AT218020B - Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Acylamino-7-amino-5,8-chinolinchinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Acylamino-7-amino-5,8-chinolinchinonenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Acylamino-7-amino-5, 8-chinolinchinonen Es wurde gefunden, dass neue Derivate des 5, 8-Chinolinchinons entstehen, wenn man 6-Acylamino- 7-halogen-bzw.-alkoxy-oder alkylmercapto-5, 8-chinolinchinone mit Ammoniak, primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen umsetzt. Als Endprodukte der Reaktion werden dabei 6-Acylamino-7-amino-5, 8-chinolinchinone, die an der Aminogruppe in 7-Stellung entsprechend dem zur Umsetzung verwendeten Amin substituiert sind, erhalten. Die Herstellung der als Ausgangsstoffe verwendeten 6-Acylamino-7-halogen-oder alkylmercapto-5, 8- chinolinchinone ist in der österr. Patentschrift Nr. 212315 beschrieben. Die Herstellung der 6-Acylamino-7alkoxy-Verbindungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von 6-Acylamino-7-halogen-5, 8- chinolinchinonen mit Alkalialkoholaten oder durch 0-Alkylierung von 6-Acylamino-7-hydroxy-5, 8-chinolinchinonen. Als Amine kommen Ammoniak oder primäre oder sekundäre aliphatische oder aromatische Amine, z. B. Methylamin, Dimethylamin, Anilin, o-Anisol oder N-Methyl-anilin in Frage. Bei der Umsetzung von 6-Acetamino-7-chlor-S, S-chinolinchinon mit Ammoniak wird der Reaktionsverlauf z. B. durch folgendes Formelschema wiedergegeben : EMI1.1 EMI1.2 <Desc/Clms Page number 2> alkylmercapto-5, 8-Beispiel 3 4 g 6-Acetamino-7-chlor-5, 8-chinolinchinon werden in 30 cm3 Alkohol mit 3 cm3 Anilin 20 Minuten zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen scheidet sich zunächst Anilin-hydrochlorid ab, das abgesaugt wird. Aus der Mutterlauge werden nach Versetzen mit Petroläther und Anreiben 3, 5 g der dunkelroten Kristalle des 6-Acetamino-7-anilido-5, 8-chinolinchinons erhalten, die nach Umkristallisation aus Toluol oder Chlorbenzol bei 196 C schmelzen. Beispiel 4 : 2, 3 g 6-Acetamino-7-methoxy-5, 8-chinolinchinon werden in 10 cm3 Alkohol mit 1 g Anilin versetzt und 10 Minuten zum Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen fallen nach dem Anreiben mit Petroläther schmierige rote Kriställchen aus, die aus Toluol umkristallisiert werden. Es werden 2, 1 g EMI2.1 chinon mit Diazomethan erhalten. Es handelt sich bei der Substanz um gelbe Kristalle, die nach Umkristallisation aus Toluol oder Xylol bei 178 C schmelzen. Beispiel 5 : 26, 4 g 6-Propionylamino-7-chlor-5, 8-chinolinchinon werden in 150 cm3 Nitrobenzol unter Einleiten von trockenem Ammoniak 1/a Stunden auf 140-150 C erhitzt. Die Reaktionsmischung wird heiss filtriert. Aus dem Filtrat fallen karminrote Kristalle aus, die nach Umkristallisation aus 1, 2Dichlorbenzol bei 115-216O C schmelzen. Die Ausbeute beträgt 14 g.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Acylamino-7-amino-5, 8-chinolinchinonen, dadurch gekennzeichnet, dass 6-Acylamino-7-halogen-bzw. alkoxy-oder alkylmercapto-5, 8-chinolinchinone mit Ammoniak, primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen umgesetzt werden.
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