AT163209B - Verfahren zur Herstellung von quartären, hochmolekularen Benzylammoniumsalzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von quartären, hochmolekularen Benzylammoniumsalzen 
Im Stammpatent Nr. 741630/76 ist ein Verfahren zur Herstellung von quartären, hochmolekularen Benzylammoniumverbindungen beschrieben, welches darin besteht, dass man in in Wasser schwer-bzw. unlösliche, in-Stellung durch einen gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen bzw. alicyclischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 8 C-Atomen substituierte primäre, sekundäre oder tertiäre Benzylamine nach üblichen Verfahren durch Alkylierung und bzw. oder Aralkylierung, gegebenenfalls substituierte Alkyl-bzw. Aralkylreste einführt. 



   Es wurde nun gefunden, dass man die quartären Verbindungen gemäss dem Stammpatent auch erhalten kann, wenn man tertiäre Amine mit 
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 worin R einen hochmolekularen, gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen bzw. alicyclischen Rest darstellt, umsetzt. Der Benzolrest kann beliebig substituiert sein. 



   Die   - halogensubstituierten   Benzylverbindungen werden aus den entsprechenden hochmolekularen 
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 über die entsprechenden, sekundären Alkohole und Austausch der Hydroxylgruppe gegen Halogen erhalten. 



   Als Ausgangsverbindungen kommen beispielsweise in Frage : Ketone, die aus Benzol-und Laurinsäure bzw. Palmkernfettsäure, aus Benzolhomologen, wie Toluol, Xylol usw. und Kokosölfettsäure, aus Anisol, Phenetol usw. und Naphthensäure usw. erhalten werden. Als Amine, die für die Umsetzung mit den   obigen ! 1. -halogensub-   stituierten Benzylverbindungen in Frage kommen, seien genannt : Trimethylamin, Triäthylamin, Tributylamin, Pyridin, Dimethylbenzylamin usw. 



   Wie im Stammpatent angegeben, eignen sich die gemäss vorliegender Ausführungsform erhältlichen quartären Verbindungen hervorragend zur Verwendung als Desinfektionsmittel und zeichnen sich gegenüber den Verbindungen der franz. Patentschrift Nr. 806662 und der schweiz. 



   Patentschrift Nr. 175812 durch höhere Wirksam- keit aus. 



   Beispiel :
50 Teile   l- (ry. -Chlor-dodecyl) -4-methylbenzol   werden in einem Emailautoklaven bei 150  C
10 Stunden lang mit überschüssigem Trimethyl- amin umgesetzt. Der resultierende halbfeste
Brei ist nicht klar wasserlöslich ; durch Abtrennung des Ätherlöslichen hinterbleibt beim Eindampfen der wässerigen Lösung eine helle Paste, die sich wieder glatt in eine 10% ige wässerige Lösung überführen lässt. Wie Trimethylamin reagieren Triäthylamin und Pyridin.
Das   1- (a-Chlordodecyl) -4-methylbenzol   wird wie folgt erhalten :
In einem   I ! 1 Dreihalskolben   werden unter gutem Rühren 40 Teile mit   HgCl   aktivierter Aluminiumgries in 350 Vol.-Teilen 50% igem Alkohol aufgeschlemmt.

   Bei Zimmertemperatur lässt man eine warme Lösung von 100 Teilen 4-Methyl-laurophenon in 800   Vol.-Teilen   Alkohol 95% ig während eineinhalb Stunden langsam eintropfen. Die Reduktionslösung erwärmt sich unter guter H2-Entwicklung auf   60-70  C,   eventuell etwas kühlen. Nachdem alles eingetropft ist, rührt man über Nacht weiter bei Raumtemperatur. Am Morgen wird rasch auf zirka   500 C   erwärmt und abgenutscht. Das zurückbleibende Aluminiumhydroxyd wird gründlich mit warmem Alkohol ausgewaschen. 



  Das wässerig-alkoholische Filtrat wird mit dem doppelten Volumen Wasser versetzt und der Oxykörper durch Ausäthern gewonnen. Er destilliert im Hochvakuum von 0-1 mm unzersetzt bei 155-225  C. Das   1- (a-Oxy-dodecyl)-4-   methyl-benzol ist bei Zimmertemperatur flüssig mit einer charakteristischen braunen Fluoreszenz. 



  Die Ausbeute beträgt 78-80 Teile. 



   160 Teile   l- ('x-0xy-dodecyl)-4-methyl-benzol   werden in einem Schliffkolben mit Rückflusskühler auf einmal mit einem Überschuss von 80 Teilen Phosphortrichlorid versetzt. Das Gemisch wird während 6 Stunden auf   70-80  C   belassen, es entweicht nur wenig HCI, wobei sich ein kleiner gelber Bodensatz von phosphoriger 

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 Säure bildet. Man giesst in genügend Wasser, das   l- ('x-Chlordodecyl)-4-methyl-benzol   fällt als milchige Masse aus. Nach dem Aufnehmen in Äther darf die entstandene Mineralsäure nur durch vorsichtiges Durchlaufenlassen von Wasser entfernt werden, da bei kräftigem Schütteln untrennbare Emulsionen entstehen. Nach dem Trocknen und Verjagen des Äthers hinterbleibt ein gelbes Öl. Für die weiteren Umsetzungen wird es roh verwendet. 



   Die Rohausbeute beträgt 134 Teile. 



   Statt des   1- (a. -Chlor-dodecy1) -4-methyl-benzols   kann die entsprechende Bromverbindung oder die analogen Halogenverbindungen, die aus den übrigen, in der Beschreibung angeführten Ketonen darstellbar sind, verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von quartären, hochmolekularen Benzylammoniumsalzen gemäss Stammpatent Nr. 741630/76, dadurch gekennzeichnet, dass entsprechende hochmolekulare -halogensub- stituierte Benzylverbindungen mit tertiären Aminen umgesetzt werden.