AT217038B - Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyden - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von   3, 4-Dihydro-l, 2, 4-benzothiadiazin-l, 1-dioxyden   
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   4-Dihydro-l, 2, 4-benzothiadiazin-l, l-Erfindungsgemäss wird ein   1, 2, 4-Benzothiadiazin-l, l-dioxyd   in Gegenwart eines Rutheniumkatalysators zum entsprechenden   3, 4-Dihydro-l, 2, 4-benzothiadiazin-l, l-dioxyd   hydriert. Das 1, 2, 4-Benzothiadiazin ist unsubstituiert oder hat einen bzw. mehrere Substituenten am heterocyclischen Teil oder Benzolring der Benzothiadiazinringstruktur. Wenn die Substituenten während der Reaktion selbst reduziert werden, stört dies nicht die Absättigung des heterocyclischen Teiles des Benzothiadiazinkernes ; der Kern und der Substituent werden hiebei reduziert, wenn die Reduktion so lange fortgesetzt wird, bis Wasserstoff in ausreichender Menge absorbiert wird. 



   Wichtig ist für den Erfolg des Verfahrens, dass Ruthenium als Reduktionskatalysator verwendet wird, um eine ergiebige Ausbeute an der Dihydroverbindung zu erhalten. Ruthenium, kann in jeder beliebigen aktiven Form angewandt werden, beispielsweise als aktiviertes Ruthenium wie Rutheniumdioxyd oder als Adsorbat an aktiver Kohle, wie Holzkohle, Lampenruss usw. oder als Adsorbat an Aluminiumoxyd, Silicium-   dioxyd oder ändern Trägern. Vorteilhart verwendet man den Katalysator in einer Menge von etwa 5 Gew.-%    des den Ausgangsstoff bildenden Benzothiadiazins. Es steht aber nichts im Wege, ein Mehr oder Weniger an Katalysator zu benutzen. 



   Zweckmässig findet die Reduktion in einem Lösungsmittel, etwa einem Alkohol, wie Methanol oder Äthanol oder einem andern Lösungsmittel, wie   1, 2-Dimethoxyäthan,   Tetrahydrofuran, Dioxan bei einer Temperatur bis zum Zersetzungspunkt des Benzothiadiazin-Ausgangsstoffes statt. Die Reduktion wird im allgemeinen bei Zimmertemperatur durchgeführt ; zur Beschleunigung der Umsetzung kann die Temperatur bis auf etwa   l500 C   gesteigert werden. 



   Der während der Reduktion herrschende Druck ist nicht kritisch ; bevorzugt wird eine Arbeitsweise bei Atmosphärendruck. Man kann aber auch einen Druck bis zu 100 kg/cm2 anwenden, um die Reduktions- 
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 nung der Dihydroverbindung kann man das Reaktionsgemisch bis zum Siedepunkt erhitzen und dann den Katalysator abfiltrieren. Damit nicht Teile der Dihydroverbindung auf dem Filter mit dem Katalysator verbleiben, wird der Feststoff mit einem der oben genannten Lösungsmittel ausgewaschen. Die Filtrate werden vereinigt und zur Ausfällung von   3, 4-Dihydro-l, 2, 4-benzothiadiazin-l, l-dioxyd   konzentriert. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich besonders zur Herstellung von   3, 4-Dihydro-l, 2, 4-benzo-   thiadiazinen, die eine Sulfamylgruppe am Benzolring des Kernes und ausserdem wenigstens einen andern Substituenten, wie Halogen, einen halogenähnlichen Rest, einen Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Aminooder einen ähnlichen Rest am Benzolkern enthalten. Substituenten können auch in 2-, 3- oder 4-Stellung des Benzothiadiazinkernes stehen, ohne dass dadurch die Reduktion behindert würde. Der Reduktion können mit Erfolg alle oben genannten Verbindungen unterworfen werden, um die Doppelbindung in dem heterocyclischen Teil des Benzothiadiazins unter Bildung von   3, 4-Dihydro-l, 2, 4-benzothiadiazin-     1, 1-dioxyd   abzusättigen. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten   3, 4-Dihydro-l, 2, 4-benzothiadiazin-l, l-dioxyde,   die eine Sulfamylgruppe und wenigstens einen andern Substituenten am Benzolkern enthalten, sind u. a. als Diuretica und bzw. oder Saluretica von Bedeutung. Eine hervorragende Rolle unter dieser Verbindungsgruppe kommt den Verbindungen zu, welche der Formel 

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