AT252251B - Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der Embonsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der EmbonsäureInfo
- Publication number
- AT252251B AT252251B AT55465A AT55465A AT252251B AT 252251 B AT252251 B AT 252251B AT 55465 A AT55465 A AT 55465A AT 55465 A AT55465 A AT 55465A AT 252251 B AT252251 B AT 252251B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- acid
- emboxylic
- production
- salts
- new salts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/105—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic
- C07C65/11—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic with carboxyl groups on a condensed ring system containing two rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Screw Conveyors (AREA)
- Structures Of Non-Positive Displacement Pumps (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der Embonsäure Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der Embonsäure mit Dibenzazepinderivaten, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften besitzen. EMI1.1 ihre leicht wasserlöslichen Salze wurden bisher in Form von Dragées oder Injektionslösungen (Ampullen) verabreicht. Es wurde gefunden, dass man die erwähnten Basen oder ihre in Wasser leicht löslichen Salze durch Umsetzen mit 2, 2'-Dihydroxy-1, l'-dinaphthylmethan-3, 3'-dicarbonsäure oder einem leicht löslichen Salz dieser Säure in schwerer lösliche Salze überführen kann. Diese Salze der Embonsäure, als Embonate EMI1.2 odernaphthylmethan-3, 3'-dicarbonsäure) sind, wie nun weiter gefunden wurde, geruch- und geschmacklos und zeigen keinerlei lokalanästhetischen Effekt. Sie können insbesondere in Form von Tabletten, Pulvern, Suspensionen, Sirupen, Kapseln sowie auch als Injektionslösungen dargereicht werden, wobei die Dosierung individuell angepasst werden kann. Besondere Vorteile dieser erfindungsgemäss herstellbaren Salze liegen in der äusserst niedrigen Toxizität, im hohen Wirkungsgrad, im langanhaltenden hohen Körperplasma-und Körperserumspiegel sowie in der hohen Stabilität. Die neuen Salze werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI1.3 EMI1.4 EMI1.5 Salz dieser Säure umsetzt. Die Reaktion wird vorzugsweise in wässerigem Milieu oder in Gemischen von Wasser und mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmitteln, wie Methanol, Äthanol, Aceton, Dioxan, Dimethylformamid, Propylenglykol, Cellosolve durchgeführt. Die 2, 2'-Dihydroxy-l, r-dinaph- thylmethan-3, 3'-dicarbonsäure kann in freier Form oder in Form eines löslichen Salzes, insbesondere eines Alkalisalzes, z. B. des Natriumsalzes, verwendet werden. Die Basen werden als solche oder in Form der leicht zugänglichen Salze, wie z. B. der Hydrochloride, zur Umsetzung gebracht. Die Reaktionspart- <Desc/Clms Page number 2> ner können in stark unterschiedlichen Verhältnissen in die Reaktion eingesetzt werden, vorzugsweise aber werden sie im Verhältnis von 2 Mol Base (oder Hydrochlorid) zu 1 Mol Embonsäure (oder Natriumsalz) verwendet. Die Reaktionsprodukte, welche im verwendeten Reaktionsmilieu schwer löslich sind, werden daraus nach den üblichen Methoden, wie z. B. Filtrieren oder Zentrifugieren abgetrennt, gereinigt und getrocknet. Die Embonate der durch Formel I definierten Basen weisen auch in sehr reinem Zustand ein breites Schmelzintervall auf. Zu ihrer Charakterisierung ist die Angabe der Schmelzpunkte wenig geeignet ; besser eignen sich dazu die Infrarotspektren oder (potentiometrische) Titration. Zur Herstellung von Doseneinheitsformen für die perorale Anwendung kombiniert man die vorgenannten Embonate der Basen der allgemeinen Formel I. z. B. mit pulverförmigen Trägerstoffen, wie Lactose, Saccharose, Sorbit, Mannit, Stärken, wie Kartoffelstärke oder Maisstärke, ferner mit Cellulosederivaten oder Gelatine, gegebenenfalls unter Zusatz von Gleitmitteln, wie Magnesium- oder Calciumstearat oder Polyäthylenglykolen (Carbowaxen) von geeigneten Molekulargewichten zu Tabletten EMI2.1 Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der neuen Salze näher ; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel : a) Einer Lösung von 432,25 g (1 Mol) Dinatrium-2, 2'-dihydroxy-1, l*-dinaphthylme- than-3, 3'-dicarboxylat in zirka 6, 5 1 Wasser werden unter Rühren langsam 633. 8 g (2,0 Mol) 5- (3-Di- EMI2.2 11-dihydro-5H-dibenz [b, flazepin-hydrochlorid- 3, 3'-dicarbonsäure, Schmelzpunkt 125 - 1500.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : EMI2.3 EMI2.4 EMI2.5 EMI2.6
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US33987964A | 1964-01-24 | 1964-01-24 | |
US470601A US3326896A (en) | 1964-01-24 | 1965-07-08 | Embonic acid addition salts of 10, 11-dihydro-5h-dibenz[b, f]azepines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT252251B true AT252251B (de) | 1967-02-10 |
Family
ID=26991852
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT55465A AT252251B (de) | 1964-01-24 | 1965-01-22 | Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der Embonsäure |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3326896A (de) |
AT (1) | AT252251B (de) |
BE (1) | BE658764A (de) |
BR (1) | BR6566386D0 (de) |
CH (1) | CH454871A (de) |
DE (1) | DE1545882B1 (de) |
DK (1) | DK118879B (de) |
FI (1) | FI43187C (de) |
FR (2) | FR1426451A (de) |
GB (1) | GB1051221A (de) |
IL (1) | IL22831A (de) |
NL (1) | NL6500845A (de) |
NO (1) | NO120681B (de) |
SE (1) | SE305449B (de) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3676557A (en) * | 1971-03-02 | 1972-07-11 | Endo Lab | Long-acting narcotic antagonist formulations |
US6110913A (en) * | 1994-01-04 | 2000-08-29 | Novo Nordisk A/S | N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof |
US6239148B1 (en) | 1994-01-04 | 2001-05-29 | Novo Nordisk A/S | N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof |
AU5271096A (en) * | 1995-04-07 | 1996-10-23 | Novo Nordisk A/S | Novel heterocyclic compounds |
UA54385C2 (uk) * | 1995-04-07 | 2003-03-17 | Ново Нордіск А/С | N-заміщені азагетероциклічні карбонові кислоти та їх ефіри, спосіб їх одержання, фармацевтична композиція та спосіб лікування |
US8039461B1 (en) | 2006-11-10 | 2011-10-18 | Pisgah Laboratories, Inc. | Physical states of a pharmaceutical drug substance |
US7718649B1 (en) | 2006-11-10 | 2010-05-18 | Pisgah Labs, Inc. | Physical states of a pharmaceutical drug substance |
US8653106B2 (en) * | 2010-07-30 | 2014-02-18 | Pisgah Laboratories, Inc. | Abuse deterrent and anti-dose dumping pharmaceutical salts useful for the treatment of attention deficit/hyperactivity disorder |
WO2009047796A1 (en) * | 2007-10-10 | 2009-04-16 | Lupin Limited | Polymorphs of imipramine hydrochloride and pamoate salt |
US8883863B1 (en) | 2008-04-03 | 2014-11-11 | Pisgah Laboratories, Inc. | Safety of psuedoephedrine drug products |
CN102439453A (zh) | 2009-05-20 | 2012-05-02 | 日内瓦大学 | 癌症起始细胞的线粒体活性抑制剂及其用途 |
EP3628330A1 (de) * | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Fundacion Universitaria San Antonio | Imipramin zur verwendung als inhibitor der fascin1-überexpression |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3074931A (en) * | 1963-01-22 | Dibenzazepines | ||
GB869473A (en) * | 1958-06-06 | 1961-05-31 | Rhone Poulenc Sa | Improvements in or relating to phenothiazine derivatives |
US3033866A (en) * | 1960-02-17 | 1962-05-08 | Smith Kline French Lab | Novel 9-acridanemethanol derivatives |
-
1964
- 1964-12-24 CH CH1667564A patent/CH454871A/de unknown
-
1965
- 1965-01-22 NL NL6500845A patent/NL6500845A/xx unknown
- 1965-01-22 DE DE19651545882 patent/DE1545882B1/de not_active Ceased
- 1965-01-22 FI FI650142A patent/FI43187C/fi active
- 1965-01-22 GB GB283465A patent/GB1051221A/en not_active Expired
- 1965-01-22 BR BR166386/65A patent/BR6566386D0/pt unknown
- 1965-01-22 AT AT55465A patent/AT252251B/de active
- 1965-01-22 SE SE866/65A patent/SE305449B/xx unknown
- 1965-01-22 IL IL22831A patent/IL22831A/xx unknown
- 1965-01-23 NO NO156484A patent/NO120681B/no unknown
- 1965-01-23 DK DK37865AA patent/DK118879B/da unknown
- 1965-01-23 FR FR3079A patent/FR1426451A/fr not_active Expired
- 1965-01-25 BE BE658764D patent/BE658764A/xx unknown
- 1965-04-22 FR FR14180A patent/FR4414M/fr not_active Expired
- 1965-07-08 US US470601A patent/US3326896A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE658764A (de) | 1965-07-26 |
DE1545882B1 (de) | 1970-03-19 |
FR4414M (de) | 1966-09-12 |
NL6500845A (de) | 1965-07-26 |
DK118879B (da) | 1970-10-19 |
IL22831A (en) | 1968-06-20 |
BR6566386D0 (pt) | 1973-08-16 |
FR1426451A (fr) | 1966-01-28 |
FI43187B (de) | 1970-11-02 |
NO120681B (de) | 1970-11-23 |
SE305449B (de) | 1968-10-28 |
FI43187C (fi) | 1971-02-10 |
GB1051221A (de) | 1966-12-14 |
US3326896A (en) | 1967-06-20 |
CH454871A (de) | 1968-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AT252251B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der Embonsäure | |
DE2011087A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azepinderivat s | |
DE1545936B2 (de) | 7-Chlor-5-(2-fluorphenyl)-1,3dihydro-1-(3-methyl-aminopropyl)-2H-1,4-benzodiazepin-2-on | |
DE2141818A1 (de) | 2-phenylimino-imidazolidine, deren saeureadditionssalze und verfahren zu deren herstellung | |
DE1695131B2 (de) | 1-(2-nitro-l-imidazolyl)-3-methoxy- 2-propanol und verfahren zu seiner herstellung | |
DE2448293A1 (de) | Verfahren zur aufhebung der wirkung optischer aufheller | |
DE1695092C3 (de) | N-(4-Sulfonamidophenyl)-a-alkylsuccin!mideund deren Salze mit Basen, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen | |
CH482697A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, kondensierten heterocyclischen Verbindungen | |
DE2614137C2 (de) | Benzo[b]thien(2)-ylaminoäthylketone, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese enthaltende Arzneimittel | |
DE1960026A1 (de) | Neue Derivate des 3-Amino-1,2-benzisothiazols und ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel | |
DE2228216C3 (de) | 5-Acylaminotetrazole und Verfahren zu deren Herstellung | |
AT214917B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzimidazole | |
AT236937B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Anthradipyrazole | |
AT353281B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 4-(beta- -ureidoaethyl)-benzolsulfonylharnstoffen und deren salzen | |
AT236953B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydropyridon-Derivaten | |
AT282622B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolidinonderivaten und ihren Salzen | |
AT350562B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen triazol- derivaten | |
AT264529B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzodiazepin-Derivaten, 4-Oxyden davon und Säureadditionssalzen solcher Verbindungen | |
DE323534C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dialkyldiarylharnstoffen | |
AT251771B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 17α-Äthoxy-6-chlor-6-dehydro-progesteron | |
DE2009394A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuryl Derivaten | |
DE1668168C3 (de) | N1 substituierte N Arylsulfonyl harnstoffe, deren pharmakologisch ver fragliche Salze, Verfahren zu deren Her Stellung und diese enthaltende pharma zeutische Präparate | |
AT236407B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-alkylen-semicarbaziden | |
AT332407B (de) | Verfahren zur herstellung neuer chinolinverbindungen und ihrer salze | |
AT288413B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Xanthonderivate und ihrer Salze |