SU679578A1 - Способ получени 6-алкокси-2,2,4триметил-1,2-дигидрохинолинов - Google Patents
Способ получени 6-алкокси-2,2,4триметил-1,2-дигидрохинолиновInfo
- Publication number
- SU679578A1 SU679578A1 SU772496682A SU2496682A SU679578A1 SU 679578 A1 SU679578 A1 SU 679578A1 SU 772496682 A SU772496682 A SU 772496682A SU 2496682 A SU2496682 A SU 2496682A SU 679578 A1 SU679578 A1 SU 679578A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- trimethyl
- dihydroquinoline
- dihydroquinolines
- benzene
- alcoxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
ИО-ИЗ С при 1,5 мм, п 1,5658; 6-этокси-2 ,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина , 64,5%, т.кип. 118-123°С при 1 мм, п 2 1,5592 4. Основные недостатком последнего метода получени 6-алкокси-2,2,4-три метил-1,2-дигидрочинолинов вл ютс недостаточно высокие выходы и трудна доступность изопропенилэтилового эфи ра. Целью насто щего изобретени вл етс повышение выхода целевых продук тов и расширение сырьевой базы. Поставленна цель достигаетс тем что 6-алкокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин Получают взаимодействием п-алкоксианилинов и непредельного кислородосодержащего соединени в пр сутствии, эфирата трехфтористого бор в среде бензола при нагревании,в качестве непредельного кислородосодержащего соединени берут окись мезитила и процесс ведут при соотношении окиси мезитила и п-алко сианилина 2:1. Во врем реакции температуру поддерживают в пределах 82- 90°С, а образующуюс воду отгон ют с бензолом. Выход 6-метокси-2,2,4-триметил-1 ,2-дигидрохинолина составл ет 80%, а 6-ЭТОКСИ-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина 76,1% от теории. Пример 1. 6-Метокси-2,2,4-триметил-1 ,2-дигидрохинолин. В колбу, снабженную мешалкой, тер мометром, капельной воронкой и такой системой охлаждени , чтобы образующа с во врем реакции вода посто нно отгон лась с бензолом, помещают 24,6 (0,2 мол ) И-анизидина, 4 мл эфирата BF.J и 50 мл абсолютного бензола, затем в течение 10 ч при 85-90 с прика пывают 39,2 г (0,4 мол ) свежеперегнанной окиси мезитила и по мере отгонки бензола и воды добавл ют отгон ющеес количество бензола. Реакционную массу охлаждают до 20°с, обрабатывают 20 мл 10%-ной NaOH и высушивают над NajSO. После удалени растворител и фракционировани остатка получают 32,46 г (80%) 6-меток си-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина , т.кип. 134-139°С при 3 мм, 1,5800. с 76.,90; Н 8,40; Найдено, % 7,21; C,H,NO. Вычислено, %: С 76,91; Н 8,43; N 6,91. ИК-спектр (1), ) содержит полосы св зей NH (336«), С С (1652), C-N (1300) и бензольного кольца.. В nwp-спектре (в ССТц.; «5, м.д.) имеютс сигналы протонов бензольного коль ца (6,15-6,55), винильного протона (5,1), ОСН -группы (3,65), NH-группы (3,43), 4-метильной .группы (1,85), гем-метильных групп (1,1). Химические сдвиги приведены относительно внутреннего эталона Гмдс. Сол нокисла соль 6-метокси-2,2,4-триметил-1 ,2-дигидррхинолина имеет т.пл. 205207 0 (разл,) .; Найдено, %: С 65,01; Н 7,42; N 5,78; CI 14,81; ,gNOCI. Вычислено, %: С 65,12; Н 7,55; N 5,87; CI 14,81. Пример 2. 6- 5токси-2, 2, 4-триметил-1 ,2-дигидрохинолин. К раствору 27,43 (0,2 мол ) свежеперегнанного П-фенетидина в 50 мл абсолютного бензола добавл ют 4 мл эфирата BF, смесь нагревают до 7882°с при этой температуре прикапывают 39,2 г (0,4 мол ) свежеперегнанной окиси мезитила и по мере отгонки азеотропа добавл ют отгон ющеес количество бензола. По окончании нагревани реакционную массу охлаждают до 20°С и обрабатьшают так же, как в примере 1. После удалени растворител и фракционировани остатка получгиот 33 г (76,1%) 6-этокси-2,2,4-триметил-1 ,2-дигидрохинолина, т.кип. 137-14 С при 3 мм, п зэ 1,5710. Найдено, %: С 77,18; Н 8,47; C,H,,NO. Вычислено, %: С 77,38; Н 8,98. ИК-спектр л, см ) содержит полосы св зей NH (3365), С . С (1650), C--N (1300) и бензольного кольца. В ПМРспектре (в сГ, м.д.) имеютс сигналы протонов бензольного кольца (6,2-6,7), винильного протона (5,20), этоксиметиленового протона (3,77), аминного протона (3,38), 4-метильного протона (1,82), этоксиметильного протона (1,22), 2,2-диэтильных протонов (1,06), Химические сдвиги приведены относительно внутреннего эталона гмдс. Сол нокисла соль 6-этокси-2,2,4-трИ метил-1,2-дигидрохинолина имеет т.пл. 190-192°С. Найдено, %: С 66,09; Н 7,67; CI 13,74; . Вычислено, %: С 66,26; Н 7,95; CI 13,97, Сернокисла соль 6-этокси-2,2,4-триметил-1 ,2-дигидрохинолина имеет т.пл. 159-165°С (разл.). Найдено, %: С 53,04; Н 6,95; S 10,07; . Вычислено, %: С 53,29; н 6,71; S 10,16. В предложенном способе получени 6-алкокси-2,2,1-триметил-1,2-дигидрохинолинов применение окиси мезитила вместо изопропенилэтилового эфира имеет следующиепреимущества: 1) повышает выход продуктов реакции в случае 6-метокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина до 80,0% вместо 56,6%, а в случае 6-этокси-2,2,4-триметил-1 ,2-дигидрохинолина до 76,1% вместо 64,5% от теоретического; 2) количество непредельного кислородосодержащего
соединени в реакци х с алкоксианилином уменьшаетс до соотношени 2:1 в случае окиси мезитила вместо 3:1 в случае изопропенилэтилового эфира 3) окись меэитила вл етс товарньм пpoдyк тoм и может служить надежной сырьевой базой дл получени указанных соединений, тогда как изопропенрл этиловый эфир не выпускаетс промышленностью (известны лишь лабораторные методы его получени ).
Claims (4)
1.Tenler n,J. Glosaner О,- Ber, 0 1965, 98(9), 2939.
2.Тараненко А. С., Белоусов а Г. А., Вайданич В. Г. Синтез и исследование эффективности стабилизаторов полимерных материалов. Воронеж, 1964, с. 180.
5 3, Патент США № 274R100, кл.260-45.В,опублик. 1956.
4. Авторское свидетельство СССР 267943, кл. С 07 D 215/64, 1970.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772496682A SU679578A1 (ru) | 1977-06-16 | 1977-06-16 | Способ получени 6-алкокси-2,2,4триметил-1,2-дигидрохинолинов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772496682A SU679578A1 (ru) | 1977-06-16 | 1977-06-16 | Способ получени 6-алкокси-2,2,4триметил-1,2-дигидрохинолинов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU679578A1 true SU679578A1 (ru) | 1979-08-15 |
Family
ID=20713468
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772496682A SU679578A1 (ru) | 1977-06-16 | 1977-06-16 | Способ получени 6-алкокси-2,2,4триметил-1,2-дигидрохинолинов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU679578A1 (ru) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6017564A (en) * | 1998-04-14 | 2000-01-25 | Solutia Inc. | Treatment of stressed animals with dihydroxyquinoline compounds |
US7335669B2 (en) | 2002-02-27 | 2008-02-26 | Novus International, Inc. | Use of dihydroquinoline to aid in increasing milk production and feed utilization |
US8404714B2 (en) | 2008-01-04 | 2013-03-26 | Novus International, Inc. | Combinations to improve animal health and performance |
-
1977
- 1977-06-16 SU SU772496682A patent/SU679578A1/ru active
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6017564A (en) * | 1998-04-14 | 2000-01-25 | Solutia Inc. | Treatment of stressed animals with dihydroxyquinoline compounds |
US7335669B2 (en) | 2002-02-27 | 2008-02-26 | Novus International, Inc. | Use of dihydroquinoline to aid in increasing milk production and feed utilization |
US8404714B2 (en) | 2008-01-04 | 2013-03-26 | Novus International, Inc. | Combinations to improve animal health and performance |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Crawford et al. | The synthesis and reactions of N, N'-dicarbalkoxy-N, N'-dialkoxyhydrazines and some observations on carbalkoxylium ions | |
Smissman et al. | Facile method for N-acylation of ring activated phenylhydroxylamines | |
SU679578A1 (ru) | Способ получени 6-алкокси-2,2,4триметил-1,2-дигидрохинолинов | |
FURUKAWA et al. | Reaction of vinyl ethers with acidic imino compounds. A new synthesis of some N-vinyl imides | |
Miyano et al. | C-Alkylation of Active Methylene Compounds by Means of Alcohols. III. A New Synthesis of 1, 2-Dipyridylethylene and Related Compounds | |
SU472926A1 (ru) | Способ получени 5-хлорпентадиена1,3 | |
SU487073A1 (ru) | Способ получени винильных производных 4,5-дифенил-2-меркаптоимидазола | |
SU495312A1 (ru) | Способ получени производных-2(нитрометил)-бензимидазола | |
SU1685938A1 (ru) | Способ получени 2-алкил (арил) тиофенов | |
SU440387A1 (ru) | Способ получени полигидрохинона | |
US3365494A (en) | Production of n-acylatedunsaturated amines | |
SU362027A1 (ru) | Способ получения непредельных селен- содержащих соединений | |
SU414247A1 (ru) | ||
SU545580A1 (ru) | Способ агломерации шихты,состо щей из смеси фосфоритокварцитной мелочи | |
SU469330A1 (ru) | Способ получени 1,2-бис-(4"-цианатобензил)-о-карборана | |
SU464590A1 (ru) | Способ получени , 0,0-тетра (триметилсилил) замещенных бис0-аминофенолов | |
SU386903A1 (ru) | Способ получения алкоксиперекиси | |
SU379567A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПЕРФТОРМЕТАКРИЛОВОй КИСЛОТЫГ.. асЁСО^сзнАЯ,ГЛаТ1^0-Т;1ШВШБИЕ-Л^'О:Т:- | |
SU415269A1 (ru) | Способ получения метилхлорсиланов | |
SU445671A1 (ru) | Способ получени фенилтрихлоргермана или его производных, содержащих заместители в ароматическом кольце | |
SU374311A1 (ru) | Способ получения 1д5-триарилгексагидро- 5-триазинов | |
SU479764A1 (ru) | Способ получени 2-(4-пиридил)пропен-1-ола-3 | |
SU368259A1 (ru) | Способ получения 2-арилэтинилхиноксалонов-з | |
SU119184A1 (ru) | Способ получени 1, 4, 5, 6, 7, 7-гексахлорбицикло-(2, 2, 1)-5-гептен-2, 3-дикарбонового ангидрида | |
SU384328A1 (ru) | Способ получени -фенил-2нафтиламина |