SU375288A1

SU375288A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОМЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АЦЕТИЛМОЧЕВИНЫI ^СЕСОЮЗНАг^1тшт-^тГ:1

Info

Publication number: SU375288A1
Application number: SU1690479A
Authority: SU
Inventors: В. П. Мамаев витель О. Е. Пылаева
Original assignee: Новосибирский Институт органической химии Сибирского отделени СССР
Priority date: 1971-08-04
Filing date: 1971-08-04
Publication date: 1973-03-23

Description

1

Изобретение относитс к усовершенствованию способа получени аминометильных производных ацетилмочевины, представл ющих интерес в качестве биологически активных соединений.

Известен способ получени аминометильных производных ацетилмочевины формулы

СН, - С - NH - С - NH - (R),

О

где R - низший алкил или N(R)2 - пиперидил , морфолил, взаимодействием ацетилмочевины с формальдегидом и вторичными аминами в водно-спиртовой среде при нагревании не выше кипени в течение 18 час.

Однако при известном способе процесс проведени длителен, а выход продуктов низкий (30-50%).

С целью увеличени выхода целевого продукта и сокраш,ени времени проведени процесса предлагаетс в качестве растворител использовать углеводород, например бензол, с одновременной отгонкой соды.

Предлагаемый способ заключаетс в том, что смесь ацетилмочевины, параформа и вторичного амина в абсолютном бензоле кип т т с обратным холодильником и ловушкой ДинаСтарка до прекращени отгонки воды (5 час). Выход продуктов при этом составл ет 87- 98%.

Пример 1. 5,0 г ацетилмочевипы, 1,75 г параформа, 40 мл абсолютного бензола, 5,3 г диметилампна кип т т с обратным холодильником и помещенной перед ним ловушкой Дина-Старка до тех пор, пока не растворитс вс ацетилмочевина и не отгонитс рассчитанное количество воды ( час). Гор чий раствор быстро фильтруют, растворитель отгон ют досуха, кристаллический белый остаток высушивают и получают 7,5 г N-диметиламинометил - N - ацетилмочевины; т. пл. 115- 117°С (из петролейного эфира).

Выход 95%.

Найдено, %: С 45,3 45,1; Н 8,26 8,26; N 26,2 26,1.

СбН,зНзО2.

Вычислено, %: С 45,3; Н 8,23; N 26,4.

Пример 2. 50 г ацетилмочев-ины, 18 г параформа , 60 мл днэтиламина в 200 мл сухого бензола кин т т в течение 2 час но примеру 1 и получают 90,5 г Ы-диэтиламинометил-Мацетилмочевины; т. пл. 90-92°С (из петролейного эфира). Выход 98%.

Найдено, %: N 24,6 24,7.

C8Hi7N3O2.

Вычислено, %: N 24,4.

Пример 3. 10,2 г ацетилмочев1ины, 10 мл

пиперидина и 3,5 г параформа в 50 мл сухого

бензола кип т т 3 час по примеру 1 и полу34

чают 17,5 г Ы-пиперидинометил-М-ацетилмо- аминами в среде растворител при температучевины; т. пл. 122-124°С (из эти ацетата).ре не выше кипени с последующим выделеВыход87 ,5%.нием целевого продукта, отличающийс тем,

Предмет изобретени дукта и сокращени времени процесса, в каСпособ получени аминометильных пройз- не смешивающийс с водой, например бензол, водных ацетилмочевины взаимодействием аце- и процесс ведут с одновременной отгонкой тилмочевины с формальдегидом и вторичнымиводы.

i3i75288

что, с целью повышени выхода целевого прочестве растворител используют углеводород.