AT227477B - Flüssige Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von O, O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure-N-monomethylamid - Google Patents

Flüssige Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von O, O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure-N-monomethylamid

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AT227477B
AT227477B AT330861A AT330861A AT227477B AT 227477 B AT227477 B AT 227477B AT 330861 A AT330861 A AT 330861A AT 330861 A AT330861 A AT 330861A AT 227477 B AT227477 B AT 227477B
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sep
acetate
monomethylamide
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AT330861A
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Franco Pinamonti
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Montedison Spa
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Flüssige Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von 
 EMI1.1 
 
Verfahren zur Herstellung von   N-Monomethylamid   von 0,   O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure   sowie   Schädlingsbekämpfungsmittel,   die diese Verbindung enthalten, sind in den osterreichischen Patentschriften Nr. 207853, Nr. 202398 und Nr. 213408 beschrieben. 



   Die vorliegende Erfindung bezieht sich nun auf eine Verbesserung der vorerwähnten Schädlingsbekämpfungsmittel. Sie bezieht sich auf eine besondere Zusammensetzung dieser Mittel, welche durch besondere Studien gefunden werden konnte. 



   Es wurde die Möglichkeit untersucht, die zeitliche Stabilität des N-Monomethylamids der   O,     O-Di-   methyldithiophosphorylessigsäure durch geeignete Zusätze zu verbessern, welche Stabilität für die Verwendung dieser Verbindung von grosser Bedeutung ist. 



   Bekanntlich kann diese Verbindung, die entweder allein oder als emulgierbare Lösung verwendet werden kann und welche eine schädlingsvernichtende Wirksamkeit besitzt, ihren Gehalt an aktiver Substanz vermindern und damit auch an biologischer Aktivität einbüssen, wenn sie mehr oder weniger lange ge- 
 EMI1.2 
 an Produkt, der zweckmässigerweise vermieden werden sollte. Diese Abnahme steht im direkten Zusammenhang mit der Temperatur des Raumes, worin das Produkt gelagert wird. 



   Der Mechanismus dieser Zersetzung ist nicht völlig klar, er scheint jedoch aus einer Isomerisierungsreaktion zu bestehen, analog zu den Vorgängen bei andern Phosphorsäureestern (z. B. Parathion), die durch Temperaturzunahme verursacht werden : 
 EMI1.3 
 
Das durch die Umwandlung gebildete S-Methylisomer zeigt eine sehr geringe biologische Aktivität, die ungefähr 50mal geringer ist als die der unveränderten Aktivsubstanz. 



   Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind nun flüssige Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis des N-Monomethylamids der   0,     0-Dimethyldithiophosphorylessigsäure,   die in Wasser emulgierbar oder löslich sind und die als besonderes Merkmal als Lösungsmittel Verbindungen, die keine   alkoholischenGrup-   pen besitzen, enthalten. 



   Es wurde überraschenderweise gefunden, dass Mischungen die in Wasser emulgierbar oder löslich sind und eine hohe thermische Stabilität zeigen, nur bei Verwendung von derartigen geeigneten Lösungsmitteln erhalten werden können, deren Verhalten in diesem besonderen Fall aus der Art der Lösungsmittel nicht vorhergesehen werden konnte. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Geeignete Lösungsmittel, die den Abbau der erwähnten Verbindung mehr oder weniger ausgeprägt verzögern, auch bei hohen Temperaturen, gehören zu der Gruppe von aromatischen Kohlenwasserstoffen, aliphatischen Ketonen, cyclischen Ketonen, Acetaten von primären Alkoholen, Glycol-äther-acetaten und Trialkylphosphorsäureestern. 



   Dies wird aus den in der folgenden Tabelle gezeigten Zahlen klar ersichtlich, wobei die perzentuelle 
 EMI2.1 
 
700Cche Konzentration   gewöhnlich in   den flüssigen Mischungen verwendet wird) in den vorerwähnten Lösungsmitteln gezeigt wird. 



   Die Aktivsubstanz und ihre Lösungen in andern Lösungsmitteln, die gewöhnlich für   Schädlingsbekämp-   fungsmittel verwendet werden, immer mit einer Konzentration von   20ego,   werden unter den gleichen experimentellen Bedingungen zum Vergleich angeführt. 



   Die Bestimmung des Gehaltes an Aktivsubstanz erfolgte gemäss der arsenometrischen Methode, veröffentlicht in"La Chimica e l'Industria" (April 1960, Fusco, Placucci, Marchese und Losco), wodurch die Abbauprodukte nicht erfasst werden. 



   Tabelle 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> 20% <SEP> N-Monomethylamid <SEP> der <SEP> Perzentuelle <SEP> Abnahme <SEP> des <SEP> arsenometrisch
<tb> 0, <SEP> 0-Dimethyldithiophosphorylessigsäurelosungen <SEP> bestimmten <SEP> Aktivsubstanzgehaltes
<tb> in <SEP> folgenden <SEP> Lösungsmitteln <SEP> nach <SEP> 10tägiger <SEP> Lagerung <SEP> bei <SEP> 700C
<tb> Diäthylenglycol <SEP> 98,0
<tb> Propylenglycol <SEP> 91, <SEP> 5
<tb> Benzylalkohol <SEP> 86,0
<tb> Triäthylenglycol <SEP> 84,0
<tb> Methylcyclohexan <SEP> 72,0
<tb> Methylalkohol <SEP> 70,0
<tb> Amylalkohol <SEP> 66,0
<tb> Isoamylalkohol <SEP> 62,0
<tb> Isobutylalkohol <SEP> 56,0
<tb> n-Butylalkohol <SEP> 55,5
<tb> Methylcellosolve <SEP> (2-Methoxyäthanol) <SEP> 52,0
<tb> Methylisobutylcarbinol <SEP> 32,0
<tb> Diacetonalkohol <SEP> 28, <SEP> 0
<tb> Triisobutylphosphat <SEP> 23,5
<tb> Tri-n-propylphosphat <SEP> 19,

  5
<tb> Acetophenon <SEP> 18,0
<tb> Methylcyclohexanon <SEP> 17,0
<tb> Methylam <SEP> ylketon <SEP> 10, <SEP> 0
<tb> Äthylamylketon <SEP> 9,0
<tb> Butylcarbitolacetat <SEP> 8,0
<tb> Methylamylacetat <SEP> 8,0
<tb> Butylcellosolveacetat <SEP> 6,0
<tb> Triäthylphosphat <SEP> 5,0
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 Tabelle (Fortsetzung) 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> 2alto <SEP> N-Monomethylamid <SEP> der <SEP> Perzentuelle <SEP> Abnahme <SEP> des <SEP> arsenometrisch
<tb> 0, <SEP> 0-Dimethyldithiophosphorylessigsäurelösungen <SEP> bestimmten <SEP> Aktivsubstanzgehaltes
<tb> in <SEP> folgenden <SEP> Lösungsmitteln <SEP> nach <SEP> 10tägiger <SEP> Lagerung <SEP> bei <SEP> 70 <SEP> C <SEP> 
<tb> Methylisobutylketon <SEP> 4,0
<tb> Carbitolacetat <SEP> (2- <SEP> 2-Äthoxyäthoxyäthylacetat) <SEP> 2,0
<tb> prim.

   <SEP> Amylacetat <SEP> 2,0
<tb> Cyclohexanon <SEP> 2,0
<tb> Xylol <SEP> (+) <SEP> 0,5
<tb> Cellosolveacetat <SEP> (2-Äthoxyäthylacetat) <SEP> 0,5
<tb> 95% <SEP> N-Monomethylamid <SEP> von
<tb> 0, <SEP> O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure <SEP> 100,0
<tb> 
 (+) Xylol hat eine positive Stabilisierungswirkung, kann jedoch infolge der ungenügenden Löslichkeit der Aktivsubstanz in diesem Lösungsmittel bei niedriger Temperatur nicht allein als Lösungsmittel in den Mischungen verwendet werden. 



   Aus obigen Resultaten ergibt sich überraschend, dass es Lösungsmittel gibt, welche den unerwünsch- ten Abbau der Aktivsubstanz fast völlig verhindern können, während unter den oben beschriebenen Bedin- gungen die Aktivsubstanz in andern Lösungsmitteln völlig zerstört wird. 



   Aus den Ergebnissen ist ersichtlich, dass die Lösungsmittel, die Hydroxylgruppen enthalten, keine merkliche Stabilisierungswirkung besitzen : wenn die alkoholischen Gruppen nicht anwesend sind, wird eine wesentliche Verbesserung beobachtet. 



   Auf Grund der obigen Feststellungen konnten flüssige Mischungen mit hohen Konzentrationen an   N-Monomethylamid derO. O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure hergestellt werden, deren   Stabilität auch unter drastischen Lagerbedingungen sichergestellt werden konnte. In diesen Mischungen wurden die vorerwähnten Lösungsmittel allein oder Mischungen zusammen mit anionischen oder nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln verwendet. 



   Die Lagerversuche wurden mit diesen Mischungen durchgeführt, indem Muster der zu prüfenden Mischungen in verschlossenen Glasflaschen 60 Tage und mehr bei   500C   gelagert wurden und dann der Gehalt an Aktivsubstanz nach der oben beschriebenen chemischen Methode bestimmt wurde. Ausserdem wurde auf Grund der Wichtigkeit des Gegenstandes mit Bezug auf die Anwendung als Ungeziefervernichtungsmittel die biologische Aktivität der Aktivsubstanz vor und nach der thermischen Behandlung kontrolliert. 



   Die biologische Kontrolle wurde durch topische Anwendung durchgeführt, wobei als Versuchsinsekten Hausfliegen (sensibiler Stamm, weiblich, 5 Tage alt) verwendet wurden und die Sterblichkeit 20 h nach der Behandlung festgestellt wurde. Als Index der biologischen Aktivität der Muster vor und nach der thermischen Behandlung wurde das Verhältnis zwischen den LD 50 verwendet, das nach einem graphischen Verfahren vom Testmuster und von einem Muster eines reinen N-Monomethylamids der   O,     O-Dimethyldi-   thiophosphorylessigsäure erhalten wurde. 



   Die Ergebnisse dieser Kontrollen bestätigen die stabilisierende Wirkung der Lösungsmittel in voller Übereinstimmung mit den Resultaten der Stabilisierung der Lösungen, die bei den 10 Tage langen Versuchen bei 70 C erhalten wurden. 



   Es wurde weiterhin festgestellt, dass die Lösungsmittel mit höherer stabilisierender Wirkung zweckmässig mit billigeren Lösungsmitteln verdünnt werden können, die infolge ihrer geringeren Schutzwirkung oder anderer Eigenschaften sich für die Mischung nicht eignen ohne die thermische Stabilität der Mischungen merklich herabzusetzen. 



   Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung erläutern, ohne sie jedoch hierauf zu beschränken. 
 EMI3.2 
   Äthylenoxyd mit Alkylphenolen oder Fettsäuren gelöst. 



  Die so erhaltene Mischung wurde dem Schnellstabilitätstest während 60 Tagen bei C unterworfen   und ergab folgende Ergebnisse : 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Anfangsgehalt <SEP> an <SEP> Aktivsubstanz <SEP> 19,1 <SEP> %
<tb> Gehalt <SEP> an <SEP> Aktivsubstanz <SEP> nach <SEP> 60 <SEP> Tagen <SEP> bei <SEP> 50 C <SEP> 19, <SEP> 05%
<tb> biologische <SEP> Anfangsaktivität <SEP> 95, <SEP> 2 <SEP> %
<tb> biologische <SEP> Aktivität <SEP> nach <SEP> 60 <SEP> Tagen <SEP> bei <SEP> 500C <SEP> 95, <SEP> 1 <SEP> %. <SEP> 
<tb> 
 Beispiel 2 :

   Folgende Mischung wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt : 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> 95% <SEP> Monomethylamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure <SEP> 20% <SEP> 
<tb> Cellosolveacetat <SEP> 55%
<tb> Xylol <SEP> 20%
<tb> anionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> aus <SEP> der <SEP> Klasse
<tb> der <SEP> Alkalialkylarylsulfonate <SEP> 3, <SEP> 5%
<tb> nichtionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> aus <SEP> der
<tb> Klasse <SEP> der <SEP> Äthylenoxyde <SEP> mit <SEP> Fettsäuren <SEP> oder <SEP> Alkylphenolen <SEP> 1, <SEP> 5%.
<tb> 
 Es wurden beim Stabilitätsversuch bei   500C   während 60 Tagen folgende Resultate erhalten :

   
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> Anfangsgehalt <SEP> an <SEP> Aktivsubstanz <SEP> 19,15%
<tb> Gehalt <SEP> an <SEP> Aktivsubstanz <SEP> nach <SEP> 60 <SEP> Tagen <SEP> bei <SEP> 500C <SEP> 19,10%
<tb> biologische <SEP> Anfangsaktivität <SEP> 95,5 <SEP> %
<tb> biologische <SEP> Aktivität <SEP> nach <SEP> 60 <SEP> Tagen <SEP> bei <SEP> 500C <SEP> 95,2 <SEP> %.
<tb> 
   Beispiel 3 :   Folgende Mischung wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt :

   
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> 95% <SEP> Monomethylamid <SEP> von <SEP> O, <SEP> O-Dimethyldithio
<tb> phosphorylessigsäure <SEP> 20%
<tb> Cellosolveacetat <SEP> 50% <SEP> 
<tb> prim. <SEP> Amylacetat <SEP> 25% <SEP> 
<tb> anionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> aus <SEP> der <SEP> Klasse
<tb> der <SEP> Alkalialkylarylsulfonate <SEP> 5%.
<tb> 
 Es wurden beim Stabilitätsversuch bei 50 C während 60 Tage folgende Resultate erhalten : 
 EMI4.5 
 
<tb> 
<tb> Anfangsgehalt <SEP> an <SEP> Aktivsubstanz <SEP> 19,1%
<tb> Gehalt <SEP> an <SEP> Aktivsubstanz <SEP> nach <SEP> 60 <SEP> Tagen <SEP> bei <SEP> 500C <SEP> 19, <SEP> 02%
<tb> biologische <SEP> Anfangsaktivität <SEP> 95,3 <SEP> %
<tb> biologische <SEP> Aktivität <SEP> nach <SEP> 60 <SEP> Tagen <SEP> bei <SEP> 500C <SEP> 95. <SEP> 1 <SEP> %. <SEP> 
<tb> 
 Beispiel 4:

   Folgende Mischung wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt : 
 EMI4.6 
 
<tb> 
<tb> 95% <SEP> Monomethylamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure <SEP> 20%
<tb> Cyclohexanon <SEP> 35%
<tb> Xylol <SEP> 50%
<tb> nichtionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> aus <SEP> der
<tb> Klasse <SEP> von <SEP> Äthylenoxyd <SEP> mit <SEP> Alkylphenolen <SEP> oder
<tb> Fettsäuren <SEP> 5%.
<tb> 
 Es wurden beim Stabilitätsversuch bei   500C   während 60 Tagen folgende Resultate erhalten :

   
 EMI4.7 
 
<tb> 
<tb> Anfangsgehalt <SEP> an <SEP> Aktivsubstanz <SEP> 19, <SEP> 02%
<tb> Gehalt <SEP> an <SEP> Aktivsubstanz <SEP> nach <SEP> 60 <SEP> Tagen <SEP> bei <SEP> 500C <SEP> 19, <SEP> 01%
<tb> biologische <SEP> Anfangsaktivität <SEP> 94, <SEP> 96%
<tb> biologische <SEP> Aktivität <SEP> nach <SEP> 60 <SEP> Tagen <SEP> bei <SEP> 50 C <SEP> 94, <SEP> 91%.
<tb> 
   Beispiel 5 : Folgende   Mischung wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt : 
 EMI4.8 
 
<tb> 
<tb> 95% <SEP> Monomethylamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure <SEP> 20%
<tb> Cellosolveacetat <SEP> 45%
<tb> Xylol <SEP> 30%
<tb> anionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 5%.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



    Die Resultate, erhalten beim Stabilitätsversuch bei 50  C während 60 Tagen liegen in der gleichen   Grössenordnung wie in den Beispielen 1 und 2 angeführt. 



   Beispiel 6 : Folgende Mischung wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt : 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> 95% <SEP> Monomethylamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure <SEP> 20%
<tb> Cellosolveacetat <SEP> 40%
<tb> prim. <SEP> Amylacetat <SEP> 35% <SEP> 
<tb> nichtionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 5%.
<tb> 
 



   Die Resultate, erhalten beim Stabilitätsversuch bei   500C   während 60 Tagen liegen in der gleichen Grössenordnung wie in den Beispielen 1 und 2 angeführt. 



     Beispiel 7 :   Folgende Mischung wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt : 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> 957o <SEP> Monomethylamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure <SEP> 20%
<tb> Carbitolacetat <SEP> 75%
<tb> anionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 5%. <SEP> 
<tb> 
 



   Die Resultate, erhalten beim Stabilitätsversuch bei 500C während 60 Tagen liegen in der gleichen Grössenordnung wie in den Beispielen 1 und 2 angeführt. 



   Beispiel 8: Folgende Mischung wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt : 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> 95% <SEP> Monomethylamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure <SEP> 20%
<tb> Carbitolacetat <SEP> 45%
<tb> Xylol <SEP> 30%
<tb> anionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 5%.
<tb> 
 



   Die Resultate, erhalten beim Stabilitätsversuch bei 50 C während 60 Tagen liegen in der gleichen Grössenordnung wie in den Beispielen 1 und 2 angeführt. 



     Beispiel 9 :   Folgende Mischung wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt : 
 EMI5.4 
 
<tb> 
<tb> 95% <SEP> Monomethylamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure <SEP> 20%
<tb> Cyclohexanon <SEP> 30%
<tb> Xylol <SEP> 45%
<tb> nichtionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 2. <SEP> 5%
<tb> anionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 2, <SEP> 5%.
<tb> 
 



   Die Resultate, erhalten beim Stabilitätsversuch bei 500C während 60 Tagen liegen in der gleichen   Grössenordnung   wie in den Beispielen 1 und 2 angeführt. 



   Beispiel 10 : Folgende Mischung wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt : 
 EMI5.5 
 
<tb> 
<tb> 95% <SEP> Monomethylamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure <SEP> 20%
<tb> Cyclohexanon <SEP> 20%
<tb> Xylol <SEP> 55%
<tb> nichtionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 2, <SEP> e
<tb> anionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 2, <SEP> 57o.
<tb> 
 



   Die Resultate, erhalten beim Stabilitätsversuch bei 50 C während 60 Tagen liegen in der gleichen   Grössenordnung   wie in den Beispielen 1 und 2 angeführt. 



   Beispiel 11 : Folgende Mischung wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt : 
 EMI5.6 
 
<tb> 
<tb> 95% <SEP> Monomethylamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure <SEP> 20%
<tb> prim. <SEP> Amylacetat <SEP> 15%
<tb> Cyclohexanon <SEP> 60%
<tb> anionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 2, <SEP> 5%
<tb> nichtionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 2, <SEP> 5%.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
Die Resultate, erhalten beim Stabilitätsversuch bei   500C   während 60 Tagen liegen in der gleichen Grössenordnung wie in den Beispielen 1 und 2 angeführt. 



     Beispiel 12 :   Folgende Mischung wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt : 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> 95% <SEP> Monomethylamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure <SEP> 20%
<tb> prim. <SEP> Amylacetat <SEP> 60% <SEP> 
<tb> Cyclohexanon <SEP> 15%
<tb> anionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 2, <SEP> 5%
<tb> nichtionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 2, <SEP> 5%.
<tb> 
 
Die Resultate, erhalten beim Stabilitätsversuch bei 500C während 60 Tagen liegen in der gleichen Grössenordnung wie in den Beispielen 1 und 2 angeführt. 



     Beispiel 13 :   Folgende Mischung wurde wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt : 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> 95% <SEP> Monomethylamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure <SEP> 20%
<tb> Xylol <SEP> 30%
<tb> Methylisobutylketon <SEP> 30%
<tb> Cellosolveacetat <SEP> 15% <SEP> 
<tb> nichtionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 2, <SEP> 5%
<tb> abuibuscges <SEP> iberfkächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 2,5%.
<tb> 
 
 EMI6.3 
 nichtionischen oberflächenaktiven Mittels aus der Klasse der Kondensationsprodukte aus Äthylenoxyd mit Alkylphenolen oder Fettsäuren werden in einer Lösungsmittelmischung aus 30 g Cyclohexanon und   37   g Cellosolveacetat gelöst.

   Die so erhaltene Mischung gab, wenn sie dem Schnellstabilitätsversuch bei   500C   während 30 Tagen ausgesetzt wurde, die im folgenden angegebenen Resultate. Dabei sind zu Vergleichszwecken auch die Resultate angegeben, die mit einer Mischung mit einem Gehalt an hydroxyhaltigem Lösungsmittel (z.B. 2-Methoxyäthanol) statt Cyclohexanon, erhalten wurden :

   
 EMI6.4 
 
<tb> 
<tb> Anfangsgehalt <SEP> an <SEP> Gehalt <SEP> an <SEP> Aktivsubstanz <SEP> % <SEP> Abbau <SEP> des <SEP> Gehaltes
<tb> aktiver <SEP> Substanz <SEP> nach <SEP> 30 <SEP> Tagen <SEP> an <SEP> Aktivsubstanz
<tb> Mischung <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 14 <SEP> 28, <SEP> 60% <SEP> 27, <SEP> 46% <SEP> 3,98
<tb> Mischung <SEP> mit
<tb> 2-Methoxyäthanol <SEP> 28, <SEP> 70% <SEP> 19, <SEP> 90% <SEP> 30,60
<tb> 
   Beispiel 15 :   Nach dem in Beispiel 14 beschriebenen Verfahren wurde folgende Mischung hergestellt : 
 EMI6.5 
 
<tb> 
<tb> 95% <SEP> Monomethylamid <SEP> von <SEP> 0, <SEP> O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure <SEP> 40%
<tb> Cyclohexanon <SEP> 57%
<tb> anionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 1, <SEP> 5%
<tb> nichtionisches <SEP> oberflächenaktives <SEP> Mittel <SEP> 1, <SEP> 5%.
<tb> 
 



   Die so erhaltene Mischung ergab, wenn sie 30 Tage lang bei 500C dem Schnellstabilitätsversuch unterworfen wurde, die im folgenden angegebenen Resultate. Dabei sind zu Vergleichszwecken auch die Resultate angegeben, die mit einer Mischung mit einem Gehalt an einem hydroxylgruppenhaltigen Lösungsmittel statt Cyclohexanon erhalten wurden : 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Anfangsgehalt <SEP> an <SEP> Gehalt <SEP> an <SEP> Aktivsubstanz <SEP> % <SEP> Abbau <SEP> des <SEP> Gehaltes
<tb> aktiver <SEP> Substanz <SEP> nach <SEP> 30 <SEP> Tagen <SEP> an <SEP> Aktivsubstanz
<tb> Mischung <SEP> nach <SEP> Beispiel <SEP> 15 <SEP> 38, <SEP> 1 <SEP> % <SEP> 33, <SEP> 9% <SEP> 11
<tb> Mischung <SEP> mit
<tb> 2-Methoxyäthanol <SEP> 37,90% <SEP> 20,8% <SEP> 45,1
<tb> 
   PATENTANSPRÜCHE :    
1.

   Flüssige Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von O,O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure-   - N-monomethylamid,   die in Wasser emulgierbar oder löslich sind, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösungsmittel Verbindungen, die keine alkoholischen Gruppen besitzen, enthalten.

Claims (1)

  1. 2. Flüssige Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lösungsmittel aliphatische oder cycloaliphatische Ketone, Glycol-äther-acetate, Trialkylphosphorsäureester entweder allein oder in Mischung miteinander oder mit aromatischen Kohlenwasserstoffen oder Acetaten von primären Alkoholen zusammen mit Emulgier- oder Dispersionsmitteln enthalten.
    3. Flüssiges Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es 2-Äthoxyäthylacetat (Cellosolveacetat) zusammen mit einem geeigneten Emulgator enthält.
    4. Flüssiges Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es 2-Äthoxyäthylacetat (Cellosolveacetat) mit Xylol zusammen mit einem geeigneten Emulgator enthält.
    5. Flüssiges Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es 2-Äthoxyäthylacetat (Cellosolveacetat) mit prim. Amylacetat zusammen mit einem geeigneten Emulgator enthält.
    6. Flüssiges Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es Cyclohexanon mit Xylol zusammen mit einem geeigneten Emulgator enthält.
    7. Flüssiges Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es 2- (2-Äthoxyäthoxy)-ätnylacetat (Carbitolacetat) zusammen mit einem geeigneten Emulgator enthält.
    8. Flüssiges Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es EMI7.2 hält.
    9. Flüssiges Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es Cyclohexanon und prim. Amylacetat zusammen mit einem geeigneten Emulgator enthält.
    10. Flüssiges Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es Xylol, Methylisobutylketon und 2-Äthoxyäthylac tat (Cellosolveacetat) zusammen mit einem geeigneten Emul- gator enthält.
AT330861A 1960-04-28 1961-04-27 Flüssige Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von O, O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure-N-monomethylamid AT227477B (de)

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IT227477X 1960-04-28

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AT227477B true AT227477B (de) 1963-05-27

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ID=11199968

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AT330861A AT227477B (de) 1960-04-28 1961-04-27 Flüssige Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von O, O-Dimethyldithiophosphorylessigsäure-N-monomethylamid

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