AT262288B - Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Cycloalkenylpiperidinen sowie von deren Säureadditionssalzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Cycloalkenylpiperidinen sowie von deren Säureadditionssalzen

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AT262288B
AT262288B AT612766A AT612766A AT262288B AT 262288 B AT262288 B AT 262288B AT 612766 A AT612766 A AT 612766A AT 612766 A AT612766 A AT 612766A AT 262288 B AT262288 B AT 262288B
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hydroxyphenyl
piperidine
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chloro
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Boehringer Sohn Ingelheim
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  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Cycloalkenylpiperidinen sowie von deren Säure- additionssalzen Es wurde gefunden, dass Piperidinderivate der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 worin   R.   Wasserstoff, Chlor oder Brom,   R2   Wasserstoff oder Methyl (x oder   ss),     Rg m-oder p-Hydroxy,   m-oder p-Methoxy,   R4   Methyl, Äthyl, Propyl, Methoxy, Äthoxy oder Propoxy und n die Zahl 1, 2,3 oder 4 bedeuten, sowie deren Säureadditionssalze wertvolle pharmazeutische Eigenschaften besitzen. 



   Nach der Erfindung können die neuen Verbindungen erhalten werden durch Alkenylierung eines sekundären Piperidinderivates der allgemeinen Formel : 
 EMI1.2 
 worin die Reste R2, R3 und   R4   die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel : 
 EMI1.3 
 worin Ri und n die oben angegebene Bedeutung haben und Z ein Halogenatom oder einen Tosyloxyrest bedeutet. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 hole oder ein Gemisch aus Dimethylformamid und Tetrahydrofuran bevorzugt. 



   Eine in einem so erhaltenen Endprodukt der Formel I etwa vorhandene Hydroxygruppe kann gegebenenfalls methyliert werden. Umgekehrt ist es auch möglich, eine am Phenylring befindliche Methoxygruppe zu entmethylieren. 



   Gewünschtenfalls kann eine Verbindung der allgemeinen Formel I in ein physiologisch unbedenkliches Säureadditionssalz umgewandelt werden, z. B. durch Behandlung in einer anorganischen oder organischen Säure wie Mineralsäuren, Essigsäure, Methansulfonsäure, Weinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure, Capronsäure oder Propionsäure. 



   Nach der Erfindung können z. B. die folgenden Endprodukte bzw. deren Säureadditionssalze erhalten werden : 
 EMI2.2 
 
Die Herstellung der als Ausgangsverbindungen dienenden sekundären Piperidinderivate erfolgt nach bekannten Methoden, wie sie beispielsweise in den Chemischen Berichten Bd. 74, Seite 1433 (1941), der deutschen Patentschrift Nr. 679281, der Schweizer Patentschrift Nr. 236312 oder der USA-Patentschrift 3, 004, 977 beschrieben sind. 



   Zur Herstellung der   erfindungsgemäss   erhältlichen Endprodukte können beispielsweise die folgenden Ausgangsverbindungen verwendet werden : 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 4- <SEP> (3-liydroxyphenyl)-4-acetyl-piperidin <SEP> 205'C <SEP> 
<tb> II <SEP> 4-(3-Hydroxyphenyl)-4-propionyl-piperidin <SEP> ...................................... <SEP> 223 C
<tb> III <SEP> 4-(3-Hydroxyphenyl)-4-butyryl-piperidin. <SEP> HCl <SEP> ................................... <SEP> 216 C
<tb> IV <SEP> 4-(3-Hydroxyphenyl)-4-methoxycarbonyl-piperidin. <SEP> HCl <SEP> ........................... <SEP> 244 C
<tb> V <SEP> 4-(3-Hydroxyphenyl)-4-äthoxycarbonyl-piperidin. <SEP> HCl <SEP> ............................ <SEP> 192 C
<tb> VI <SEP> 4-(3-Hydroxyphenyl)-4-propoxycarbonyl-piperidin. <SEP> HCl <SEP> ...........................

   <SEP> 158 C
<tb> VII <SEP> 4-(3-Methoxyphenyl)-4-propionyl-piperidin. <SEP> HCl <SEP> ................................. <SEP> 202 C
<tb> VIII <SEP> 4-(3-Methoxyphenyl)-4-äthoxycarbonyl-piperidin. <SEP> HCl <SEP> ............................ <SEP> 163 C
<tb> IX <SEP> 4-(3-Hydroxyphenyl)-4-propionyl-piperidin <SEP> ...................................... <SEP> 166 C
<tb> X <SEP> 4-(3-Hydroxyphenyl)-4-äthoxycarbonyl-piperidin. <SEP> HCl <SEP> ............................ <SEP> 199 C
<tb> XI <SEP> &alpha;-3-Methyl-4-(3-hydroxyphenyl)-4-propionyl-piperidin <SEP> ..................... <SEP> 209 C
<tb> XII <SEP> &alpha;-3-Methyl-4-(3-hydroxyphenyl)-4-methoxycarbonyl-piperidin. <SEP> HCl <SEP> .......... <SEP> 218 C
<tb> XIII <SEP> &alpha;-3-Methyl-4-(3-hydroxyphenyl)-4-methoxycarbonyl-piperidin. <SEP> HCl <SEP> .......... <SEP> 212 C
<tb> XIV <SEP> &alpha;

  -3-Methyl-4-(3-hydroxyphenyl)-4-äthoxycarbonyl-piperidin <SEP> ............ <SEP> 175-178 C <SEP> C
<tb> XV <SEP> &alpha;-3-Methyl-4-(3-hydroxyphenyl)-4-äthoxycarbonyl-piperidin <SEP> ............ <SEP> 146-149 C <SEP> C
<tb> 
 
Die neuen   Fipendinderivate   zeichnen sich durch eine starke morphinantagonistische Wirkung aus ; einige der Verbindungen besitzen darüber hinaus eine ausgeprägte analgetische Wirkung. Die neuen Substanzen können daher in der Humanmedizin als nichtsuchtmachende Analgetika bzw. als Zusätze zu suchtmachenden Analgetika, beispielsweise Morphin, Pethidin, oder   Ketobemidon,   Verwendung finden. Sie lassen sich zu allen für pharmazeutische Zwecke üblichen Zubereitungsformen verarbeiten. 



  Z. B. kann man daraus Pillen, Dragées, Tabletten, Suppositorien, Emulsionen, Lösungen und Injektionslösungen herstellen. 



   Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern :   Beispiel 1: 1-(3-Chlor-2-cyclohexenyl)-4-(3-hydroxyphenyl)-4-methoxy-carbonyl-piperidin-hydro-    chlorid : 
 EMI2.4 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
72amid und 25 ml Tetrahydrofuran 6   h unter Rückfluss   gekocht. Darauf wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und der Rückstand mit Chloroform und Wasser ausgeschüttelt. Die wässerige Schicht wird abgetrennt, nochmals mit Chloroform ausgeschüttelt und die vereinigten   Chloroformlösungen   mit Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels hinterbleibt die Rohbase, die als solche kristallisiert oder in ein Salz überführt werden kann.

   Zweckmässiger ist aber eine vorherige Reinigung durch Filtration über Aluminiumoxyd (neutrales Aluminiumoxyd der Aktivität II). Hiezu wird die rohe Base in 20 ml Chloroform gelöst und die Lösung unter Nachwaschen mit Chloroform über eine Chromatographiersäule mit 75 g   A1203 filtriert.   Das Filtrat enthält die reine Base, die kristallisiert oder in ein Salz verwandelt wird. Zur Bereitung des Hydrochlorids geht man z. B. folgendermassen vor :
Der Verdampfungsrückstand des   Chloroformfiltrats   wird mit 20 ml Äthanol gelöst, die Lösung mit 4 ml 2, 5n äthanolischer Salzsäure angesäuert und mit Äther bis zur Trübung versetzt. Es kristallisiert das Hydrochlorid, welches nach Kühlen abgesaugt und mit Äther gewaschen wird. Die Ausbeute beträgt 2, 1 g =   54%   d. Th.

   Der Schmelzpunkt liegt bei   2310   C. Nach Umkristallisation aus Äthanol/Äther erhält man die analysenreine Substanz vom Fp.   2330 C.   
 EMI3.1 
 arbeitung erfolgt analog Beispiel 2. Ausbeute   : 2, 0 g   =   50%   d. Th. vom Fp.   2190 C.   



   Analog den vorstehend beschriebenen Arbeitsweisen wurden ferner die folgenden Verbindungen hergestellt : 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> analog <SEP> 
<tb> Beispiel <SEP> Substanz <SEP> Ausbeute <SEP> Fp <SEP>  C
<tb> AusgaBeispiel <SEP> verbindung
<tb> 3 <SEP> 1-(2-Cyclopentenyl)-4-(3-hydroxyphenyl)-
<tb> 4-propionyl-piperidin-hydrochlorid...... <SEP> 2 <SEP> II <SEP> 45% <SEP> 200
<tb> 4 <SEP> 1- <SEP> (2-Cyclopentenyl)-4- <SEP> (3-hydroxyphenyl)- <SEP> 
<tb> 4-methoxycarbonyl-piperidin-hydrochlorid <SEP> 1 <SEP> IV <SEP> 61% <SEP> 236
<tb> 5 <SEP> l- <SEP> (2-Cyclopentenyl)-4- <SEP> (3-hydroxyphenyl)- <SEP> 
<tb> 4-äthoxycarbonyl-piperidin-hydrochlorid.

   <SEP> 1 <SEP> V <SEP> 60% <SEP> 182
<tb> 6 <SEP> 1- <SEP> (2-Cyclohexenyl)-4-(3-hydroxyphenyl)-
<tb> 4-acetyl-piperidin-hydrochlorid <SEP> 2 <SEP> I <SEP> 68% <SEP> 234
<tb> 7 <SEP> 1- <SEP> (2-Cyclohexenyl)-4- <SEP> (3-hydroxyphenyl)- <SEP> 
<tb> 4-propionyl-piperidin-hydrochlorid...... <SEP> 2 <SEP> II <SEP> 58% <SEP> 202
<tb> 8 <SEP> 1- <SEP> (2-Cyclohexenyl)-4- <SEP> (3-hydroxyphenyl)- <SEP> 
<tb> 4-butyryl-piperidin-hydrochlorid <SEP> ............ <SEP> 1 <SEP> III <SEP> 70% <SEP> 150
<tb> 9 <SEP> 1- <SEP> (2-Cyclohexenyl)-4-(3-hydroxyphenyl)-
<tb> 4-methoxycarbonyl-piperidin-hydrochlorid <SEP> 1 <SEP> IV <SEP> 71% <SEP> 215
<tb> 10 <SEP> l- <SEP> (2-Cyclohexenyl)-4- <SEP> (3-hydroxyphenyl)- <SEP> 
<tb> 4-äthoxycarbonyl-piperidin-hydrochlorid.

   <SEP> 1 <SEP> V <SEP> 78% <SEP> 209 <SEP> 
<tb> 11 <SEP> 1- <SEP> (2-Cyclohexenyl)-4- <SEP> (3-hydroxyphenyl)- <SEP> 
<tb> 4-propoxycarbonyl-piperidin-hydrochlorid <SEP> 1 <SEP> VI <SEP> 74% <SEP> 216
<tb> 12 <SEP> 1- <SEP> (2-Cyclohexenyl)-4- <SEP> (3-methoxyphenyl)- <SEP> 
<tb> 4-propionyl-piperidin-hydrochlorid...... <SEP> l <SEP> VII <SEP> 60% <SEP> 157
<tb> 13 <SEP> l- <SEP> (2-Cyclohexenyl)-4- <SEP> (4-hydroxyphenyl)- <SEP> 
<tb> 4-äthoxycarbonyl-piperidin-hydrochlorid. <SEP> 1 <SEP> X <SEP> 41% <SEP> 187
<tb> 14 <SEP> 1-(2-cyclohexenyl)-3&alpha;-methyl-4-(3hydroxyphenyl)-4-äthoxycarbonylpiperidin-hydrochlorid <SEP> 1 <SEP> XIV <SEP> 12% <SEP> 187
<tb> 15 <SEP> 1- <SEP> (2-Cyc1ohexenyl) <SEP> -3ss-methyl-4- <SEP> (3- <SEP> 
<tb> hydroxyphenyl) <SEP> -4-äthoxycarbonylpiperidin-hydrochlorid <SEP> 1 <SEP> XV <SEP> 71% <SEP> 208
<tb> 16 <SEP> 1-(2-Cyclohexenyl)-3&alpha;

  -methyl-4-(3hydroxyphenyl) <SEP> -4-propionyl-piperidin- <SEP> 
<tb> hydrochlorid <SEP> 2 <SEP> XI <SEP> 49% <SEP> 206
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> analog <SEP> AusgangsBeispiel <SEP> Substanz <SEP> Ausbeute <SEP> Fp <SEP>  C
<tb> Beispiel <SEP> verbindung
<tb> 17 <SEP> 1- <SEP> (2-Cyclohexenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-
<tb> 4-propionyl-piperidin-hydrochlorid <SEP> ...... <SEP> 2 <SEP> IX <SEP> 56% <SEP> 232
<tb> 18l- <SEP> (2-Cycloheptenyl)-4- <SEP> (3-hydroxyphenyl)- <SEP> 
<tb> 4-propionyl-piperidin-hydrochlorid...... <SEP> 2 <SEP> II <SEP> 53% <SEP> 204
<tb> 19 <SEP> 1- <SEP> (2-Cycloheptenyl)-4- <SEP> (3-hydroxyphenyl)- <SEP> 
<tb> 4-methoxycarbonyl-piperidin-hydrochlorid <SEP> .............................. <SEP> 1 <SEP> IV <SEP> 41% <SEP> 222
<tb> 20 <SEP> 1-(2-Cycloheptenyl)-4-(3-hydroxyphenyl)-
<tb> 4-äthoxycarbonyl-piperidin-hydrochlorid.

   <SEP> 1 <SEP> V <SEP> 40% <SEP> 222
<tb> 21 <SEP> 1- <SEP> (2-Cycloheptenyl)-4- <SEP> (3-methoxy- <SEP> 
<tb> phenyl) <SEP> -4-propionyl-piperidin-hydro
<tb> chlorid <SEP> ............................. <SEP> 1 <SEP> VII <SEP> 43% <SEP> 178
<tb> 22 <SEP> 1-(2-Cyclooctenyl)-4-(3-hydroxyphenyl)-
<tb> 4-propionyl-piperidin-hydrochlorid...... <SEP> 2 <SEP> II <SEP> 42% <SEP> 211 <SEP> 
<tb> 23 <SEP> 1- <SEP> (2-Cyclooctenyl)-4- <SEP> (3-hydroxyphenyl)- <SEP> 
<tb> 4-methoxycarbonyl-piperidin-hydrochlorid <SEP> 1 <SEP> IV <SEP> 48% <SEP> 237 <SEP> 
<tb> 24 <SEP> 1- <SEP> (2-Cyclooctenyl)-4- <SEP> (3-hydroxyphenyl)- <SEP> 
<tb> 4-äthoxycarbonyl-piperidin-hydrochlorid <SEP> 1 <SEP> V <SEP> 41% <SEP> 170
<tb> 25 <SEP> 1- <SEP> (2-Cyclooctenyl)-4- <SEP> (4-hydroxyphenyl)- <SEP> 
<tb> 4-äthoxycarbonyl-piperidin-hydrochlorid.

   <SEP> 1 <SEP> X <SEP> 41% <SEP> 229
<tb> 26 <SEP> 1- <SEP> (3-Chlor-2-cyclopentenyl)-4- <SEP> (3- <SEP> 
<tb> hydroxyphenyl) <SEP> -4-propionyl-piperidinhydrochlorid <SEP> ............................... <SEP> 2 <SEP> II <SEP> 14% <SEP> 219
<tb> 27 <SEP> 1- <SEP> (3-Chlor-2-cyclopentenyl)-4-(3hydroxyphenyl)-4-methoxycarbonylpiperidin-hydrochlorid <SEP> 1 <SEP> IV <SEP> 30% <SEP> 202
<tb> 28 <SEP> 1-(3-Chlor-2-cyclopentenyl)-4-(3hydroxyphenyl)-4-äthoxycarbonylpiperidin-hydrochlorid <SEP> .................. <SEP> 1 <SEP> II <SEP> 18% <SEP> 205
<tb> 29 <SEP> 1-(3-Chlor-2-cyclopentenyl)-4-(4hydroxyphenyl) <SEP> -4-propionyl-piperidin- <SEP> 
<tb> hydrochlorid <SEP> ............................. <SEP> 2 <SEP> IX <SEP> 22% <SEP> 213
<tb> 30 <SEP> 1-(3-Chlor-2-cyclohexenyl)-4-(3hydroxyphenyl)-4-acetyl-piperidinhydrochlorid <SEP> ..........................

   <SEP> 2 <SEP> I <SEP> 34% <SEP> 225
<tb> 31l- <SEP> (3-Chlor-2-cyclohexenyl)-4- <SEP> (3- <SEP> 
<tb> hydroxyphenyl) <SEP> -4-propionyl-piperidin- <SEP> 
<tb> hydrochlorid <SEP> 2 <SEP> II <SEP> 49% <SEP> 175 <SEP> 
<tb> 32 <SEP> 1-(3-Chlor-2-cyclohexenyl)-4-(3hydroxyphenyl) <SEP> -4-butyryl-piperidin- <SEP> 
<tb> hydrochlorid <SEP> 1 <SEP> III <SEP> 47% <SEP> 182
<tb> 33 <SEP> 1- <SEP> (3-Chlor-2-cyclohexenyl)-4- <SEP> (3- <SEP> 
<tb> hydroxyphenyl) <SEP> -4-äthoxycarbonyl- <SEP> 
<tb> piperidin-hydrochlorid..............................

   <SEP> 1 <SEP> V <SEP> 68% <SEP> 195
<tb> 34 <SEP> 1- <SEP> (3-Chlor-2-cyclohexenyl)-4-(3hydroxyphenyl)-4-propoxycarbonylpiperidin-hydrochlorid <SEP> 1 <SEP> VI <SEP> 50% <SEP> 188
<tb> 35 <SEP> 1- <SEP> (3-Chlor-2-cycloheptenyl)-4-(3hydroxyphenyl)-4-methoxycarbonylpiperidin-hydrochlorid <SEP> 1 <SEP> IV <SEP> 50% <SEP> 202
<tb> 36l- <SEP> (3-Chlor-2-cycloheptenyl)-4- <SEP> (3- <SEP> 
<tb> hydroxyphenyl) <SEP> -4-äthoxycarbonyl- <SEP> 
<tb> piperidin-hydrochlorid <SEP> .........................

   <SEP> 1 <SEP> V <SEP> 41% <SEP> 228
<tb> 37l- <SEP> (3-Chlor-2-cycloheptenyl)-4- <SEP> (3- <SEP> 
<tb> hydroxyphenyl) <SEP> -4-propoxycarbonylpiperidin-hydrochlorid <SEP> 1 <SEP> VI <SEP> 40% <SEP> 214
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> analog <SEP> AusgangsBeispiel <SEP> Substanz <SEP> Ausbeute <SEP> Fp <SEP>  B
<tb> Beispiel <SEP> verbindung
<tb> 38 <SEP> 1- <SEP> (3-Chlor-2-cycloheptenyl)-4-(3methoxyphenyl)-4-propionyl-piperidinhydrochlorid.1 <SEP> 1 <SEP> VII <SEP> 44% <SEP> 179 <SEP> 
<tb> 39 <SEP> 1- <SEP> (3-Chlor-2-cycloheptenyl)-4-(4hydroxyphenyl)-4-äthoxycarbonylpiperidin-hydrochlorid................. <SEP> 1 <SEP> X <SEP> 29% <SEP> 199
<tb> 40 <SEP> 1- <SEP> (3-Chlor-2-cyclooctenyl)-4- <SEP> (3-hydroxy- <SEP> 
<tb> phenyl) <SEP> -4-acetyl-piperidin-hydrochlorid <SEP> ..

   <SEP> 2 <SEP> I <SEP> 43% <SEP> 266
<tb> 41 <SEP> 1- <SEP> (3-Chlor-2-cyclooctenyl)-4-(3-hydroxyphenyl) <SEP> -4-propionyl-piperidin-hydro- <SEP> 
<tb> chlorid <SEP> .................................... <SEP> 2 <SEP> II <SEP> 41% <SEP> 207
<tb> 42 <SEP> 1- <SEP> (3-Chlor-2-cyclooctenyl)-4-(3-hydroxyphenyl) <SEP> -4-methoxycarbonyl-piperidin- <SEP> 
<tb> hydrochlorid <SEP> 1 <SEP> IV <SEP> 44% <SEP> 214
<tb> 43 <SEP> 1- <SEP> (3-Chlor-2-cyclooctenyl)-4-(3-hydroxyphenyl) <SEP> -4-äthoxycarbonyl-piperidinhydrochlorid <SEP> 1 <SEP> V <SEP> 31% <SEP> 169
<tb> 44 <SEP> 1- <SEP> (3-Chlor-2-cyclooctenyl)-4- <SEP> (4-hydroxy- <SEP> 
<tb> phenyl)-4-propionyl-piperidin-hydrochlorid <SEP> 2 <SEP> IX <SEP> 32% <SEP> 216
<tb> 
 
PATENTANSPRÜCHE : 1.

   Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Cycloalkenylpiperidinen der allgemeinen Formel : 
 EMI5.2 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. EMI5.3 EMI5.4 <Desc/Clms Page number 6> worin R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel : EMI6.1 worin R. und n die oben angegebene Bedeutung besitzen und Z ein Halogenatom oder einen Tosyloxyrest bedeutet, am Stickstoffatom alkenyliert, vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels und einer schwachen Base, gegebenenfalls eine am Phenylring einer Verbindung der Formel I befind- EMI6.2
AT612766A 1965-06-29 1966-06-27 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Cycloalkenylpiperidinen sowie von deren Säureadditionssalzen AT262288B (de)

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