AT233545B - Verfahren zur Herstellung von ω-Lactamen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ω-LactamenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von w -Lactamen EMI1.1 <Desc/Clms Page number 2> jedoch Anlass zur Bildung von mannigfaltigen Nebenprodukten. Beim Anspringen der Umlagerung kühlt man deshalb durch Durchleiten von Stickstoff so, dass die Temperatur nicht über 100 - 1200C steigen kann. Beispiel 1 : 15, 0 Gew.-Teile Zyklooctancarbonsäure werden bei 10-15 C in 20 Gew.-Teilen 100%figer Schwefelsäure und 11,5 Gew.-Teilen Nitrosylschwefelsäure vorsichtig gelöst und unter gutem Rühren mit 10 Gew. -Teilen 60%igemOleum versetzt. Dabei lässt man die Temperatur auf 300C steigen. Man rührt während 10-15 h bei dieserTemperatur und geht dann allmählich unter Erwärmen auf 50-60 C. Dabei steigt die Temperatur plötzlich hoch. Durch Kühlen mit Stickstoff weitet man die Reaktion so, dass die Temperatur nicht über 1200C steigen kann. Das Reaktionsgemisch wird darauf gekühlt, auf Eis gegossen und die entstandene wässerige Lösung mit Äther extrahiert. Aus dem Ätherextrakt können auf übliche Weise 5,8 Gew.-Teile nicht umgesetzte Zykloalkancarbonsäure isoliert werden. Die wässerige EMI2.1 Der Extrakt wird eingedampft und der Rückstand im Vakuum destilliert. Dabei erhält man 9 Gew.-Teile Capryllactam. Siedepunkt 8 mm Hg, 150 C. Beispiel 2 : 31, 8 g Zyklododecancarbonsäure werden in 25 ml 100%iger Schwefelsäure gelöst. Dazu tropft man eine Mischung von 16 g Nitrosylschwefelsäure und 15 g 100%iger Schwefelsäure so, dassdie Temperatur auf maximal 250 steigt. Nun werden innerhalb 20 min bei gleicher Temperatur 16 g 66%iges Oleum zugegeben. Nach 1 h erwärmt man auf 32-350C und lässt während 12-18 h reagieren. Darauf steigert man die Temperatur bis gegen 1000C und sorgt beim Beginn der exothermen Reaktion durch Kühlen dafür, dass sich das Reaktionsprodukt nicht über 120 C erwärmt. Nach Beendigung der Umsetzung giesst man auf Eis, macht alkalisch und extrahiert mit Chloroform. Im Extrakt erhält man 20,6 g Laurinlactam, was, bezogen auf umgesetztes Ausgangsprodukt, einer Ausbeute von 86% entspricht. Smp. 1490. EMI2.2 <tb> <tb> Analyse <SEP> : <SEP> C <SEP> gef. <SEP> 73, <SEP> H <SEP> 11, <SEP> 53% <SEP> N <SEP> 7, <SEP> OU <SEP> o <tb> C <SEP> ber. <SEP> 78,04% <SEP> H <SEP> 11,75% <SEP> N <SEP> 7,10%. <tb> Die Mutterlauge wird mit Schwefelsäure angesäuert und die nichtumgesetzte Zyklododecancarbonsäure mit Äther extrahiert. Man erhält 6, 0 g Carbonsäure. Der Umsatz beläuft sich demnach auf 81, 2%.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von w-Lactamen mit 8-13 Ringgliedern, dadurch gekennzeichnet, dass man Zykloalkancarbonsäuren mit 7 - 12 C-Atomen im Ring in einer Lösung mit nitrosierenden Agentien in Gegenwart von Schwefelsäure oder Oleum behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH233545X | 1961-05-10 |
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|---|---|---|---|
| AT223962A AT233545B (de) | 1961-05-10 | 1962-03-19 | Verfahren zur Herstellung von ω-Lactamen |
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1962
- 1962-03-19 AT AT223962A patent/AT233545B/de active
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