AT113672B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der tierischen Faser. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der tierischen Faser.

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der tierischen Faser. 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf tierischen Fasermaterialien. 



   Es wurde beobachtet, dass kupplungsfähige aromatische Verbindungen, welche die Gruppe-SOsNH-   oder-SONH   ein oder mehrfach enthalten, erhebliche Affinität zur tierischen Faser aufweisen. Solche Substanzen, die schon in schwachen Alkalien, wie z. B. Sodalösung löslich sind, werden aus ihren Lösungen von der tierischen Faser in bemerkenswertem Umfange aufgenommen. Bei der Behandlung mit Lösungen von Diazokörpern kuppeln die Verbindungen zu Azofarbstoffen, so dass man die Farbstoffe auf den mit der Lösung getränkten tierischen Materialien durch Einbringen in Diazolösungen entwickeln kann. 



  Man erhält derart auf tierischen Materialien Färbungen von schönen Nuancen und guten Echtheiteigenschaften. 



   Die Imprägnierung des tierischen Materials kann gegebenenfalls bei Anwesenheit von Formaldehyd durchgeführt werden. Die Kupplung der auf das Material aufgebrachten Grundierungskomponente mit Diazokörpern kann gegebenenfalls auch ohne vorhergehende Trocknung der grundierten Materialien erfolgen. 



   Beispielsweise geben Verbindungen der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 in welcher R,   R'und R"aromatische Reste   (z. B. des Benzols, Naphthalins usw., deren Homologen und Substitutionsprodukten) sind und von welchen entweder R oder R"oder auch beide mit Diazokörpern kuppeln, auf diese Weise schöne Färbungen auf Wolle und Seide. Ebenso verhalten sich die zu den vorstehenden isomeren Körper der Formel R. NH.   SO. R'. NH.   CO.   R" oder   das von 0. N.

   Witt beschriebene   p- Toluolsulfonaphthylamin   und ähnlich konstituierte Verbindungen, ferner Verbindungen der Pyrazolonreihe, beispielsweise der folgenden Formel : 
 EMI1.2 
 oder deren   isomere     Verbindung   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
Man kann auch vorteilhaft von Verbindungen ausgehen, welche die Gruppe   S02NH-mehrfach   enthalten, wie z. B.   2-Naphthol-6.   8-disulfanilid, Resorcindisulianilid und ähnlichen Verbindungen oder von Körpern mit   SONH-Gnippen,   z. B. von 1-Naphthol-8-Sulfamid. 



   Die Anwendung der erwähnten Substanzen als Grundierungskomponente ist nicht nur auf die textiltechnisch wichtigen tierischen Materialien, wie Wolle und Seide. beschränkt. Die angegebenen Substanzen eignen sich vielmehr auch zur Herstellung von Färbungen auf Leder, Pelzen, Haaren, Federn und ähnlichen animalischen Materialien. 



   Soweit die auf vorstehend beschriebenem Wege erzeugten Färbungen eine Nachbehandlung, z. B. mit Chrombeizen u. ä. zulassen, können die Echtheitseigenschaften der Färbungen dadurch noch erhöht werden. 



   Beispiel I. Erzeugung eines roten Farbstoffes aus   1- (2'-3') Oxynaphthoylamino-3 (4"-Toluolsulf-   amino)-Benzol und   4-Nitro-2-Toluidin   auf Wollgarn :   10 leg   eines rohen oder gebleichten Schafwollgarnes werden in getrocknetem oder in nassem Zustande in eine Flotte gebracht, welche folgendermassen angesetzt wurde :   1'0 leg   des Naphtholes wird mit
0-8   !   Natrontürkischrotöl, rizinusölsaurem Natron oder einem ähnlichen Produkte angerührt und mit
1'2 kg Soda kalz. kochend gelöst. Nachdem vollständige Lösung eingetreten ist, füllt man unter
Zusatz von   10#0 "Glaubersalz mit   warmem Wasser auf   250-01 auf.   
 EMI2.2 
   Sulfitpeehpräparate   oder eines ähnlich wirkenden Produktes. 



   Die grosse Affinität der Wollazogene macht es möglich, das Material nach der Grundierung zu spülen, wodurch man ein Ausschleudern desselben nach dem Grundieren erspart und die Reibechtheit bedeutend erhöht. Man spült in einer schwachen Sodalösung von   400 C, lässt   das Garn darauf abtropfen und geht in das Färbebad ein. Letzteres wird folgendermassen angesetzt :
0-6   leg 4-Nitro-2-Toluidin   werden mit 
 EMI2.3 
   6#0 l kochendem   Wasser gelöst. Nach Zusatz von   9#0 l   kaltem Wasser, mit Eis gekühlt, wird unter Rühren   0-3 kg   Natriumnitrit, gelöst in ungefähr 11 Wasser zufliessen gelassen. Nach längerem Stehen, wenn die Diazotierung beendet ist, wird mit   0#6 "Natriumazetat   abgestumpft.

   Die so erhaltene Lösung wird unter Zusatz einer Lösung von   6-0 Kochsalz   auf   250#0 l   kalt eingestellt. 



   In diesem Entwicklungsbade wird eine halbe Stunde umgezogen, hierauf wird gespült und heiss mit   0'5-1   em3 Schwefelsäure konz. im Liter abgesäuert, zwecks   Erhöhung   der Reibechtheit geseift und schliesslich gespült und getrocknet. 



   Beispiel IL Erzeugung eines grünen Farbstoffes aus 1-(4'-Kresotylamino)-3.(4"-Toluolsulf-   amino)-Benzol   und 2-Chloranilin unter Mitverwendung von Küpenfarbstoffen, z. B. Indigo :
Die Grundierung wird für   50 leg   lose Wolle oder Filz folgendermassen angesetzt :
1-6 kg 1-(4'-Kresotylamino)-3.(4"-Toluolsulfamino)-Benzol werden mit   0'2 " Nekal BX   und   2'0 l   Wasser angerührt und mit   1'6     ; y   Soda kalz. und heissem Wasser gelöst.

   Nach vollständiger Lösung werden   16#0 "Glaubersalz krist.   zugesetzt. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
   80#0 l   Wasser von 55  C und
3-0 kg Natronlauge 40  Be gut verrührt und hierauf   3'0 " Hydrosulfit   konz. pulv. langsam unter   Umrühren   eingetragen. 



   Die Temperatur der Stammküpe muss 55  C betragen, die Farbe ist   gründlich   gelb. 



   Von dieser   Stammküpe   werden   16 l, entsprechend 0#4 kg Indige,   in das Farbbad, welches das 1-(4'-Kresotylamino)-3.(4"-Toluolsulfamino)-Benzol gelöst enthält, gebracht. Da die Temperatur der Farbküpe bei Indigo 50  C beträgt, muss die Grundierungstemperatur ebenfalls bei 50  C gehalten werden. 



   Die Grundierung wird auf   500 ! aufgefüllt.   Hierauf wird mit Soda gespült, abtropfen gelassen, an der Luft oxydiert und in das Entwicklungsbad eingegangen. Dieses wird folgendermassen angesetzt :   1#0 kg 2-Chloranilin-Chlorhydrat   wird mit   5#0 l heissem   Wasser und 
 EMI3.2 
   0#46 kg   Natriumnitrit, gelöst in ungefähr   2l   Wasser unter   Eiskühlung   diazotiert. Hierauf mit
Natriumazetat abgestumpft und auf   500#0 l   Wasser aufgefüllt. 



   In dem Entwicklungsbade wird eine halbe Stunde umgezogen, darauf gespült, gesäuert, geseift, nochmals gespült und getrocknet. 



   Beispiel III. Erzeugung eines roten Azofarbstoffes aus 1-(1'-4')Oxynaphthoylamino-3. (4"-   ToluoIsuIfamino)-Benzol   und 4-Aminoazotoluol :
Die Grundierung wird für ein   Wollstück   von 50 kg berechnet und auf einem Stüekbottiche vorgenommen :   2#0 kg 1-(1'-4')Oxynaphthoylamino-3.(4"-Toluolsulfamino)-Benzol   werden mit   1#0 l   Tetrakarnit gut verrührt, mit   2'5 leg   Soda kalz. und   10#0 l   Wasser kochendheiss gelöst und auf
500-0   ! aufgefüllt.   



   Nach dem Grundieren wird in einer schwachen Sodalösung laufen gelassen und hierauf in der Entwicklungsflotte eine halbe Stunde entwickelt :
1'5 kg 4-Amidoazotoluol werden mit   1#73 l   Salzsäure 20  Bé, angeteigt, mit   22#50 l   Wasser verrührt, mit Eis gekühlt, hierauf mit   0#45 kg   Natriumnitrit diazotiert. Es ist vorteilhaft, zu filtrieren. Hierauf wird mit Natrium- azetat abgestumpft und auf   500'00l aufgefüllt.   



   Es folgen die   üblichen   Operationen. 



   Beispiel IV. Erzeugung eines   gelbbraunen   Azofarbstoffes aus   1- (2'-3' Oxytetraloylamino)-3-   (4"-Toluolsulfamino)-Benzol und m-Nitranilin :   10 leg   Garn werden in folgendermassen bereiteter Flotte grundiert :   1#0 kg 1-(2'-3' Oxytetraloylamino)-3-(4"-Toluolsulfamino)-Benzol   werden mit
0'8   !     Türkischrotöl   angeteigt, mit   l'O   kg Soda und kochendem Wasser gelöst,   10#0 " Glaubersalz   krist. zugesetzt und auf
250-0      Wasser aufgefüllt. 



   Dann wird gut geschleudert, in diesem Falle entfällt das Spülen mit Soda und in das Entwieklungsbad eingegangen. 



     0#9 kg m-Nitranilin   werden mit   1-35 ! heissem   Wasser angeteigt, dann mit Eis gekühlt,   0#486 kg   Natriumnitrit zugesetzt,   30'0 l   eisgekühltes Wasser und   1#93 l   Salzsäure, 20  Bé, zugefügt, filtriert, mit Natriumazetat abgestumpft und auf   500#00 l   Wasser aufgefüllt. 



   Es folgen die üblichen Behandlungen. 



   Beispiel V. Erzeugung eines braunen Azofarbstoffes aus 1-(Salizoylamino)-4-(4'-Toluolsulfamino)-Benzol und Alphanaphthylamin und Nachchromierung der Färbung : 

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 Die Grundierung gilt für   10 leg Ware.     1'0   kg 1- (Salizoylamino)-4- (4'-Toluolsulfamino)-Benzol werden mit   0#8 l Türkischrotöl angerührt,   mit 
 EMI4.1 
   - 1-5 kg or-Naphthylamin   werden mit   2#4 l Salzsäure 20  Bé   und   18#0 l heissem Wasser   gelöst, hierauf mit Eis gekühlt,   0#675 kg   Natriumnitrit diazotiert, filtriert, mit Natriumazetat abgestumpft und auf   500#00 l   Wasser aufgefüllt. 



   Die erhaltene und wie üblich weiter behandelte Färbung wird, ohne getrocknet zu werden, folgendermassen nachchromiert :   Man bereitet sich eine Lösung, welche 2% Kaliumbichromat und 3% Essigsäure 30%ig vom Gewichte   der Ware enthält und behandelt die Färbung in der Lösung eine halbe Stunde kochend. Hierauf wird gespült und getrocknet. 



   Es kann auch so vorgegangen werden, dass man die Wolle je nach der Tiefe der Färbung mit
1-4% Kaliumbiehromat und   1-3% Weinstein   vorbeizt, u. zw. wird 1-2 Stunden in diesem Bade gekocht, dann gespült und grundiert. An Stelle von Weinstein kann man auch   Milchsäure,     Ameisensäure   usw. verwenden. 



   Beispiel VL Erzeugung eines blauen Azofarbstoffes aus l-Methyl-2- (2'-3' Oxynaphthoylamino)- 4-(Sulfanilid)-Benzol und Dianisidin und Nachkupfern der erhaltenen Färbung :
Die Grundierung gilt für   10 leg   Ware. 



   1-0 kg 1-Methyl-2-(2'-3' Oxynaphthoylamino)-4-(Sulfanilid)-Benzol wird mit   0'8 l Türkischrotöl   verrührt mit   1-5   kg Soda kalz. in kochendem Wasser gelöst, mit   10'0" Glaubersalz   versetzt und auf   250#0 l   Wasser aufgefüllt. 



   Nachdem % Stunden bei 50  C grundiert wurde, das   übliche   Sodaspülbad gefolgt ist, wird in unten angegebenem Bade entwickelt :   1'0 leg   Dianisidin wird mit   1#0 l   Salzsäure   200 C verrührt,     1#0 l kochendem   Wasser gelöst, mit Eis gekühlt, noch einmal   1#0 l Salzsäure 20  C   zugegeben, mit   0#625 kg Natriumnitrit diazotiert,   mit Natriumazetat abgestumpft und auf   500#00 l Wasser aufgefüllt.   



   Die wie üblich weiter behandelte Färbung wird, ohne zu trocknen, in folgendermassen angesetztem Bade eine halbe Stunde bei Kochtemperatur umgezogen :   2#0 g Kupfervitriol   im Liter,
2-0 g Essigsäure, 30%ig, im Liter. 



   Beispiel VII. Erzeugung eines bläulichroten Azofarbstoffes aus   l-Methyl-2- (2'-3'-Oxynaphthoyl-   amino)-4-benzolsulfamid und 1-3-4-Xylidin auf Federn. 



   Die Grundierung wird für   10 leg   Federn   folgendermassen bereitet :  
1-0 kg 1-Methyl-2-(2'-3'-Oxynaphthoylamino)-4-benzolsulfamid wird mit 
 EMI4.2 
   8#8 l Ammoniak .25%ig,   und Wasser kochend gelöst,
10-0 kg Glaubersalz krist. zugefügt und auf   250#0 l   Wasser aufgefüllt. 



   Zum Schutze der Faser setzt man 400 g Leim oder Glukose zu. Die Temperatur beträgt 50  C, die Einwirkungsdauer % Stunden. 



   Hierauf wird in einer schwachen Ammoniaklösung 400 C gespült, abtropfen gelassen und in folgender Flotte entwickelt :   1#0 kg 1-3-4-Xylidin   wird mit   1#55 l Salzsäure 20  Bé, verrührt und heissem Wasser gelöst. Dann wird mit Eis abgekühlt und mit     0'57 leg Natriumnitrit   in   2#0 l   Wasser gelöst, diazotiert, mit Natriumazetat abgestumpft und auf   500#0 l   Wasser aufgefüllt. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



   Hierauf folgt die   übliche   Behandlung. 



   Beispiel VIII. Erzeugung eines gelben Azofarbstoffes aus   Tetrahydronaphthol     2-3-Sulfanilid   und 2-Anisidin auf Haaren tierischen Ursprungs   (Kaninchen-, Hasen-, Ziegen-,   Rinder-, Katzenhaare und anderes). 



   10 kg der möglichst hell gebleichten Haare werden in folgender Grundierung bei einer Temperatur 
 EMI5.1 
 
0'3   !   Türkischrotöl angeteigt, mit
1-2 kg Soda kalz. in kochendem Wasser gelöst, hierauf   0#5 l   eines hydrierten Phenoles oder Naphthalinkohlenwasserstoffes, z. B. Hexalin, Methyl- hexalin, Dekalin zugefügt, gut verrührt, bis vollständige Emulgierung eingetreten ist und hierauf auf   300#0 l   Wasser aufgefüllt. 



   Dann wird in einem Glaubersalzbade von ungefähr 1 : 100 bei   400 C gespült und in   das Entwicklungsbad eingegangen. 



     1#0 kg   2-Anisidin wird mit   l'53l   Salzsäure, 20  Bé, und ungefähr   10#0 l   Wasser unter Erwärmen gelöst, darauf mit Eis gekühlt, mit   0#561 kg Natriumnitrit   diazotiert, mit Natriumazetat angestumpft und auf   300#0 l   Wasser aufgefüllt. 



   Es folgen die üblichen Behandlungen. 



   Beispiel IX. Erzeugung eines orange Azofarbstoffes aus 2-Naphthol-3. 6-(6.8)-Disulfanilid und 3-Chloranilin-Chlorhydrat unter Mitverwendung von Formaldehyd. 



   10 Wollgarn werden in folgender Grundierung eine % Stunde bei   50-60 C   umgezogen :   1-0 kg 2-Naphthol-3.   6-0. 8-Disulfanilid wird mit 
 EMI5.2 
 
1'2 kg Soda kalz. in kochendem Wasser gelöst, hierauf zwecks besserer Haltbarkeit der
Grundierungsflotte
0'5      Formaldehyd,   30%, zugesetzt, 10 kg   Glaubersalz krist. zugefügt und auf   350#0 l   Wasser aufgefüllt. 



   Hierauf wird in einem schwachen Sodabade bei 40  C gespült und in folgendem Entwicklungsbade entwickelt :   1#0 kg 3-Chloranilin-Chlorhydrat   werden mit   5'0 l   heissem Wasser verrührt, mit 
 EMI5.3 
   15#0 l   kaltem, eisgekühltem Wasser abgekühlt, mit   0#46 kg Natriumnitrit, gelöst   in   2#0 l   Wasser, diazotiert, mit Natriumazetat abgestumpft und auf   350#0 l   Wasser aufgefüllt. 



   Es folgen die   üblichen   Behandlungen. 



   Beispiel X. Erzeugung eines braunen Azofarbstoffes aus 2-Naphthol-6-Sulfanilid und 2-5-Di-   chloranilin   auf Chromleder :
Das gut entsäuerte Chromleder wird zwecks Erzeugung gleichmässiger Färbungen 2-3 Stunden   in einem Bade, das ungefähr l-2 CM3 Türkisehrotölper Liter enthält, eingeweicht. Dann wird l-2 Stunden   bei einer Temperatur von 60  C im Walkfass gefärbt. Die Grundierung wird folgendermassen angesetzt :   1#0 kg 2-Naphthol-6-Sulfanilid   wird mit
0-8   !   Türkischrotöl gut verrührt, mit   1'2   kg Soda und heissem Wasser gelöst und mit
20'0 kg Glaubersalz krist. versetzt. Dann wird auf   200#0 l   Wasser aufgefüllt. 



   Das grundierte Leder wird dann in einem schwachen Sodabade bei 60  C kurz gespült und in die Eiitwicklungsflotte eingegangen. 



     1#25 kg Dichloranilin   wird mit   1#14 l   Salzsäure   200 Bé verrührt,   mit   10#0 l   heissem Wasser gelöst, mit Eis gekühlt,   0-418 kg   Natriumnitrit, gelöst in   2#0 l   Wasser, zugefügt, mit Natriumazetat abgestumpft und auf   500#0 l   Wasser aufgefüllt. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



   Nach der Entwicklung wird in einem Bade, welches 1-2 cm2 Essigsäure 30% im Liter enthält, bei 60  C gesäuert und zwecks Erhöhung der Reibechtheit mit einer   Emulsion, Türidschrotöl   und Chloroform in Wasser, nachbehandelt. 



   Beispiel XI. Erzeugung eines gelbbraunen Azofarbstoffes aus   4-Toluolsulfo-1'-Naphthylamid   und   5-Nitro-2-Toluidin.   



   Die Grundierung gilt für 10 kg Ware. 
 EMI6.1 
   30'0 l   Wasser aufgekocht,   0#5   kg Protectol Agfa zugesetzt und unter Zusatz von   10'0 leg   Glaubersalz krist. auf 
 EMI6.2 
 



   Dann wird in einem schwachen Sodabade bei 40 C gespült und in folgender Flotte entwickelt :
1-0 kg 5-Nitro-2-Toluidin wird mit   2#0 l   heissem Wasser verrührt,
0-5 kg Natriumnitrit zugefügt, hierauf mit kaltem Wasser und Eis gekühlt,   2'0l   Salzsäure 20  Bé zugesetzt, filtriert, mit essigsaurem Natron abgestumpft und auf
250-01 Wasser aufgefüllt. 



   Es folgen die üblichen Behandlungen. 



   Beispiel XII. Erzeugung eines rotbraunen Azofarbstoffes aus 1-Amino-3-(4'-Toluolsulfamino)Benzol und p-Nitranilin, auf Naturseide verschiedener Art und Behandlung, (unbeschwerte Seide, beschwerte Seide, Tussahseide, Chappeseide u. a.). 



   Berechnet für   10 leg Ware :     1#0 kg 1-Amino-3-(4' Toluolsulfamino)-Benzol wird   mit
1-0 kg Soda kalz. und   0-8 ? Türkisohrotöl   gut   verführt,     400'0 9 Protectol   Agfa zugesetzt, mit heissem Wasser gelöst und unter Zusatz von   10#0 kg Glaubersalz krist.   auf   300#0 l   Wasser aufgefüllt. 



   Dann wird in einem schwachen Sodabade unter Zusatz von etwas Protectol kurz gespült und in folgender Flotte entwickelt :   0-5kg   kg p-Nitranilin wird mit   3#0 l heissem Wasser aufgekocht   und
0-931 Salzsäure unter'stetem Umrühren zugeftihrt, bis eine klare Lösung entsteht. Diese   Lösung rührt   man in eine Lösung von
530 l kalten Wassers, 
 EMI6.3 
   0#23 kg   Natriumnitrit, in   1#0 l   Wasser gelöst, stumpft mit Natriumazetat ab und füllt auf. 



   Es folgen die üblichen Behandlungen. Nachher wird die Seide aviviert. 



   Beispiel XIII. Erzeugung eines braunen Azofarbstoffes aus   r (l'5Dioxynaphthalin-2-azo)-     2'Methyl-5'Sulfamidbenzol   und 4-Anisidin auf Pelzwaren. 



   Die Grundierung wird auf zirka 10   leg   Ware berechnet und folgerndemassen bereitet :
Färbetemperatur : 40  C. 



     1#0   kg l' (1-5 Dioxynaphthalin-2-azo)-2' Methyl-5' Sulfamidbenzol wird mit
0-8   !     Türkischrotöl   angeteigt, mit 
 EMI6.4 
 
10-0 kg Glaubersalz krist. versetzt und auf   500#0 l   Wasser aufgefüllt. 



   Es folgt ein kurzes Spülen in einem Bade, das etwas Soda und Protectol enthält. Dann wird in folgender Flotte entwickelt :   1'0   leg 4-Anisidin wird mit   1#53 l Salzsäure 20  Bé verrührt,   mit heissem Wasser gelöst, darauf mit Eis gekühlt und mit
0.561 kg Natriumnitrit, gelöst in   2#0 l   Wasser, diazotiert, mit Natriumazetat abgestumpft und auf   500#0 l   Wasser aufgefüllt. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 



   Dann wird in einem schwach essigsauren Bade bei   400 C gespiilt,   weiters mit reinem Wasser nachgespült und daraufhin geläutert. 



   Beispiel XIV. Erzeugung eines wasch-und walkeehten gelben Azofarbstoffes auf Wolle aus 1 (2' Methyl-5' Sulfamido)-Phenyl-3-Methyl-5-Pyrazolon und 2-Chloranilin. 
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 
 EMI7.3 
 
 EMI7.4 
 umgezogen, hierauf die Ware abgequetscht und in einem Bade, welches auf dem Liter ungefähr 5-10 g Glaubersalz enthält, gespult. 



   Dann wird in das Entwicklungsbad eingegangen, welches man folgendermassen bereitet :   l'OO   kg 2-Chloranilin-Chlorhydrat wird mit
5-00   !   heissem Wasser und mit 
 EMI7.5 
 geseift, nochmals gespült und getrocknet. 



     Ähnliche   gelbe Farbtöne erreicht man, wenn man an Stelle des   2-Chloranilin,   4-Chloranilin. 



    4-Chlor-2- Toluidin   oder 2'5-Dichloranilin verwendet.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf tierischen Materialien, wie Wolle, Seide, Leder, EMI7.6
AT113672D 1928-05-15 1928-05-15 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der tierischen Faser. AT113672B (de)

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