AT134994B - Verfahren zur Darstellung von im Phenylrest hydroxylierten 1-Phenyl-2-aminoalkoholen-(1). - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von im Phenylrest hydroxylierten 1-Phenyl-2-aminoalkoholen-(1).Info
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Description
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Verfahren zur Darstelhmg von im Phenylrest hydroxylierten I-Phl'nyl-2-aminoalkoholen- (1).
Nach dem in der Patentschrift Nr. 132573 beschriebenen Verfahren werden im Phenylrest hydroxylierte Aminoalkohole in der Weise erhalten, dass man entsprechende, im Phenylrest hydroxylierte aliphatisch-aromatische Ketone durch Nitrosierung in die entsprechenden Isonitrosoverbindungen überführt und diese entweder unmittelbar oder über zunächst entstehende Aminoketone zu den entsprechenden Aminoalkoholen reduziert.
Es wurde nun gefunden, dass derartige Aminoalkohole in besserer Ausbeute erhalten werden können, wenn als Ausgangsstoffe solche aliphatisch-aromatische Ketone zur Verwendung gelangen, deren Hydroxylgruppen durch Benzyl- oder Acetylreste verschlossen sind. Im ersten Fall werden die Benzylreste durch
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verbindungen, im zweiten Falle die Acetylreste vor oder nach der katalytischen Reduktion der Isonitrosoverbindungen durch Verseifung abgespalten.
Bei spiel l : Zu einer Lösung von 6'9 je Natrium in 230 CM Alkohol werden 45 yo-Oxypropiophenon gegeben und mit 54 g Benzylbromid 1 Stunde unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abfiltrieren des gebildeten Natriumbromids wird die alkoholische Lösung auf dem Wasserbade eingedampft und der verbleibende Rückstand in Äther aufgenommen. Man schüttelt nun mit Wasser aus, trocknet die ätherische Lösung über Natriumsulfat und dampft ein. Das entstandene o-Benzyloxypropiophenon destilliert unter einem Druck von l MMK bei 158 .
20 g o-Benzyloxypropiophenon werden in der achtfachen Menge Äther gelöst und innerhalb 20 Minuten unter Einleiten von Salzsäuregas 9 g Butylnitrit zutropfen gelassen. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht stehen gelassen, die ätherische Lösung sodann eingeengt und der gebildete Rückstand in Natronlauge aufgenommen. Auf Zusatz von verdünnter Salzsäure fällt aus der alkalischen Lösung das
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kristallisieren aus Xylol bei 890 schmilzt.
7. 5 g o-Benzyloxy-a-isonitrosopropiophenon werden in alkoholischer Salzsäure aufgelöst und nach Zusatz von Palladium bei Temperaturen zwischen 15 und 600 und y Atm. Überdruck mit Wasser-
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Salzsäuregas bei Siedetemperatur 110 Butylnitrit zugetropft. Das m-Benzyloxy-a-isonitrosopropioplienon, das wie in Beispiel 1 isoliert wird, schmilzt bei 85 ; Ausbeute 80%.
100 g m-Benzyloxy-'x-isonitrosopropiophenon werden in 200 cm3 Alkohol gelöst und nach Zusatz von 50 cm3 eines 10% igen Niekelkatalysators mit Wasserstoff bei 800 und mehreren Atm. Überdruck so lange hydriert, bis die Wasserstoffaufnahme aufgehört hat. Der Alkohol wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit trockenem Äther versetzt, wobei sich das 1-[m-Benzyloxyphenyl]-2-aminopropanol- (l) in fester Form abscheidet ; F = 125 .
50 g 1-[m-Benzyloxyphenyl]-2-aminopropanol-(1) werden in 150 cm3 Alkohol gelöst und nach Zusatz von Palladium mit Wasserstoff bei Temperaturen zwischen 15 und 600 und leichtem Überdruck hydriert. Die Wasserstoffaufnahme ist rasch beendet. Man saugt dann vom Katalysator ab, destilliert
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das 1-[m-Oxyphenyl]-2-aminopropanol-(1)-Chlorhydrat vom F =180 aus ; Ausbeute 75%.
Das als Ausgangsstoff verwendete m-Benzyloxypropiophenon wird auf folgende Weise dargestellt :
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in der im Beispiel 1 angegebenen Weise aufgearbeitet.
Beispiel 3 : Eine Lösung von 240 g p-Benzyloxypropiophenon in 2'4l Äther wird im Verlaufe einer halben Stunde unter Einleiten von Salzsäuregas mit 108 g Butylnitrit versetzt. Nach mehrstündigem Stehen wird die Flüssigkeit eingedampft und der verbleibende Rückstand mit Petroläther angerührt.
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oxyphenyl[-2-aminopropanol-(1)-Chlorhydrat durch Einleiten von trockenem Salzsäuregas ausgefällt.
190 g dieser Verbindung werden nach erneutem Auflösen in Alkohol und Zugabe von Palladium bei Temperaturen zwischen 15 und 600 und 1/10 Atm. Überdruck mit Wasserstoff fertig hydriert. Man erhält aus der alkoholischen Lösung nach beendigter Wasserstoffaulfnahme durch Eindampfen das kristallisierte 1-[p-Oxyphenyl]-2-aminopropanol-(1)-Chlorhydrat, das nach dem Umkristallisieren aus Alkohol- äther den Zersetzungspunkt 2070 zeigi.
Das erforderliche p-Benzyloxypropiophenon wird in der im Beispiel 1 für die o-Verbindung be- schriebenen Weise dargestellt. Es schmilzt nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol bei 1010.
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und unter Einleiten von Salzsäuregas mit 18#7 g Butylnitrit versetzt. Nach mehrstündigem Stehen des Reaktionsgemisehes bei Zimmertemperatur wird das überschüssige Benzol im Vakuum abdestilliert und der kristalline Rückstand nach dem Waschen mit Hexahydrobenzol aus verdünntem Alkohol um-
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durch Einleiten von Salzsäuregas das 1-[3'#4'-Dibenzyloxyphenyl]-2-aminopropanol-(1)-Chlorhydrat aus- gefällt.
Man löst alsdann das erhaltene salzsaure Salz ohne weitere Reinigung in der 6- bis 7fachen Menge absolutem Alkohol und reduziert in Gegenwart von Palladium mit Wasserstoff bei Temperaturen zwischen 15 und 60 und ViO Atm. Überdruck zu Ende. Sobald die berechnete Wasserstoffmenge aufgenommen ist, filtriert man vom Katalysator ab und dampft die alkoholische Lösung im Vakuum vollständig zur Trockne. Aus dem erhaltenen Rückstand wird durch Umkristallisieren aus Methanol und unter Zugabe von Aceton das 1-[3'.4'-Dioxyphenyl]-2-aminopropanol-(1)-Chlorhydrat erhalten, das in wasserfreiem Zustande bei 1780 schmilzt.
Beispiel 5 : 76 g p-Benzyloxybutyrophenon (erhalten aus p-Oxybutyrophenon durch Umsetzung mit Benzylbromid) werden in 450 cm3 Benzol gelöst und unter Rühren und Einleiten von Salzsäuregas
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abdestilliert, der Rückstand mit Hexahydrobenzol angerührt und der entstandene Kristallbrei abgesaugt. Durch Umkristallisieren aus 70% igem Alkohol erhält man das p-Benzyloxy-α-isonitrosobutyrophenon vom F = 123-124 . Die Reduktion erfolgt in der gleichen Weise, wie in den vorhergehenden Beispielen angegeben. Das so erhältliche 1-[p-Oxypenyl]-2-aminobutanol-(1)-Chlorhydrat sehmilzt bei 211'unter Zersetzung.
Beispiel 6 : 120 g m-Benzyloxypropiophenon werden 1 l Äther gelöst und innerhalb einer halben Stunde unter Einleiten von Salzsäuregas und unter Rühren mit 45 g Propylnitrit versetzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben. Das so erhältliche m-Benzyloxy-x-isonitrosopropiophenon schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Dekahydronaphthalin bei 850. Durch Reduktion wird es in den im Beispiel 2 beschriebenen Aminoalkohol übergeführt.
Beispiel 7 : 23'9 g m-Benzyloxypropiophenon werden in 250 cm3 Äther gelöst und mit 6'8 g fein gepulvertem Natriumnitrit versetzt ; sodann wird etwa eine halbe Stunde unter Rühren gasförmige Salzsäure eingeleitet. Nach mehrstündigem Kochen wird vom entstandenen Natriumchlorid abfiltriert, die Flüssigkeit auf dem Wasserbad eingeengt und der verbleibende Rückstand in verdünnter Natronlauge aufgenommen. Aus der alkalischen Lösung fällt konzentrierte Salzsäure das m-Benzyloxy-a-isoni- trosopropiophenon aus, das zum Aminoalkohol reduziert wird.
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abscheidende p-Acetyoxy-α-isonitrosopropiophenon schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 120-1210.
Zwecks Abspaltung der Acetylgruppe wird die so erhaltene Isonitrosoverbindung mit 20% iger Salzsäure kurz aufgekocht und aus der Lösung nach dem Erkalten mit Salzsäure das p-Oxy--isonitroso- propiophenon vom F = 1780 ausgefällt.
Die so erhaltene Isonitrosoverbindung wird gemäss dem in der Patentschrift Nr. 132573 beschrie- benen Verfahren zum 1-[p-Oxyphenyl]-2-aminopropanol-(1)-Chlorhydrat reduziert.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von im Phenylrest hydroxylierten 1-Phenyl-2-aminoalkoholen-(1) durch Einwirkung von salpetriger Säure auf entsprechende im Phenylrest hydroxylierte aliphatischaromatische Ketone und katalytische Reduktion der hiebei erhaltenen Isonitrosoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man Mono-bzw. Dioxyderivate des Propiophenons oder Butyrophenons, deren Hydroxylgruppen durch Benzyl- oder Acetylreste verschlossen sind, als Ausgangsstoffe verwendet und die Benzylreste durch katalytische Wasserstoffanlagerung gleichzeitig mit oder nach der katalytischen Reduktion der Isonitrosoverbindungen, die Acetylreste durch Verseifung vor oder nach der katalytischen Reduktion der Isonitrosoverbindungen abspaltet.
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