AT252238B - Verfahren zur Herstellung des D,L-4-Amino-isoxazolidons-3 - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des D,L-4-Amino-isoxazolidons-3Info
- Publication number
- AT252238B AT252238B AT201864A AT201864A AT252238B AT 252238 B AT252238 B AT 252238B AT 201864 A AT201864 A AT 201864A AT 201864 A AT201864 A AT 201864A AT 252238 B AT252238 B AT 252238B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- preparation
- isoxazolidons
- amino
- amide
- treatment
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung des D,L-4-Amino-isoxazolidons-3 Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des D,L-4-Aminoisoxazolidons-3, eines Antiobiotikums, welches bei der Behandlung von Tuberkulose und urologischen Erkrankungen Verwendung findet. In der Literatur sind zwei Gruppen von Verfahren zur Herstellung von D, L-4-Aminoisoxazolidon-3 beschrieben, von denen eines auf der Cyclisierung von ss-Chloralaninhydroxamsäure und das andere auf der Cyclisierung von Estern des ss-Aminooxy- < x-alanins beruht : EMI1.1 Die Cyclisierung der Halogenhydroxamsäure erfolgt mit Hilfe alkalischer Agentien in wässerigen Lösungen bei einem pH-Wert von mehr als 7 oder mittels Natriumäthylat in alkoholischen Lösungen. Ein Nachteil der bekannten Verfahren besteht darin, dass sie in der Regel die kostspielige -Oxy-oc- aminopropionsäure als Ausgangsmaterial vorsehen und überdies auf Grund von Nebenreaktionen nur unbefriedigende Ausbeuten liefern. Das Ziel der Erfindung ist die Beseitigung der genannten Nachteile und die Entwicklung eines vereinfachten Verfahrens zur Herstellung des D, L-4-Aminoisoxazolidons-3. Mit dem erfindungsgemässen Verfahren kann das Endprodukt in Ausbeuten von bis zu 60% der Theorie erhalten werden. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung des D, X-4-Aminoisoxazolidons-3, ausgehend von EMI1.2 EMI1.3 worin R ein Alkylrest mit 1-5 C-Atomen ist, verwendet, welcher durch Behandlung mit Ammoniak in das Amid der Formel : EMI1.4 übergeführt wird, wonach man das so gewonnene Amid einer Hydrolyse und Behandlung mit einem Alkalireagenz unterwirft. Bei der Anwendung dieses Verfahrens, mit welchem die vorerwähnten hohen Ausbeuten erzielt werden können, fehlen polymere Produkte, Diketopiperazine und andere, bei den bisher angewendeten Verfahren als Nebenprodukte entstehen Stoffe. Beispiel : Eine Lösung von 27 g (0, 1 Mol) ss-Äthylidenäthoxyaminooxy-os-brompropionsäuremethylester wird in 75 ml flüssigem Ammoniak bei 36-40 C während 18 h erwärmt. Nach der Abkühlung entfernt man das Ammoniak, fügt 100 ml Chloroform hinzu, erwärmt in einem schwachen Vakuum bei 40 C bis zum völligen Entfernen des Ammoniaks, filtriert, dampft im Vakuum bei 40 C ein, setzt 50 ml Benzol zu, dampft wieder ein und lässt kristallisieren. Man erhält 15 g (80% der Theorie) ss-Äthyliden-äthoxyamino- oxy-oc-alaninamid mit dem Schmelzpunkt 80 C. <Desc/Clms Page number 2> 1, 9 g (0, 01 Mol) ss-Athylidenäthoxyaminooxy- < x-alaninamid werden mit einem mit Chlorwasserstoff gesättigten Gemisch von 96% igen und absolutem Alkohol behandelt und über Nacht stehengelassen. Der Niederschlag, das ss-Aminooxyalaninamiddihydrochlorid (Fp. 103-105 C) wird abfiltriert. Das gewonnene Dihydrochlorid wird in einer geringstmöglichen Menge an siedendem absolutem Methanol gelöst, dann werden 15 ml (0, 03 Mol) 2n-methanolische Ätzkalilösung hinzugefügt und der ausgefallene Kaliumchloridniederschlag abfiltriert. Das Filtrat wird während 1 h unter gleichzeitigem Abdestillieren von Methanol (gegen 50 ml) gekocht ; dann fügt man 30-40 ml absolutes Äthanol hinzu, säuert auf pH 6 an EMI2.1 zolidon-3 mit dem Fp. 138-141 C. Die Synthese verläuft nach dem folgenden Schema : EMI2.2
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des D, L-4-Aminoisoxazolidons-3, ausgehend von einem entsprechend substituierten Propionsäureester, dadurch gekennzeichnet, dass man als substituierten Propionsäureester den ss-Äthylidenäthoxyaminooxy-α-brompropionsäureester der Formel : EMI2.3 worin R ein Alkylrest mit 1-5 C-Atomen ist, verwendet, welcher durch Behandlung mit Ammoniak in das Amid der Formel : EMI2.4 übergeführt wird, wonach man das so gewonnene Amid einer Hydrolyse und Behandlung mit einem Alkalireagenz unterwirft.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT201864A AT252238B (de) | 1964-03-09 | 1964-03-09 | Verfahren zur Herstellung des D,L-4-Amino-isoxazolidons-3 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT201864A AT252238B (de) | 1964-03-09 | 1964-03-09 | Verfahren zur Herstellung des D,L-4-Amino-isoxazolidons-3 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT252238B true AT252238B (de) | 1967-02-10 |
Family
ID=3526030
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT201864A AT252238B (de) | 1964-03-09 | 1964-03-09 | Verfahren zur Herstellung des D,L-4-Amino-isoxazolidons-3 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT252238B (de) |
-
1964
- 1964-03-09 AT AT201864A patent/AT252238B/de active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE734743C (de) | Verfahren zur Herstellung von polyamidartigen Verbindungen | |
AT252238B (de) | Verfahren zur Herstellung des D,L-4-Amino-isoxazolidons-3 | |
DE1493513C3 (de) | Sulfamylanthranilsäuren, deren therapeutisch verwendbare Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltenden pharmazeutischen Präparate | |
EP0032540B1 (de) | 2-Methyl-3-(2,4,6-trijod-3-(1-morpholinoäthylidenamino)-benzamido)-propionitril, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung als Zwischenprodukt | |
DE1670539C3 (de) | Diacylthiamine und Verfahren zu deren Herstellung | |
CH433375A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminosäuren | |
CH442307A (de) | Verfahren zur Herstellung von d,1-Cycloserin | |
DE2715518C2 (de) | ||
DE1470133C (de) | Substituierte alpha Pyrazinyl succinimide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE557814C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-substituierten zwei- oder mehrkernigen Aminooxyverbindungen | |
DE1812937C3 (de) | 4-(Ammoäthansulfonylamino)-antipyrine und Aminoäthansulfonyl-p-phenetidine sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
AT215414B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen β-Hydroxybuttersäureamid-Derivaten | |
AT234655B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6,8-Dithiooctansäureamiden | |
DE1900948C (de) | Cis- und trans-2-Methyl-5-(3, 4, S-trimethoxybenzamidoJ-decahydroisochinolin | |
AT146504B (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden der Pyrazinmonocarbonsäure. | |
DE2167282C2 (de) | Verfahren zur Herstellung der 7-[2-(1H-Tetrazol-1-yl)-acetamido]-3-(2-methyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-thiomethyl-3-cephem-4-carbonsäure | |
DE897562C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-disubstituierten Piperazinen | |
AT215997B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Ester der α-Phenyl-α-piperidyl-(2)-essigsäure | |
AT223188B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer N,N-disubstituierter Monoaminoalkylamide und ihrer Salze | |
AT262266B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 1,2-Diphenyl-2-propionyloxy-3-(dimethylaminomethyl)-3-butens und seiner Salze | |
AT252234B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoalkyl-substituierten Thiadiazolen | |
AT239440B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten der 6-Amino-Penicillansäure | |
AT216499B (de) | Verfahren zur Herstellung von β-(4-Methoxybenzoyl)-β-halogenacrylsäuren | |
CH655930A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-hydroxybenzdiazepinonen. | |
DE1695644A1 (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter 2,4-Dioxopiperidinverbindungen und deren Derivate |