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Mittel zur Saatgutbeizung und Holzkonservierung.
Als Saatguttrockenbeize hat man bereits Alkylquecksilberverbindungen vorgeschlagen, in denen eine Quecksilbervalenz an einen Säurerest, die OH-Gruppe oder Schwefel gebunden ist. Gewisse Verbindungen dieser Reihe sind ziemlich flüchtig und rufen Reizwirkung hervor. Des weiteren war bekannt, gewisse organische Quecksilberstickstoffverbindungen wie Aryl-oder Alkoxyalkylver- bindungen dieser Reihe sowie Alkylquecksilberstickstoffverbindungen, die an dem Stickstoffatom einen eine Carbonsäuregruppe tragenden Rest gebunden enthalten, zum Beizen von Saatgut zu verwenden.
Es wurde nun gefunden, dass Alkylqueeksilberstiekstoffverbindungen des Typus Alkyl-Hg-N (, in denen der stickstoffhaltige Rest keine Carbonsäuregruppe enthält und der Alkylrest nicht substituiert ist, sich vorzüglich als Mittel zur Saatgutbeizung und Holzkonservierung sowie als Schiffsbodenanstriche eignen.
Die neuen Verbindungen zeichnen sich gegenüber den bekannten Alkylquecksilberverbindungen, die an dem Quecksilberatom einen Säurerest oder die OH-Gruppe gebunden enthalten, durch ihre geringere Flüchtigkeit und infolge mangelnder Reizwirkung durch ihre bequemere Handhabung aus.
Verglichen mit den bekannten organischen Quecksilberstickstoffverbindungen zeigen die neuen Verbindungen eine bedeutend grössere fungizide Wirksamkeit.
Die neuen Verbindungen werden als Saatguttrockenbeizmittel zweckmässig in Gegenwart eines Lose-oder Streckmittels angewandt. Als solche kommen bei Anwendung als Troekensaatgutbeizmittel, z. B. Kaolin, Gips, Kreide, Sägemehl oder naphtholpechsulfonsaures Calcium, bei Anwendung als
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Als stickstoffhaltige Reste kommen z. B. in Frage : Imidazol-, Triazol-, Pyrrol-, Indol-, Suceinimid-, Thiomorpholin-, Phtalimid-, Sulfamid-, o-Benoesäuresulfimid-, Dieyandiamid-, Purin-, Pseudothiohydanthein-oder Allantoinreste. Als besonders geeignet haben sich Verbindungen erwiesen, in denen das Quecksilberatom an einem eyelisch gebundenen Stickstoffatom sitzt, insbesondere solche, die den Naphthsultamrest enthalten.
Als Alkylreste sind z. B. der Methyl-, Äthyl-, Propyl-oder Butylrest zu nennen. Besonders die niederen Glieder dieser Reihe wie das Methylquecksilbernaphthsultam haben sich als geeignet erwiesen.
Das Verhältnis von dosis curativa zu dosis toxica kann bei den neuen Verbindungen bei der Anwendung als Saatguttrockenbeizmittel durch Zusatz von Adsorbentien oder Absorbentien wie aktive Kohle, Silikagel oder Kieselgur noch günstiger gestaltet werden.
Die Darstellung der Alkylquecksilberstickstoffverbindungen der oben gekennzeichneten Art erfolgt am besten in der Weise, dass man Alkylquecksilbersalze oder Oxyde bzw. Hydroxyde in Wasser oder organischen Lösemitteln auf Stickstoffverbindungen einwirken lässt, die ein durch Metalle ersetzbares oder ersetztes Wasserstoffatom an dem Stickstoffatom gebunden enthalten. Verwendet man die Alkylquecksilberverbindungen in Form ihrer Salze, so erfolgt die Umsetzung zweckmässig mit den Metall-z. B. Alkaliverbindungen der Stickstoffverbindungen oder unter Zusatz von säurebindenden Mitteln wie Alkali od. dgl.
Während der Herstellung der neuen Verbindungen kann in Gegenwart eines inerten Trägerstoffes gearbeitet werden, so dass man direkt zu einem fertigen Saatguttrockenbeizmittel gelangen kann.
Da die oben beschriebene Reaktion ausserordentlich leicht, z. B. in Gegenwart von Wasser, vor sich geht, kann man bei der Saatgutbeizung anstatt von den fertig gebildeten Alkylqueeksilberstickstoffverbindungen auch von einer Mischung der Reaktionskomponenten ausgehen. Letztere
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setzen sich im Boden oder in der Beizlösung durch den Einfluss des Wassers zu den gewünschten Alkyl- quecksilberstickstoffverbindungen um.
Beispiel : Zu einer Lösung von 41 Gewichtsteilen Naphthsultam in 320 Gewichtsteilen Me- thanol lässt man bei Zimmertemperatur unter gutem Rühren eine Lösung von 46'4 Gewichtsteilen 'Methylquecksilberhydroxyd in 160 Gewichtsteilen Alkohol zutropfen, wobei sich die neue Verbindung sofort gut kristallin abscheidet. Man saugt sie ab und kristallisiert sie, falls erforderlich, aus kochendem
Alkohol um. Das N-(Methylmereuri)-naphthsultam ist ein gelblicher, gut kristallisierender Stoff, der praktisch unlöslich in Wasser, Äther oder Benzol ist, der sich äusserst schwer in kaltem, leichter in heissem Alkohol, noch leichter in Methanol löst, Er gibt keinerlei Reaktionen des ionogenen Quecksilbers ; erst nach längerem Kochen mit starker Salzsäure wird ein Teil des Quecksilbers in die ionogene
Form gebracht.
Auch die Quecksilberstickstoffverbindung wird von verdünnten Säuren und Alkalien nur wenig bzw. überhaupt nicht zerstört. Die Verbindung bleibt beim Erhitzen auf 2510 unver- änderlieh, verfärbt sich dann etwas und schmilzt bei 256-257"unter Zersetzung. Bei der Analyse werden die theoretisch geforderten Stickstoff-, Schwefel-und Quecksilberwerte erhalten.
Zu derselben Verbindung kann man auch gelangen, indem man 41 Gewichtsteile Naphthsultam in 320 Gewichtsteilen einer halbnormalen Natronlauge löst und unter gutem Umrühren zu dieser klar filtrierten Lösung eine Lösung von 55'4 Gewichtsteilen Methylquecksilbernitrat in 400 Gewichtsteilen
Wasser zulaufen lässt :
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naphthsultam enthält und 2 : 1000 aufgestäubt wird, zeigt einen Fusariumbefall von nur 1'4%, wäh- rend unbehandeltes Saatgut 25-3% kranke Pflanzen hat.
Kieferholz, das mit einer 0'1% igenN- (Methylmercuri)-naphthsultam enthaltenen Methanollösung behandelt ist, wird durch den Holzpilz Goniophora nicht mehr befallen.
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- phthalimid erhalten.
PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Mittel zur Saatgutbeizung und Holzkonservierung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an stickstoffhaltigen Alkylqueeksilberverbindungen des Typus Alkyl-Hg-N (, in denen der stickstoffhaltige Rest keine Carbonsäuregruppe trägt und der Alkylrest nicht substituiert ist.