DE2604278C2 - Verfahren zur Herstellung von 2,5- Dichlor-p-xylol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2,5- Dichlor-p-xylol

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DE2604278C2 DE19762604278 DE2604278A DE2604278C2 DE 2604278 C2 DE2604278 C2 DE 2604278C2 DE 19762604278 DE19762604278 DE 19762604278 DE 2604278 A DE2604278 A DE 2604278A DE 2604278 C2 DE2604278 C2 DE 2604278C2
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Description

Es ist bekannt, daß p-Xylol mit Chlor in Anwesenheit eines Katalysators zur Herstellung eines Gemisches aus verschiedenen ringchlorierten Verbindungen und Isomeren einschließlich 2,5-Dichlor-p-xylol umgesetzt werden kann, eine Verbindung, die als Zwischenprodukt für die Herstellung von Pestiziden und polymeren Materialien nützlich ist Solche Umsetzungen können in Lösung, in Suspension oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels
durchgeführt werden. Beispielsweise wird in der US-PS 24 12 389 beschrieben, daß p-Xylol in Anwesenheit eines Katalysators, wie Eisenspäne oder Eisen(III)-chlorid, unter Herstellung von Gemischen aus nuklear chlorierten Materialien chloriert werden kann, die dann durch eine Reihe von Stufen zur Isolation von einigen Komponenten des Gemisches getrennt werden können. Die verschiedenen Verbindungen und Isomeren, die auf diese Weise hergestellt sind, besitzen nicht alle die gleiche technische Bedeutung oder den technischen Wert Obgleich das Verfahren für die Herstellung von Gemischen aus verschiedenen ringchlorierten Materialien vorteilhaft sein kann, ist es als direktes Chlorierungsverfahren für die Herstellung von spezifischen ringchlorierten Produkten wenig vorteilhaft
Ein spezifischeres Verfahren für die Ringchlorierung von p-Xylol unter Verwendung von Essigsäure als Lösungsmittel, das in Anwesenheit von katalytischen Mengen an Eisen(IH)-chlorid oder Jod durchgeführt wird,
wird in der US-PS 30 02 027 beschrieben. Bei dem Verfahren wird die Ringchlorierung auf die Bildung von Mono- und Dichlorierungsderivaten beschränkt Das 2,5-Dichlor-p-xylol-Isomer kann aus dem rohen Reaktionsprodukt durch Eingießen in Wasser und anschließende Umkristallisation des Niederschlags aus einem geeigneten Lösungsmittel wie einem organischen Alkohol oder Essigsäure abgetrennt werden.
Aus der US-PS 30 35 103 ist es weiterhin bekannt, daß p-Xylol in einem Lösungsmittel wie Tetrachlorkohlenstoff in Anwesenheit eines Katalysators wie Eisen(III)-chlorid chloriert werden kann, wobei man ein Gemisch aus mono-, di-, tri- und tetra-ringchlorierten p-Xylolen erhält, das dann destilliert werden kann, wobei die Dichlor-p-xylol-Fraktion mit einem niedrigen Alkanol zur Gewinnung des technisch wichtigen 2,5-Dichlor-p-xylol behandelt werden kann.
Obgleich die bekannten Verfahren für die Herstellung von chlorierten Xylolen und, durch nachfolgende
Abtrennung, die Isolierung von 2,5-Dichlor-p-xylol nützlich sind, besteht ein Bedarf von Verfahren zur Herstellung des gewünschten Produktes, 2,5-Dichlor-p-xylol, die wirtschaftlich ablaufen und das gewünschte Produkt in hoher Ausbeute ergeben.
Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, ein einfaches, direktes Verfahren zur Herstellung von 2,5-Dichlor-p-xylol mit hoher Reinheit zu schaffen, wobei die Zahl der Verfahrensstufen und Behand-
lungsstufen minimal gehalten wird. Es soll ein Verfahren zur katalytischen Chlorierung von p-Xylol geschaffen werden, bei dem die Ausbeute an 2,5-Dichlor-p-xylol maximal gehalten wird und die Ausbeute an unerwünschtem 2,3-Dichlor-p-xylol-Isomer und über- und unterchlorierten Produkten minimal gehalten wird.
Es wurde nun gefunden, daß hohe Ausbeuten an 2,5-Dichlor-p-xylol erhalten werden, wenn p-Xylol mit Chlor in Anwesenheit eines Katalysators aus der Gruppe Eisensulfide, Antimonsulfide und deren Gemische, erforderli-
chenfalls unter Erwärmen auf 100° C, umgesetzt wird. Eisen- und/oder Antimonsulfide, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind z. B. FeS, FeS2, Fe3S4, Fe2S3, Sb2S3, Sb2Ss.
Das erfindungsgemäße Chlorierungsverfahren kann in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels, wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Polychlor- und Perchloralkanen, durchgeführt werden, das gegenüber der Umsetzung mit Chlor bei den Chlorierungsbedingungen inert ist Es ist ein Vorteil des erfindungsgemäßen
Verfahrens, daß es wirksam in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden kann, wobei die zusätzliche Trennstufe bei der Isolierung des gewünschten Produktes eliminiert ist. Die verwendete Katalysatormenge kann stark variieren und 0,01 Gew.-% bis 10,0Gew.-%, bezogen auf das Gewicht von p-Xylol, betragen. Bevorzugt werden 0,1 bis 1,0 Gew.-% Katalysator, bezogen auf das Gewicht von p-Xylol, verwendet.
Zur Maximierung der Ausbeute an 2,5-Dichlor-p-xylol wie auch zur Minimierung der Bildung von höherchlo-
rierten Produkten ist es vorteilhaft, die fast stöchiometrische Chlormenge zu verwenden, beispielsweise ungefähr 1,8 bis 2,1 Mol Chlor/Mol p-Xylol, obgleich auch andere Verhältnisse verwendet werden können.
Die Reaktionstemperatur kann stark variieren; sie liegt im Bereich von 0 bis 100°C und bevorzugt im Bereich von ungefähr 25 bis etwa 70°C. Es wurde gefunden, daß es zweckdienlich ist, die Umsetzung bei ungefähr Zimmertemperatur wie 25°C zu initiieren und die Reaktionstemperatur allmählich auf ungefähr 50 bis 7O0C
während der Umsetzung zu erhöhen. Obgleich das erfindungsgemäße Verfahren bevorzugt bei atmosphärischem Druck durchgeführt wird, können Unteratmosphären- oder Überätmosphärendrucke gewünschtenfalls verwendet werden. Nach Beendigung der Reaktion wird restliches Nebenprodukt, nämlich Chlorwasserstoff, der während der Umsetzung gebildet wird, und restliches Chlorgas in an sich bekannter Weise entfernt, indem
man Luft oder Stickstoff durch das Gemisch bläst
Das eriindungsgemäß erhaltene rohe Chlorierungsprodukt enthält typischerweise nach Entfernung von HC! ungefähr 0 bis 6Gew.-% 2-Chlor-p-xylol, ungefähr 65 bis 80Gew-% 2,5-Di-chlor-p-xylol, ungefähr 10 bis 20 Gew.-% 2,3-Dichlor-p-xylol, ungefähr 0 bis 8 Gew.-% 23,5-Trichlor-p-xylol und Spurenmengen, im allgemeinen weniger als 1%, an 23Ae-TeITaChIOr-P-XyIoI. Dieses Rohprodukt wird im allgemeinen zur Herstellung von 2,5-Dichlor-p-xylol mit einer Reinheit über ungefähr 90% einfachen Reinigungsstufen unterworfen.
Wird die Umsetzung in einem Lösungsmittel durchgeführt, so kann das Lösungsmittel zweckdienlich in an sich bekannter Weise, z. B. durch Destillation, entfernt werden. Alternativ kann das 2,5-Dichlor-p-xylol direkt durch Filtration des Reaktionsgemisches erhalten werden. Wenn die Umsetzung in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt wird, wird die Lösungsmitteltrennungsstufe weggelassen. Das rohe Reaktionsprodukt wird dann aus einem geeigneten Lösungsmittel, in dem das 2,5-Dichlor-p-xylol im wesentlichen unlöslich ist, während der Hauptteil der restlichen chlorierten Produkte löslich ist, kristallisiert bzw. mit einem solchen Lösungsmittel behandelt Lösungsmittel, die zu diesem Zweck geeignet sind, umfassen niedere Alkanole, z. B. Methanol, Äthanol, n-Propanol, Isopropanol, und verschiedene isomere Butanole. Das bevorzugte Lösungsmittel für diesen Zweck ist Isopropanol. Im allgemeinen wird die Menge an Lösungsmittel im Bereich von ungeähr 0,25 bis ungefähr lO.OGew.-Teilen und bevorzugt von ungefähr 0,5 bis ungefähr 5,0 Gew.-Teilen Lösungsmittel/Teil rohem Reaktionsprodukt liegen. Der feste Teil des entstehenden Gemisches wird dann filtriert, bevorzugt bei ungefähr Zimmertemperatur (wie etwa 25CC) und getrocknet Der entstehende Feststoff wird typischerweise einen Schmelzpunkt im Bereich von 64,5 bis 664" C besitzen, der sehr nahe an dem von 2,5-Dichlor-p-xylol mit hoher Reinheit liegt Die gaschromatographische Analyse des so erhaltenen Produktes zeigt typischerweise eine Zusammensetzung von ungefähr 94% 2,5-Dichlor-p-xylol, ungefähr 4% 2,3-Dichlor-p-xylol und ungefähr 2% 23,5-Trichlor-p-xyloL
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sofern nicht anders angegeben, sind in der Beschreibung und in den Ansprüchen die Teile und Prozentgehalte durch das Gewicht und die Temperaturen in °C ausgedrückt.
Beispiel 1
A. Ein Gemisch aus 955,8 Teilen p-Xylol und 1,9 Teilen Eisen(II)-suifid (0,2 Gew.-%) wird in ein Reaktionsgefäß gegeben und auf etwa 55°C erwärmt Die Temperatur des Reaktionsgemisches wird bei etwa 55 bis 60° C unter Rühren gehalten, während 1325 Teile Chlorgas langsam während einer Zeit von ungefähr 14 Stunden eingeleitet werden. Das Reaktionsprodukt wird mit Stickstoff zur Entfernung von Chlorwasserstoff und restlichem Chlor gespült. Die Analyse dieses rohen Reaktionsproduktes nach gaschromatographischen Verfahren ist in Tabelle I angegeben.
B. Ungefähr 788 Teile Isopropanol werden zugegeben und mit dem rohen Reaktionsprodukt bei einer Zimmertemperatur von etwa 60° C vermischt Das Gemisch wird auf Zimmertemperatur gekühlt und der feste Teil wird durch Filtration entfernt und getrocknet, wobei man 1006 Teile festes Material mit einem Schmelzbereich von 643 bis 66,5° C erhält, wobei das Produkt die folgende Zusammensetzung besitzt, wie durch gaschromatographische Analyse festgestellt wird: 93,5%, 2,5-Di-chlor-p-xylol; 4,2% 2,3-Dichlor-p-xylol und 23% 23,5-Tri-chlor-p-xylol.
Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel IA wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß Eisen(II)-sulfid in einer Menge von etwa 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht an p-Xylol, verwendet wird. Die Analyse des so erhaltenen rohen Reaktionsproduktes ist in Tabelle I angegeben.
Die Behandlung des rohen Reaktionsproduktes mit Isopropanol, wie in Beispiel 1B beschrieben, ergibt 2,5-Dichlor-p-xylol mit einer Reinheit über 90%.
Beispiel 3
Zjj einer Lösung aus 1062 Teilen p-Xylol in 100 Teilen Tetrachlorkohlenstoff gibt man 3,2 Teile Eisen(l I)-SuI-fid. Die Lösung wird in ein Reaktionsgefäß mit einer Anfangstemperatur von etwa 25° C eingefüllt. Die Temperatur wird allmählich von ungefähr 25° auf etwa 55° C erhöht, um das Reaktionsprodukt in Lösung zu halten, während 1448 Teile Chlorgas unter Rühren im Verlauf von etwa 18 Stunden zugegeben werden.
Das Reaktionsgemisch wird mit Stickstoff zur Entfernung von Chlorwasserstoff und restlichem Chlor gespült und dann langsam auf 25°C abgekühlt. Der entstehende, ausgefällte Feststoff wird abfiltriert und getrocknet; man erhält 969 Teile Produkt mit der folgenden Zusammensetzung, bestimmt durch gaschromatographische Analyse: 95,9% 23-Dichlor-p-xylol; 2,7% 2,3-Dichlor-p-xylol und 13% 23,5-Trichlor-p-xylol.
Aus dem Filtrat wird de.1 Tetrachlorkohlenstoff abdestilÜert und der Rückstand (785 Teile) wird aus ungefähr 393 Teilen Isopropanol kristallisiert. Die Umkristallisation aus Isopropanol ergibt weitere 266 Teile Produkt der folgenden Zusammensetzung, wie durch gaschromatographische Analyse festgestellt wird: 98,3% 2,5-Dichlor-pxylol; 1,6% 23-Dichlor-p-xylol und 0,1% 2,3,5-Trichlor-p-xylol.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 106,2 Teilen p-Xylol und 0, 32 Teilen Antimonsulfid (Sb2S3) (etwa 0,3%) wird in ein Reaktionsgefäß gegeben und auf etwa 250C erwärmt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches wird bei etwa 25° C unter Rühren gehalten, während etwa 152 Teile Chlorgas langsam im Verlauf von ungefähr 5 Stunden eingeleitet
werden. Das Reaktionsprodukt wird mit Stickstoff zur Entfernung von Chlorwasserstoff und restlichem Chlor gespült. Die Analyse des restlichen rohen Reaktionsproduktes nach gaschromatographischen Verfahren ist in Tabelle I angegeben.
Die Behandlung des rohen Reaktionsproduktes mit Isopropanol, wie in Beispiel 1B beschrieben, ergibt 2,5-Dichlor-p-xylol in einer Reinheit über 90%.
Beispiel 5 (Vergleich)
Zu Vergleichszwecken wird ein bekannter Katalysator, FeCIi als Katalysator bei der Chlorierung von p-Xylol verwendet, wobei man auf ähniche Weise wie in den Beispielen 1,2 und 4 beschrieben arbeitet Ein Gemisch aus 106,2 Teilen p-Xylol und 0,53 Teilen (eiwa 0,5%) Eisen(HI)-chlorid wird in ein Reaktionsgefäß gegeben und auf etwa 55°C erwärmt. Die Temperatur der Reaktionsmischung wird bei etwa 55 bis 600C unter Rühren gehalten, während 142 Teile Chlor langsam im Verlauf von etwa 3 Stunden zugegeben werden. Das Reaktionsprodukt wird mit Stickstoff zur Entfernung von Chlorwasserstoff und restlichem Chlor gespült Die Analyse des verbleibenden Rohproduktes durch gaschromatographische Verfahren ist in Tabelle I angegeben.
Tabelle
Beispiel Katalysator Katalysator % Zusammensetzung des Rohproduktes ), 2-Chlor- 2,5-Dichlor- 2,3-Dichlor- 2A5-Tri- Tetra-
menge (Ge w.- <y< p-xylol p-xylol p-xylol chlor- chlor-
bezogen auf p-xylol p-xylol
p-Xylol-
Ausgangs- _ 77,1 15,6 73
material) 3,9 72,1 17,1 6,8 —
1 FeS 0,2 — 77,9 11,5 104 —
2 FeS 0,5 13,9 47,5 19,1 17,6 1,9
4 Sb2S3 03
5*) FeCl3 0,5
*) Für Vergleichszwecke.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 2^-Dichlor-p-xyloI, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Xylol mit Chlor in Gegenwart eines Eisensulfids, eines Antimonsulfids oder deren Gemischen, erforderlichenfalls unter Erwärmen bis uuf 100° C, umsetzt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Anwesenheit eines Lösungsmittels ausführt, das unter den Umsetzungsbedingungen inert ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in einer Menge von 0,01 bis 10, bevorzugt 0,1 bis 1,0 Gew.-°/o, bezogen auf p-Xylol, einsetzt
ίο
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Umsetzungsprodukt durch Umkri-
stallisation aus einem niederen Alkanol, bevorzugt aus Isopropanol, reinigt
DE19762604278 1975-02-04 1976-02-04 Verfahren zur Herstellung von 2,5- Dichlor-p-xylol Expired DE2604278C2 (de)

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