AT219025B - Verfahren zur Herstellung von neuen (2-Äthyl-3,3-diphenyl-propanol-3)- und [2-Äthyl-3,3-diphenyl-propen-(2)-yl]-aminen und deren Salzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen   (2-Äthyl-3, 3-diphenyl-propanol-3)-   und   [2-Äthyl-     3, 3-diphenyl-propen- (2)-yl]-aminen   und deren Salzen 
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von (2-Äthyl-3-hydroxy-3, 3-   diphenyl-propyl)-amin   und   [2-Äthyl-3, 3-diphenyl-propen- (2)-yl]-amin   und   Monoalkylierungsprodukten   der Formeln 
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 Bei den Substanzen dieser Formeln ist Ri = H, Alkyl oder Cycloalkyl. 



   Die hergestellten Körper weisen interessante pharmakologische Wirkungen auf, u. zw. zeigen insbesondere die Propenyl-amine eine stark anhaltende Blutdrucksteigerung, eine anregende Wirkung auf die Atmung, eine kollapsverhütende Wirkung und eine Abnahme bzw. Beseitigung der schädigenden Wirkung des Morphins auf die Atmung. Die hergestellten Substanzen sind neu. 
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2-diphenylpropionitrilpropen- (2)-yl]-amin herstellt. Ausserdem kann man nach bekannten Verfahren, insbesondere durch katalytische Hydrierung in Gegenwart von Carbonylverbindungen, das   (2-Äthyl-3-hydroxy-3, 3-diphenyl-   
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 sowie der Platinkontakt werden hinzugefügt und anschliessend hydriert. Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme wird vom Kontakt abfiltriert und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingedampft.

   Der Rückstand wird in Wasser gelöst, mit   l   ml Salzsäure versetzt und die Lösung ausgeäthert. Der saure Ätherteil wird verworfen. Der Wasserteil wird daraufhin mit NH3 alkalisch gemacht. Hiebei kristallisiert die Base aus. Sie wird aus Methanol umkristallisiert und schmilzt bei   1320 C.   
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 man 10 Minuten lang trockenes Salzsäuregas und kocht anschliessend   l   Stunde lang am Rückfluss. Daraufhin destilliert man zur Trockne. Der Rückstand wird in Wasser gelöst und die saure Lösung ausgeäthert. 



  Der Wasserteil wird mit Ammoniak alkalisch gemacht und dann ausgeäthert, der Ätherteil wird mit   NA, SO,   getrocknet, der Äther abdestilliert und der so erhaltene Rückstand in methanolischer Salzsäure gelöst. 



  Beim Zufügen von absolutem Äther kristallisiert das Hydrochlorid des [2-Äthyl-3, 3-diphenyl-propen- 
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 erfolgt rasch. Vom Kontakt wird abfiltriert und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand wird in verdünnter Salzsäure aufgenommen und ausgeäthert. Aus dem sauren Ätherteil wird ein Teil des Hydrochlorides der Base erhalten, welches aus Methanol Äther auskristallisiert bei 180 bis 182   C schmilzt. Der Wasserteil wird mit NH3 alkalisch gemacht und ausgeäthert. Der über   NA, SO,   getrocknete Ätherteil wird abde- 

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 stilliert. Dabei erhält man einen Rückstand, der aus Aceton/Wasser   2 : I   umkristallisiert wird. Die Base schmilzt bei   78-80  C.   
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 und Salzsäuregas bis zur stark sauren Reaktion eingeleitet. Man erhitzt anschliessend 2 Stunden im siedenden Wasserbad.

   Dann wird der Eisessig im Vakuum zur Trockne abdestilliert. Der Rückstand wird zweimal in je 50 ml Methanol gelöst und jedesmal zur Trockne eingeengt. Zuletzt wird der Rückstand in wenig Methanol gelöst und durch Zugabe von absolutem Äther das Hydrochlorid der Base kristallin erhalten. Die Substanz schmilzt bei   212-215  C.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen (2-Äthyl-3, 3-diphenyl-propanol-3)- und [2-Äthyl-3, 3-diphenyl- propen- (2)-yl]-aminen der allgemeinen Formel EMI2.2 in der R Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl ist, X eine OH-Gruppe und Y Wasserstoff oder X und Y zusammen eine C-C-Bindung bedeuten, und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Äthyl-2- hydroxy-2, 2-diphenyl-propionitril katalytisch reduziert, gegebenenfalls im erhaltenen (2-Äthyl-3, 3- diphenyl-propanol-3)-amin durch katalytische Hydrierung in Gegenwart von entsprechenden Carbonylverbindungen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch eine Alkyl- bzw.

   Cycloalkylgruppe ersetzt und/oder Wasser abspaltet und gewünschtenfalls die erhaltenen Basen in Salze überführt oder aus solchen freimacht.