DE966064C - Verfahren zur Aufarbeitung von Rohoxydaten von der Oxydation paraffinischer Kohlenwasserstoffe zu Fettsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Aufarbeitung von Rohoxydaten von der Oxydation paraffinischer Kohlenwasserstoffe zu Fettsaeuren

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DE966064C
DE966064C DEV1436D DEV0001436D DE966064C DE 966064 C DE966064 C DE 966064C DE V1436 D DEV1436 D DE V1436D DE V0001436 D DEV0001436 D DE V0001436D DE 966064 C DE966064 C DE 966064C
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pressure
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saponification
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distillation
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DEV1436D
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English (en)
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Dipl-Ing Karl Blass
Otto Bruecke
Dr Alfons Buschmeier
Arthur Milbers
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Ver Oelfabriken Hubbe & Farenh
GEA Group AG
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Ver Oelfabriken Hubbe & Farenh
Metallgesellschaft AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids

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  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Aufarbeitung von Rohoxydaten von der Oxydation paraffinischer Kohlenwasserstoffe zu Fettsäuren Bei der Oxydation von Paraffinkohlenwasserstoffen u. dgl. zu Fettsäuren, entstehen, axißer höheren und niederen Fettsäuren noch innere Anhydrisierungsprodukte und deren, Polymerisate, z. B. Oxysäuren, Laktone, Laktide und Estersäuren, ferner Oxydationszwischenprodukte unbekannter Art sowie Stoffe, die auf eine Überoxydation zurückzuführen sind, wie Oxyfettsäuren, Ketone u. dgl. Außerdem enthalten die Rohoxydate noch erhebliche Mengen an =veränderten und. wenig ver#,nderten Ausgangsstoffen. Zwecks Abtrennung der Pettsäuren vorn Unverseifbaren werden. die Rohoxydate in verschiedener Weise aufgearbeitet, wobei auch schon eine Umwandlung der Anhydrisierungsprodukte u. dgl. in Fettsäuren angestrebt wurdel. Zum Beispiel wurden die Rolioxydate einer Verseifung unterworfen, und es wurden die wäßrigen Seifen, unter Druck einige Zeit auf höhere Temperaturen. erhitzt. Dadurch konnte man die Esterzahl der Fettsäuren und ihren Gehalt aii Oxyrä,uren. verringern.
  • Aus deim verseiften Rohoxydat hat man, das Unveirseifbare durch Lösungsmittel ausgewaschen, wobei als Lösungsmittel sich Gemische! bewährt haben, die aus Alkoholen, insbesondere Propyl-oder Butylalkohol, und gewissen Benzinfraktionen bestehen:. Ferner wurde das Unterseifbare aus den verseiften Rohoxydaten durch Destillation abgetrennt, die bei Temperaturen zwischen 300 und 4oo' C durchgeführt wurden. Dabei war es schwierig, die Destillation ohne Zersetzung des verseiften Rohoxyd.ates auf diese hohe Temperatur zu bringen.
  • Zur Beseitigung dieser Schwierigkeiten, wurde das wasserhaltige verseifte- Rohoxydat unter Druck mindestens auf die Schmelztemperatur der wasserfreien. Verseifungspradukte erhitzt, und es wurden aus der Schmelze bei gleicher oder noch höherer Temperatur unter Entspannung -e,-el)encijfalls im Vakuum oder unter Zuführung von Wasserdampf oder inerten, Gasen das Wasser und. die sonstigen flüchtigen, Bestandteile, durch. Destillation entfernt. Dieses Verfahren ist dann, in der Weise verbessert worden, daß die verseiften Rc>hoxydate-'zunäciist zusaininen, mit wenigstens der gleichen. Gewichtsmenge Wasser unter erhöhtem Druck auf Temperaturen, oberhalb 28o' C, z. B. 310 bis 350' C erhitzt wurden, worauf der Druck stufenweise auf gcwöhnlichen Druck entspannt wurde. Bei der Entspannun'- destillierten die unverseifbaxen Bestandteile mit dem Wasserdampf ab, Die zurückbleiben7 den Seifen wurden dann mit Säuren zerlegt und die Fettsäureseifen, durch Destillation gereinigt. Indessen hat sich ge#zeigt, daß auch dieses erfahren noch nicht zu einwandfreien Erzeugnissen führt (vgl. Dr. W i e t z el, »Fette und Seifen«, 1939, S. :21 ff., besonders S. 23, wa gesagt wird, daß diese bekannten Verfahren noch große Mängel aufweisen und noch nicht züi den. gewünschten Gebrauchsseifen führen).
  • Durch die Erfindung gelingt es, die Veredlung der Rohoxyd-ate noch wesentlich zu verbessern. Nach der Erfindung werden die Rohoxydate zunächst ebenfalls zweckmäßig mit einem Überschuß von Alkalien: verseift. Die. wäßrigen, Seifen werden dann in Autoklaven. ohne Abdestillation flüchtiger Z, Stoffe auf Temperaturen. von etwa. 320 bis 350' C erhitzt, bis Versetifungszahl und Säurezahl sich stark einander genähert haben. Darauf läßt man die, Seifenlösung bis auf etwa, ioo bis i5o' C ababkühlen, wobei Drucke aufrechterhalten werden, die über der Wasserdampftension, der Flüssigkeit liegen, so; daß wesentliche Mengen Wasser nicht verdampfen, Dagegen können. gasförmige Stoffe, falls, solche bei der Erhitzung entstanden, sind, unter Aufrechterhaltung der angegebenen Brucke abgeblasen werden. Nach. der Abkühlung auf etwa, ioo bis 150' C erfolgt die Trocknung der Seife im Gernisch von Seife und Unverseifbarem unter Drukken von etwa, i bis io Atm., wobei die Tcmpe:mttir allmählich bis auf etwa, 16o bis 220' C gesteigert wird. Zur Beschleunigung der Wasser-verd.ampfung kann das flüssige Gemisch während der Trückn.Ung gerührt werden. Bei der Trocknung destillieren zusammen mit dem Wasser unverseifbare Stoffe neutraler Natur ab, die vornehmlich keto-nartigen Charakter haben. Sie können leicht aus dem KQndensat abgetrennt und in bekannter Weise verwertet werden. Das flüssige Gemisch aus trocken-er Seife und Unverseifbarem wird, -nunmehr der Destillation, unterworf en. Dies geschieht erfind.Ungsemäß derart, daß zunächst bei geringerem Vakuum oder auch unter Atmosphärendruck oder überdruck nur ein Teil des Unverseifbaren abdestilliert wird, his hohe Temperaturen von etwa .2,go bis 3,5o# - C erreicht sind. Durch die: Anwesenheit von gröfleren Mengen, von Unverseifba.rem werden die Aufheizzeiten, des Seifengemisches wegen besseren Warm,-Übergangs erheblich gekürzt und. außerdem die Seifen bzw. deren Fettsäuren geschont. Dann erfolgt unter Erhöhung des Vakuurns die- rasch,-- Ab- treibung des restlichen Unverseifbaren. Durch diese rasche, zeitlich zusammengelegte Abdestillation der noch in großer Meng t' ge bei der Seife verblie,-1-,--nen Teile des Unverseifharen- bei hohen Tempera.turen und entsprechendem Vakuum wird eine weitgehendste Befreiung der Seife auch von, den höchstsiedenden, Anteilen des Unverseifbaren erzielt. Nach der Destillaticn, kann die Seife in beka,nnter Weise verarbeitet werd'en. Durch die Erfindung wird eirreicht, daß die niedrige, Esterzahl, die die, Fettsäuren, nach der Hitzebehandlung und Trocknung noch aufweisen, durch die Destillation stabilisiert wird, so daß bei derWeiterveraxbeitung der Fettsäuren eine bisher stets beobachtete Zunahme der Esterzahl nicht eintritt und die Farbe der gewonnenen Fetts,äuren auch erheblich verbessert wird. Oft kann, durch die erfindungsgemäße Abdestillation des Unverseifbaren noch eine- weitere Verring gerung b der Esterzahl erzielt werden. Die Alidestillation des Unverscifbaren wird zweckmäßig als Wasserdampfdestillation ausgeführt, etwa. derart, daß der eingeblasene Wasserdampf gleichzeitig eine gute Durchmischung der der De,-stillation unterworfenen Stoffe bewirkt, Zwecks Erzielung hoher Leistungen wird. die Erhitzung des Gemisches von Seifenlösung und Unverseifharern vorteilhaft kontinuierlich ausgeführt, etwa derart, daß das Gemisch zunächst durch Wärm,-austauscher bis auf eineTemperatur von etwa 250 biS 300' C angewärmt und. anschließend durch mehrcrehintereinandeirgeschaltete Autoklayen geführt wird. Die Autoklaven stehen, zweckmäßig unter gleichem Druck. Die Temperaturen in den verschiedenen Autoklaven. können auf gleicher Höhe gehalten werden. Es ist aber auch möglich. etwa, in der N,#',-ise zu arbeiten, daß die, folgenden Autoklaven mit etwas höherer Temperatur betrieben werden als die vorhergehenden,. Auch die anschließende Tro#cknung kaiin kontinuierlich durchgeführt werden, etwa unter Verwendung einer ähnlichen Apparatur wie für die Druckerhitzung besr-brieben. B ei s p i el Ein Rohoxydat, hergestellt durch Oxydation von synthetischen Paraffinkohlen,wasserstoffen, die nach demTieftemperaturhydrierungsverfabren ausBraunkohlenteer gewannen wurden., hatte folgende Kennzahlen: Säurezahl ....................... ioo,4 Verseifungszahl z# ................. 137,7 Esterzahl ....................... 37,3 und enthielt etwa 6o"/o Unverseifbares.
  • Es wurde in, der Weise verseift, daß -goo k- da-Z, von in 8o kg Sodalösung. enthaltend 2o kg wasserfreies --\7atritimca,rl#ol)a:t, langsam bei einer Tenip.-ratur voll etwa 70 his 8o' C eingetragen wurden. Z3 Zn Nach etwa, istündigem Rühren bti der gleichen Temperatur wurden noch 7,8 kg Ätznatro-ii und iokg Wasser zugefügt. Die- verseiften Produkte wurden in einem Autoklav his auf 335' C aligewärmt und 3 Stunde" lang auf dieser Temperatur gehalten. Dabei entstand ein Druck voll i4oAtin. '\'ach dieser Behandlung wurde das Geinisch voll Seifenlösung und Unverseifbarem auf ioo"' C abe,el, <l -ülilt. Bei dieser Temperatur war noch ein Restdruck voll 7 Atni, infolge der bei der Druckerhitzung gebildeten# ga,sförinigen Produkte vorbanden. Dieser Cberdruck wurde bis auf 2 Atm. abgeblasen. Das Gemisch gelangte unter diesem Druck anschließend, in einen Trockenautoklav, in dem es langsam bis auf 200' C erhitzt wurde unter Steigerung des Druckes auf 6Atm. Dabei destillierte das vorhandene Wasser neben ketonartigen to ffen ab, deren Menge 21/o- vom Rolioxydat be- trug. Diese ketonartigen Stoffe, konnten von dein Kondenswasser leichter abgetrennt werden.
  • Das flüssige Gemisch aus Unverseifbaxem und getrockneter Seife wurde in eine Destillierblase- gekitet, in, der zunächst e-ini Druck von i ata auf rechterhalten wurde. Das Gemisch wurde unter diesem Druck bis auf 320' C erhitzt, wobei 50% des vorliandenen L.,nvcrseifl)aren abdestillierten. Während der ganzen. Destillation wird init überhitztein Wasserda.inpf - es kann. auch Sattdainpf od. dgl, angewendet werden - gerührt. Nach Erreichung obiger Temperatur wurde der Druck in der Destilliervorrichtung allmählich lyis auf 3 'um 0 7 uecksilhersäule verringert und die, Tinperatur bis auf 330' C gesteigert, wodurch der Rest des Unverseifbaren. überdestilliert wurde. Nach dein Abkühlen wurde die Seife in der üblichen Weise in Wasser auf, -elöst und, mit Säure- zerlegt.
  • Den Erfolg der erfindungsgemÜßen Arlieitsweise gelien am besten. die Kennzahlen wieder, die einerseits nach der bruckerhitzung der wäßrigen Lö- sung und andererseits nach dein Abdestillieren des Unverseifbaren erhalten wurden. Nlach der Druckerhitzung betrugen; die, Säl"r'ezalll ........................ 73,5 Verse:ifungszahl .................. 77,6 Esterzahl ........................ 4, 1 Umgerechnet auf Fettsäure entspricht dies einer E-sterzahl voll etwa 12.
  • Die Kennzah:len nach der Abdestillation. des L'nverseifbaren, waren: Säurezahl ....................... 2-18,5 Verseifungszahl ................ 25o,o Esterzahl ....................... 1,5 Dabei betrug der Gehalt an: Uliverseifbarem in dem Gesaintfettsäuredestillat (Siedegrelizen 14,9 bis 320' C/3 mm Hg) nur o,84%.
  • Es ist somit eine weitereVerbesserung der Ester-Z, zahl durch die! erfindungsgelmäße Arbeitsweise von 12 auf 1,5 eingetreten. Weiter wurde durch Probefestgestellt, daß das Produkt nach der Druckerhitzung der wißrigen Lösung in bezug auf Farbe noch nicht so gut war wie die erfilielungsgemäß hergestellte Fettsätire#.
  • Das Verfahreiii gemäß der Erfindung hat den weiteren Vorteil, daß sich auch das Unverseifbaxe von. den Fettsäuren, wesentlich vollständiger a11)-trennen, läßt als bei den, hisher bekannten, Arbeitsweisen.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHF: i. Verfabren zur Aufarbeitung voll Ro-ho,xvdateli, von der Oxydation pa,raffinischer Kj-hlenwasserstoffe zu Fettsäureit, bei dem --lie Rohoxydate einer Verseifung unterworfen, das Gemisch von. Seifenlösung und Unverseifbarein unter Druck erhitzt wird und aus den vom Unverseifbarein, befreiten. Seifen die Fettsäuren durch Minera.lsäuren frei gemacht werden, da,-durch gekeni17eichnet, daß nach der Druckerhitzung auf Temperaturen voll etwa 300 bis 350' C, die so lange durchgeführt wird, his die Esterzahl stark verringert ist, das Gemisch unter Drucken, die aberliall) seiner Wasserdampftension liegen, bis etwa ioo his i5o' C abgekühlt wird, daß es dann, unter Abdestillation leichter flüchtiger Stoffe hauptsächlich ketonartigen Charakters unter Druck und unter Erböhung der Temperatur bis. auf etwa j6o bis 220' C getrocknet wird und. daß das getrocknete flüssige Gemisch einer Destillation, zweckmäßig Wasserdarnpfdestillatio-ii, in, der Weise unterworfen wird, daß zuerst unter geringem Va7 kuum, normalem Druck oder geringem Cherdruck von# wenigen Atmosphären nur ein Teil des Unverseifbaren unter allmählicher Erhöllung derTeinperatur auf etwa 270 bis 3-10' C abgetrieben und daß dann- untex Verringerung des absoluten Druckes, gegebenenfalls unter An,wendung von, Hochvakuum und gegebenenfalls unter weiterer Temperaturerhöhung bis etwa 350' C, dlie, Abdestillation des Unverseifbaren zu Ende geführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die DruckerUitzung des Gemisches von, Seifenlösung und Uii,ve#rsc,if,)areill und, gegebenenfa,lls auch die Trocknung, kontinuierlich in, mehreren Autoklaven durchgeführt wird, die. das Gemisch nacheinander durchstrÖmt. 3. Verf ahren. nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verseifung der Rohoxydate, zunächst mit Alkalicarbenat in Nilengen, die der Säurezahl entsprechen, durchgeführt wird und daß dann die weitere Verse:ifung init Alkalihydroxvd erfolgt, wobei zweckmäßig ein All,zaliül"erscl#uß von. etwa, 8 biS 12'/0, 1)-,reClillüt auf die Verseifungszahl, angewendet wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Pat:ciltschriften Nr. 559 632, 684 968; »Zeitschrift für angewandte Cheinie«, 1938, S. 534; »Fette und. Seifen«, 1939, S. 23.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE559632C (de) * 1931-02-15 1932-09-26 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Entfernung fluechtiger Bestandteile aus wasserhaltigen, Verseifungsprodukte von Fettsaeuren enthaltenden Stoffen
DE684968C (de) * 1936-10-16 1939-12-08 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Verbesserung von Fettsaeuren bzw. Seifen aus Oxydationsprodukten von hochmolekularen nicht aromatischen Kohlenwasserstoffen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE559632C (de) * 1931-02-15 1932-09-26 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Entfernung fluechtiger Bestandteile aus wasserhaltigen, Verseifungsprodukte von Fettsaeuren enthaltenden Stoffen
DE684968C (de) * 1936-10-16 1939-12-08 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Verbesserung von Fettsaeuren bzw. Seifen aus Oxydationsprodukten von hochmolekularen nicht aromatischen Kohlenwasserstoffen

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