AT162158B - Verfahren zur Herstellung von Imino-di(alkylglykosid) - Derivaten. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von Imino-di   (alkylglykosid) - Derivaten.   



   Gegenstand vorliegender Erfindung ist die Herstellung von Acyl-, Alkyl-, Aryl-und Aralkylimino-di (alkyl-glykosiden). Man geht hiebei von halogenhaltigen Alkylglykosiden, z.   B. ss-Chlor-   äthylglukosid,   Y'Brom-ss-oxypropylgalaktosid,     --Chlorbutylmannosid   u. dgl. aus und setzt diese mit Ammoniak zu den entsprechenden Imino-di (alkylglykosiden) um. 



   Die Ammoniakmenge wird dabei möglichst niedrig angesetzt, um die Bildung von Aminoalkylglykosiden zu unterdrücken. Im allgemeinen genügen die theoretisch notwendigen Mengen Ammoniak, während man bekanntlich zur Gewinnung der Monoaminoverbindungen die 10bis 30fache Ammoniakmenge der Theorie verwenden muss. Die Aufarbeitung und Weiterverarbeitung ist aus den folgenden Beispielen ersichtlich. 



   Hiebei erfolgt die Substitution des am Iminostickstoffs haftenden Wasserstoffatoms durch nieder-oder höhermolekulare   Acyl-,   Aryl-, Aralkyl-und Alkylreste in an sich bekannter Weise, z. B. durch Umsetzung mit den entsprechenden Fettsäuren,   Fettsäure-bzw. Sulfon-   säurechloriden oder mit Alkyl-, Aryl-oder Aralkylhalogeniden usf. 



   Die erhaltenen Glykoside sind in Wasser löslich oder quellbar und zeigen grenzflächenaktives Verhalten. 



   Sie können als Zwischenstoffe-z. B. zur Herstellung pharmazeutischer   Präparate-oder   als Hilfsmittel in der Textilindustrie oder auf verwandten Gebieten Anwendung finden. 



   Ausführungsbeispiele :
1. 1   Mol p-Chloräthylglukosid-in   Form eines zirka   70% igen Sirups-werden   mit einer etwa 25% igen wässerigen Lösung von 3 bis 4 Molen Ammoniak unter Druck bei zirka   120   umgesetzt,   bis alles Chlor ionogen vorliegt. Man zersetzt die Hydrochloride mit der berechneten Menge Lauge, destilliert das in Freiheit gesetzte Ammoniak ab, engt ein und filtriert schliesslich vom abgeschiedenen Alkalichlorid ab. Man gewinnt so das Imino-di (äthylglukosid) in Form einer bräunlichen, etwa   3û-40%igen Lösung   in vorzüglicher Ausbeute. 



   Lässt man darauf höhermolekulare Fettsäurechloride unter gleichzeitigem Zutropfen von Lauge bei gewöhnlicher Temperatur unter Rühren einwirken, so erhält man die entsprechenden Acyl-imino-di (äthylglukoside) in Form von gelblichen bis bräunlichen Pasten. Deren wässerige Lösungen schäumen beim Schütteln und zeigen grenzflächenaktives Verhalten. 



   2. Man setzt ähnlich, wie im Beispiel 1 angegeben,   y-Brom-p-oxypropylgalaktosid   mit der theoretisch erforderlichen Ammoniakmenge um, zersetzt die Hydrobromide mit Lauge, engt ein und filtriert vom abgeschiedenen Alkalibromid ab. Das so erhaltene Imino-di (oxypropylgalaktosid) wird mit Alkylhalogeniden in an sich bekannter Weise, z. B. in Gegenwart feinstgepulverter Soda erhitzt, bis alles Halogen ionisiert ist. Man erhält die entsprechenden   Alkyl-imino-di   (oxypropylgalaktoside) in Form von bräunlichen Massen. Sie zeigen in wässerigen Lösungen kationaktive Eigenschaften. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Imino-di (alkylglykoside), dadurch gekennzeichnet, dass man Halogenalkylglykoside mit den theoretisch erforderlichen Mengen bzw. mit nahezu den theoretischen Mengen Ammoniak umsetzt und dann die Substitution des am Iminostickstoffe haftenden Wasserstoffatoms durch niederoder höhermolekulare Acyl-, Aryl-, Aralkylund Alkylreste vornimmt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.