AT212495B - Verfahren zur Herstellung stabiler wässeriger Lösungen von Merkaptocarbonsäureamiden - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung stabiler wässeriger Lösungen von
Merkaptocarbonsäureamiden 
Es ist bekannt, dass man substituierte oder   unsubstituierteMerkaptofettsäureamide zur   Erzielung einer dauerhaften Verformung der Haare bei gewöhnlicher Temperatur verwenden kann. Diese Amide können in der Form wässeriger Lösungen mit verschiedenen pH-Werten, nämlich zwischen 5 und 9,5, angewendet werden. Wenn man in diesem pH-Bereich auch gute Ergebnisse erzielen kann, so sieht man sich auf der andern Seite solch schweren Nachteilen gegenüber, dass die Produkte praktisch nicht in den Handel ge- bracht werden können. 



   Die Verwendung einer   alkalischenLösungderMerkaptoamide, etwa in den für Thioglykolatlösungen   üblichen PH-Bereichen, kommt für die praktische Anwendung kaum in Frage, weil diese Lösungen zu starke Reizwirkungen auf der Kopfhaut der Behandelten und insbesondere auf den Händen der wiederholt mit dem Mittel Arbeitenden hervorrufen.

   In saurer bis schwach alkalischer Lösung, beispielsweise bei PH 5 bis 7,5 (bei einer Konzentration von etwa 0, 5 bis   1, 5 Gramm-Mol/Liter),   sind die Merkaptoamide jedoch vollkommen unschädlich und bieten dadurch einen wesentlichen Vorteil gegenüber den üblicher-   weise als Dauerwellmittel verwendeten Thioglykolaten, die bekanntlich nur im alkalischen Gebiet (PH etwa 9,5) wirksam sind, einem pH-Bereich, in dem bei besonders empfindlichen Personen bereits Reiz-   wirkungen auftreten können. 



   Der Verwendung von Merkaptoamiden in unschädlichen Lösungen von niedrigem PH stand jedoch die Unbeständigkeit dieser Amide entgegen, wodurch die Lösungen in kurzer Zeit unbrauchbar werden und für längere Aufbewahrung völlig ungeeignet sind. Man hat daher bereits vorgeschlagen, an Stelle von Merkaptoacetamid das stabile Thioglykolid zu verwenden, das unmittelbar vor Gebrauch oder auf dem Haar selbst durch Zugabe   vonAmmoniak hydrolysieren   und dabei das freie, wirksame Amid liefern soll. Diese Hydrolyse verläuft jedoch so langsam und so unvollständig, dass keine brauchbaren Resultate erzielt werden konnten. 



   Die Aufgabe vorliegender Erfindung bestand nun darin, die Merkaptoamide für die Anwendung im sauren bis schwach alkalischen Gebiet in eine solche zur Aufbewahrung geeignete Form zu bringen, dass ihre Freisetzung aus einer anderen Verbindung unmittelbar vor Gebrauch vermieden werden konnte. 



   Eingehende Untersuchungen ergaben, dass die Instabilität der Merkaptoamide auf zwei Ursachen,    H2S-Entwicklung   und Hydrolyse, zurückzuführen ist. Bei der Zersetzung sind somit zwei einander entgegengesetzte Faktoren in Rechnung zu stellen : Die Hydrolyse, einerseits, erreicht bekanntlich ganz allgemein ihr Minimum bei annähernder Neutralität und steigt mit wachsender H- oder OH-Ionenkonzentration stark an ; danach war zu erwarten, dass die Merkaptoamide im annähernd neutralen Bereich am stabilsten sein würden. Anderseits war aber anzunehmen, dass die Abgabe von H2S wie bei ähnlichen anderen Verbindungen gerade im neutralen bis schwach basischen Gebiet ihr Maximum erreichen würde. 



  Zunächst musste es daher von vornherein unmöglich erscheinen, einen geeigneten PH-Bereich für die Stabilisierung der Merkaptoamide ausfindig zu machen. 



    Systematische Versuche über den Verlauf von Hydrolyse und H S-Entwicklung einer Reihe von Merkaptocarbonsäureamiden in Abhängigkeit vom PH der Lösung ergaben jedoch ein überraschendes Ergebnis,   das die Grundlage vorliegender Erfindung bildet. 



   In der Zeichnung sind die Resultate dieser Versuche unter Verwendung einer   lSigen   Lösung von Merkaptoacetamid bei ungefähr 200 C wiedergegeben. Kurve A bezeichnet die Hydrolyse nach 5-monatiger Lagerung, Kurve B den ebenfalls nach 5-monatiger Lagerung abgegebenen Schwefelwasserstoff, beide als Funktion verschiedener pH-Werte. 

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 Ammoniak eingestellt ; im Augenblick der Anwendung fügt man 10 cm3 einer Lösung von 520 g Milchsäure pro Liter Wasser zu. Das so erhaltene Gemisch hat einen PH-Wert von 6,2. Dieses Gemisch wird, wie schon beschrieben, angewendet und ergibt ähnliche Ergebnisse. 



   Beispiel 4 : Eine Lösung, enthaltend   11. 31o a-Merkaptopropionamid   der Formel 
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 wird durch Ammoniak auf einen PH-Wert von 8,6 eingestellt. Im Augenblick der Anwendung werden 100 cm   3 dieser Lösung   mittels 10 cm einer 300 g Citronensäure und 550 g primäres Natriumorthophosphat pro Liter enthaltenden Lösung neutralisiert. Der erhaltene PH-Wert des Gemisches ist 6,8. Das Gemisch wird unter den gleichen Bedingungen und mit gleichem Ergebnis wie vorher verwendet. 



   Beispiel 5 : 100   cm3einer   Lösung, enthaltend   9, fP/o Merkaptoacetamid und genügend Ammoniak   (etwa 11 g pro Liter), um einen pH-Wert von 8,5 zu erhalten, werden im Augenblick der Verwendung durch Zusatz von ungefähr 3, 9 g pulverförmiger Citronensäure neutralisiert. Das Gemisch wird umgerührt, um eine vollständige Auflösung der Citronensäure zu erreichen. Das erhaltene Gemisch hat   danneimn   pH-Wert von 6,8 bis 6, 9. 



   Diese Lösung wird in der bereits angegebenen Art und mit ähnlichen Ergebnissen angewendet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung einer stabilen wässerigen Lösung von Merkaptocarbonsäureamiden, welche unmittelbar vor ihrer Anwendung als Dauerwellmittel auf ein PH zwischen 5 und 7,5 gebracht wird, dadurch gekennzeichnet, dass die Lösung auf einen PH-Wert von 8 bis 9,5 eingestellt wird.