AT226216B - Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SulfonamidenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues einfaches Herstellungsverfahren für Sulfonamide, die zum Schutze von keratinhaltigem Material gegen Insektenfrass verwendet werden können. Um wollhaltige Waren gegen den Angriff von Motten zu schützen, ist es bekannt, solche Waren mit Sulfonamiden der allgemeinen Formel
EMI1.1
zu behandeln, wobei R Alkal, x-Chloralkyl, halogeniertes Aryl, R'Alkyl, Acyl, halogeniertes Aryl und R"H oder Alkyl darstellen können. Als solche könnten z. B. Chlormethylsulfon-2, 4, 5-trichloranilid ; 3, 4-Dichlorbenzolsulfon-methylamid zur Verwendung kommen [vg1. belgische Patentschrift Nr. 440. 453 (1941) ; deutsche Patentschrift Nr. 828458 (1952)].
Die Herstellung dieser Sulfonamide erfolgt üblicherweise z. B. durch die Umsetzung von Aminen mit Alkyl- bzw. Arylsulfochloriden in einem Lösungsmittel, wie Äther, Benzol, Tetrahydrofuran, in Gegenwart eines HCl-bindenden Mittels, wie Triäthylamin oder Pyridin [vgl. franz. Patentschrift Nr. 1. 116. 131 (1956), DAS Nr. I 049622 (1959) ].
Dieses Verfahren ist nur bei aliphatischen, araliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Aminen mit ausgesprochen basischem Charakter brauchbar, es versagt jedoch im Falle von schwachen Basen, z. B. Nitroanilinen und höher chlorierten Anilinen. Für die Herstellung von Aryl- bzw. Alkylsulfonamiden aus schwachen Basen wird Pyridin, Triäthylamin oder noch günstiger ein Gemisch von Trimethyl- und Triäthylamin als HCl-bindendes Mittel verwendet [vgl. DAS Nr. 1 062238 (l959) ].
Dieses Verfahren ergibt jedoch bei hochchlorierten Anilinen entweder gar keine oder nur sehr schlechte Ausbeuten.
Es wurde gefunden, dass man zu aliphatischen und aromatischen Alkyl-, Chloralkyl-, Aryl- und Chloraryl-sulfonamiden sehr leicht und in guten Ausbeuten gelangt, wenn man das Sulfochlorid mit überschüssiger Base zusammenschmilzt.
Schwer zugängliche Arylsulfonsäure-arylamide können nach diesem Verfahren bequem hergestellt werden, wie beispielsweise
EMI1.2
EMI1.3
geringer als bei den oben genannten Verfahren ist. Weder Lösungsmittel noch Pyridin, die zum grössten Teil verloren gehen oder auf sehr kostspielige Weise wieder zurückgewonnen und gereinigt werden müssen, sind erforderlich.
Ausserdem führen Umsetzungen, die in Gegenwart von Pyridin durchgeführt werden, zur Bildung von tieffarbigen Nebenprodukten, was auf die Aufspaltung des Pyridin-Ringes zurückzuführen ist.
Das erfindungsgemässe Verfahren zeichnet sich ferner dadurch aus, dass der Zeitaufwand viel geringer ist als bei den bekannten Verfahren. Die Umsetzung kommt innerhalb von 2 bis 5 h zum Abschluss.
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
<tb>
<tb> :C7H5Cl4NO2S <SEP> (309,0) <SEP> ber.: <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 53% <SEP> S <SEP> 10, <SEP> 3%, <SEP>
<tb> gef. <SEP> : <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 64% <SEP> S <SEP> 10, <SEP> 1%. <SEP>
<tb>
EMI2.3
: 137, 5(73% der Theorie) 2,4,5-Trichlorbenzolsulfon-2',4',5'-trichloranilid.
Nach dem Umkristallisieren aus Tetrachlorkohlenstoff und Leichtbenzin schmelzen die hellgrauen Rosetten bei 132-133 C.
EMI2.4
<tb>
<tb> C12H5Cl6NO2S <SEP> (440,0) <SEP> ber.: <SEP> C <SEP> 32, <SEP> 75% <SEP> H <SEP> 1, <SEP> 15% <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 15% <SEP> S <SEP> 7, <SEP> 31, <SEP>
<tb> gef.: <SEP> C <SEP> 33,34% <SEP> H <SEP> 1, <SEP> 76% <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 28% <SEP> S <SEP> 7, <SEP> 01. <SEP>
<tb>
EMI2.5
Reaktionsprodukt mit heissem Wasser angemaischt-um das entstandene Pentachloranilinhydrochlorid zu hydrolysieren-abgenutscht, getrocknet und im Soxhlet mit Leichtbenzin extrahiert. Der Leichtbenzin- unlösliche Rückstand stellt ein violettes Pulver vom Fp. 178 C dar.
Ausbeute 20, 5 g (40, 2% der Theorie) 2,4,5-Trichlorbenzolsulfon-pentachloranilid.
EMI2.6
<tb>
<tb>
C12H3Cl8NO2S <SEP> (508.9) <SEP> ber.: <SEP> C <SEP> 28,31% <SEP> H <SEP> 0,58% <SEP> Cl <SEP> 55,7% <SEP> N <SEP> 2,75%,
<tb> gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> 28,94% <SEP> H <SEP> 1, <SEP> 13% <SEP> Cl <SEP> 54, <SEP> 5% <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 80%. <SEP>
<tb>
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren wurden ausserdem folgende wirksame Sulfonamide hergestellt :
EMI2.7
<tb>
<tb> Chlormethylsulfbn-2, <SEP> 5-dichloranilid <SEP> Fp. <SEP> 110-111, <SEP> 50 <SEP> C,
<tb> Chlormethylsulfon-2,4,6-trichloranilid <SEP> ................. <SEP> Fp. <SEP> 150-152 <SEP> C,
<tb> Chlormethylsulfon-2-amido-4-(2',4'-dichlorphenyl)-triazol <SEP> Fp. <SEP> 184-196 <SEP> C <SEP> (Z.),
<tb> 2,5-Dichlorbenzolsulfon-diäthylamid <SEP> ................. <SEP> Fp. <SEP> 89-900 <SEP> C, <SEP>
<tb> 2,5-Dichlorbenzolsulfon-2',5'-dichloranilid <SEP> ................. <SEP> Fp. <SEP> 220 <SEP> C,
<tb> 2,5-Dichlorbenzolsulfon-2',4',5'-trichloranilid <SEP> ........... <SEP> Fp. <SEP> 134-136 <SEP> C, <SEP>
<tb> 2,4,5-Trichlorbenzolsulfon-dimethylamid <SEP> ................. <SEP> Fp. <SEP> 94-950 <SEP> C, <SEP>
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<SEP> 82-84 <SEP> C, <SEP>
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<tb> 2,4,5-Trichlorbenzolsulfon-2', <SEP> 4',6'-trichloranilid <SEP> ........ <SEP> Fp. <SEP> 185 <SEP> C.
<tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden aus Sulfochloriden und Aminen, dadurch gekennzeichnet, dass man Sulfochloride der allgemeinen Formel R-S02Cl, worin R = Alkyl, oc-Chloralkyl, Aryl oder Chloraryl ist, mit überschüssigem Amin der allgemeinen Formel -NH-R", worin R'= Alkyl, Chloralkyl, Aryl, Halogenaryl und R" = H, Alkyl, Chloralkyl, Aryl oder Chloraryl ist, zusammenschmilzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE226216X | 1961-07-22 |
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|---|---|---|---|
| AT795461A AT226216B (de) | 1961-07-22 | 1961-10-21 | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden |
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| Country | Link |
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| AT (1) | AT226216B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN119838572A (zh) * | 2025-02-26 | 2025-04-18 | 陕西科技大学 | 一种高效重金属吸附材料及其制备方法和应用 |
-
1961
- 1961-10-21 AT AT795461A patent/AT226216B/de active
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