6 <SEP> 2 <SEP> 0,4 <SEP> 86,4 <SEP> 4,5 <SEP> 0 <SEP> 1,0 <SEP> 200 <SEP> 400 <SEP> 725 <SEP> 720 <SEP> 65
<tb> 27 <SEP> 
<tb> 97,2 <SEP> 28a <SEP> 0,

  3 <SEP> 500 <SEP> 1800 <SEP> 1900 <SEP> 470 <SEP> 75
<tb> 96,4 <SEP> 2 <SEP> 1,6 <SEP> 96,6 <SEP> 4,2 <SEP> 0
<tb> 28b <SEP> 
<tb> 1,0 <SEP> 229 <SEP> 97 <SEP> 2 <SEP> 97 <SEP> 4,1 <SEP> < 5 <SEP> 0,5 <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 67050
<tb> Teile
<tb> NOMA
<tb> 
 x) = in 0,2%iger Toluollösung 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 Tabelle D (Fortsetzung) :

   
 EMI21.1 
 
 EMI21.2 
 
<tb> 
<tb> Probe <SEP> Physikalische <SEP> Eigenschaften <SEP> des <SEP> vermischten <SEP> Elastomers
<tb> nach <SEP> 24 <SEP> h <SEP> Tempern <SEP> bei <SEP> 1490 <SEP> C <SEP> nach <SEP> 3 <SEP> Tagen <SEP> Altern <SEP> in <SEP> Luft <SEP> bei <SEP> 1770 <SEP> C <SEP> 
<tb> Modul <SEP> 100% <SEP> Modul <SEP> 300% <SEP> Zugfestigkeit <SEP> Dehnung <SEP> Härte <SEP> Modul <SEP> 100% <SEP> Modul <SEP> 300% <SEP> Zugfestigkeit <SEP> Dehnung <SEP> Härte
<tb> 25 <SEP> 480 <SEP> 1800 <SEP> 2290 <SEP> 390 <SEP> 70 <SEP> 225 <SEP> 590 <SEP> 825 <SEP> 490 <SEP> 70
<tb> 26 <SEP> 480 <SEP> 1800 <SEP> 2290 <SEP> 390 <SEP> 70 <SEP> 325 <SEP> 1125 <SEP> 1600 <SEP> 955 <SEP> 77
<tb> 27 <SEP> 1130-1905 <SEP> 160 <SEP> 76 <SEP> 200 <SEP> 375 <SEP> 625 <SEP> 730 <SEP> 80
<tb> 28a <SEP> 1100 <SEP> - <SEP> 2100 <SEP> 205 <SEP> 80 <SEP> 300 <SEP> 450 <SEP> 650 <SEP> 780 

  <SEP> 85
<tb> 28b <SEP> 680-1100 <SEP> 180 <SEP> 85 <SEP> 500 <SEP> 1250 <SEP> 1500 <SEP> 390 <SEP> 90
<tb> 29 <SEP> 400 <SEP> 1500 <SEP> 1950 <SEP> 360 <SEP> 67 <SEP> 275 <SEP> 900 <SEP> 1150 <SEP> 420 <SEP> 75
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 
Beispiel 5 : In dieser Versuchsreihe waren die Rezepturen und die Arbeitsvorgänge die gleichen wie im vorhergehenden Beispiel, wobei aber die Acrylamidkomponente des Interpolymers durch Methacrylamid ersetzt wurde. Die Resultate sind in der Tabelle E zusammengestellt. Die Gehmann-Erstarrungsprodukte der Elastomeren lagen   bei -16 bis -170C.   

 <Desc/Clms Page number 23> 

 



  Tabelle E : 
 EMI23.1 
 
<tb> 
<tb> Probe <SEP> Monomerengemisch, <SEP> Poly-Roh-Härtungskataly-Physikalische <SEP> Eigenschaften <SEP> des <SEP> vermischten <SEP> Elastomers
<tb> Teile <SEP> meri- <SEP> kautschuk <SEP> sator, <SEP> Teile
<tb> satinons-mach <SEP> 45 <SEP> min <SEP> bei <SEP> 177 C <SEP> in <SEP> der <SEP> Presse <SEP> nach <SEP> 24 <SEP> h <SEP> Tempern <SEP> bei <SEP> 1490 <SEP> C
<tb> EtA <SEP> NEMA <SEP> MAC <SEP> grad <SEP> % <SEP> Vis- <SEP> % <SEP> Buta- <SEP> Stearinkosi-Gel <SEP> dien-säure <SEP> Mo- <SEP> Mo- <SEP> Zug- <SEP> Deh- <SEP> Här- <SEP> Mo- <SEP> Mo- <SEP> Zug- <SEP> Deh- <SEP> Härtät <SEP> x) <SEP> sulfon <SEP> dul <SEP> dul <SEP> festig-nung <SEP> te <SEP> dul <SEP> dul <SEP> festig-nung <SEP> te
<tb> 100% <SEP> 300% <SEP> keit <SEP> 100% <SEP> 300% <SEP> keit
<tb> 30a <SEP> 
<tb> 1,0 <SEP> 197,6 <SEP> 2 <SEP> 0,4 <SEP> 93,2 <SEP> 4,

  9 <SEP> 0
<tb> 30b <SEP> 0,3 <SEP> 225 <SEP> 800 <SEP> 1890 <SEP> 590 <SEP> 65 <SEP> 700 <SEP> - <SEP> 2100 <SEP> 225 <SEP> 64
<tb> 31a <SEP> 1,0 <SEP> 175 <SEP> 325 <SEP> 635 <SEP> 830 <SEP> 65 <SEP> 475 <SEP> 1800 <SEP> 2100 <SEP> 355 <SEP> 75
<tb> 97,2 <SEP> 2 <SEP> 0,8 <SEP> 91,6 <SEP> 4,6 <SEP> 0
<tb> 31b <SEP> 0,3 <SEP> 310 <SEP> 1250 <SEP> 2150 <SEP> 470 <SEP> 67 <SEP> 1100 <SEP> - <SEP> 2250 <SEP> 180 <SEP> 71
<tb> 32a <SEP> Spu- <SEP> 1,0 <SEP> 250 <SEP> 600 <SEP> 1170 <SEP> 695 <SEP> 65 <SEP> 550 <SEP> - <SEP> 1900 <SEP> 260 <SEP> 80
<tb> 32b <SEP> 1 <SEP> ren <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 400 <SEP> 1500 <SEP> 2150 <SEP> 430 <SEP> 67 <SEP> 1100-2050 <SEP> 165 <SEP> 72
<tb> 33a <SEP> Spu- <SEP> 1,0 <SEP> 225 <SEP> 550 <SEP> 1025 <SEP> 660 <SEP> 70 <SEP> 625 <SEP> 2050 <SEP> 2200 <SEP> 325 <SEP> 80
<tb> 96 <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 2 <SEP> 933b <SEP> ren <SEP> 0,

  3 <SEP> 400 <SEP> 1450 <SEP> 2200 <SEP> 450 <SEP> 68 <SEP> 1050 <SEP> - <SEP> 2150 <SEP> 200 <SEP> 75
<tb> 
 x) = in 0,2%iger Toluollösung 

 <Desc/Clms Page number 24> 

 Tabelle E (Fortsetzung) : 
 EMI24.1 
 
<tb> 
<tb> Probe <SEP> Physikalische <SEP> Eigenschaften <SEP> des <SEP> vermischten <SEP> Elastomers
<tb> nach <SEP> 3 <SEP> Tagen <SEP> Altern <SEP> in <SEP> Luft <SEP> bei <SEP> 177 C <SEP> nach <SEP> 3 <SEP> Tagen <SEP> bei <SEP> 149 C <SEP> in <SEP> Öl <SEP> gemäss <SEP> ASTM <SEP> Nr.

   <SEP> 3 <SEP> bleibende <SEP> Verformung
<tb> an <SEP> 70 <SEP> h <SEP> bei <SEP> 1490C <SEP> 
<tb> Modul <SEP> Modul <SEP> Zug-Dehnung <SEP> Härte <SEP> Modul <SEP> Modul <SEP> Zug-Dehnung <SEP> Härte <SEP> Quellvolu-gealterten <SEP> Proben
<tb> 100% <SEP> 300% <SEP> festigkeit <SEP> 1000/0 <SEP> zo <SEP> festigkeit <SEP> men, <SEP> %
<tb> 30a <SEP> 250 <SEP> 800 <SEP> 1325 <SEP> 515 <SEP> 71 <SEP> 175 <SEP> 700 <SEP> 1800 <SEP> 630 <SEP> 45 <SEP> 18, <SEP> 8 <SEP> 67
<tb> 30b <SEP> 100 <SEP> 250 <SEP> 500 <SEP> 700 <SEP> 75 <SEP> 200 <SEP> 1225 <SEP> 1800 <SEP> 430 <SEP> 46 <SEP> 19,8 <SEP> 48
<tb> 31a <SEP> 400 <SEP> 750 <SEP> 1550 <SEP> 400 <SEP> 80 <SEP> 225 <SEP> 1050 <SEP> 1800 <SEP> 520 <SEP> 50 <SEP> 18, <SEP> 7 <SEP> 58
<tb> 31b <SEP> 250 <SEP> 690 <SEP> 1100 <SEP> 560 <SEP> 80 <SEP> 300 <SEP> 1550 <SEP> 1900 <SEP> 370 <SEP> 50 <SEP> 18,

   <SEP> 9 <SEP> 46
<tb> 32a <SEP> 400 <SEP> 1300 <SEP> 1550 <SEP> 355 <SEP> 80 <SEP> 350 <SEP> 1375 <SEP> 800 <SEP> 350 <SEP> 55 <SEP> 17, <SEP> 6 <SEP> 55
<tb> 32b <SEP> 200 <SEP> 700 <SEP> 1175 <SEP> 580 <SEP> 80 <SEP> 400 <SEP> 1900 <SEP> 2100 <SEP> 400 <SEP> 55 <SEP> 17,6 <SEP> 43
<tb> 33a <SEP> 450 <SEP> 1100 <SEP> 1300 <SEP> 385 <SEP> 85 <SEP> 350 <SEP> 1350 <SEP> 1940 <SEP> 450 <SEP> 56 <SEP> 17,0 <SEP> 54
<tb> 33b <SEP> 300 <SEP> 800 <SEP> 1200 <SEP> 545 <SEP> 80 <SEP> 375 <SEP> 1500 <SEP> 2025 <SEP> 420 <SEP> 55 <SEP> 17,1 <SEP> 41
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 25> 

   Beispiel 6 : Die in Beispiel 4 beschriebene Verfahrensweise wurde für die Herstellung von Acrylat interpolymeren verschiedener Zusammensetzung angewendet ; die Ergebnisse sind in Tabelle F wieder-   gegeben. 

 <Desc/Clms Page number 26> 

 



  Tabelle F : 
 EMI26.1 
 
<tb> 
<tb> Probe <SEP> Monomerengemisch, <SEP> Teile <SEP> Polymeri- <SEP> rohkautschuk <SEP> Härtungskatalysator, <SEP> Physikalische <SEP> Eigenschaften <SEP> des
<tb> sations- <SEP> Teile <SEP> vermischten <SEP> Elastomers
<tb> grad. <SEP> % <SEP> 
<tb> BuA <SEP> 2-CNEA <SEP> VCN <SEP> NBMA <SEP> Viskosi-% <SEP> Butadien-Stearin-nach <SEP> 45 <SEP> min <SEP> bei <SEP> 177 C <SEP> in <SEP> der <SEP> Presse
<tb> tät <SEP> x) <SEP> Gel <SEP> sulfon <SEP> säure
<tb> Modul <SEP> Modul <SEP> Zug-Dehnung <SEP> Härte
<tb> 100% <SEP> 300% <SEP> festigkeit
<tb> 34a <SEP> 83 <SEP> 15 <SEP> 2 <SEP> 90 <SEP> 34 <SEP> 0 <SEP> 2,0 <SEP> 100 <SEP> 200 <SEP> 275 <SEP> 780 <SEP> 44
<tb> 34b <SEP> @ <SEP> 0,3 <SEP> 175 <SEP> 500 <SEP> 1050 <SEP> 545 <SEP> 80
<tb> 35 <SEP> 86 <SEP> 12 <SEP> 2 <SEP> 92, <SEP> 3 <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0,

   <SEP> 24 <SEP> 175 <SEP> 550 <SEP> 1000 <SEP> 645 <SEP> 65
<tb> 
 x) = in 0,   Zeiger   Toluollösung 

 <Desc/Clms Page number 27> 

 Tabelle F (Fortsetzung) : 
 EMI27.1 
 
 EMI27.2 
 
<tb> 
<tb> Probe <SEP> Physikalische <SEP> Eigenschaften <SEP> des <SEP> vermischten <SEP> Elastomers <SEP> bleibende
<tb> Verformung
<tb> nach <SEP> 24 <SEP> h <SEP> Tempern <SEP> bei <SEP> 149 C <SEP> nach <SEP> 3 <SEP> Tagen <SEP> Altern <SEP> in <SEP> Luft <SEP> bei <SEP> 1770C <SEP> nach <SEP> 3 <SEP> Tagen <SEP> bei <SEP> 1490 <SEP> C <SEP> in <SEP> Öl <SEP> bei <SEP> 149 C
<tb> gemäss <SEP> ASTM <SEP> Nr.

   <SEP> 3 <SEP> 
<tb> Modul <SEP> Zug-Dehnung <SEP> Härte <SEP> Modul <SEP> Zug-Dehnung <SEP> Härte <SEP> Modul <SEP> Zug-Dehnung <SEP> Härte <SEP> 
<tb> 100% <SEP> festigkeit <SEP> 100% <SEP> festigkeit <SEP> 100% <SEP> festigkeit
<tb> 34a <SEP> 200 <SEP> 1550 <SEP> 415 <SEP> 60 <SEP> 300 <SEP> 925 <SEP> 245 <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP> 860 <SEP> 390 <SEP> 30
<tb> 34b <SEP> 300 <SEP> 1200 <SEP> 260 <SEP> 65 <SEP> 210 <SEP> 950 <SEP> 295 <SEP> 68 <SEP> 75 <SEP> 600 <SEP> 290 <SEP> 32 <SEP> 38, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 35 <SEP> 400 <SEP> 2250 <SEP> 330 <SEP> 70 <SEP> 425 <SEP> 1625 <SEP> 275 <SEP> 70 <SEP> 175 <SEP> 1200 <SEP> 300 <SEP> 40 <SEP> 40,9
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 28> 

 
Beispiel 7 : Eine Gruppe von Interpolymeren wurde in tert.

   Butylalkohol als Lösungsmittel in Literflaschen unter Verwendung der folgenden Reaktionsmischungen zubereitet : 
 EMI28.1 
 
<tb> 
<tb> Teue
<tb> Monomere <SEP> 100
<tb> tert. <SEP> Butanol <SEP> 208
<tb> Triisobutylbor <SEP> 0, <SEP> 13 <SEP> 
<tb> Wasserstoffperoxyd <SEP> (30%ige <SEP> wässerige <SEP> Lösung) <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 
 Die Flaschen wurden in einem auf einer konstanten Temperatur von 30 C gehaltenen Bade etwa 20 h geschüttelt, wodurch eine   tige   Umsetzung der Monomeren erreicht wurde. Die erhaltenen Polymerlösungen waren sehr viskos, aber noch giessbar. Die Gewinnung der Polymeren daraus war nicht schwer. Die Lösung wurde mit zusätzlichem tert. Butanol als Lösungsmittel verdünnt, das Polymer durch Zugabe von Methanol teilweise und durch Zugabe von Wasser vollständig gefällt.

   Die Kautschukausflockung wurde von der Flüssigkeit durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen und in einem Vakuumofen bei 300C getrocknet. Das Material wurde dann in einem Walzenstuhl in der im Beispiel 4 beschriebenen Art zusammengemischt. Die bei den Versuchen des vorliegenden Ausführungsbeispiels erhaltenen Werte sind in der Tabelle G angegeben. Die Elastomeren hatten Gehmann-Erstarrungstemperaturen   von -16 bis -170C.   Es wurde. auch ein Interpolymer, bestehend aus   980/0   Äthylacrylat, 0,   91o   Acrylamid und 1, 1%   N-Butoxymethylacrylamid,   in n-Butylankohol als Lösungsmittel in der gleichen Weise wie die andern Interpolymeren dieses Beispiels hergestellt.

   Das in diesem hohenLösungsmittel mit hoher Kettenübertragungskonstante hergestellte Interpolymer war eine Flüssigkeit und kein Kautschuk und hatte ein niedriges Molekulargewicht. 

 <Desc/Clms Page number 29> 

 



  Tabelle G : 
 EMI29.1 
 
<tb> 
<tb> Probe <SEP> Monomerengemisch, <SEP> Roh- <SEP> Härtungskataly- <SEP> Physikalische <SEP> Eigenschaften <SEP> des <SEP> vermischten <SEP> Elastomers
<tb> Teile <SEP> kautschuk <SEP> sator, <SEP> Teile
<tb> nach <SEP> 45 <SEP> min <SEP> bei <SEP> 1770C <SEP> in <SEP> der <SEP> Presse <SEP> nach <SEP> 24 <SEP> h <SEP> Tempern <SEP> bei <SEP> 1490C
<tb> EtA <SEP> NBMA <SEP> AC <SEP> MAC <SEP> Visko- <SEP> % <SEP> Buta- <SEP> Stearinsität <SEP> Gel <SEP> dien-säure <SEP> Modul <SEP> Modul <SEP> Zug- <SEP> Deh- <SEP> Här- <SEP> Modul <SEP> Modul <SEP> Zug- <SEP> Deh- <SEP> Härx) <SEP> sulfon <SEP> 100'10 <SEP> 300% <SEP> festig- <SEP> nung <SEP> te <SEP> 100'10 <SEP> 300% <SEP> festig-nung <SEP> te
<tb> keit <SEP> keit
<tb> 36 <SEP> 98,4 <SEP> 1,6 <SEP> 2,91 <SEP> 0 <SEP> 0,

   <SEP> 24 <SEP> 75 <SEP> 225 <SEP> 450 <SEP> 820 <SEP> 62 <SEP> 220 <SEP> 1220 <SEP> 1950 <SEP> 470 <SEP> 65
<tb> 37 <SEP> 98 <SEP> 2 <SEP> 4, <SEP> 42 <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 24 <SEP> 125 <SEP> 430 <SEP> 1175 <SEP> 700 <SEP> 62 <SEP> 325 <SEP> 1950 <SEP> 2475 <SEP> 375 <SEP> 65
<tb> 38 <SEP> 97, <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 0,4 <SEP> 2, <SEP> 54 <SEP> 0 <SEP> 1,0 <SEP> 50 <SEP> 200 <SEP> 875 <SEP> 775 <SEP> 51 <SEP> 300 <SEP> 1675 <SEP> 2300 <SEP> 395 <SEP> 65
<tb> 39 <SEP> 97, <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 2,38 <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 175 <SEP> 550 <SEP> 1400 <SEP> 710 <SEP> 55 <SEP> 400 <SEP> 2125 <SEP> 2400 <SEP> 350 <SEP> 66
<tb> 40 <SEP> 97, <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 1,96 <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 200 <SEP> 800 <SEP> 1900 <SEP> 590 <SEP> 58 <SEP> 450 <SEP> 2050 <SEP> 2250 <SEP> 330 <SEP> 70
<tb> 41a <SEP> 97,6 <SEP> 2 <SEP> 0,4 <SEP> 1,

  95 <SEP> 0 <SEP> 1,0 <SEP> 100 <SEP> 250 <SEP> 350 <SEP> 760 <SEP> 55 <SEP> 325 <SEP> 1350 <SEP> 1930 <SEP> 40570
<tb> 41b <SEP> @ <SEP> 0,3 <SEP> 200 <SEP> 950 <SEP> 1950 <SEP> 515 <SEP> 55 <SEP> 475-2100 <SEP> 290 <SEP> 72
<tb> 42 <SEP> 96,4 <SEP> 2 <SEP> 1,6 <SEP> 3,62 <SEP> 0 <SEP> 1,0 <SEP> 150 <SEP> 600 <SEP> 1900 <SEP> 700 <SEP> 58 <SEP> 500 <SEP> - <SEP> 2400 <SEP> 290 <SEP> 70
<tb> 
 x) = in 0, 2%iger Toluollösung 

 <Desc/Clms Page number 30> 

   Tabelle   G (Fortsetzung) :

   
 EMI30.1 
 
<tb> 
<tb> Probe <SEP> Physikalische <SEP> Eigenschaften <SEP> des <SEP> vermischten <SEP> Elastomers <SEP> bleibende
<tb> Verformung
<tb> nach <SEP> 3 <SEP> Tagen <SEP> Altern <SEP> in <SEP> Luft <SEP> bei <SEP> 177 C <SEP> nach <SEP> 3 <SEP> Tagen <SEP> bei <SEP> 149 C <SEP> in <SEP> Öl <SEP> gemäss <SEP> ASTM <SEP> Nr.

   <SEP> 3 <SEP> an <SEP> 70 <SEP> h <SEP> bei
<tb> 1490 <SEP> C <SEP> 
<tb> Modul <SEP> Modul <SEP> Zug-Dehnung <SEP> Härte <SEP> Modul <SEP> Modul <SEP> Zug-Dehnung <SEP> Härte <SEP> Quellvolu- <SEP> gealterten
<tb> 100% <SEP> 300% <SEP> festigkeit <SEP> 100% <SEP> 300% <SEP> festigkeit <SEP> men, <SEP> 0 <SEP> Proben
<tb> 36 <SEP> 100 <SEP> 375 <SEP> 650 <SEP> 615 <SEP> 69 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 37 <SEP> 
<tb> 37 <SEP> 200 <SEP> 930 <SEP> 1350 <SEP> 450 <SEP> 70 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 33
<tb> 38 <SEP> 290 <SEP> 1200 <SEP> 1500 <SEP> 365 <SEP> 70 <SEP> 100 <SEP> 400 <SEP> 1600 <SEP> 520 <SEP> 40 <SEP> 19, <SEP> 5 <SEP> 56
<tb> 39 <SEP> 400 <SEP> 1590 <SEP> 1650 <SEP> 310 <SEP> 75 <SEP> 175 <SEP> 1100 <SEP> 1900 <SEP> 490 <SEP> 43 <SEP> 18,

  8 <SEP> 50
<tb> 40 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 600 <SEP> 1400 <SEP> 540 <SEP> 40 <SEP> 20,3 <SEP> 30
<tb> 41a <SEP> 200 <SEP> 775 <SEP> 1150 <SEP> 445 <SEP> 70 <SEP> 150 <SEP> 70 <SEP> 1440 <SEP> 550 <SEP> 40 <SEP> 20, <SEP> 3 <SEP> 58
<tb> 41b <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 150 <SEP> 900 <SEP> 1400 <SEP> 450 <SEP> 40 <SEP> 19,9 <SEP> 37
<tb> 42 <SEP> 375 <SEP> 1750 <SEP> 1825 <SEP> 315 <SEP> 75 <SEP> 260 <SEP> 1450 <SEP> 1940 <SEP> 390 <SEP> 50 <SEP> 17, <SEP> 8 <SEP> 44
<tb> 


Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : EMI31.1 gehaltenes, im Zustand eines emulgierten wässerigen Mediums vorliegendes Monomerengemisch eingesetzt wird, welches (A) 0, 2 -2, 5 Gew. -0/0 eines N -substituierten Alkoxymethylacrylamids der allgemeinen Formel EMI31.2 worin R Wasserstoff oder Methyl und Rg ein Alkylradikal mit 1-8 Kohlenstoffatomen ist, (B) 0 bis 3,8 Gew.-% eines monoolefinisch ungesättigten Amids der allgemeinen Formel EMI31.3 worin Rz Wasserstoff oder ein Alkylradikal mit 1-4 Kohlenstoffatomen und Rs Wasserstoff oder ein AI- kylradikal mit 1-6 Kohlenstoffatomen darstellt, und (C) als Rest einen Acrylsäureester aus der Gruppe der Acrylate der allgemeinen Formel EMI31.4 worin R ein Alkylradikal mit 1-12 Kohlenstoffatomen,
    ein Cyanoalkylradikal mit 4-10 Kohlenstoffatomen und das ss-Cyanoalkylradikal darstellt bzw. aus der Gruppe der Methacrylate der allgemeinen Formel EMI31.5 worin R, ein Alkylradikal mit 5-14 Kohlenstoffatomen ist, oder Mischungen der vorgenannten Acrylsäureester enthält, wobei die Gesamtmenge der Bestandteile (A) und (B) des Monomerengemisches 4 Gel.-% nicht übersteigt, und dass aus dem wässerigen Medium das kautschukartige Interpolymer abgeschieden wird.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Monomerengemisch eingesetzt wird, das 0-40 Gew.- eines ungesättigten monoolefinischen, mit dem Acrylsäureester copolymerisierbaren Monomers enthält.
    3. Verfahren nach Anspruch loder2, dadurch gekennzeichnet, dassdasMonomerenge- misch bei der Polymerisation in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels eingesetzt wird, das ein Lösungsmittel für das Monomerengemisch und das Interpolymer ist und eine Kettenübertragungskon- stante vonso niedrigem Werthat, dassdas darin gebildete Interpolymer, gemessen in einer 0,4 gew.-igen Lösung inDimethylformamid bei 25 C, die Viskosität einer verdünnten Lösung von ungefähr 1 bis 5 hat, und dass aus dem organischen Verdünnungsmittel das kautschukartige Interpolymer abgeschieden wird. EMI31.6 <Desc/Clms Page number 32>
    5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente (A) N-Butoxymethylacrylamid, als Komponente (B) Acrylamid und als Komponente (C) Butylacrylat verwendet wird.
    6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch a durch ge ke nnz ei ch ne t, dass als Kom- ponente (A) N-Butoxymethylacrylamid, alsKomponente (B) Acrylamid und als Komponente (C) ss-Cyano- äthylacrylat verwendet wird.
    7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente (A) N-Butoxymethylacrylamid, als Komponente (B) Methacrylamid und als Komponente (C) Äthylacrylat verwendet wird.
    8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennziechnet, dass als Komponente (A) N-Butoxymethylacrylamid, als Komponente (B) Methacrylamid und als Komponente (C) Butylacrylat verwendet wird.
    9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Kom- EMI32.1
AT568864A 1963-07-01 1964-07-01 Verfahren zur Herstellung eines kautschukartigen Interpolymers AT264128B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US264128XA 1963-07-01 1963-07-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT264128B true AT264128B (de) 1968-08-26

Family

ID=21831681

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT568864A AT264128B (de) 1963-07-01 1964-07-01 Verfahren zur Herstellung eines kautschukartigen Interpolymers

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT264128B (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1745507C2 (de) Wasserlösliche Oligomere mit endständigem Alkylsulfid
DE1954528A1 (de) Verfahren zur Herstellung von perlfoermigen Polymeren
DE1745520A1 (de) Vulkanisierbare Elastomere
DE1221018B (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten mit selbstvernetzbaren Eigenschaften in Dispersion
DE1136111B (de) Verfahren zur Modifikation von butylkautschukartigen Mischpolymerisaten
DE1921946B2 (de) Verfahren zur herstellung von waessrigen dispersionen von polymerisaten olefinisch ungesaettigter monomerer
DE69707516T2 (de) Peroxide-vernetzte Mischungen aus Polyacryl- und teilhydriertess Nitril-Kautschuken
DE1495988A1 (de) Verfahren zur Herstellung von vulkanisierbaren Acrylatpolymeren
DE1033899B (de) Verfahren zur Herstellung kautschukartiger Produkte
DE1922443C3 (de) Elastomere Acrylsäureester-Copolymerisate
DE2025336C2 (de) Verwendung von Amiden als alterungsbeständig machende Comonomere bei einer über freie Radikale ablaufenden Polymerisation von konjugierten Dienen
AT264128B (de) Verfahren zur Herstellung eines kautschukartigen Interpolymers
DE1620839C3 (de) Verfahren zur Konzentrierung eines wäßrigen Latex
DE2307270C3 (de) Polyvinylchlorid enthaltende thermoplastische Massen
DE3888452T2 (de) Acrylatcopolymer-Elastomer.
DE2219708B2 (de) Pfropfpolymerisat und Verwendung desselben zur Herstellung von Formmassen
DE2557559A1 (de) Vulkanisierbare mischungen
DE1922442A1 (de) Polymere von Allylchloracetat mit Alkylestern von Acrylsaeure
DE2005974B2 (de) Wärmesensibilisierte Latices
DE1770059C3 (de) Verwendung von Azoacylverbindungen als Katalysatoren fur die Emulsionspolymerisation
DE1269360B (de) Verfahren zur Herstellung von thermoplastisch-elastischen Formmassen
DE2526935A1 (de) Polymerfilm
DE1233135B (de) Waermevulkanisierbare Formmassen aus Acrylsaeureesterpolymerisaten
DE1544933A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Mischvulkanisats
DE2658075C2 (de)