JP2009001792A - 有機反射防止膜用共重合体および組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
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から選択され、R2及びR3は互いに独立であり、水素,炭素原子1〜10のアルキル基または炭素原子1〜10のアルコキシ基を表す。
無水マレイン酸29.4g、メチルメタクリレート30g、AIBN2.97gを1,4−ジオキサン120gに溶解させた後、70℃で12時間にわたり重合反応させた。反応が完了した後に反応溶液をメチルアルコールに落下して生成された沈殿物を濾過し、メチルアルコールで何度も洗浄し、真空乾燥させた(Mw=17,200、PDI=2.95、収率=58%)。真空乾燥された重合体72g及びトルエンスルホン酸モノハイドレート0.55gをメチルアルコール725gに混合した後、70℃で48時間にわたり反応させた。反応が完了した後、反応溶液を蒸留水に落下して生成された沈殿物を濾過し、蒸留水で何度も洗浄して真空乾燥させた(収率58%)。
無水マレイン酸56.5g、ベンジルメタクリレート100g、AIBN4.67gを1,4−ジオキサン480.94gに溶解させた後、80℃で20時間にわたり重合反応させた。反応が完了した後、反応溶液をメチルアルコールに落下して生成された沈殿物を濾過し、メチルアルコールで何度も洗浄して真空乾燥させた(Mw=17,200、PDI=2.95、収率=53%)。真空乾燥された重合体82.95g及びトルエンスルホン酸モノハイドレート4.23gをメチルアルコール71200gに混合した後、80℃で48時間にわたり反応させた。反応が完了した後に反応溶液を蒸留水に落下して生成された沈殿物を濾過し、蒸留水で何度も洗浄して真空乾燥させた(収率53%)。
シグマアルドリッチから購買したスチレン−無水マレイン酸重合体(Mn=1600、スチレンのモル数:無水マレイン酸のモル数=1.3:1)100g及びトルエンスルホン酸モノハイドレート0.77gをメチルアルコール1000gに混ぜ、70℃で48時間にわたり反応させる。反応の完了した後に反応溶液を蒸留水に落下して生成された沈殿物を濾過し、蒸留水で何度も洗浄して真空乾燥させる。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル21.80g、4−ヒドロキシベンゾ酸17.69g、及びトリエチルアミン0.37gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート78.98gに溶解させた後、120℃で18時間にわたり反応させる。反応が終わった後に常温までに反応溶液を冷やし、容器に盛り入れる。
トリス(2−カルボキシエチル)イソシアヌレート200g、1,2−エポキシ−3−フェノキシ−プロパン260.9g、及びトリエチルアミン3.52gを1,4−ジオキサン928.8gに混ぜた後、120℃で18時間にわたり反応させる。反応が完了した後、溶媒を蒸発機で除去しメチレンクロライドに溶解させて2%塩酸水溶液と蒸留水で何度も洗浄する。蒸発機を用いて溶媒を除去して反応物を得る。
4,4’−オキシビスベンゾ酸100g、1,2−エポキシ−3−フェノキシ−プロパン116.31g、及びテトラブチルアンモニウムブロマイド6.24gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート457.58gに混ぜた後、120℃で18時間反応させる。反応が終わった後、常温まで反応溶液を冷やし、容器に盛り入れる。
スルホニルジベンゾ酸50g、1,2−エポキシ−3−フェノキシ−プロパン49.03g、及びテトラブチルアンモニウムブロマイド5.26gを、ジメチルホルムアミド208.58gに混ぜた後、120℃で18時間反応させる。反応の終わった後、常温まで反応溶液を冷やし、ヘキサンと水を用いて固体を生成させた後に水で何度も洗浄する。真空オーブンで乾燥して反応物を得る。
合成例1で製造された有機反射防止膜用重合体7g、合成例3で製造された吸光剤A6g、テトラメトキシメチルグリコールウリル2gと、化学式23の構造を有する熱酸発生剤1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート966gに溶解させた後、孔径0.2μmメンブレインフィルターで濾過することにより、有機反射防止膜組成物Aを製造した。
合成例1で製造された有機反射防止膜用重合体7g、合成例3で製造された吸光剤A8gとテトラメトキシメチルグリコールウリル2.1g、化学式23の構造を有する熱酸発生剤1gをエチルラクテート981.9gに溶解させた後、孔径0.2μmメンブレインフィルターで濾過することにより、有機反射防止膜組成物Bを製造した。
合成例1で製造された有機反射防止膜用重合体8g、合成例4で製造された吸光剤B10g、テトラメトキシメチルグリコールウリル2.7g、及び化学式23の構造を有する熱酸発生剤0.54gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート978.76gに溶解させた後、孔径0.2μmメンブレインフィルターで濾過することにより、有機反射防止膜組成物Cを製造した。
合成例1で製造された有機反射防止膜用重合体8g、合成例5で製造された吸光剤C 6g、テトラメトキシメチルグリコールウリル2.8g、及び化学式23の構造を有する熱酸発生剤0.54gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート982.66gに溶解させた後、孔径0.2μmメンブレインフィルターで濾過することにより、有機反射防止膜組成物Dを製造した。
合成例1で製造された有機反射防止膜用重合体8g、合成例6で製造された吸光剤D 4g、テトラメトキシメチルグリコールウリル1.7g、及び化学式23の構造を有する熱酸発生剤0.4gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート985.9gに溶解させた後、孔径0.2μmメンブレインフィルターで濾過することにより、有機反射防止膜組成物Eを製造した。
合成例1で製造された有機反射防止膜用重合体8g、合成例7で製造された吸光剤E 4g、テトラメトキシメチルグリコールウリル1.7g、及び化学式23の構造を有する熱酸発生剤0.4gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート985.9gに溶解させた後、孔径0.2μmメンブレインフィルターで濾過することにより、有機反射防止膜組成物Fを製造した。
合成例2で製造された有機反射防止膜用重合体5g、合成例7で製造された吸光剤E 5g、テトラメトキシメチルグリコールウリル1.4g、及び化学式23の構造を有する熱酸発生剤0.3gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート988.3gに溶解させた後、孔径0.2μmメンブレインフィルターで濾過することにより、有機反射防止膜組成物Gを製造した。
実施例1〜7で製造された有機反射防止膜組成物をシリコンウェハ上にスピン塗布させた後、230℃のホットプレート上で1分間ベーキングして架橋させて有機反射防止膜を形成した。有機反射防止膜の厚さを測定し、有機反射防止膜がコーティングされたウェハを溶媒のエチルラクテートに1分間浸けた。その後、エチルラクテートを完全に除去し100℃のホットプレート上で1分間ベーキングした後、再度有機反射防止膜の厚さを測定した。測定の結果、エチルラクテート処理後の膜の厚さと処理前の膜の厚さの変化は観察できなかった。即ち、製造された有機反射防止膜組成物はベーク工程中に完全硬化され、リソグラフィ工程進行中にフォトレジストとのインターミキシングが起こらないことが確認された。
実施例1〜7で製造された有機反射防止膜組成物をシリコンウェハ上にスピン塗布させた後、230℃のホットプレート上で1分間ベーキングして架橋させて有機反射防止膜を形成した。反射防止膜に関して、分光エリプソメーターを用いて193nmで屈折率(n)と消光係数(k)を測定した。測定の結果、有機反射防止膜組成物Aの屈折率(n)は1.66であり、消光係数(k)は0.32であり、有機反射防止膜組成物Bの屈折率(n)は1.73であり、消光係数(k)は0.30であった。また、有機反射防止膜組成物Cの屈折率(n)は1.78であり、消光係数(k)は0.32であった。
実施例1で製造された有機反射防止膜組成物を、シリコンオキシナイトライドの蒸着されたシリコンウェハ上にスピン塗布させた後、230℃のホットプレート上で1分間ベーキングして架橋させて有機反射防止膜を形成した。その後、反射防止膜上にJSR(株)製のフォトレジストを塗布し、130℃で90秒間ベーキングした。ベーキングが終了した後、ASML1400スキャナー装置(0.85NA)と、80nm1:1 L/Sパターンマスクを用いて露光させ、130℃で90秒間再度ベーキングした。露光したウェハをTMAH2.38質量%の現像液を用いて現像し、最終のフォトレジストパターンを得た。
実施例で製造された有機反射防止膜組成物をシリコンウェハ上にスピン塗布させた後、230℃のホットプレート上で1分間ベーキングして架橋させ、有機反射防止膜を形成した。有機反射防止膜が形成されたシリコンウェハをドライエッチング装置上、CF4ガスを用いて10秒間エッチングした。エッチング速度は(エッチング前の膜の厚さ−エッチング後の膜の厚さ)/時間として定義した。これを乾式エッチング選択性で換算した結果、有機反射防止膜組成物A、B、CのそれぞれのCF4ガスエッチング速度はそれぞれ2.25、2.35、2.20であった。乾式エッチング選択性は、ArFリソグラフィ用フォトレジスト(金湖石油化学(株)製、商品名KUPR−A60)の乾式エッチング速度を1.00にした場合における有機反射防止膜の乾式エッチング速度を示したものである。
Claims (17)
- 請求項1記載の有機反射防止膜用共重合体、吸光剤、熱酸発生剤、および硬化剤を含む有機反射防止膜組成物。
- 前記硬化剤は、1化合物当たり2個以上の架橋形成官能基を有し、アミノプラスチック化合物、多官能性エポキシレジン、無水物およびこれらの混合物からなる群より選択されたものである請求項2から4のいずれかに記載の有機反射防止膜組成物。
- 前記架橋形成官能基は、グリコールウリル化合物、尿素化合物、ベンゾグアナミン化合物のメラミン化合物のアミノ基の水素原子がメチロール基またはアルコキシメチロール基、オキセタニル基、オキサゾリン基、シクロカーボネート基、アルコキシシリル基、アミノメチロール基、アルコキシメチル基、アジリジニル基、メチロール基、イソシアネート基、アルコキシメチルアミノ基、および多官能性エポキシ基からなる群より選択された1種以上のものである請求項5に記載の有機反射防止膜組成物。
- プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、シクロヘキサノン、エチルラクテート、プロピレングリコールn−プロピルエーテル、ジメチルホルムアミド(DMF)、γ−ブチロラクトン、エトキシエタノール、メトキシエタノール、メチル3−メトキシプロピオネート(MMP)、およびエチル3−エトキシプロピオネート(EEP)からなる群より選択された1種以上の溶媒を含む請求項2に記載の有機反射防止膜組成物。
- 有機反射防止膜用共重合体0.1〜40重量%、吸光剤0.1〜40重量%、熱酸発生剤0.01〜20重量%、および硬化剤0.01〜40重量%を含む請求項2に記載の有機反射防止膜組成物。
- 前記アルキルアクリレート系化合物は、メチルアクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ノーマルプロピルアクリレート、ノーマルブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソボロニルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ノーマルプロピルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレート、ノーマルブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボロニルメタクリレート、及び2−エチルヘキシルメタクリレートからなる群より選択されたものである請求項10に記載の有機反射防止膜組成物。
- 請求項2から4のいずれかに記載の有機反射防止膜組成物を被エッチング層上に塗布する工程と、
塗布された組成物を、ベーク工程を通じて硬化させ、架橋結合を形成させて有機反射防止膜を形成する防止膜形成工程と、
有機反射防止膜上にフォトレジストを塗布し、露光後に現像してフォトレジストパターンを形成する工程と、
フォトレジストパターンをエッチングマスクにして有機反射防止膜をエッチングした後、被エッチング層をエッチングして被エッチング層のパターンを形成する工程と、を含む半導体素子のパターン形成方法。 - 前記ベーク工程を150〜250℃で1〜5分間にわたって行う請求項13に記載の半導体素子のパターン形成方法。
- フォトレジストパターン形成工程のうち露光の前後において、第2ベーク工程をさらに含む請求項13または14に記載の半導体素子のパターン形成方法。
- 前記第2ベーク工程を70〜200℃で行う請求項15に記載の半導体素子のパターン形成方法。
- 請求項13〜16のいずれかに記載のパターン形成方法によって製造された半導体素子。
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