DE1745520A1 - Vulkanisierbare Elastomere - Google Patents

Vulkanisierbare Elastomere

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DE1745520A1 DE19671745520 DE1745520A DE1745520A1 DE 1745520 A1 DE1745520 A1 DE 1745520A1 DE 19671745520 DE19671745520 DE 19671745520 DE 1745520 A DE1745520 A DE 1745520A DE 1745520 A1 DE1745520 A1 DE 1745520A1
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Description

PATENTANWALT DR. HANS-GUNTHER EGGERT, DIPLOMC
5 KOLN-LINDENTHAL PETER-KINTGEN-STRASSE 2 : '
Köln» den 4.12«1967 Eg/Αχ -
UGINE K U H L M, A N Έ , 10 rae du General Poy, Paris (Frankreich).
Vulkanisierbare Elastomere
Die Erfindung betrifft neue vulkanisierbare Elastomere, die aus Interpolymeren der folgenden Bestandteile "bestehen:
a) Wenigstens einem Acrylsäureester eines aliphatischen Cj-Gg-Alkohols,
b) wenigstens einem Ester der allgemeinen Formel
2 = O- 000 - OH2
in der R.J und R2 ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest sind,
o) gegebenenfalls einem oder mehreren anderen eopolymerisierbaren Monomeren in einer Menge von 0 bis 30 Gew«~$ der Summe von A+B,
Die Erfindung betrifft ferner die aus diesen Elastomeren erhaltenen Yulfcanisate«
I1Ur die Herstellung der neuen Elastomeren werden die folgen-» den Monomeren bevoraugtg
In der Klasse Al Methyl-j, Äthyl«s Butyl-„ 2-Ithyl-s B&xjl- und Heptylaorylat|
In der Ilasse Bs Tetrahydrobensylaarylat und > (Aerylat und Methacrylat von
2 0 9 8 21/0 75 4 original inspected
in der Klasse 0: Acrylnitril, Methacrylnitril, Methylenglutarsäurenitril, Styrol, Ester von gesättigten aliphatischen Säuren mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Vinyläther, in denen jeder Alkylrest 1 "bis 18 Kohlenstoffatome enthält, Allylaorylat, Allylmethacrylat und Divinylbenzol«
Acrylelastomere sind seit langer Zeit bekannt. Sie haben gute Wärmebeständigkeit und befriedigende Beständigkeit . gegen Öle, aber ihre mechanischen Eigenschaften sind mittelmäßig, und ihre Vulkanisation ist häufig schwierig. Es wurde vorgeschlagen, reaktionsfähige Gruppen in die Kette einzuführen, um die Vulkanisation zu erleichtern. Beispiele solcher reaktionsfähiger Gruppen''sind Halogenatome und Epoxygruppen» Die halogenierten Elastomeren pflegen jedoch eine Korrosion der Formen aus Stahl zu verursachen, die gewöhnlich für die Herstellung von Formteilen verwendet werden. Die epoxydierten Elastomeren haben diesen Nachteil nicht, jedoch weisen sie gewisse Mängel auf, z.B. die Neigung, an den Formen haften zu bleiben, so daß die Formen verschmutzen.
Die Acrylelastomeren gemäß der Erfindung enthalten C-Ö-Doppelbindungen, die die Vulkanisation mit Hilfe verschiedener bekannter Systeme ermöglichen. Die erhaltenen Vulkanisate haben ausgezeichnete mechanische Eigenschaften und gute Beständigkeit gegen Wärme und öle.
Die vorstehend genannten Ester der Klasse B sind in einer Menge von 1 "bis 10 Gew.-#, vorzugsweise von 2 bis 8 Gew.-^ des vülkanisierbaren Elastomeren vorhanden.
Die Copolymerisation wird nach einem der bekannten Verfahren durchgeführt. Besonders gute Ergebnisse werden durch Copoly~ merisation in Emulsion oder in Suspension bei einer Temperatur zwischen 0 und 1000C erhalten«
Die Vulkanisation der Elastomeren gemäß der Erfindung kann mit verschiedenen.Systemen durchgeführt werden, insbesondere
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solchen auf Basis von Schwefel oder schwefelliefernden Produkten und Üblichen organischen Beschleunigern, Systemen auf Basis von Ohinondioximen und Systemen auf Basis von Dimethylolphenolharzen, die vorzugsweise halogeniert sinde Die Vulkanisation kann auch mit Hilfe von Peroxyden erfolgen* Ganz allgemein sind Vulkanisationssysteme geeignet, die für Kautschuke vom Typ der Copolymeren von Isobutylen und Isopren (Butylkautschuk) oder Terpolymeren von Äthylen, Propylen und einem Dienkohlenwasserstoff verwendet werden«, Die Wahl der zu vulkanisierenden Mischung hängt von den gewünschten Eigenschaften der Vulkanisate ab. Systeme auf Basis von Schwefel mit Beschleunigern sind interessant " durch die Sicherheit ihrer Verwendung, und die erhaltenen Vulkanisate hatten bemerkenswerte mechanische Eigenschaften und ausgezeichnete Beständigkeit gegen Wärme und Öle, insbesondere gegen "gedopte" Öle, die in der Autoindustrie verwendet werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Die Beispiele 1, 2 und 3 beschreiben die Herstellung der Elastomeren und die Beispiele 4, 5 und 6 einige Möglichkeiten der Vulkanisation.
Beispiel 1
Herstellung eines Öopolymeren von Ithylacrylat und Tetrahydrobenzylacrylat durch Emulsionspolymerisation.
Das Copolymere wurde aus den folgenden Reaktionsteilnehmern hergestellt:
A: Äthylacrylat . ■ 584 g
B: !Eetrahydrobenzylacrylat 16 g
Wasser 560 g
Natriumlaurylsulfat 4g
Mononatriumphosphatmonohydrat 2 g
Eäliumpersulfat 0,24 g
ifatriumbisulfit 0,12 g
Eisen(lll)-sulfatheptahydrat 0,016g
In einen bei 2O0C gehaltenen 2 1-Kolben, auf den zwei Tropftrichter aufgesetzt waren, und der mit einem Rührwerk, einem Stickstoffeintritt und einer Temperaturmessvorrichtung versehen war, wurden 345 ml Wasser und Mqnonatriumphosphat gegebene Ein Tropftrichter wurde mit den Monomeren und der andere mit einer Lösung von 4 g Natriumlaurylsulfat in 200 ml Wasser gefüllt, Nach dem Spülen des Kolbens mit Stickstoff wurden 30 ml der Laurylsulfatlösung eingeführt, worauf das Persulfat, das Bisulfit und das Eisen(III)-sulfat in Form von frisch hergestellten Lösungen (5 ml jeder Lösung) eingeführt wurden. Unmittelbar danach wurden die Monomeren und der Rest der Laurylsulfatlösung mit einer solchen Geschwindigkeit gleichzeitig kontinuierlich zugeführt, daß die Innentemperatur des Kolbens, die schnell stieg, bei 250C blieb. Die Einführung der Reaktionsteilnehmer dauerte etwa 1,5 Stunden. Anschließend wurde der Kolben noch 3 Stunden bei 250C gehalten. Der Polymerisationsgrad betrug 98,5$·
Die erhaltene Dispersion wurde mit einer wässrigen 0,5$igen Calciumchloridlösung koaguliert. Das Polymere wurde in Form von weißen Krümeln abgetrennt, die gut mit Wasser gewaschen, abgenutscht und unter vermindertem Druck bei 6O0C getrocknet wurden. Das Polymere war in Benzol nur teilweise löslich,
Beispiel 2
Herstellung einer Emulsion eines Terpolymerisats von Butylacrylat. Acrylnitril und Tetrahydrobenzylaerylat.
Auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise wurde ein Interpolymers aus folgenden Bestandteilen hergestellt: As Butylacrylat 336 g
Bs Tetrahydrobenzylaerylat 16 g
Cs Acrylnitril 48 g
Das isolierte Elastomere hatte die Form von weißen Krümeln·
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Beispiel 3
HersteLlung eines Gopolymeren von Ithylacrylat und 3?etrahydrobenzylmethaorylat in Suspension« ' __
In einen 2 1-Reaktor, der mit einem Rührwerk, einem Stickstof fans chi uß und einem Kühler versehen war, wurde eine Lösung aus 800 g Wasser und 0,4 g Polyvinylalkohol (in Form des Produkts der Handelsbezeichnung "Rhodpviol HS 100" der Stfe des Uslines (chimiques Rhöne^-Pouleno) eingeführte Die Lösung wurde auf 700G gebracht und durch Durchleiten von Stickstoff entlüftet· Anschließend wurde unter Rühren ein Gemisch der folgenden Zusammensetzung eingeführt: A: Ithylacrylat 388 g
B: Tetrahydrobenzylmethacrylat 12 , g
lauroylperoxyd . , 0,4 g
ITach 8 S^tunden war die Polymerisation im wesenttlichen beendet. Das Copolymere vurae in Form von Perlen von etwa 0,2 mm Durchmesser, isoliert. Eg wurde mit Wasser gewaschen . und unter vermiiidertem Druck bei 6O0G getrocknet. Das Copolymere hatte nun, die,Form von weißen Agglomeraten« .
Beispiel 4 Vulkanisation mit einem System auf Schwefelbasis.
Die; gemäß den· Beispielen 1, 2 und 3 erhaltenen Blastomeren werden nächstehend..mit. -X, Ύ.und Z; bezeichnet. Aus diesen Blastomeren wurden Migchungen der folgenden Zusammensetzung , (in G-ewichtsteilen),herig©stellt: ..,.-.- ■ , , .-
Elastomeres; MPC-Ruß (Medium Processing Channel) Stearinsäure ' ' '' """'" ' · ' '
Zinkoxyd Schwefel Benzothiazyldisulfid Tetramethylthiuramdisulfid Phenyl-ß-naphthylamin
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100 5;· ;100 λ 100
40 40 40
' 1» ■'5: '
10 5 0 0
2 2 2
0, 5 0,5 0,5
1 1 1
Λ* 0 0
pa 6 ""
174P520
Y Z
19,6 23,5
110 170
262 325
60 71
Die Mischungen wurden in einer Kautschukpresse 40 Minuten bei 1530O vulkanisiert und dann 24 Stunden "bei 1500C! getempert* Die erhaltenen Platten hatten sehr gut aussehende Oberflächen. Die mechanischen Eigenschaften, die an Proben aus diesen Platten gemessen wurden, sind in der folgenden Tabelle angegeben: χ
Modul bei 100$ Dehnung, Bar 44,6
Zugfestigkeit, Bar 168
Bruchdehnung, $ 327
Shore A-Härte 77
Beispiel 5
Vulkanisation mit einem System auf Basis von halogenieren Dirne thylolphenolharzen.
Das Elastomere X gemäß Beispiel 1 wurde zur Herstallung einer Mischung der folgenden Zusammensetzung verwendet: Elastomeres X 100 Gew.-Teile
M.P.C.-Ruß 40 "
Stearinsäure 1,5 "
Zinkoxyd 5 "
Bromiertes Dirnethylolphenolharζ
("Schenectady 1055") 8 "
Das Gemisch wurde in einer Presse 45 Minuten bei 1600O vulkanisiert und dann 16 Stunden bei 1500O getempert. Die folgenden Eigenschaften wurden am Vulkanisat gemessen:
Modul bei 100$ Dehnung 38,6 Bar
Zugfestigkeit 121 Bar
Bruchdehnung 300$
Shore A-Härte 72
Beispiel 6 Vulkanisation mit Peroxyden
Das gemäß Beispiel 1 hergestellte Elastomere X wurde zur Herstellung einer Mischung der folgenden Zusammensetzung verwendet:
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Elastomeres X ' 100 --Gew.«Teile
FEF-Ruß (Fast Extrusion Furnace) 40 " Stearinsäure - 1 "
Dicumylperoxyd 1,6 "
Benzoylperoxyd 0,5 "
Diese Mischung wurde in einer Presse 40 Minuten "bei 135 C vulkanisiert und dann 24 Stunden bei 1500C getempert. Das erhaltene Vulkanisat hatte folgende Eigenschaften:
Modul bei 100$ Dehnung 16,8 Bar
Zugfestigkeit 85 Bar
Bruchdehnung 437$
Shore A-Härte '69
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Claims (1)

174SS20
PATENTANSPRÜCHE
1. Vulkanisierbare Elastomere, die aus polymerisieren Acrylverbindungen bestehen, dadurch gekennzeichnet, dass die polymerisierte Acrylverbindung ein Copolymer is at aus
A) wenigstens einem Ester der Acrylsäure mit einem aliphatischen Alkohol, der 1 bis 8 C-Atome aufweist und
B) wenigstens einem Ester der allgemeinen Formel
CH2 «1
C — C-O-
It
0 ist. CH2 P in der R, undiL·
eine Methylgruppe für ein
steht, Wasserstoffatom oder
2. Vulkanisierbare Elastomere nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die polymerisierte Acrylverbindung ein Copolymerisat aus den Komponenten A und B und wenigstens einer mit diesen Komponenten copolymerisierbaren Komponenten C ist, wobei deren Menge bis zu JO Gew.% der Gesamtmenge der Komponenten A und B beträgt.
35. Vulkanisierbare Elastomere nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an Komponente B 1 bis 10 Gew.#, vorzugsweise 2 bis 8 Gew.% beträgt
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4. Vulkanisierbare Elastomere nach Ansprüchen 1 bis >, - ■ dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente A ein Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Äthyl-2-hexyl- oder Heptyl·- ester der Acrylsäure oder ein Gemisch dieser Ester ist.
5· Vulkanisierbare Elastomere nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente B ein Tetrahydrobenzylacrylat bzw. -methacrylate ein Cyclohexen-5-yl-methyl-l-acrylat bzw. -methacrylat oder ein Gemisch dieser Verbindungen ist.
6. Vulkanisierbare Elastomere nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente C ein Acryl- bzw. Methacrylnitril, ein Methylenglutarsäurenitril, Styrol, eiri Ester von gesättigten aliphatischen Säuren mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, ein Vinyläther, in dem jeder Alkylrest 1 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, ein Allylacrylat, Allylmethacrylat, Divinylbenzol oder ein Gemisch dieser Verbindungen ist.
7· Verfahren zur Herstellung der vulkanisierbaren
Elastomeren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekenn-'. "' zeichnet, dass die Komponenten bei Temperaturen von
O bis 100 C in an sich bekannter Weise nach dem Emulsions- oder Suspensionsverfahren polymerisiert werden.
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