<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe
Es wurde gefunden, dass wertvolle Azofarbstoffe hergestellt werden können, wenn man tetrazotierte 4, 4'-Dianino-diphenylhamstoff-3, 3'-dicarbon- säuren mit Arylpyrazolonen vereinigt, die eine Sulfamidgruppe enthalten.
Unter den für das vorliegende Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Tetrazokomponenten ist insbesondere die von weiteren Substituenten freie 4, 4'- Diamino-diphenylharnstoff- 3, 3' -dicar- bonsäure der Formel
EMI1.1
zu erwähnen. Die Tetrazotierung kann in üblicher
Weise vorgenommen werden. Als Kupplungs- komponenten kommen für das vorliegende Ver- fahren vor allem 1-Phenylpyrazolone in Betracht, deren Phenylrest durch eine Sulfamidgruppe substituiert ist. In diesen Pyrazolonen kann der
Phenylrest mit Ausnahme der Sulfamidgruppe frei von weiteren Substituenten sein. Die
3-Stellung des Pyrazolonrestes kann in üblicher
Weise, z. B. durch eine Methylgruppe, besetzt sein.
So sind als Kupplungskomponenten ins- besondere l- (Sulfamidophenyl)-3-methyl-5-pyra- zolone zu erwähnen, deren Sulfamidgruppe die 3'-oder die 4'-Stellung einnimmt.
Die Kupplung der obenerwähnten Tetrazoverbindungen mit den genannten Kupplungskomponenten, von denen 2 Mol derselben Komponente oder je 1 Mol zweier verschiedener Komponenten verwendet werden können, erfolgt gegebenenfalls schon in saurem, besser aber in neutralem oder vorzugsweise in alkalischem Medium.
Dieselben Farbstoffe können in vielen Fällen nach einem abgeänderten Verfahren so erhalten werden, dass man diazotierte 2-Aminobenzol- 1-carbonsäuren, die in 5-Stellung eine in eine Aminogruppe überführbare Gruppe enthalten, mit Arylpyrazolonen vereinigt, die eine Sulfamidgruppe enthalten, den Substituenten in 5-Stellung der Diazokomponente in eine Aminogruppe überführt und hierauf 2 Mol einer so erhaltenen Aminoazoverbindung zum Harnstoff kondensiert. Die als Ausgangsstoffe für dieses Verfahren ver- wendeten 2-Aminobenzol-l-carbonsäuren können in 5-Stellung beispielsweise eine Nitrogruppe oder eine in passender Weise z. B. durch Acylierung geschützte Aminogruppe enthalten. Die Über- führung des 5-ständigen Substituenten erfolgt hierauf in bekannter Weise, z. B. durch Reduktion im Falle der Nitrogruppe und durch Verseifung im Falle einer Acylaminogruppe.
Die Konden- sation zum Harnstoff wird zweckmässig durch
Behandlung mit Phosgen nach an sich bekannten
Methoden vorgenommen.
Die Sulfamidgruppe kann in bekannter Weise substituiert sein und als N-Substituenten bei- spielweise Alkyl-, Oxyalkyl-oder andere Gruppen enthalten.
Die gemäss vorliegendem Verfahren erhaltenen
Farbstoffe eignen sich zum Färben der ver- schiedensten Materialien, wie Leder, Wolle,
Superpolyamidfasern, plastische Massen, Gelatine usw., insbesondere aber zum Färben und Be- drucken zellulosehaltiger Fasern, wie Leinen, Baumwolle, Kunstseide und Zellwolle aus regenerierter Zellulose.
Besonders wertvolle Ergebnisse werden erzielt, wenn man die Farbstoffe in Substanz, im Färbebade oder auf der Faser mit metallabgebenden, z. B. Chrom, Kobalt, und insbesondere Kupfer abgebenden Mitteln behandelt. Die Metallisierung in Substanz kann nach an sich bekannten Methoden in alkalischem, neutralem oder saurem Medium mit oder ohne Zusatz von die Komplexbildung befördernden oder löslichkeitsteigernden Zusätzen erfolgen. In vielen Fällen erfolgt die Behandlung mit metallabgebenden, insbesondere kupferabgebenden Mitteln vorteilhaft auf der Faser oder einbadig zum Teil im Färbebade und zum Teil auf der Faser, wie dies beispielsweise in der französischen Patentschrift Nr. 809893 beschrieben ist.
Das vorliegende Verfahren erlaubt u. a. die Herstellung von Farbstoffen, die auf Zellulosefasern sehr echte, insbesondere lichtechte gelbe bis braunorange Töne von guter Waschechtheit und Säureechtheit erzeugen.
So ergeben die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe z. B. besser waschechte, gekupferte Färbungen als die aus der deutschen Patentschrift Nr. 409202 bekannten
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
filtriert. Dieser wird in bekannter Weise durch
Behandeln mit Phosgen in das Harnstoffderivat übergeführt. Der Farbstoff ist identisch mit dem im ersten Absatze des Beispiels 1 beschriebenen.
Beispiel 3 : In ein Färbebad von 4000 Teilen
Wasser, das 2 Teile Soda und 1 Teil des nach
Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs enthält, geht man bei 50 mit 100 Teilen Baumwolle ein, steigert die Temperatur langsam zum Kochen, gibt
30 Teile Glaubersalz zu und färbt il Stunden bei
95 bis 100 C.
Hierauf lässt man auf etwa 70 C abkühlen, gibt 1 Teil komplexes Kupfernatrium- tartrat von ungefähr neutraler Reaktion zu, kupiert Stunde bei etwa 80 C und spült die
Ware gründlich mit kaltem Wasser. Die erhaltene braungelbe Färbung kann gewünschtenfalls noch geseift werden.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung neuer Azofarb- stoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man tetrazotierte 4, 4'- Diamino-diphenylharnstoff- 3, 3' -dicar- bonsäuren mit Arylpyrazolonen vereinigt, die eine Sulfamidgruppe enthalten, oder dass man diazotierte 2-Aminobenzol-l-carbonsäuren, die in 5-Stellung eine in eine Aminogruppe überführbare Gruppe enthalten, mit den genannten Kupplungskomponenten in Reaktion bringt und nach Überführung in die entsprechenden Aminoazoverbindungen zum Harnstoff kondensiert und gegebenenfalls metallabgebende Mittel auf die erhaltenen Farbstoffe einwirken lässt.