DE767428C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten sekundaerer Alkohole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten sekundaerer AlkoholeInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten sekundärer Alkohole .Die. Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten sekundärer Allem hole aus. einem Gemisch niedermolekularer Carbonsäuren, wie es durch Oxydation von Kohlenwasserstoffgemischen und anschließende Isolierung der Carbonsäuren erhalten wird,, durch Umwandlung dieses Gemisches in Ketone und anschließende Hydrierung und Sulfonierung. Sie besteht darin, daß ein Gemisch nur solcher niedermolekularer Carbonsäuren verwendet wird, das im Vakuum von 3 bis 4. mm Hg zwischen 'iio und 125o, bei anderem Vakuum bei entsprechendem Temperaturintervall, siedet, und daß die. Sulfonierung bei Temperaturen zwisclieii 3 bis 6° zunächst mit rauchender Sch"vefelsäure eingeleitet und anschließend mit Chlorsulfonsäure landet wird.
- Stilfonierungen von Alkoholen mannigfaltigster Art sind in der 'I`-linik bekannt und gehören zu den Elementarreaktionen der organischen Chemie. Auch ist es schon bekanntigeworden, solche .sekundären Alkohole zu sulfonieren, die von Fettsäuren ausgehen, die im Vakuum bis zu 15o° sieden und bis zu i i Kohlenstoffatomen im Molekül aufweisen. Man erhält dann Sulfon.ierungserZeUgiiis.se mit bis zu 21 lsohlenstoffatomen im Molekül.
- Nach den Erfahrungen, die mit den latriumsalzen von Fettsäuren gemacht wurden oder die voll Sulfonierungserzeugnissen von primärvn All:oliolen vorliegen, mußtü° erwartet «-erden. daß solche Verbinchingen finite Wasch-. Netz-. lanulgier- und D urclidringnngsmittel darstellen.
- Es wurde gefunden. daß die bisherigen I:rfahntngen nicht auf die Stilfonate von s s ektindären _111:oh«len übertragen werden dürfen, da deren Eigenschaften, insbesondere in Abhängigkeit von der Länge der Kette. andere sind. Die Löslichkeit dieser Stilfonate hat sich nämlich als abweichend im 'Vergleich zu der von Suffonaten primärer .111:ohole herausgestellt. die Löslichkeit aber ist be- stimmend für viele Eigenschaften. Ist sie zu klein. so ist die Schaumentwicklung ungenügend. ist sie zu groß. so kann siele kein kolloider Zustand ausbilden, der seinerseits wieder für Viele wertvolle Eigenschaften. wie Olrerfläcli.-Isllannting, Schmutztragevermögen u. dgl.. Voraussetzung ist.
- Die Löslichkeit in Leitungswasser oder andcren harten Gebrauchswässern beginnt hei den Sulfonaten von über C" stark lieral)zusltlketl. Wesentlich ist dabei, daß diese hochmolekularen Sulfotiate mit den Kalksalzen der Wässer unlösliche 'Niederschläge ergeben; es ist klar, daß diese 'Niederschläge sich beim Waschen auf die Faser niederschlagen und auch sonst störend wirken.
- In Anb--aracht dieser Feststellung geht nun die Erfindung bxwußt den Weg, nur Sulfonierungserzeugnisse mit biss etwa 16 C-Atomen Herzustellen. Deshalb werden die benötigten Ausgangssäuren durch Destillation eines Säuregemis`hcs bis zur Siedegrenze von nur 125' (bei 3 bis d. mm Vakuum) gewonnen und diese durch an sich bekannte Verfahren, wie Ketonisierung, Reduzierun" Sulfonierung, in Waschmittel übergeführt.
- Der Stand der Technik ergibt, daß die Tatsache b°lcannt war. daß Sulfonate in ihren Eigenschaften von der Kettenlänge abhängig sind. Auch wußte man, daß sekundäre Alkohole, bei der Sulfonierung anders behandelt werden müssen als primäre und daß auf die Möglichkeit der Zersetzung Rücksicht genonititen werden muß. So ist bei der Sulfonierung mit Chlorsulfonsäure eine Temperatur von unter o° in Vorschlag gebracht «-orden. Daß diese tiefen Temperaturen in der technischen Ausführung große Schwierigleiten bieten. liegt auf der Hand. Demgegenüber ist 11;i der neuen Arheitiwelse nur die l#.inhaltung einer Temperatur Von 3 bis 6° erforderlich: und außerdem erreicht sie die schonende Sulfonierung durch eine kombinierte Anwendung von Schwefelsaure und Clilorstilfonsäure.
- Weiter sei erwähnt, claß bereits der Vor-
#dilag gemacht «-orden ist, niedermolekulare 1#@#ttsäuren in betolle zu verwandeln, dXse zu hydricren und anschließend zu sulfonieren. l lierztt wurde eile Säuregemisch, z. B, eines atis der Oxvdation von Ko.hlenwasserstofen gewonn:nes, im Vakuum destilliert und die A1neile bis 1401 besonders aufgefangen (vgl. britische Patentschrift ..177.19g). Arbeitet nian so. so erhält inan Erzeugnisse, die ein gutes Schaum- und Waschvermögen auf- weisLn. sie «-erden jedoch in der Wirkung V(in den Produkten übertroffen, die Von Carbons:iuren ausgehen. die ein besonders markiertes Siedeintervall besitzen, nämlich ein solches Voll 110 bis 123° hei 3 bis 4111111 i111 Vakuum. und die außerdem unter den allgegebenen besonderen Bedingungen stilfcr eiert werden. Fs war durchaus überraschend, daß die .Ausscheidung der unter >: ro° bzw. der über t 2; =` siedenden Anteile eine derartige Ände- rung des Ausgangssäuregemisches ergehen würde. daß ein Enderzeugnis entsteht, das, was schäumende, hetzende und emulgierende Eigenschaften anbetrifft, eine wesentliche Verbesserung aufweist. Jedoch ist hierbei die Art der Sulfonierung von besonderer Wich- tigkeit. Würde man beispielsweise nur mit rauchender Schwefelsäure sulfonieren, so wäre der Sulfonierungsefekt zu schwach, würde man aber die Temperatur erhöhen, so würde eine zu starke "'erfärbung unter Bil- dung von Zersetzungserzeugnissen erfolgen. Eitle Sulfonierung nun' mit Chlorsulfonsäure würde jedoch eine Abspaltung von Kohlen- wasse rstoffen hervorrufen. Auch andere Sulfonierungsmittel. wie schweflige Säure: u. d;1- ergeben nicht so gute [--Ergebnisse wie die :ründungsgemäß erreichten. Die Bedin- -ungen des beanspruchten Verfahrens sind eben für das besondere Gemisch der verwen- deten Ausgangsprodukte mit ihren besonde- ren Intervallen der Molekulargewichte in spezifischer Weise gewählt. Die Sulfonierung wird auf loo Teile des zu sulfonierenden Produktes zunächst mit So Teilen rauchender Schwefelsäure bei Temperaturen von 3 bis 6° eingeleitet und nach etwa 6 Stunden durch '"Zugabe von 4o Teilen Chlorsulfonsäure lang sam weitergeführt. .11s Ausgangsstoff wird ein Gemisch niedermolekularer Säuren verwendet, das durch Oxydation von aliphatischen Kohlel- wasserötoffen, wie _F,.rdölllaraffinen, Schwel- paraf iinen, Kohlen- und Kolilelioxvdliv drie- rungsprodukten, mittels Luft oder anderen molel:atlareti Sauerstoffs erhalten ist. Es ist wichtig, daß hier nicht einzelne Säuren vor- liegen, sondern ein Gemisch vieler. Die Ver- wendung eines Gemisches ist deshalb erfor- derlich, cla die daraus hergestellten Erzeug- - Die Umwandlung der Säuren in die Ketone kann in bekannter Weise durch Wärmelrt-handlung der Kalksalze bei etwa q.oo° .erfolgen oder auch durch direkte katalytische Umwandlung der Säuren in Ketone, indem die Säuredämpfe über Katalysaforren, wie Calciumoxyd, Aluminiumoxyd öd. dgl., geleitet werden. Auch die Art, wie die Reduzierung der Ketone erfolgt, ist für das Verfahren nicht wesentlich. Man kann metallisches Natrium oder Natriumamalgam anwenden, eine Druckbehandlung mittels Wasserstoff vornehmen oder die Reduzierung mittels sekundärer Alkohole, z. B. mit Isopropylalkoliol, bei Anwesenheit von Aluminiumalkoholaten bewirken, Diel Sulfonierung wird wie obenbeschrielxn vorgenommen-. Dieüberschüssige Schwefelsäure wird dann durch Auswaschen mit Glaubersalzlösung oder durch Fällung mit Baryt oder anderen geeigneten Verbindungen entfernt. Das Sulfonat wird anschließend neutralisiert. Es ist. wichtig, daß das Sulfat möglichst weitgehend entfernt wird, was für die Schaumkraft von großer Bedeutung ist. Hat man z. B. mit GlaubersalzIüsung ausgewaschen, so wird man durch Tiefkühlung eine Abscheidung dieses Salzes vornehmen. ,Aus führungsbeispi.el Ausgangsstoff ist ein Säuregemisch, das aus der Pxydation voll Kohlenoxydhydrierungsprodukten mittels Luft entstanden ist. Diejenigen Anteile, die bei einem Vakuum voll 3 bis q. mm Volt i io bis 1251 sieden, werden mit Kalkmilch in die Calciumsalze verwandelt, die auf sich drehenden, geheizten Walzen getrocknet werden. Die Calciumsalze werden dann in Retortenöfen bei etwa 400' in die Ketone übergeführt, die dabei abdestillieren und in Kühlern kondensiert werden.
- Das Ketotigemisch wird bei einer Temperatur zwischen Zoo und 25o° und bei einen Druck von etwa 75 Atm. unter Zusatz eines Nickelkatalysators mit Wasserstoff behandelt. Etwa noch vorhandene Säuren brauchen aus (lein Ketoalgemiscli nicht entfernt zu werden, da,sie zum größten Teil m.it hydriert werden.. iooTeile des Hydrierungserzeugnisses werden hei einer Temperatur zwischen 3 und 6° mit So Teilen rauchender Schwefelsäure unter starkrein Rühren sulfoniert. Nach etwa 6 Stunden werden .lo Teile Chlorsulfonsaure langsam hirnzugegeben und noch 4 Stunden weiter sulfoniert. DieüberschüssigeSchwefelsäure wird mit einer Lösung voll Natriumsulfat ausgewaschen, das Sulfonat neutralisiert und von den nicht sulfonierten Anteilen durch Extraktion oder Destillation befreit. Durch Tiefkühlung wird das Sulfat weitgehend abgeschieden und die-Lösung eingedampft. lfan kann auch das Sulfat durch Fälltitig mit Baryt enltfenien und das Bariumsulfonat in iiblidier '\7#'eise durch Alkalien in die Alkalisulfonate umwandeln. Diese können auf einen bestimmten pH-Wert im sauren oder alkalischen Gebiet eingestellt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten sekundärer Alkohole aus einem Gemisch niedermolekularer Carbonsäuren, wie es durch Oxydation voll Kohlenwasserstoffgetnischen und anschließende Isolierung der Carbonsäuren erhalten wird, durch Umwandlung dieses Gemisches in Ketone und anschließende Hydrierung und Sulfonierung, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch nur solcher niedermolekularer Carbonsäuren verwendet wird, das im Vakuum von 3 bis 4. mm Hg zwischen iio und 1a51, bei anderem Vakuum bei entsprechendem Temperaturintervall, siedet und daß die Stilfonierung hei Temperaturen zwischen 3 und 6° -zunächst mit rauchender Schwefelsäure eingeleitet und anschließend mit Chlorsulfonsäure beendet wird. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden; Britische Patentschriften NTr. q77499, q.Ro 886; USA.-Patentschriften Nr. 2 163 65t, 2 170 401, 2 199 395, 2 088 020.
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