SU374311A1

SU374311A1 - Способ получения 1д5-триарилгексагидро- 5-триазинов

Info

Publication number: SU374311A1
Application number: SU1422803A
Authority: SU
Inventors: Б. М. Цигин Ю. И. Мушкин Е.Н. Бойцов И. И. Константинов
Priority date: 1970-04-13
Filing date: 1970-04-13
Publication date: 1973-03-20

Description

1

Изобретение относитс к способу получени 1,3,5-триарилгексагидро-5-триазинов.

Известен способ получени 1,3,5-трифенилгексагиДро-5-триазина , заключающийс в том, что формальдегид подвергают конденсации с анилином в присутствии основани с последующим выделением продукта известным способом . Выход продукта в известном способе составл ет около 74%, что объ сн етс одновременным протеканием реакции по другим направлени м. Попытки получить другие 1,3, 5-триарилгексагнДро-5-триазины по известному способу привели к получению смеси загр зненных продуктов. Выделение из этой смеси целевого продукта с большими выходами маловеро тно.

С целью повышени выхода 1,3,5-трифенилгексагидро-5-триазина до 85%, а также с целью расширени ассортимента 1,3,5-триарилгексагидро-5-триазинов , предлагаетс проводить конденсацию ароматического амина с формальдегидом в присутствии катионно-обменной смолы в Н+-форме. Продукты выдел ют .известным способом. При этом были получены также известные ранее соединени .

Пример 1. В реактор с обратным холодильником помещают 80 мл толуола, 10 г анилина и 0,2 г катионита КУ-2 в Н+-форме. Смесь нагревают до 90° и при перемешивании постепенно (в течение 0,5 час) добавл ют 10 г

30%-ного водного раствора формальдегида. После этого смесь перемешивают при той же температуре еще 2 час, затем охлаждают, фильтруют, отдел ют органический слой и

упаривают его до 1/5 первоначального объема. При охлаждении остатка выдел ют кристаллы , которые отфильтровывают и высушивают, получа (с 85%-ным выходом) 1,3,5-трифенилгексагидро-З-триазин с т. 145-146°С, молекул рным весом 320 (вычислено дл C2iH2 N3: 315) и элементарным составом: С 78,9; П 6,6; N 13,0 (вычислено: С 80,0; И 6,67; N 13,33). ИК-спектр вещества не содержит полос, соответствующим группам NHjNH и ОН.

Пример 2. В услови х, аналогичных услови м примера 1, из «-хлоранилина и водного раствора формальдегида в присутствии катионита получают (с 80%-ным выходом) 1,3,5-грис-(п-хлорфенил) гексагидро-5-триазин с т. пл. 137-140°С. ИК-спектр вещества не содержит полос, соответствующих группам NHa, Nn и ОН.

Пример 3. В услови х, аналогичных услови м примера 1, из л1-хлоранилина и водного раствора формальдегида получают (с 75%ным выходом) 1,3,5-гр«с-(ж-хлорфенил)-гексагидро-5-триазин ст. пл. 198-204°С. ИК-снектр вещества не содержит полос, соответствующих группам HZ, Н и ОН.

Пример 4. В услови х, аналогичных услови м примера 1, из 3,4-дихлоранилина и одного раствора формальдегида получают (с 70%ным выходом) 1,3,5-7-р«с-(3,4-дихлорфенил)гексагидро-5-триазина с т. пл. 222-227°С. ИК-спектр вещества не содержит полос, соответствующих группам NH2, NH, ОН.

Пример 5. В услови х, аналогичных услови м примера 1 (вместо толуола использован

Внешний вид продзкта

Исходный амин

тестообразна масса, твердеюща через 12 час

смолообразна масса, твердеюща через 48 час

н

то же

нетвердеюща смолообл-хлоранилин разна масса

Из таблицы видно, что по известному спо-сложно даже в том случае, если они вообще

собу из указанных аминов образуютс слож-35 присутствуют в смес х. Во вс ком случае, выные смеои продуктов. Выделение триарилгек-деление этих веществ с высоким выходом

сагидротриазинов из этих смесей достаточнопредставл етс маловеро тным.

Предмет изобретени Способ получени 1,3,5-триарилгексагидроS-триазинов конденсацией формальдегида с ароматическим амином с последующим выделением продуктов известным способом, отличающийс тем, что, с целью повышени выхо- 45

нитробензол), из п-нитроанилина и водного раствора формальдегида получают (с 80%ным выходом) 1,3,5-трыс-(и-нитрофенил)-гексагидро-5-триазин с т. пл. 325-329°С. ИКспектр вещества не содержит полос, соответствующих группам NH2, Nn, ОН.

В таблице представлены свойства 1,3,5-триарилгексагидротриазинов , полученных по известному способу.

Т. пл., °G, вещества , полученного по предлагаемому способу

325-329

230

80

(начало плавлени при 63)

105

(начало плавлени при 68)

198-204 да 1,3,5-трифенилгексагидро-5-триазина, а также с целью расширени ассортимента 1,3, 5-триарилгексагидро-5-триазинов, процесс ведут в присутствии катионно-обменной смолы в Н+-форме.