DE2133458B2

DE2133458B2 - Verfahren zur herstellung von polyacetylalkylendiaminen

Info

Publication number: DE2133458B2
Application number: DE19712133458
Authority: DE
Inventors: Jan Christiaan Rotterdam; Schroeder Arnold Deventer; Grimmelikhuysen (Niederlande) früherDPK12ol6
Original assignee: Unilever NV
Current assignee: Unilever NV
Priority date: 1970-07-07
Filing date: 1971-07-06
Publication date: 1976-12-30
Also published as: BE769655A; NO134586B; SE384673B; NO134586C; NL171358B; ZA714410B; US3824286A; CA986953A; DE2133458A1; NL171358C; GB1335204A; NL7109228A; FR2100320A5; JPS544927B1

Description

Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren tür Herstellung von Polyacetylalkylendiaminen, insbesondere von Ν,Ν,Ν'-Triacetylalkylendiaminen und Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraacetylalkylendiaminen.

Polyacetylalkylendiamine, z. B. Tetraacetyläthylandiamin, sind wertvolle Verbindungen und z. B. als Persäure-Bleichvorläufer bekannt, welche als Bestandteil von Wasch- und Bleichmitteln mit einem Gehalt an einem sauerstoffabgebenden bleichenden Agens, von Behandlungsmitteln für Cellulose und als Reagenzien für verschiedene Verfahren verwendet werden können.

Die Umsetzung von Älhylendiamin mit Essigsäure ist aus »Chemical Abstracts« Bd. 69, Referat 36131g bekannt.

Tetraacetyläthylendiamin wurde von F r a η c h i mont unter anderem (Rec. Trav. Chim., Vol. 30, 191 J, S. 183 bis 185) erhalten durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid auf Diacetyläthylendiamin während mehrerer Stunden bei Siedetemperatur.

Bekanntlich schreitet die Acetylierungsreaktion von Alkylendiamin zu Tetraacetylalkylendiamin, z. B. von 1,2-Äthylendiamin zu Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraacetylfithylendiamin, in Stufen voran, nämlich die Bildung Von dem N,N'-Diacetylderivat anschließend gefolgt von der Bildung des Triacetyl- und Tetraacetylderivats.

Qualität und Ausbeute an dem Tetraacetylenprodukt hängen sehr stark von der Reinheit und Art der Verunreinigungen des Diacetylzwischenprodukts ab. Daher wird bei den normalen Verfahren zur Gewinnung des Tetraacetylalkylendiamins das in der ersten Reaktionsstufe erhaltene Diacetylderivat aus dem Reaktionsgemisch isoliert und gereinigt, bevor es der zweiten Acetylierungsstufe unterworfen wird.

Die belgische Patentschrift 7 29 185 beschreibt die Gewinnung von Tetraacetylalkylendiaminen durch die Acetylierung von Diacetylalkylendiaminen mit Keten in Gegenwart eines Katalysators, wobei das Diacetylalkylendiamin ebenfalls aus der Umsetzung von Alkylendiamin mit Keten erhalten wird.
5 Obwohl Keten an sich ein gutes acetylierendes Agens ist und sich zweckmäßig in kleinem Maßstab verwenden läßt, weist es gewisse Mangel als Reagens auf, da es bei normalem Druck und Temperatur ein Gas ist. Außerdem würde ein technisches große Ketengasniengen verbrauchendes Verfahren im allgemeinen eine ganze Keten erzeugende Anlage, z. B. durch Kracken von Aceton, benötigen.

Die Erfindung schafft ein Verfahren zur Herstellung von Polyacetylalkylendiaminen, wobei die vor-

stehenden Mängel beseitigt oder mindestens in einem wesentlichen Grad gemildert sind.

Die Erfindung schafft auch eine Methode, welche ein Diacetylalkylendiamin-Zwischenprodukt liefert, das unmittelbar geeignet zur Verwendung in der zweiten Acetylierungsstufe ist.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren für die Herstellung von Polyacetylalkylendiaminen durch Acetylierung von Alkylendiaminen der allgemeinen Formel:

H2N-R-NH2,

worin R eine Alkylen- oder substituierte Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in einer geraden Kette ist, weiche beide Stickstoffatome verbindet, dadurch gekennzeichnet, daß man das Alkylendiamin mit Essigsäure u N,N'-Diacetylalkylendiamin umsetzt und die Entfernung des gebildeten Reaktionswassers erst einleitet wenn die Alkalität des Reaktionsgemisches bis zu einem Wert von 50 bis 10% ihres anfänglichen Werts gefallen ist, und das erhaltene Reaktionsprodukt gegebenenfalls, in üblicher Weise mit Keten oder Essigsäureanhydrid zu Ν,Ν,Ν'-Triacetylb:;w. Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraacetylalkylendiamin acetyliert.

Bei der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird Alkylendiamin mit Essigsäure zu seinem entsprechenden Ν,Ν'-Diacetylalkylendiamin acetyliert und Essigsäureanhydrid wird als das acetylierende Agens in der zweiten Acetylierungsstufe gemäß dem folgenden Reaktionsschema:

1. NH₂-R-NH₂ + 2CHaCOOH

-> CH₃CO-NH-R-Nh-COCH₃ + 2H2O

2. Ch₃CO-NH-R-NH-COCH₃

+ 2(CH₃CO)₂O -> (CH₃CO)₂N-R-NH-COCH₃ + (CH₃CO)₂O + CH₃COOH

+ (CH₃CO)₂N-R-N(COCHi)₂+ 2CH₃COOH

verwendet.

Wie aus dem obigen Reaktionsschema ersichtlich, wird Reaktionswasser nur in der ersten Reaktion erzeugt. Aus praktischen Gründen wird die zweite Stufe des Verfahrens ausgeführt unter Verwendung eines adäquaten Überschusses von Essigsäureanhydrid, um die Reaktion zu vervollständigen, da Essigsäure während der Bildung der Triacetyl- und Tetraacetylverbindung freigesetzt wird.

Ein betächtlicher Vorteil dieser Ausführungsform besteht darin, daß die Essigsäure, welche als Nebenprodukt in der zweiten Verfahrensstufe gebildet wird, in wirtschaftlicher Weise bei dem ersten Acetylierungsverfahren verwendet werden kann. Ein weiterer Vorteil ist, daß das ganze Verfahren nicht die An-

Wesenheit eines bei Acetylierungsverfahren bekannten Katalysators noch die Verwendung eines zusätzlichen Lösungsmittels benötigt und schließlich doch Ausbeuten ergibt, welche vergleichbar mit oder sogar höher als bei bekannten Verfahren sind.

Es wurde beobachtet, daß ein Ν,Ν'-Diacetylalkylendiamin-Reaktionsprodukt, das durch Essigsäurereaktion mit Alkylendiamin, z. B. mit Äthylendiamin, Propylen-l,2-diamin, unter gleichzeitiger Entfernung dieser Wert auf einen Wert von 50 bis 10%, vorzugsweise 40 bis 20%, seines ursprünglichen Werts abgenommen hat, kann mit der Entfernung des Wassers aus dem Reaktionsgemisch durch Destillation bei atmosphärischem Druck begonnen werden, erforderlichenfalls unter Steigerung der Bodentemperatur auf eine Höhe von etwa 130 bis etwa 200° C. Vorteilhafterweise sollte die Geschwindigkeit der

Wasserentfernung so eingestellt werden, daß etwas

des Reaktionswassers durch Destillation aus dem Re- i° Wasser in dem Reaktionsgemisch so lange erhalten aktionsgemisch, während die Reaktion möglicher- bleibt, wie die Reaktion noch verläuft. Es hat sich weise zusammen mit einem Überschuß an angewen- gezeigt, daß eine Geschwindigkeit der Wasserentferdeter Essigsäure noch abläuft, hergestellt worden ist, nung während der Destillation von nicht über dazu neigt, durch ein Nebenprodukt von möglicher- 0,06 Mol H2O in der Minute pro Mol reagierendes weise cyclischer Natur verunreinigt zu werden, das 15 Diamin, insbesondere zwischen 0,01 bis 0,04 Mol hd d hlißd Dii

g ,

während der anschließenden Umwandlung der Diacetylalkylendiamine mit Essigsäureanhydrid oder anderen acelylierenden Agentien in die entsprechenden Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraacetylalkylendiamine ziemlich starke Verfärbungen verursacht. Die Folge hiervon ist, daß die erhaltenen Endausbeuten im allgemeinen unbefriedigend sind.

Überraschenderweise kann die Bildung dieses Nebenprodukts unterdrückt werden und höhere Ausbeuhl

HiO in der Minute pro Mol reagierendes Diamin, günstige Resultate ergibt. Erforderlichenfalls kann die letzte Stufe der Destillation bei unteratmosphärischem Druck ausgeführt werden.

Im Falle von Äthylendiamin wird die Temperatur des Reaktionsgemisches während des Zusatzes der Essigsäure vorzugsweise auf 80 bis 120° C gehalten, entweder durch Kühlung oder durch Regelung der Geschwindigkeit des Essigsäurezusatzes. Die Wasser

ten werden erhalten, wenn gemäß des Verfahrens der ²5 behandlung" des Reaktionsgemisches wird zewckmä-Erfindung das während der Reaktion der Essigsäure ßigerweise unter Rückflußbedingungen ausgeführt, mit dem Alkylendiamin bei höheren Temperaturen beginnend mit einer Bodentemperatur von etwa gebildete Reaktionswasser in der Reaktionsflüssigkeit 145° C, welche etwas während der Rückflußzeit ersolange gehalten wird, bis die Reaktion für mehr als niedrigt wird, normalerweise auf etwa 125° C. Die den halben Weg zu ihrer Vollendung vorangeschrit- 3<> Destillation und Entfernung des Wassers werden bei ten ist oder sich ihrem Ende nähert, bevor es aus dem einer Bodentemperatur von 170 bis 180° C beendet.

Bei einer Ausführungsform des Verfahrens der Erfindung wird ein inertes Gas, ζ. Β. Stickstoffgas erforderlichenfalls als ein Schutzgas und Mitnehmer für das zu entfernende Wasser während der Destillation benutzt. Es wurde beobachtet, daß das Einführen eines schwachen Stickstoffstroms zu einer weiteren Verbesserung der Farbe des Diacetylalkylendiamins führen konnte.

Zur Herstellung des Triacetyl-, Tetraacetylalkylendiamins oder deren Mischungen wird das in der obigen Reaktionsstufe erhaltene Diacetylalkylendiamin vorzugsweise mit überschüssigem Essigsäureanhydrid bei Siedetemperatur unter Abdestillierung der wäh-♦5 rend der Reaktion gebildeten Essigsäure bei von 120 bis 160° C steigenden Bodentemperaturen umgesetzt. Zu diesem Zweck kann entweder ein gekühltes kristallisiertes Diacetylalkylendiamin oder die geschmolzene Substanz, wie sie aus dem ersten Acety-

der Erfindung wird die Essigsäure allmählich zu dem ⁵° lierungsverfahren erhalten wird, verwendet werden; Alkylendiamin ohne Erwärmung von außen zugege- Essigsäureanhydrid sollte bei dieser Reaktion in

ben, da dies auch ein sehr bequemer Weg für die einer Menge von mindestens 2 Mol-Äquivalenten Kontrolle des Fortschreitens der Reaktion ist, wie und vorzugsweise mehr sein, bezogen auf die Menge noch im nachstehenden erklärt wird. des Diacetylalkylendiamins, eingesetzt werden, um in

In Abhängigkeit von der Art des Alkylendiamins, ⁵⁵ adäquaten Mengen in dem Reaktionsgefäß vorzuliewelches acetyliert wird, nimmt die Temperatur des gen und damit als Lösungsmittel für das Reaktions-Reaktionsgemisches während des Zusatzes der Essig- produkt zu wirken. Dieses Reaktionsprodukt kristallisäure bis zu einer Höhe zu, welche zwischen 80 bis siert aus und kann isoliert werden, nachdem die ge-130⁰C schwankt. Durch Erhöhung der Bodentem- samte Mutterlauge entfernt worden ist. Die bei dieperatur weiterhin auf etwa 130 bis 170° C, wird das ^6o ser Reaktion gewonnene Essigsäure kann zur Ver

Reaktionsgemisch entfernt wird. Die Reaktion wird während der Entfernung des Reaktionswassers durch Abdestillieren zu Ende gebracht, was Ausbeuten von etwa 95% oder mehr ergibt.

Die Reaktanten werden in stöchiometrischen Mengen oder vorzugsweise mit einem geringen Überschuß an Essigsäure, z. B. einem Überschuß von bis zu 25 Molprozent zusammengebracht. Ein höherer Überschuß ist möglich, aber im allgemeinen nicht *° notwendig.

Die Reaktion beginnt fast augenblicklich mit der Berührung der 2 Reaktanten unter Freisetzung von Reaktionswärme, wodurch die Temperatur des Reaktionsgemisches erhöht wird.

Obwohl die Art des Zusatzes der 2 Reaktanten nicht kritisch für die Ausbeute ist, hat sie eine gewisse Wirkung auf die Farbe des erhaltenen Produkts. Bei der bevorzugten Ausfürungsform des Verfahrens

Reaktionswasser mindestens teilweise freigesetzt und Rückfluß kann erforderlichenfalls eingeleitet werden. Das Fortschreiten der Reaktion kann verfolgt werden durch Titration der restlichen Alkalität des Reaktionsgemisches, das ist Bestimmen der nicht-umgesetzten NH2-Gruppen in Eisessig mit Perchlorsäure gemäß dem bekannten analytischen Verfahren und ausgedrückt in Mol-Äquivalent/g Substanz. Wenn wendung als acetylierendes Agens in der ersten Reaktion dienen.

Beispiel 1

Herstellung von Ν,Ν'-Diacetyläthylendiamin (DAED)

Ein Reaktionsgefäß, versehen mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter und Rückflußkühler (der später durch einen absteigenden Kühler und ein Sam-

melgefäß ersetzt wird) wurden mit 483,8 g Äthylendiamin 99,2%ig (8 Mole) gefüllt. Mittels des Tropftrichters wurden 1008 g Essigsäure (18 Mole+5% Überschuß) in 40 min zugesetzt. ³Λ» dieser Menge wurden unter leichter Kühlung und Aufrechterhaltung der Temperatur von etwa 80° C zugegeben. Der Rest wurde ohne Kühlung zugesetzt, wobei die Temperatur auf etwa 120° C stieg. Unter Rühren und Einführung eines langsamen Stickstoff Stroms wurde die Mischung auf 145° C erwärmt, womit die Rückflußoedingungen einsetzten. In 2 h fiel die Bodentemperatur auf etwa 125° C und die restliche Alkalität zeigte eine Abnahme auf 20% des ursprünglichen Werts, bestimmt durch Titration mit Perchlorsäure in Eisessig. Dann wurde der Rückflußkühler durch einen absteigenden Kühler ersetzt und das Reaktionswasser wurde durch Steigerung der Bodentemperatur in 4 h von 125 auf etwa 175° C abdestilliert. Während dieser Zeit nahm die restliche Alkalität weiterhin bis auf etwa 3% des ursprünglichen Werts ab. Schließlich wurde restliches Wasser durch Erwärmen während etwa 1 h bei einem Vakuum von etwa 30 mm Hg-Druck entfernt, bis die restliche Alkalität sich auf etwa I⁰Zo des ursprünglichen Werts verringert hatte. Das Reaktionsprodukt, erhalten durch Ausgießen auf eine Schale aus nichtrostendem Stahl, zeigte eine Alkalität von 0,16 Mol-Äquivalent pro g Substanz. Ausbeute 1138g = 99%. Schmelzpunkt 170 bis 171° C. Gehalt an cyclischen Verunreinigungen weniger als 1%.

Beispiel 2

Herstellung von Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraacetyläthylendiamin (TAED)

Ein Reaktionsgefäß von 1000 ml, versehen mit einem Rührer, Thermometer, Tropftrichter, Rückflußkühler und Sammelgefäß wurde mit 169 ml Äthylendiamin 98%ig ( = 2,5 Mole) gefüllt. Mittels des Tropftrichters wurden 340 ml von 99%iger Essigsäure (= 5,9 Mole) in 30 min zugesetzt. ³A dieser Menge wurden unter leichter Kühlung zugegeben, die restliche Menge wurde ohne Kühlung zugesetzt, wobei die Temperatur auf etwa 110° C während der ganzen Zeit gehalten wurde. In etwa 30 min erwärmte sich die Mischung auf etwa 145° C.

Bei diiser Temperatur wurde die Destillation des Wassers eingeleitet. Die restliche Alkalität, in diesem Zeitpunkt bestimmt, zeigte eine Abnahme auf 38% des ursprünglichen Werts. Nachdem etwa 90% der theoretischen Menge an Wasser abdestilliert war, wurde der Rest unter einem Vakuum von 500 mm Hg bei einer Temperatur von 175° C entfernt. Das auf diese Weise erhaltene Reaktionsprodukt wurde in 2 Teile aufgeteilt. Vs des Gewichts des geschmolzenen Diacetyläthylendiamin-Reaktionsprodukts wurden in 1,31 (13,1 Mole) Essigsäureanhydrid (95%) in einem 2000-ml-Reaktionsgefäß gelöst, welches mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter, Vigreuxsäule, Kühler und Sammler versehen war. Die Mischung wurde dann auf 140° C erwärmt, wodurch die ge bildete Essigsäure abdestilliert wurde. In 4 h wurden insgesamt 280 ml Destillat gesammelt. Nach Beendigung der Destillation wurde das Reaktionsgemisch auf etwa 5° C gekühlt und die gebildeten Kristalle wurden abfiltriert, mit Essigsäureanhydrid gewaschen und getrocknet. Die aus dieser ersten Kristallisation erhaltene Ausbeute war 175,5 g ( = 77%), Schmelzpunkt 145 bis 148° C. Die Mutterlauge wurde wiederum destilliert, bis 480 ir.1 Destillat gesammelt waren. Aus dem so erhaltenen Rückstand kristillisimen weitere 32,3 g (=14%) Tetraacetylälhylendiamin aus, auch mit einem Schmelzpunkt von 145 bis 148° C. Die Gesamtausbeute an kristallinem Tetraacetyläthylendiamin betrug somit 91%.

Beispiel 3
Isolierung von !«!,N'-Diacetyläthylendiamin (DAED)

³/s des geschmolzenen Diacetyläthylendiamin-Reaktionsprodukts von Beispiel 2 wurden aus einer Mischung von 430 ml Butanol und 1610 ml Butylacetat

umkristallisiert. Die Ausbeute aus dieser ersten Kristallisation war 196 g DAED ( = 93%). Aus dem Destillationsrückstand der Mutterlauge der ersten Kristallisation wurden weitere 10 g ( = 5%) an Kristallen erhalten. Die Gesamtausbeute an DAED betrug somit 98%.

Beispiel 4
Herstellung von N,N'-Diacetylpropylendiamin

Ein Reaktionsgefäß von 1000 ml, versehen mit einem Rührer, Thermometer, Tropftrichter, Vigreuxsäule, Kondensator und Sammler wurde mit 185 g 1,3-Propylendiamin (2,5 Mole) gefüllt. Mittels des Tropftrichters wurden 340 ml an 99%iger Essigsäure

( = 5,9 Mole) in 30 min zugesetzt. ³A dieser Menge wurden unter leichter Kühlung zugegeben, während die restliche Menge ohne Kühlung zugefügt wurde. Die Temperatur wurde auf etwa 110° C während der ganzen Zeit gehalten. Die Mischung wurde dann auf

etwa 145° C in 30 min erwärmt, wonach die Destillation des Wassers begonnen wurde. Die restliche Alkalität des Reaktionsgemisches in dieser Stufe war etwa 40% des ursprünglichen Werts. Nachdem etwa 90% der theoretischen Wassermenge mit einer Geschwindigkeit von etwa 0,1 Mol H2O/min abdestilliert war, wurde der Rest unter einem Vakuum von 500 mm Hg bei einer Temperatur von 175° C entfernt. Das auf diese Weise erhaltene Reaktionsprodukt wog 435 g.

Nach Isolierung und Reinigung des Produkts war die Ausbeute an kristallinem Ν,Ν'-Diacetylpropylendiamin 95%.

Beispiel 5
Herstellung von N,N'-Diacetylhexamethylendiamin

Ein Reaktionsgefäß von 1000 ml, versehen mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter, Vigreuxsäule, Kondensator und Sammler wurde mit 290 g Hexamethylendiamin ( = 2,5 Mole) gefüllt. Mittels des Tropftrichters wurden 340 ml von 99%'iger Essigsäure (= 5,9 Mole) allmählich in 30 min zugesetzt. ³A dieser Menge wurde unter leichter Kühlung zugegeben, die restliche Menge wurde ohne Kühlung zugesetzt, wobei die Temperatur während der ganzen Zeit auf etwa 110° C gehalten wurde. In etwa 30 min wurde die Mischung auf etwa 145° C erwärmt, während welcher Zeit kein Wasser abdestillierte. Bei dieser Temperatur wurde die Destillation des Wassers eingeleitet. Nachdem etwa 90% der theoretischen Wassermenge abdestilliert war, wurde der Rest unter Vakuum von 500 mm Hg bei einer Temperatur von 175° C entfernt. Das Reaktionsprodukt (515 g,

100,3%), auf diese Weise erhalten, wurde in 2 Teile aufgeteilt.

Vs vom Gewicht (=309 g) des geschmolzenen Diacetylhexamethylendiamin-Reaktionsprodukts wurde aus 600 ml Butanol umkristallisiert. Die Ausbeute aus dieser ersten Kristallisation war 266 g (86%). Aus dem Destillationsrückstand der Mutterlauge der ersten Kristallisation wurden weitere 37 g (12%) Kristalle erhalten. Die gesamte Ausbeute an kristallinem Ν,Ν'-Diacetylhexamethylendiamin betrug somit 9«%.

Beispiel 6

Herstellung von Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraacetylhexamethylendiamin

Vs vom Gewicht (=206 g) des geschmolzenen Diacetylhexamethylendiamin - Reaktionsprodukts von Beispiel 4 wurden in 1,3 1 (13,1 Mole) Essigsäure-

anhydrid (95%) in einem 2000-ml-Reaktionsgefäß, versehen mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter, Vigreuxsäule, Kondensator und Sammler, aufgelöst. Die Mschung wurde dann auf 140° C erwärmt, wo-S durch die gebildete Essigsäure abdestilliert wurde. In 4 h wurden insgesamt 310 ml Destillat gesammeil:. Nach dieser langsamen Destillation wurde der Rest an Essigsäureanhydrid unter verringertem Druck abdestilliert. Der Rückstand (308 g) kristallisierte beim

ίο Kühlen. Die Kristallmasse wurde mit 150 ml Äthei gemischt, abfiltriert, mit 50 ml Äther gewaschen und getrocknet. Die aus dieser ersten Kristallisation erhaltene Ausbeute betrug 209 g (74%), Schmelzpunk! 56 bis 59° C. Die Mutterlauge wurde unter Vakuum fast bis zur Trockne destilliert. Der Rückstand wurde auf 0° C nach Zusatz von 50 ml Äther gekühlt um: weitere 45 g (16%) Kristalle wurden gewonnen. Die Gesamtausbeute an kristallinem Tetraacetylhexamethylendiamin betrug somit 90%.

•0Θ553/«

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Polyacetylalkylendiaminen durch Acetylierung von Alkylendiaminen der allgemeinen Formel H2N-R-NH2, worin R eine Alkylen- oder substituierte Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in einer geraden Kette ist, welche beide Stickstoffatome verbindet, dadurch geker.uzeichnet, daß man das Alkylendiamin mit Essigsäure zu Ν,Ν'-Diacetylalkylendiamin umsetzt und die Eirfernung des gebildeten Reaktionswassers erst einleitet, wenn die Alkalität des Reaktionsgemisches bis zu einem Wert von 50 bis 10% ihres anfänglichen Werts gefallen ist, und das erhaltene Reaktionsprodukt gegebenenfalls in üblicher Weise mit Keten oder Essigsäureanhydrid zu Ν,Ν,Ν'-Triacetyl- bzw. Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraacetylalkylendiamin acetyliert.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Entfernung des Wassers bei einer Alkalität des Reaktionsgemisches von 40 bis 20% des anfänglichen Werts einleitet.