SU791219A3 - Способ получени хлорбензилхлоридов - Google Patents

Способ получени хлорбензилхлоридов Download PDF

Info

Publication number
SU791219A3
SU791219A3 SU762319160A SU2319160A SU791219A3 SU 791219 A3 SU791219 A3 SU 791219A3 SU 762319160 A SU762319160 A SU 762319160A SU 2319160 A SU2319160 A SU 2319160A SU 791219 A3 SU791219 A3 SU 791219A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
parts
chloride
sulfide
chlorine
preparing
Prior art date
Application number
SU762319160A
Other languages
English (en)
Inventor
Джелфанд Сэмюэль
Original Assignee
Хукер Кемикалз Энд Пластикс Корп (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хукер Кемикалз Энд Пластикс Корп (Фирма) filed Critical Хукер Кемикалз Энд Пластикс Корп (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU791219A3 publication Critical patent/SU791219A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
    • C07C49/417Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic
    • C07C49/423Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
    • C07C49/427Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings
    • C07C49/443Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings the condensed ring system containing eight or nine carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • C07C17/12Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/28Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of CHx-moieties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/29Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/511Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
    • C07C45/513Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an etherified hydroxyl group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  хлорбензилхлоридов формулы (|), которые наход т широкое применение в промышленности основного органического синтеза где, если Wi 2, то и 1 гк1 1, то м 2 Известен способ получени  хлорбензилхлоридов указанной формулы путем хлорировани  хлортолуолов форглулы: при 100-170 С в присутствии катализатора - амида кислоты при одновременном облучении светом. Выход целевого продукта около 90% 1 . Однако, при этом получают главны образом ди- и тризамещенные хлорбен зилхлориды. Монохлорбензилхлориды продукты монохлорировани  хлортолуо лов формулы (II) получают с незначительным выходом. Цель изобретени  - повышение селективности процесса и получение преимущественно монохлор - бензилхлоридов . Поставленна  цель достигаетс  тем, что хлортолуолы формулы (к) подвергают хлорированик хлором при температуре 50-60°С, в присутствии катализатора - бис-(п-хлорфенил) сульфида , диоктилсульфида, тетрахлортиофена , дибутилсульфида или дифенилсульфида в количестве 0,1-10 вес.% в расчете на исходный хлортолуол. Пример 1. Смесь 63,6 ч. парахлортолуола и 0,5 ч. бис-(п-хлорфенил ) сульфид а загружают в реакционную емкость. Смесь нагревают до 50°С и поддерживают при этой температуре , в то врем  как в нее ввод т 25 ч. хлора при перемешивании в течение 3 ч. Затем реакционную смесь продувают азотом дл  удалени  хлористого водорода и остаточного хлора. Анализ реакционного продукта показывает, что он содержит 31% парахлортолуола, 68% парахлорбензилхлорида и менее 1% хлорированных продуктов.
П р и. м. е р 2. Операци  примера 1 повтор етс  за исключением того, что вместо бис-(п-хлорфенил)сульфида используют 0,5 ч. дифенилсульфида , и 46 ч. хлора ввод т в реакционную смесь в течение 10 ч. Анализ реакционного продукта показывает, что он состоит из 17% парахлортолуола , 71% хлористого парахлорбекзила и 12% хлористого парахлорбензилидена
Пример 3. Операци  примера 1 повтор етс , за исключением того , что вместо бис -(п-хлорфенил сульфида используют 0,5 ч. тетрахлортиофена и 46 ч. хлора ввод т в реакционную смесь в течение 11 ч. Анализ реакционного продукта показывает что он состоит из 11% парахлортолуола , 82% парахлоробензилхлорйда и 7% хлористого парахлорбензилидена.
Пример 4. Операци  примера 1 повтор етс  за исключением того что вместо бис-(п-хлорфенил)сульфида используют 0,5 ч. диоктилсульфида, и 35 ч. хлора ввод т в реакционную смесь в течение 3,25 ч. Состав реакционной смеси состоит из 16,5% парахлортолуола или 10,5 ч., 70% парахлорбензйлхлорида и 13,5% хлористого парахлорбензилидена.
Пример 5. Операци  примера 1 повтор етс  за исключением то-, го, что вместо бис-(п-хлорфенил)сульфида примен ют 2,53 ч. дибутилсульфида , и 42 ч. хлора ввод т в реакционную смесь в течение 12 ч при температуре 50-60°С.
Анализ реакционного продукта показал , что он состоит из 12% парахлортолуола , 72% парахлорбензилхлорида и 16ё хлористого парахлорбензилидена .
Пример 6. Смесь из 63,3 ч. ортохлортолуола и 0,5 ч дифенилсульфида загружают в реакционный сосуд. Смесь нагревают до и
поддерживают при этой температуре, в то врем  как 45 ч. хлора ввод т а смесь в течение 6ч. Затем реакционный продукт продувают азотом дл  удалени  хлористого водорода и остаточного хлора. Анализ реакционного продукта дает состав 10% ортохлортолуола , 88-90% ортохлорбензилхлорида и 0-2% хлористого ортохлорбензилидена .

Claims (1)

1. Патент США 2695873, кл. 204-163, опублик. 30.11.54 (прототип).
SU762319160A 1975-02-04 1976-02-04 Способ получени хлорбензилхлоридов SU791219A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US54706675A 1975-02-04 1975-02-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU791219A3 true SU791219A3 (ru) 1980-12-23

Family

ID=24183212

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762318204A SU637075A3 (ru) 1975-02-04 1976-02-03 Способ получени 2,5-дихлор-п-ксилола
SU762319160A SU791219A3 (ru) 1975-02-04 1976-02-04 Способ получени хлорбензилхлоридов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762318204A SU637075A3 (ru) 1975-02-04 1976-02-03 Способ получени 2,5-дихлор-п-ксилола

Country Status (11)

Country Link
JP (1) JPS5953246B2 (ru)
BE (1) BE838198A (ru)
BR (1) BR7600572A (ru)
CA (1) CA1081713A (ru)
CH (1) CH619913A5 (ru)
DE (1) DE2604278C2 (ru)
FR (1) FR2300058A1 (ru)
GB (1) GB1492162A (ru)
IT (1) IT1057596B (ru)
NL (1) NL7600938A (ru)
SU (2) SU637075A3 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05332871A (ja) * 1992-06-01 1993-12-17 Tokinori Tsuda 指圧計

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3692850A (en) * 1970-07-31 1972-09-19 Tenneco Chem Process for the production of 2,4,5-trichlorotoluene
IT1022654B (it) * 1973-10-17 1978-04-20 Hooker Chemicals Plastics Corp Catalizzatori di orientamento di isomere per la alogenazione di idrocarburi aromatici

Also Published As

Publication number Publication date
IT1057596B (it) 1982-03-30
GB1492162A (en) 1977-11-16
JPS51101926A (ja) 1976-09-08
BE838198A (fr) 1976-08-02
CA1081713A (en) 1980-07-15
JPS5953246B2 (ja) 1984-12-24
CH619913A5 (en) 1980-10-31
DE2604278C2 (de) 1984-07-05
BR7600572A (pt) 1976-08-31
NL7600938A (nl) 1976-08-06
SU637075A3 (ru) 1978-12-05
FR2300058A1 (fr) 1976-09-03
DE2604278A1 (de) 1976-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2928982B2 (ja) 4’−ブロモメチル−2−シアノビフェニルの製造法
US3843689A (en) N-chlorothio carbamates
US4764309A (en) Preparation of chlorocarboxylic acid chlorides
US4010214A (en) Process for the preparation of 2,5-dichloro-p-xylene
SU791219A3 (ru) Способ получени хлорбензилхлоридов
US4367348A (en) Novel trifluoromethyl benzal chlorides and process for the preparation thereof
JPH0231076B2 (ru)
US3795705A (en) Process for making arylsulfonyl halides
CA1068728A (en) Process for the preparation of chloroalkylbenzene chlorides
JP3059717B2 (ja) モノおよび/またはビス(モノおよび/またはジおよび/またはトリクロロメチル)ベンゼンの連続製造方法
SU1020002A3 (ru) Способ получени замещенных ацетонитрилов
US3781389A (en) Process for the production of substituted thionophosphoryl chlorides
US3704307A (en) Process for the preparation of 3-chloro-4-methoxy-phenylisocyanate
JPH0725708B2 (ja) パーフルオロアルキルブロミドの合成
SU529148A1 (ru) Способ получени замещенных производных хлорбензола
US3940439A (en) Acid chloride synthesis
US3760015A (en) Production of vinylidene chloride and methyl chloroform
US4155932A (en) Method for non-catalytically producing tertiary phosphine dichlorides
US3963751A (en) Chlorination of butadiene sulfone to 3,3,4,4-tetrachlorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide
JPH06145100A (ja) 2,6ージクロロベンゾイルクロリドの製造法
JPH11302217A (ja) 酸塩化物の製造方法
US4388251A (en) Method for preparing 2-chlorobenzoyl chloride
US4257974A (en) Process for the preparation of α,β-dihaloalkyl isocyanates
US3206499A (en) Preparation of acrylonitrile
US3651157A (en) Process for the manufacture of carbontetrachloride