AT238147B - Verfahren zur Herstellung von Alkandiolen und ω-Arylalkandiolen mit einer Kettenlänge von 7 bis 15 Kohlenstoffatomen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Alkandiolen und ω-Arylalkandiolen mit einer Kettenlänge von 7 bis 15 KohlenstoffatomenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von Alkandiolen und u-Arylalkandiolen mit einer Kettenlänge von 7 bis 15 Kohlenstoffatomen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkandiolen und w-Arylalkandiolen mit einer Kettenlänge von 7 bis 15 Kohlenstoffatomen.
Furfurylidenketone wurden bisher bei relativ niederen Drücken von 0 bis 150 atü und Temperaturen von 20 bis 1800C in Gegenwart von Katalysatoren, wie beispielsweise Raney-Nickel, Pt, Pd, Cu-Al-Le- gierung, Raney-Kupfer und Kupferchromit, hydriert. Es wurden je nach Reaktionsbedingungen die Seitenketten-gesättigten Ketone, die sekundären Furyl- oder Tetrahydrofuryl-A1kohole, die entsprechenden 2-Alkyl-bzw. Arylalkylfurane bzw. Tetrahydrofurane erhalten oder ein Gemisch der verschiedenen Produkte. Der Furanring blieb bei der beschriebenen Umsetzung als solcher oder in seiner gesättigten Form erhalten.
Es wurde nun gefunden, dass Alkandiole und w-Arylalkandiole mit einer Kettenlänge von 7 bis 15 Kohlenstoffatomen aus Furfurylidenketonen der allgemeinen Formel
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in der R = CH(CH)n-,CH(CH=CH)-oderC H-bedeutet, m eine Zahl 1 oder 2 und n eine Zahl von 0 bis 5 ist, durch Hydrierung unter Anwendung hoher Drücke von 250 bis 350 atü, vorzugsweise 290 bis
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der Niederdruckhydrierung entstehen. Die erfindungsgemäss erhaltenen Endprodukte sind in einigen Fällen mit den entsprechenden l, 4-Diolen in Mengen von etwa 1 bis 2% verunreinigt.
Als Katalysatoren werden Kupferchromit- und Raney-Nickel-Kontakte eingesetzt. Die Kupferchro-- mit-Kontakte werden in Mengen von 10 bis 20%, vorzugsweise 12 bis 15%, verwendet. Bei Verwendung von beispielsweise Furfurylidenacetophenon als Ausgangsstoff wird die Hydrierung in Gegenwart von 8 bis 10% Raney-Nickel durchgeführt.
Die Ausgangsstoffe werden in bekannter Weise aus aliphatischen bzw. arylaliphatischen Ketonen durch Kondensation mit Furfurol erhalten.
Die erfindungsgemäss hergestellten Alkandiole und w-Ärylalkandiole der Kettenlänge C-- C.-sind wertvolle Veresterungskomponenten für technisch wichtige Carbonsäuren und können ebenso für die Herstellung von Polykondensationsprodukten mitverwendet werden.
Beispiel l : 500 g Furfuralaceton werden in Dioxan gelöst und in Gegenwart von 70 g Kupferchromitkontakt bei 2400C und 270 atü im Schüttelautoklaven hydriert. Nach Aufarbeitung und Destillation
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über eine geeignete Kolonne erhält man 75 g 1-Tetrahydrofurylbutan, 175 g 1- (2-Tetrahydrofuryl) -bu- tanol-2 und 225 g Octandiol-1, 7 (kip, 102 - 1050C) als zähflüssiges, farbloses Öl.
Beispiel 2 : 200 g 1-Furyl-penten-l-on-3 werden in Dioxan gelöst und in Gegenwart von 25 g Kupferchromit bei 2500C und 300 atü im Schüttelautoklaven hydriert. Nach Aufarbeitung und Destilla-
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(2-Tetra-Beispiel 3 : 200 g 1-(2-Furyl)-4-methylhexen-1-on-3 werden in Dioxan gelöst und in Gegenwart von 30 g Kupferchromit bei 2400C und 300 atü im Schüttelautoklaven hydriert. Nach Aufarbeitung und Destillation über eine geeignete Kolonne erhält man neben 36 g 5-Methyl-l-tetrahydrofurylhexan und und 75 g 5-Methyl-1-(2-tetrahydrofuryl)-hexanol-3, 72 g 9-Methyldecandiol-1,7 (Kp1,5 136 - 138 C) als viskoses, farbloses Öl.
Beispiel 4 : 200 g 1-(2-Furyl)-4-methylpenten-1-on-3 werden in Dioxan gelöst und in Gegenwart von 30 g Kupferchromit bei 2400C und 350 atü im Schüttelautoklaven hydriert. Nach Aufarbeitung und Destillation über eine geeignete Kolonne erhält man neben 28 g 4-Methyl-l-tetrahydrofurylpentan und 66 g 4-Methyl-1-(2-tetrahydrofuryl)-pentanol-3, 64 g 8-Methylnonandiol-1,7 (Kp0,7 119 - 120 C) als viskoses, farbloses Öl.
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5 : 150gBeispiel 6 : 150 g Benzylidenfurfurylidenaceton werden in Dioxan gelöst und in Gegenwart von 20 g Kupferchromit bei 2400C und 320 atü im Schüttelautoklaven hydriert. Nach Aufarbeitung und Destillation über eine geeignete Kolonne erhält man neben 24 g 2-Phenylpentyltetrahydrofuran und 60 g 5-Phenyl-1-(2-tetrahydrofuryl)-pentanol-3, 68 g 9-Phenylnonandiol-l,7 (Kpl 5 180-1820) als zähflüssiges, farbloses Öl.
Beispiel 7 : 775g 1-Furylhexadien-1, 3-on-5 werden inDioxan gelöst und in Gegenwart von 105 g Kupferchromit-Kontakt bei 2400C und 300 atü im Schüttelautoklaven hydriert. Man erhält neben 40 g eines Gemisches aus 1-Tetrahydrofurylhexan und Decanol sowie 115g l-Tetrahydrofurylhexanol-5 ausserdem 552 g Decandiol-1, 9 vom Kp 154 C.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Alkandiolen und #-Arylalkandiolen mit einer Kettenlänge von 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, dass Furfurylidenketone der allgemeinen Formel
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in der R CH3(CH2)n-, C6H5(CH=CH)- oder C6H5- bedeutet, m die Zahl 1 oder 2 und n eine Zahl von 0 bis 5 ist, in Gegenwart von 10 bis 20%, vorzugsweise 12 bis 150/0. Kupferchromit-Kontakten bzw. von 8 bis 10% Raney-Nickel bei Drücken von 250 bis 350 atü, vorzugsweise 290 bis 320 atü, und Temperaturen von 240 bis 2600C hydriert und die entstandenen Alkandiole und w-Arylalkandiole durch Destillation von den gebildeten Nebenprodukten abgetrennt werden.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass zur Herstellung von Alkandiolen-1, 7 und w-Arylalkandiolen-1. 7 Furfurylidenketone verwendet werden, in denen m die Bedeutung 1 hat.3. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass zur Herstellung von Dekandiol-1, 9 l-FuryIhexadien-1, 3-on-5 als Ausgangsprodukt verwendet wird.
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