AT166465B - Verfahren zur Herstellung von auf der Faser nachkupferbaren neuen Polyazofarbstoffen - Google Patents

Description

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 entsprechen, in welcher   Rj, R, R, R   und   R,   unsulfierte Benzolkerne darstellen, wobei Ri eine Carboxylgruppe in o-Stellung zur Azogruppe trägt,   R2   und   R die NH-und   die Azo- 
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 Azogruppe eine Hydroxylgruppe und o-ständig zu dieser Hydroxylgruppe eine Carboxylgruppe enthalten, Farbstoffe darstellen, deren Kupferverbindungen auf der Faser hergestellt, Färbungen von vortrefflichen Licht-und Nassechtheiten erzeugen. 



   Die Herstellung der neuen Farbstoffe ergibt sich aus ihrer Zusammensetzung. 



   So können sie in der Weise erhalten werden, wenn man 1 Mol einer diazotierten unsulfierten   o-Aminobenzolcarbonsäure,     l   Mol der 2-Amino-5- 
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 chlorid oder 1 Mol Cyanurbromid und 2 Mol unsulfierte   4-Amino-4'-oxy-l,   l'-azobenzol-3'-carbonsäure, derart aufeinander einwirken lässt, dass die Diazoverbindung in 6-Stellung der Amino-oxynaphthalin-sulfonsäure eingreift, ein Halogenatom des Cyanurhalogenides sich mit der Aminogruppe der   Aminooxynaphthalinsulfon-   säure, und je ein Halogenatom des Cyanurhalogenides sich mit der Aminogruppe von je 
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Zu denselben Produkten kann man auch gelangen, wenn man eine oder beide Aminooxyazobenzolcarbonsäuren durch solche Amine der Eenzolreihe ersetzt,

   die in 4-Stellung zur Aminogruppe eine zweite Aminogruppe oder eine, in eine Aminogruppe überführbare Gruppe enthalten, kondensiert, und dann nach erfolgter Umsetzung, und gegebenenfalls nach Überführung der in eine Aminogruppe überführbaren Gruppe in eine Aminogruppe, das Kondensationsprodukt di-bzw. tetrazotiert, und hierauf die entstandene Diazo-bzw. Tetrazoverbindung mit   l   oder 2 Mol (im letzteren Fall gleich oder verschieden) einer Oxyverbindung der Benzolreihe, die mit Diazoverbindungen in 4-Stellung zur OH-Gruppe kuppelt, vereinigt. Es ist dabei selbstverständlich, dass man dann die Reihenfolge der Operationen derart wählen wird, dass die Reaktionen in der gewünschten Weise vor sich gehen. Dadurch wird vermieden, dass die diazotierten Kondensationsprodukte mit dem Aminonaphtholsulfonsäurerest reagieren. 



   Zur Einführung des Restes   R   in die neuen Azofarbstoffe wird man beispielsweise ausgehen 
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   l-Aminobenzol-2-carbonsäure,   1-Amino-4-   chlorbenzol-2-carbonsäure, I-Amino- 3-chlorben-   zol-2-carbonsäure,   1-Amino-3,   5-dichlorbenzol-2carbonsäure,   l-Amino-4-nitrobenzol-2-carbon-   säure,   l-Amino-4-acetylaminobenzol-2-carbon-   säure, l-Amino-4-benzoylaminobenzol-2-carbon- 
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 no-4-methoxybenzol-2-carbonsäure, 1-Amino-4- äthoxybenzol-2-carbonsäure usw. 



   Zur Einführung   der-NH-R-NN-Rg   und   - NH-R-NN-R. können   folgende Aminoazofarbstoffe verwendet werden : 4-Amino-4'-oxy- 
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 bonsäure, 4-Amino-2-methyl-5-methoxy-2'-methyl-4'-oxy-1,   l' -azobenzol-3'-carbonsäure   usw. 



   Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch ihre Affinität zur Cellulosefaser, u. zw. sowohl für regenerierte, als auch für natürliche Cellulose aus. Sie können also verwendet werden zum Färben der Baumwolle, der Ramie, der Jute, der Viskosekunstseide, der Kupferkunstseide, von Stapelfasern aus gegebenenfalls mit Titanoxyd mattierter, regenerierter Cellulose, die selbst nach dem Viskose-oder nach dem Kupferammoniak-Verfahren hergestellt worden sind. Sie können ferner zum Färben von Mischungen dieser   Gespinstf mit   z. B. tierischen Fasern wie Wolle und Seide verwendet werden. Die neuen Farbstoffe färben solche Gespinste in mehr oder weniger gelbstichig bis rotstichig organgebraunen Tönen, weiche durch Nachbehandeln auf der Faser mit kupferabgebenden Mitteln, wie z. B. 



  Kupfersulfat oder einer alkalischen Kupfertartrat-Lösung, dunkler werden, und dann ausgezeichnete Nassechtheiten, verbunden mit vortrefflicher Lichtechtheit besitzen. 



   Folgendes Beispiel illustriert das neue Verfahren, ohne es jedoch zu begrenzen : 
Beispiel : 
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 des zuvor in bekannter Weise hergestellten ternären Kondensationsproduktes aus 1 Mol Cyanurchlorid bzw. 1 Mol Cyanurbromid, 1 Mol 
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 benzol-3'-carbonsäure und   l   Mol   4-amino-4'-oxy-     1,     1'-azobenzol-3'-carbonsäure,   das in 2400 Teilen Wasser unter Zusatz von 120 Gew.-Teilen Natriumcarbonat gelöst wurde, gekuppelt. Man rührt einige Stunden und fällt den gebildeten Farbstoff mit Kochsalz. Er wird getrocknet und stellt dann ein gelbbraunes Pulver dar, und färbt Baumwolle in schwach alkalischem Bade, in schwach bräunlichen orangen Tönen.

   Durch Versetzen des Färbebades mit einer Kupfersalzlösung aus Kupfersulfat und weinsaurem Natrium schlägt der Farbton nach orangebraun um, die Färbung ist wasch-und lichtecht. 



   Verwendet man an Stelle der 4-Amino-3- 
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 bonsäure im Triazinprodukt die 4-Amino-4'oxy-l,   l'-azobenzol-3'-carbonsäure,   so erhält man einen Farbstoff, der die Baumwolle mit ähnlichen Tönen und den selben Echtheitseigenschaften anfärbt. 



   Zum nach dem ersten Absatz dieses Beispiels herstellbaren Produkte gelangt man auch, wenn man zunächst die diazotierte 1-Aminobenzol-2carbonsäure mit der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7sulfonsäure in alkalischem Medium vereinigt und in beliebiger Reihenfolge   l   Mol des entstandenen Monoaminoazofarbstoffes, 1 Mol 4- 
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 zol-3'-carbonsäure und 1 Mol 4-Amino-4'-oxy-   1,   1'-azobenzol-3'-carbonsäure mit einem Mol Cyanurchlorid umsetzt. 



   Zum nach dem zweiten Absatz dieses Beispiels herstellbaren Produkt kann man auch gelangen, wenn man zunächst ein ternäres Kondensationsprodukt aus   l   Mol Cyanurchlorid,   l   Mol des Azofarbstoffes aus diazotierter   l-Aminobenzol-2-   carbonsäure und 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und 2   Mol l-Amino-4-acetylaminobenzol   herstellt, hierauf durch Behandeln mit Verseifungsmitteln die beiden Acetylgruppen abspaltet, dann die entstandene Diaminoverbindung tetrazotiert, und schliesslich mit 2 Mol l-Oxybenzol-2-carbonsäure kuppelt. 

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   In ähnlicher Weise verfährt man mit den verschiedenen, in der Einleitung angeführten Zwischenprodukten und gelangt so zu Farbstoffen, die sich ähnlich den Produkten der beiden ersten Absätze dieses Beispiels verhalten. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung von auf der Faser nachkupferbaren neuen Polyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer diazotierten o-Aminobenzoesäure mit 1 Mol eines ternären Kondensationsproduktes aus 1 Mol 
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 bonsäure kuppelt.

Claims (1)

1. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol des Monoazofarbstoffes aus einer diazotierten o- Aminobenzoesäure und 1 Mol der 2-Amino-5- EMI3.2 säure mit l Mol Cyanurchlorid oder-bromid zu einem ternären Kondensationsprodukt vereinigt.

   3. Ausführungsform des Verfahrens nach den Ansprüchen l und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die 4-Amino-4'-oxy-I, 1'-azobenzol-3-carbonsäure ganz oder teilweise durch eine Aminoverbindung der Benzolreihe ersetzt wird, die in 4-Stellung zur Aminogruppe eine zweite Aminogruppe oder eine in eine Aminogruppe überführbare Gruppe enthält und dass nach erfolgter Kupplung bzw. nach erfolgter Umsetzung und gegebenenfalls Überführung der in eine Aminogruppe umwandelbaren Gruppe in eine Aminogruppe das Kupplungs-bzw. Kondensations- produkt di-oder tetrazotiert wird und mit l oder 2 Mol einer o-Oxycarbonsäure der Benzolreihe vereinigt wird, die mit Diazoverbindungen in 4-Stellung zur OH-Gruppe kuppelt.