AT211324B - Verfahren zur Herstellung der höherschmelzenden Form des α-Äthylcrotonylharnstoffes - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung der höherschmelzenden Form des   o'-Äthylcrotonylharnstoffes     Es ist bekannt, dass   beim Erhitzen des   a-Brom-cc-äthyl-butyrylharnstoffes   mit Wasser oder Natronlauge ein Gemisch von zwei Isomeren des   &alpha;-Äthylcrotonylhamstoffs   entsteht, aus dem sich die höherschmelzende   (F. 191-193oC),   therapeutisch wertvollere Form isolieren lässt   (Journ. Chem. Soc. [London ]1925,   Seite 295). 



   Dieses Verfahren kommt aber für eine präparative Herstellung nicht in Frage, da die Ausbeuten sehr gering sind. Dies beruht darauf, dass die Ureidogruppe zur Amidogruppe bzw. bis zur Carboxylgruppe abgebaut wird. 



   Weiterhin ist bekannt, dass bei Verwendung von Pyridin als bromwasserstoffbindendes Mittel fast ausschliesslich die tieferschmelzende Form entsteht (belg. Patentschrift Nr. 558.   088).   Die höherschmelzende Form wird hingegen nach der   belg. Patentschrift Nr. 558. 088 durchKochen   des   a-Brom-a-äthyl-buty-   rylhamstoffes in Isopropanol in Gegenwart von Silberoxyd erhalten. 



   Es wurde nun gefunden, dass man die höherschmelzende Form des   &alpha;-Äthylcrotonylharnstoffes   leicht 
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Gegenwart von Harn-stoff kocht. Bei Anwendung dieser vereinfachten Methode sind die Ausbeuten die gleichen wie bei Verwendung von Silberoxyd und Isopropylalkohol. Vorzugsweise werden äquivalente Mengen von   a-Brom-a-     äthyl-butyrylharnstoff   und Harnstoff verwendet. 



   Die Verwendung von üblichen bromwasserstoffbindenden Mitteln, wie Natriumacetat, Calciumcarbonat und Natriumbicarbonat, an Stelle von Harnstoff verringert die Ausbeuten wesentlich. Wie bekannt, wirkt die erfindungsgemäss hergestellte Verbindung als guter Tranquillizer. 



   Beispiel : 237 g   &alpha;-Brom-&alpha;-ähyl-butyrylarnstoff   und 60 g Harnstoff werden in drei Liter Wasser 10 -15 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Rohprodukt abgesaugt und aus 20 Teilen Äthanol umgelöst. 

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Claims (1)

1. Ausbeute : 90 - 95 g α-Äthylcrotonylharnstoff vom F.190 - 193 C (korr. ) PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung der höherschmelzenden Form des α-Äthylcrotonylharnstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man a-Brom-ot-äthyl-butyrylharnstoff mehrere Stunden in Wasser bei Gegenwart von Harnstoff kocht. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.