AT125714B - Verfahren zur Darstellung von als Netz-, Emulgier-, Dispergier-, Peptisier-, und Reinigungsmittel verwendbaren Sulfonsäuren. - Google Patents

Description

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   Es wurde gefunden, dass man zu hervorragenden Netz-,   Emilgier-,     Dispergier-, Peptisier-und   Reinigungsmitteln gelangt, wenn man die   Mineralsäureester oder-estersalze,   beispielsweise die Halogenwasserstoffsäureester oder   Schwefelsäureestersalze, höher molekularer ein-oder mehrwertiger aliphatischer   oder hydroeyeliseher Alkohole gesättigten oder   ungesättigten   Charakters mit einer primären Alkohol- 
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 Temperatur, zweckmässig in Gegenwart eines indifferenten Verdünnungsmittels mit oder ohne Druck behandelt, wobei in gewissen Fällen   Reaktionsbeschleuniger,   z. B. Alkalijodide, mit Vorteil dem Reak-   tionsgemisch   beigefügt werden. 



   Es ist zwar schon bekannt, dass sich Alkylhalogenid und alkylschwefelsaure Salze mit Alkalisulfiten zu Alkylsulfonsäuren umsetzen lassen. Diese Reaktion ist aber bisher nur mit den niedersten 
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 tionsgeschwindigkeiten dem glatten Ablauf der Reaktion besonders günstig sind. Keineswegs konnte aber hieraus geschlossen werden, dass obige Umsetzung auch in den höheren Reihen mit der erforderlichen Geschwindigkeit und mit genügenden Ausbeuten verlaufen wurde, um als Grundlage eines technischen Verfahrens zu dienen. Im Gegenteil können mannigfache Beispiele dafür angeführt werden, dass Reaktionen (wie beispielsweise der   sogenannte"Hofmannsche Abbau"der Carhonsäureamide   zu den nächstniederen Aminen), die in den niederen Reihen leicht und glatt verlaufen, in den höheren Reihen nahezu oder gänzlich versagen.

   Dass vorstehende Reaktion vollends auch in der   hydroeyelisehen   Reihe glatt   durchgeführt   werden kann, ist vollkommen neu, ebenso der dadurch erzielte technische Effekt. 



   Zwar kann man nach der Patentliteratur zu   Sulfonsäuren   der aliphatischen Reihe auch durch direkte   Sulfonierung   von Kohlenwasserstoffen gelangen : aber die so erhaltenen Produkte unterscheiden sieh ganz wesentlich von den nach vorliegender Anmeldung darstellbare. Abgesehen davon, dass sich aliphatische und   hydrocyclise11e   Kohlenwasserstoffe keineswegs glatt   sulfonieren lassen.   vielmehr Nebenreaktionen auftreten, die u. a.

   Anlass zu einer unerwünschten Färbung der entstehenden Endprodukte geben, stellen die   Sulfonierungsprodukte   der Kohlenwasserstoffe ein Gemisch von Individuen verschiedenen Sulfonierungsgrades und unbekannter Konstitution dar, weil auch die   Sulfonierung selhst   in diesem Falle nicht einheitlich verläuft, sondern an verschiedenen Stellen der Kohlenstoffkette angreift. Im Gegensatz dazu enthalten die nach vorliegendem Verfahren dargestellten Sulfonsäuren ausnahmslos eine endständige Sulfongruppe, und es ist, wie festgestellt wurde, gerade diese Endständigkeit der Sulfongruppe erforderlich, um die ganz besonders ausgeprägten, technisch wertvollen kapillar-aktiven Eigenschaften dieser Verbindungen auszulösen. 



   Die Umsetzung der Mineralsäureester bzw.-estersalze mit den Salzen der schwefligen Säure verläuft, wie gefunden wurde, dann besonders glatt und bei verhältnismässig niedrigen Temperaturen. wenn ein indifferentes Lösungsmittel zur Reaktionsmisehung hinzugefügt wird, welches wenigstens bis zu einem gewissen Grade wasserlöslich ist und ausserdem   genügendes   Lösungsvermögen für den Mineral- 

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 säureester bzw. das-estersalz besitzt. Geeignete Verdünnungsmittel sind beispielsweise die niederen   Fettalkollole, wie Methyl-, Äthyl-, Isopropylalkohol usw.,   die niederen   Fettketone.   wie   Aceton.

   Methyl-   äthylketon usw., Pyridin und seine Homologen, Monoäther des Glykols und andere Stoffe mit   ähn) ichen     Löslichkeitsverhältnissen.   



   Beispiel 1 : Cetylalkohol, der aus verseiftem Walrat in üblicher Weise, etwa durch Extraktion, 
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 zur Trockne und extrahiert den Rückstand mit heissen absolutem Alkohol. Beim Verdampfen der alkoholischen Lösung hinterbleibt   cetylsulfonsaures   Natrium. 



   Das   seifenartige   Produkt kann im besonderen für   Aviagezweelie   in der   Textilindustrie, darüber   hinaus aber auch überall dort verwendet werden, wo stark emulsionsfördernde Mittel zur Anwendung kommen. 



   Beispiel 2 : Ein Gemisch der höheren aliphatischen primären Alkohole, wie es durch   katalytische   Hochdruckhydrierung von Kokosfett oder Kokosfettsäure oder   durch     Reduktion mit Natrium und Alkohol   von Kokosfettsäureestern oder Kokosfett selbst erhältlich ist. wird in üblicher Weise mit Chlorsulfollsäure bei niederer Temperatur in die Alkylschwefelsäuren übergeführt. Diese werden unter Kühlung 
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 mit Alkohol extrahieren. 



   Das so erhaltene Produkt besitzt eine ausgezeichnete Schaum-, Netz-und Reinigungskraft. gibt   keine Fällung   mit   Kalk- oder) ; Iagnesiumsalzen   und bildet daher einen wertvollen Seifenkörper im besonderen für die Zwecke der Textilindustrie. Weiterhin kann es überall da verwendet werden, wo Türkischrotöle und namentlich   hochsulfunerte     Türkischrotöle verwendbar sind.   und dient demzufolge auch zur Herstellung von Lösungen und Emulsionen von Fetten und Ölen aller Art. organischen Lösungsmitteln usw. für die mannigfaltigsten technischen Zwecke. 



   Beispiel 3 : Naphtensäuren der bei 70-140  unter 10 mm Druck siedenden Fraktion werden der Hochdruckhydrierung mit geeigneten Katalysatoren unterworfen oder in Form ihrer Ester mit Natrium und Butylalkohol reduziert. Das   Gemiseh   der so entstandenen primären Naphtenylalkohole wird mit 
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 Alkohols und nach Zugabe von 1% Natriumjodid im Autoklaven unter Rühren auf   150-1800 erhitzt.   bis das gesamte Chlor in ionisierbarer Form vorliegt.

   Man entfernt dann Alkohol und Wasser durch Destillation und verwendet den Rückstand entweder direkt oder isoliert die   Natriumsalze   der   Naphtenyl-   sulfonsäuren wie zuvor durch Extraktion mit Alkohol   und Eindampfen   der   alkoholischen     Lösung.   Das 
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 und 2   erhältlichen   Produkte für die mannigfachsten Zwecke der Textil-, Leder-, Seifen-. Papier-und Gummiindustrie Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von als Netz-, Emulgier-, Dispergier-, Peptisier- und Reinigungsmittel verwendbaren höher molekularen Sulfonsäuren der aliphatisehen oder hydrocyclischen Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man die aus natürlichen Fetten oder Fettsäuren bzw.

   deren Estern oder aus hydro- EMI2.5 durch Spaltung oder Reduktion (Hydrierung) erhältlichen ein-oder mehrwertigen Alkohole gesättigten oder ungesättigten Charakters mit einer primären Alkoholgruppe in Form ihrer Mineralsäureester oder - estersalze mit neutralen Salzen der schwefligen Säure in Gegenwart von solchen Verdünnungsmitteln, welche für Mineralsäureester oder -estersalze ein Lösungsvennögen besitzen und selbst in Wasser mehr oder weniger löslich sind, bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls unter Druck und Zusatz von Renk- tionsbeschleunigern, behandelt.