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Verfahren zur Herstellung von Dibenzylzinndichlorid bzw. im
Benzolkern substituierten Dibenzylzinndichloriden
Als Stabilisatoren für halogenhaltige Kunststoffe haben Organozinn-Verbindungen erhöhte Bedeutung gewonnen. Für die Herstellung derartiger Stabilisatoren sind unter anderem Dialkyl- und Diaryl-Zinndichloride wertvolle Ausgangsstoffe.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren, bei welchem Dibenzylzinndichlorid unmittelbar aus elementarem Zinn und Benzylchlorid in einer Verfahrensstufe hergestellt wird. Die Erfindung erstreckt sich gleichermassen auf die Herstellung von im Benzolkern substituierten Dibenzylzinndichloriden. Im letzteren Falle wird als Reaktionspartner an Stelle von Benzylchlorid ein im Kern z. B. durch Halogen, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiertes Benzylchlorid verwendet. Diese Substituenten am Benzolkern des Benzylchlorid bleiben während der Reaktion unverändert.
Schon in der deutschen Auslegeschrift Nr. 1069 626 wird zwecks Herstellung von-gegebenenfalls im Benzolkern substituiertem - Dibenzylzinndichlorid vorgeschlagen, elementares Zinn, vorzugsweise in fein verteilter Form, in einem organischen Lösungsmittel unter intensivem Rühren mit - gegebenenfalls im Kern substituiertem - Benzylchlorid bei Temperaturen oberhalb von 500C umzusetzen.
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zufolge nicht nur als Reaktionskomponente, sondern auch als Reaktionsmileu und erfüllt somit zweierlei Funktionen.
Die Erfindung umfasst also ein Verfahren zur Herstellung von Dibenzylzinndichlorid bzw. im Benzolkern substituierten Dibenzylzinndichloriden durch Erhitzen einer intensiv gerührten Reaktionsmischung, die fein verteiltes metallisches Zinn und Benzylchlorid bzw. ein im Benzolkern substituiertes Benzylchlorid enthält, auf eine Temperatur über 50 C mit Abtrennen des nach dem Erkalten der Reaktionsmischung auskristallisierenden gewünschten Produktes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass eine Reaktionsmischung gewählt wird, die aus Zinn und-gegebenenfalls substituiertem-Benzylchlorid im Molverhältnis 1 : 15 bis 1 : 25, vorzugsweise 1 : 20 besteht.
Besonders vorteilhaft wird die Umsetzung bei Temperaturen von 80 bis 90 C vorgenommen.
Beispiel : 38 g Zinnpulver werden in 700 ml Benzylchlorid mit einem hochwirksamen TurbulenzRührer 3 1/2 Stunden bei 80-90 C behandelt. Das beim Erkalten ausfallende Dibenzylzinndichlorid wird zusammen mit nicht umgesetztem Zinn abfiltriert, in Dibutyläther gelöst und aus diesem umkristallisiert.
Es bleiben 10 g nicht umgesetztes Zinn zurück, während aus dem Dibutyläther 38 g Dibenzylzinndichlorid vom Fp 155/1560C und Sn-Gehalt 31, 8% auskristallisieren. Aus der Mutterlauge lassen sich weitere 10 g Reaktionsprodukt isolieren. Ausbeute, bezogen auf umgesetztes Zinn, etwa 55% der Theorie.
Zur Gewinnung des Reaktionsproduktes kann auch das nicht umgesetzte Zinn aus der heissen Reaktionslösung und dann das Dibenzylzinndichlorid nach dem Erkalten abfiltriert werden.
Es war nicht vorauszusehen, dass das Benzylchlorid bei hoher Temperatur ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für das Dibenzylzinndichlorid darstellt und letzteres beim Abkühlen ausfällt. Die Auffindung dieser bisher unbekannten Eigenschaften des Benzylchlorids hat das Verfahren der Erfindung erst ermöglicht.
Es ist als technischer Fortschritt zu erachten, dass das Reaktionsgemisch frei von Fremdstoffen bleibt und dass bei verhältnismässig niedrigen Temperaturen (80-90 C) gearbeitet werden kann.
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Es wird eine gute Umsetzung des teuren Zinns erreicht und ausserdem kann das nicht umgesetzte Zinn aus der heissen Reaktionslösung durch Filtration zurückgewonnen und ohne weitere Aufarbeitung wieder verwendet werden. Das nicht umgesetzte Benzylchlorid kann nach Auskristallisieren des Reaktionsproduktes unmittelbar einer erneuten Reaktion zugeführt werden. Bei dem Verfahren der Erfindung entfallen also die kostspieligen und umständlichen Wiedergewinnungsverfahren sowohl für das organische Lösungsmittel als auch für das teure Zinn.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Dibenzylzinndichlorid bzw. im Benzolkern substituierten Dibenzylzinndichloriden durch Erhitzen einer intensiv gerührten Reaktionsmischung, die fein verteiltes metallisches Zinn und Benzylchlorid bzw. ein im Benzolkern substituiertes Benzylchlorid enthält, auf eine Temperatur über 50 C mit Abtrennen des nach dem Erkalten der Reaktionsmischung auskristallisierenden gewünschten Produktes, dadurch gekennzeichnet, dass eine Reaktionsmischung gewählt wird, die aus Zinn und - gege- benenfalls substituiertem - Benzylchlorid im Molverhältnis 1 : 15 bis 1 : 25, vorzugsweise 1 : 20 besteht.