AT148986B - Verfahren zur Herstellung von Netz-, Reinigungs-, Schaum- und Emulgiermitteln. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von Netz-, Reinigung-, Schaum-und Emulgiermitteln. 



   Es ist bekannt, hochwertige Netz-, Schaum-, Wasch-und Emulgiermittel dadurch herzustellen, dass höhermolekulare aliphatische Alkohole der verschiedensten Art der Sulfonierung in Gegenwart anorganischer oder organischer Säureanhydride unterworfen werden (Patentschrift Nr. 129307). 



   Es ist ferner bekannt, für die eingangs genannten Zwecke verwendbare Produkte durch Sulfonierung von Estern aus höhermolekularen aliphatischen Alkoholen mit niedermolekularen aliphatischen Carbonsäuren, wie Milchsäure oder Acrylsäure, bei niederen Temperaturen herzustellen und die entstandenen   Schwefelsäureester   nach dem Auswaschen mit Glaubersalzlösung durch Neutralisation in Alkalisalze überzuführen   (brtitisehe   Patentschrift Nr. 348040). 



   Des weiteren ist es bekannt, derartige Mittel durch Kondensation aliphatiseher Alkohole mit sulfonierten aromatischen   Dicarbonsäuren   bzw. deren Anhydriden, z. B. Sulfophthalsäureanhydrid herzustellen (französische Patentschrift Nr. 713082). 



   Schliesslich ist es auch bekannt, Alkyläther von höhermolekularen aliphatischen mehrwertigen Alkoholen, welche noch mindestens eine freie Hydroxylgruppe enthalten, oder von ungesättigten Alkoholen durch Sulfonierung beispielsweise unter milden Bedingungen in Schwefelsäureester überzuführen, die für die gleichen Zwecke verwendbar sind (Patentschrift Nr. 129316). 



   Es wurde nun gefunden, dass man durch Sulfonierung von sauren Estern   höhermolekularer   mehrwertiger oder ungesättigter aliphatischer Alkohole mit mehrbasischen aromatischen Carbonsäuren bzw. deren Substitutionsprodukten unter milden Bedingungen und allfällige Neutralisation der erhaltenen Schwefelsäureester zu Produkten gelangt, die infolge ihrer hohen Kalk-, Säure-und Bittersalzbeständigkeit und ihrer starken Schaumkraft sowie ihres grossen   Netz-und Emulgierungsvermogens   als wertvolle Hilfsmittel besonders in der Textilindustrie Verwendung finden können. So wird beispielsweise bei der Sulfonierung des sauren Oleinalkoholphthalsäureesters   CHs. [CH.   CH : CH.   [CH2]7. CH2. O. O   C. C6H4.

   COOH mit konzentrierter Schwefelsäure unter Bedingungen, bei welchen eine Spaltung des Phthalsäureesters sowie des entstehenden Schwefelsäureesters ausgeschlossen ist, ein Produkt   CH3. [CH2h. CH2.   CH (0.   SO, H). [CH,],. CH,. O.   OC.   C, ; H,.   COOH erhalten, das sich durch ausserordentlich hydrophile Eigenschaften auszeichnet. Die Absättigung der Doppelbildung durch Schwefelsäureanlagerung ist am Sinken der Jodzahl erkenntlich und analytisch feststellbar. Ähnliche Produkte erhält man auch bei Verwendung der sauren Phthalsäureester, beispielsweise des   Oetadecen- (9)-diols- (1. 12) (hergestellt   aus   Ricinolsäure   nach der Methode von Bouveault & Blane, deutsche Patentschrift Nr. 164294) bzw. des   Octadecan-diols- (1.   12) (hergestellt z.

   B. durch Hydrierung des vorhergehenden ungesättigten Alkohols). 



   Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Produkte unterscheiden sieh gegenüber den nach den bekannten Verfahren darstellbare Produkten, ganz abgesehen von der technisch einfacheren Ausführung und der strukturchemischen Verschiedenheit der erzielten Produkte dadurch, dass die Netzwirkung, gemessen an der Untersinkzeit eines jeweils gleich grossen Garnstückes, sowohl in Brunnenwasser wie auch in alkalischer Flotte ungleich günstiger ist. Ferner wurde beobachtet, dass die Netzwirkung in kalter Lösung diejenige von Sulfonierungsprodukten ungesättigter Fettalkohole ganz wesentlich übertrifft. 



   Gegenüber den reinen Fettalkoholsulfonaten bieten die nach vorliegendem Verfahren   erhältlichen   Produkte den Vorteil, dass sie sich im Gegensatz zu diesen nach der Sulfonierung waschen und auf diese 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Weise leicht zu Produkten von höherer Konzentration mit nur gerngem Alkalisalzgehalt verarbeiten lassen. Bei den reinen Fettalkoholsulfonaten ist dies nur auf umstindliche Weise möglich. 



   Ferner stellen die nach vorliegendem Verfahren herstellbaren Produkte im Gegensatz zu den 
 EMI2.1 
 das Reaktionsprodukt vollkommen wasserlöslich geworden ist, wird mit etwa 100-Gewichtsteilen Eis zersetzt und mit Glaubersalzlösung ein-oder mehrmals gewaschen. Wenn   auf-diese   Weise die Haupt- menge der ungebundenen Schwefelsäure entfernt ist, wird mit Alkalilauge oder Ammoniak wie   üblich   neutralisiert. Durch entsprechend geleitete Neutralisation lässt sich gegebenenfalls noch weiteres Wasser zur Abscheidung bringen und somit der grösste Teil der entstandenen Alkalisulfat entfernen. 



   Beispiel 2.100 Gewichtsteile Oetadecen- (9)-diol- (1. 12) werden mit 50 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid bei einer Temperatur von   165-1700 kondensiert. 75 Gewichtsteile   dieses Esters werden mit 60 Gewichtsteilen Schwefelsäure   (660 Bé)   etwa eine halbe Stunde bei   30-35  sulfoniert, nach   welcher Zeit das Reaktionsprodukt klar wasserlöslich ist. Es wird nunmehr mit Wasser, Eis, allenfalls unter Zusatz von Glaubersalz gewaschen. Bei Zugabe von etwas Natronlauge scheidet sich bald der grösste Teil des Säurewassers ab ; man neutralisiert nunmehr, bis keine freie Mineralsäure mehr vorhanden ist und entfernt die Hauptmenge der vorhandenen anorganischen Salze durch ein-oder mehrmaliges Waschen mit heisser konzentrierter Kochsalzlösung.

   Nach Abziehen der Salzlösung erhält man ein öliges Produkt in einer Ausbeute von etwa 180 g, das nach Zugabe von wenig Natronlauge in Wasser in jedem Verhältnis klar löslich ist. 



   In gleicher Weise wie die Ester der Phthalsäure können auch die Ester von andern aromatischen mehrbasischen Carbonsäuren oder deren Substitutionsprodukten, wie   3- oder 4-Nitrophthalsäure,   Naphthalsäure, Trimesinsäure, Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von als Netz-, Reinigungs-, Schaum-und Emulgiermittel verwendbaren Sehwefelsäureestern durch Sulfonierung von Derivaten höhermolekularer mehrwertiger oder ungesättigter aliphatischer Alkohole unter milden Bedingungen und allfällige Neutralisation der hiebei erhältlichen Sulfonierungsprodukte, dadurch gekennzeichnet, dass man die sauren Ester von Alkoholen der angegebenen Art mit mehrbasischen aromatischen Carbonsäuren als Ausgangsstoffe verwendet.