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Es wurde gefunden, dass man zu hervorragenden Netz-, Emilgier-, Dispergier-, Peptisier-und Reinigungsmitteln gelangt, wenn man die Mineralsäureester oder-estersalze, beispielsweise die Halogenwasserstoffsäureester oder Schwefelsäureestersalze, höher molekularer ein-oder mehrwertiger aliphatischer oder hydroeyeliseher Alkohole gesättigten oder ungesättigten Charakters mit einer primären Alkohol-
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Temperatur, zweckmässig in Gegenwart eines indifferenten Verdünnungsmittels mit oder ohne Druck behandelt, wobei in gewissen Fällen Reaktionsbeschleuniger, z. B. Alkalijodide, mit Vorteil dem Reak- tionsgemisch beigefügt werden.
Es ist zwar schon bekannt, dass sich Alkylhalogenid und alkylschwefelsaure Salze mit Alkalisulfiten zu Alkylsulfonsäuren umsetzen lassen. Diese Reaktion ist aber bisher nur mit den niedersten
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tionsgeschwindigkeiten dem glatten Ablauf der Reaktion besonders günstig sind. Keineswegs konnte aber hieraus geschlossen werden, dass obige Umsetzung auch in den höheren Reihen mit der erforderlichen Geschwindigkeit und mit genügenden Ausbeuten verlaufen wurde, um als Grundlage eines technischen Verfahrens zu dienen. Im Gegenteil können mannigfache Beispiele dafür angeführt werden, dass Reaktionen (wie beispielsweise der sogenannte"Hofmannsche Abbau"der Carhonsäureamide zu den nächstniederen Aminen), die in den niederen Reihen leicht und glatt verlaufen, in den höheren Reihen nahezu oder gänzlich versagen.
Dass vorstehende Reaktion vollends auch in der hydroeyelisehen Reihe glatt durchgeführt werden kann, ist vollkommen neu, ebenso der dadurch erzielte technische Effekt.
Zwar kann man nach der Patentliteratur zu Sulfonsäuren der aliphatischen Reihe auch durch direkte Sulfonierung von Kohlenwasserstoffen gelangen : aber die so erhaltenen Produkte unterscheiden sieh ganz wesentlich von den nach vorliegender Anmeldung darstellbare. Abgesehen davon, dass sich aliphatische und hydrocyclise11e Kohlenwasserstoffe keineswegs glatt sulfonieren lassen. vielmehr Nebenreaktionen auftreten, die u. a.
Anlass zu einer unerwünschten Färbung der entstehenden Endprodukte geben, stellen die Sulfonierungsprodukte der Kohlenwasserstoffe ein Gemisch von Individuen verschiedenen Sulfonierungsgrades und unbekannter Konstitution dar, weil auch die Sulfonierung selhst in diesem Falle nicht einheitlich verläuft, sondern an verschiedenen Stellen der Kohlenstoffkette angreift. Im Gegensatz dazu enthalten die nach vorliegendem Verfahren dargestellten Sulfonsäuren ausnahmslos eine endständige Sulfongruppe, und es ist, wie festgestellt wurde, gerade diese Endständigkeit der Sulfongruppe erforderlich, um die ganz besonders ausgeprägten, technisch wertvollen kapillar-aktiven Eigenschaften dieser Verbindungen auszulösen.
Die Umsetzung der Mineralsäureester bzw.-estersalze mit den Salzen der schwefligen Säure verläuft, wie gefunden wurde, dann besonders glatt und bei verhältnismässig niedrigen Temperaturen. wenn ein indifferentes Lösungsmittel zur Reaktionsmisehung hinzugefügt wird, welches wenigstens bis zu einem gewissen Grade wasserlöslich ist und ausserdem genügendes Lösungsvermögen für den Mineral-
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säureester bzw. das-estersalz besitzt. Geeignete Verdünnungsmittel sind beispielsweise die niederen Fettalkollole, wie Methyl-, Äthyl-, Isopropylalkohol usw., die niederen Fettketone. wie Aceton.
Methyl- äthylketon usw., Pyridin und seine Homologen, Monoäther des Glykols und andere Stoffe mit ähn) ichen Löslichkeitsverhältnissen.
Beispiel 1 : Cetylalkohol, der aus verseiftem Walrat in üblicher Weise, etwa durch Extraktion,
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zur Trockne und extrahiert den Rückstand mit heissen absolutem Alkohol. Beim Verdampfen der alkoholischen Lösung hinterbleibt cetylsulfonsaures Natrium.
Das seifenartige Produkt kann im besonderen für Aviagezweelie in der Textilindustrie, darüber hinaus aber auch überall dort verwendet werden, wo stark emulsionsfördernde Mittel zur Anwendung kommen.
Beispiel 2 : Ein Gemisch der höheren aliphatischen primären Alkohole, wie es durch katalytische Hochdruckhydrierung von Kokosfett oder Kokosfettsäure oder durch Reduktion mit Natrium und Alkohol von Kokosfettsäureestern oder Kokosfett selbst erhältlich ist. wird in üblicher Weise mit Chlorsulfollsäure bei niederer Temperatur in die Alkylschwefelsäuren übergeführt. Diese werden unter Kühlung
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mit Alkohol extrahieren.
Das so erhaltene Produkt besitzt eine ausgezeichnete Schaum-, Netz-und Reinigungskraft. gibt keine Fällung mit Kalk- oder) ; Iagnesiumsalzen und bildet daher einen wertvollen Seifenkörper im besonderen für die Zwecke der Textilindustrie. Weiterhin kann es überall da verwendet werden, wo Türkischrotöle und namentlich hochsulfunerte Türkischrotöle verwendbar sind. und dient demzufolge auch zur Herstellung von Lösungen und Emulsionen von Fetten und Ölen aller Art. organischen Lösungsmitteln usw. für die mannigfaltigsten technischen Zwecke.
Beispiel 3 : Naphtensäuren der bei 70-140 unter 10 mm Druck siedenden Fraktion werden der Hochdruckhydrierung mit geeigneten Katalysatoren unterworfen oder in Form ihrer Ester mit Natrium und Butylalkohol reduziert. Das Gemiseh der so entstandenen primären Naphtenylalkohole wird mit
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Alkohols und nach Zugabe von 1% Natriumjodid im Autoklaven unter Rühren auf 150-1800 erhitzt. bis das gesamte Chlor in ionisierbarer Form vorliegt.
Man entfernt dann Alkohol und Wasser durch Destillation und verwendet den Rückstand entweder direkt oder isoliert die Natriumsalze der Naphtenyl- sulfonsäuren wie zuvor durch Extraktion mit Alkohol und Eindampfen der alkoholischen Lösung. Das
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und 2 erhältlichen Produkte für die mannigfachsten Zwecke der Textil-, Leder-, Seifen-. Papier-und Gummiindustrie Verwendung finden.