JP2003506568A - フォトレジスト組成物用の反射防止膜 - Google Patents
フォトレジスト組成物用の反射防止膜Info
- Publication number
- JP2003506568A JP2003506568A JP2001516024A JP2001516024A JP2003506568A JP 2003506568 A JP2003506568 A JP 2003506568A JP 2001516024 A JP2001516024 A JP 2001516024A JP 2001516024 A JP2001516024 A JP 2001516024A JP 2003506568 A JP2003506568 A JP 2003506568A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- coating composition
- alkoxy
- coating
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
- G03C1/835—Macromolecular substances therefor, e.g. mordants
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
Description
に薄い層を形成するためにこれを使用する方法に関する。この組成物は、フォト
リソグラフィ技術による半導体デバイスの作製に特に有用である。更に、本発明
による新規ポリマーは、フォトレジスト調合物中で吸収性ポリマーとして使用で
きる。
チップ及び集積回路の製造のためのマイクロリソグラフィプロセスに使用される
。一般的にこのプロセスでは、先ず、フォトレジスト組成物の薄い塗膜を、基体
材料、例えば集積回路を製造するのに使用されるシリコンウェハ上に作る。次い
で、このコーティングされた基体をベーク処理してフォトレジスト組成物中の溶
剤を蒸発させて、基体上に塗膜を定着させる。基体のこのコーティングされそし
てベーク処理された表面を次に像様露光に付す。
引き起こす。可視光線、紫外線(UV)、電子ビーム及びX線エネルギーが、現在マ
イクロリソグラフィプロセスに通常使用されている放射線種である。この像様露
光の後、そのコーティングされた基体を現像剤溶液で処理して、フォトレジスト
の露光域もしくは未露光域のいずれかを溶解、除去する。
題を解決するために精巧な多層システムが使用されている。高反射性基体からの
光の後方反射から生ずる問題を軽減するためには、高吸収性の反射防止膜をフォ
トリソグラフィに使用するのがより簡単なアプローチである。後方反射の二つの
有害な作用は、薄膜干渉と反射ノッチングである。薄膜干渉は、レジスト厚の変
化に伴ってレジスト膜における全光強度を変動させ、その結果、臨界線幅寸法(c
ritical linewidth dimensions) を変化させてしまう。線幅の変動はスウィング
比(S) に比例し、それゆえ線幅の制御を良好に行うためにはできるだけ小さくし
なければならない。スウィング比は以下の式によって定義される。
る反射率であり、R2は、レジスト/基体界面における反射率であり、αはレジス
トの光学吸収係数であり、そしてDは膜厚である] 反射防止膜の機能は、フォトレジストの露光に使用した放射線を吸収するとこ
ろにある。すなわち、R2の値を小さくし、それによってスウィング比を低減させ
る。反射ノッチングは、トポグラフィ形状を含む基体上でフォトレジストをパタ
ーン形成する際に深刻な問題となる。このような基体は、フォトレジスト膜中に
光を散乱させ、線幅の変動を招きそして極端な場合にはレジストが完全に失われ
た領域さえも生じさせる。
トが利用されてきた。しかしながら、着色されたレジストは、基体からの反射を
低減させるだけで、これを完全に無くすものではないことは一般的に知られてい
る。加えて、着色されたレジストは、染料が昇華する恐れがあること及びレジス
ト膜と染料との相容性の無さなどを伴い、フォトレジストのリソグラフィ性能を
低下させる場合もある。スウィング比の更なる低減または消滅が必要な場合は、
フォトレジストをコーティングする前及び露光の前に、反射防止膜が基体に塗布
される。次いで、レジストを像様露光しそして現像する。そして、露光域におけ
る反射防止膜を典型的には酸素に基づくプラズマ中でエッチングし、そうしてレ
ジストパターンが基体に転写される。反射防止膜のエッチング速度は、エッチン
グプロセスの間にレジスト膜が過度に損失されることなく反射防止膜がエッチン
グされるように比較的高速なものであるのがよい。
膜用コーティング剤は公知である。しかし、このタイプの反射防止膜用組成物は
、加熱プロセス中に染料が昇華し、フォトレジスト層中に拡散してしまう可能性
があるため望ましくない場合がある。
るように、ポリマー性有機反射防止膜用コーティング剤は当技術分野において公
知である。なお、これらの文献に開示される内容は、本書に掲載されたものとす
る。しかし、これらの反射防止膜は、シクロヘキサノン及びシクロペンタノン等
の有機溶剤からキャストされる。有機溶媒を用いて作業することは潜在的に危険
であり、そのため本発明の反射防止膜用組成物、すなわち反射防止膜の固形成分
が毒性危険がより少ない溶剤中に可溶でありかつこのような溶剤から回転キャス
トすることができる反射防止膜用組成物が開発されることとなった。半導体工業
において毒性が低いことが知られる好ましい溶剤は、中でも、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA) 、プロピレングリコールモノメチル
エーテル(PGME)及び乳酸エチルである。
本発明のポリマーは水からキャストすることができる。水に基づくコーティング
剤は、ただ好ましいばかりでなく、取り扱いが簡単なために半導体工業において
明らかな利点をもたらす。
ティング剤は、上記の好ましい溶剤中に可溶であるが、本発明のものとは異なる
懸垂発色団を含む。米国特許第5,733,714 号に開示される発色団は本発明のもの
と似ているが、しかし米国特許第5,733,714 号で使用されるコモノマーは架橋基
を含む。予期できないことには、米国特許第5,733,714 号に記載のものと類似の
懸垂発色団を含むホモポリマー、及び同懸垂発色団を含むモノマーと架橋基を持
たないコモノマーとから合成されるコポリマーが双方とも、フォトレジストの底
面コートまたはフォトレジストの添加剤として効果的に機能することがここに見
い出された。また、架橋基は、溶液または塗膜の不安定性または不溶性を招くこ
とがあるので、幾つかの場合においては、架橋基を持つコモノマーを含まないポ
リマーの方が好ましいことが見い出された。
橋基を持たない特定の種類のモノマー含むホモポリマーまたはコポリマーである
ことができる。本発明の反射防止膜用コーティング剤を用いると良好な塗膜が得
られ、更には、反射防止膜とフォトレジスト膜との間での相互混合(intermixing
) は生じない。このポリマーから形成される塗膜は、フォトレジストの底面コー
トとして使用された場合に良好なドライエッチング性を示し、レジストから基体
への像の転写を良好なものとし、そしてまた、反射ノッチング及び線幅変動を防
ぐ良好な吸収特性を有する。
方法に関する。この反射防止膜用組成物のポリマーは、染料基を有しかつ架橋基
を含まない少なくとも一種の単位を含んでなる。その染料官能基は、約180nm (
ナノメーター)〜約450nm の範囲の放射線を強く吸収するものである。本反射防
止膜用組成物は、溶剤及び以下の構造のポリマーを含んでなる。
る。
0)である。
用組成物の塗膜でコーティングし次いで加熱処理して、残留溶剤を除去しそして
塗膜を不溶性化する。次いで、フォトレジスト溶液からの塗膜を、上記反射防止
膜の上面に作りそして更に加熱して、フォトレジスト溶剤を実質的に除去する。
このフォトレジスト膜を、約180nm 〜約450nm の範囲の紫外線でマスクを通して
像様露光しそして水性アルカリ性現像剤中で処理して、フォトレジストパターン
を得る。現像段階の前及び後に基体を熱処理してもよく、これによって優れた品
質の像が得られる。次いで、露光された反射防止膜をドライエッチングすること
ができる。これは通常は酸素プラズマ中で行われ、この際、フォトレジストパタ
ーンがエッチングマスクとして働く。本発明の他の態様の一つでは、現像段階の
後及びエッチング段階の前にシリル化段階を加える。
ることによって得られるホモポリマー、あるいは上記染料モノマーを、架橋基を
含まないモノマーと反応せしめたコモノマーであることができるポリマーを含み
、そして更にここで、こうして得られたポリマーは、180nm 〜約450nm の範囲の
波長を有する紫外線を強く吸収する。更に本発明は、基体上で該反射防止膜用組
成物をコーティング及びベーク処理しそしてこの反射防止膜の上面でフォトレジ
スト膜を塗布及び結像し、その後、反射防止膜をエッチングする方法も提供する
。
応させてホモポリマーを生成するか、あるいは上記ビニルモノマーを、架橋基を
含まない少なくとも一種のビニルモノマーと反応させてコポリマーを生成するこ
とによって得られる。染料官能基は、約180nm 〜約450nm の範囲の放射線を強力
に吸収するものである。使用することができる着色されたモノマー性単位の好ま
しい種は、以下の構造によって定義される。
い5〜10員の芳香族炭化水素環、置換されたもしくは置換されていない多核芳香
族炭化水素環、例えばフェニル、ナフチルまたはアントラニル環、あるいは置換
されたもしくは置換されていない複素環式芳香族基、例えばピリジン、インドー
ル、ピラゾール、チオフェンなどである。
≧0) である。
として使用する場合の好ましい態様の一つでは、少なくとも一種の構造1の染料
単位と以下の構造2の単位とを含むコポリマーが好ましい。
C10)アルコキシ、ニトロ、ハライド、シアノ、アリール、アルキルアリール、ア
ルケニル、ジシアノビニル、SO2CF3、COOZ、SO3Z、COZ 、OZ、NZ2 、SZ、SO2Z、 NHCOZ 、SO2NZ2(ここでZ はH または(C1-C10)アルキル、ヒドロキシ(C1-C10) アルキル、(C1-C10)アルキルOCOCH2COCH3 である)であるか、またはR7及びR8 は一緒になって環状の基、例えば酸無水物、ピリジンまたはピロリドンを形成 する。
が染料官能基を含む単位と共にポリマー中に存在し、ここで、この親水性モノマ
ーは、以下の構造によって表すことができる。
、そしてWは親水性基である。
ち、O(CH2)2-O-(CH2)-OH、O(CH2)2-OH、(CH2) n -OH (n=0〜4)、COO(C1-C 4 )アルキル、COOX及びSO3X(Xは、H 、アルカリ金属、アンモニウム、アルキル
アンモニウムである)が例として挙げられる。該ポリマーを構成するのに同様に
使用できる他の親水性ビニルモノマーは、無水マレイン酸、マレイミド、ビニル
ピリジン類及びビニルピロリドン類である。
基を含むビニルモノマーの任意数、架橋性官能基を含まないビニルモノマー(構
造2)の任意数及び/または親水性ビニルモノマーの任意数を反応させることに
よって合成することができる。種々の染料モノマー、種々の非架橋性モノマー及
び種々の親水性モノマーの各混合物を重合に使用して、最も望ましいリソグラフ
ィ及び物理的特性を持った反射防止膜を得ることもできる。該ポリマーの機能的
性質を害しないならば、他の不飽和モノマーを重合混合物に加えてもよい。この
ような不飽和モノマーの例は、無水マレイン酸、ビニルアクリレート類、ビニル
エーテル類、ビニルアクリルアミド類、ビニルカルボン酸類、ビニルスルホン酸
類及びN-(3- ヒドロキシフェニル) メタクリルアミドである。コポリマーを該染
料分子によって官能化して、本発明のポリマーとすることもできる。
種の染料官能基を含むビニルモノマーの任意数及び構造2に記載の架橋性官能基
不含のビニルモノマーの任意数を反応させることによって合成することができる
。種々の置換基を有する構造1からの種々の染料単位及び構造2からの種々の単
位の各混合物を用いて、所望とするリソグラフィ及び物理的特性を持つポリマー
性塗膜を作り出すことができる。各モノマー上の置換基を、これらのモノマーか
ら生成されるポリマーが有機溶剤中に可溶性となるように選択することができる
。本反射防止膜の機能にそれほど影響を与えないものならば、他の不飽和モノマ
ーも重合混合物中に加えることができる。また、コポリマーを該染料分子によっ
て官能化して、本発明のポリマーとすることもできる。
いかなる方法でもよく、例えばイオン重合または遊離基重合法などが挙げられる
。形成されるポリマー構造は、交互コポリマー、ブロックコポリマーまたはラン
ダムコポリマーからなることができる。本ポリマーの重量平均分子量は、約500
〜約1,000,000 、好ましくは約1,000 〜約100,000 、より好ましくは約3,000 〜
約40,000の範囲である。
止膜用のキャスト溶剤と同じもの、好ましくはPGMEA 、PGMEまたは乳酸エチルで
ある。
とができ、そして一種またはそれ以上の非架橋性モノマーのモル%は0〜約90%
の範囲であることができる。更に、本ポリマーは、ポリマー製造の合成段階から
の未反応の前駆体及び/またはモノマーを含んでいてもよい。
物を含んでなる。塗膜の性能を高めるために他の成分を加えてもよく、これには
例えば、モノマー性架橋剤、モノマー性染料、低級アルコール、架橋促進用の添
加剤、酸発生体、熱的に活性化された酸発生体、酸、表面平坦化剤、粘着性促進
剤、消泡剤などが挙げられる。架橋剤の例には、以下に限定されないが、メラミ
ン類、ヒドロキシアルキルアミド類、エポキシ及びエポキシアミン樹脂、ベンゾ
クアナミン樹脂、ブロックドイソシアネート類、グリコルリル類、ジヒドロキシ
メチルベンゼン類、尿素- ホルムアルデヒド樹脂及びジビニルモノマーが包含さ
れる。好ましい態様の一つでは、該コーティング組成物は、本発明のポリマー、
架橋剤及び溶剤を含んでなる。使用できる熱的に活性化された酸発生体及び酸は
、以下に限定されないが、ポリヒドロキシフェノール化合物の2,1,4-ジアゾナフ
トキノンエステル、アルキル及びアリールスルホン酸及びエステル、芳香族スル
ホンアミド類、アルキル及びアリールリン酸及びエステル、または──好ましく
は100 ℃を超える温度で活性化される──熱酸発生体である。モノマー性染料も
本反射防止膜に加えることができ、これの例は、スーダンオレンジ、2,4-ジニト
ロナフトール、クルクミン、クマリン類及び他のものである。
或る波長または或る波長範囲に対し最適化することができる。電子吸引性または
電子供与性の置換基の使用は、一般的に、吸収波長をそれぞれより長波長側また
はより短波長側にシフトさせる。加えて、特に好ましい溶剤に対する該反射防止
膜用ポリマーの溶解性は、モノマーの置換基を適切に選択することによって調節
することができる。
存在する。正確な使用量は、ポリマーの分子量及び所望とする塗膜の厚さに依存
する。混合物としてもしくは単独で使用される、使用可能な典型的な溶剤は、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME) 、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート(PGMEA) 、乳酸エチル、水、シクロペンタノン、シクロ
ヘキサノン及びガンマブチロラクトンであるが、PGME、PGMEA 及び乳酸エチルま
たはこれらの混合物が好ましい。毒性が低く、良好な被覆特性及び溶解特性を持
つ溶剤が一般的に好ましい。
チングに付されるので、該組成物が、半導体デバイスの特性が悪影響を受けない
程度の十分に低い金属イオン濃度及び純度を有することが視野に入れられる。イ
オン交換カラム、あるいはアニオン交換カラムとカチオン交換カラムとの組み合
わせにポリマーの溶液を通すことや、濾過及び抽出プロセスなどの処理を、金属
イオンの濃度を低下させ並びに異物粒子を減らすために使用することができる。
ポリマー中の金属イオン濃度が、各金属当たり50ppb 未満であることが好ましく
、より好ましくは10ppb 未満、更により好ましくは1ppb未満である。
または吹き付け法を用いて基体上にコーティングされる。該反射防止膜の膜厚は
、典型的には、約0.1 ミクロン〜約1ミクロンの範囲である。より厚い塗膜、特
に10ミクロンまでの塗膜も、必要に応じて──特にトポグラフィを有する基体を
平坦化するために──使用することができる。この塗膜を更にホットプレートま
たは熱対流炉で加熱して、残留溶剤を除去し、塗膜を不溶性化する。
る如何なるタイプのものでもよい。
ガ型フォトレジスト組成物を像様露光すると、露光された領域のレジスト組成物
は現像剤溶液に溶け難くなる一方で(例えば、架橋反応が起こる)、未露光領域
のフォトレジスト塗膜は現像剤溶液に対して比較的可溶性のままに留まる。それ
ゆえ、露光されたネガ型レジストを現像剤で処理すると、露光されていない領域
のフォトレジスト塗膜が除去され、塗膜にネガ型の像が形成される。それによっ
て、フォトレジスト組成物が付着していた下にある基体表面の所望の部分が裸出
される。
領域のフォトレジスト組成物が現像剤溶液に対し溶け易くなる一方で(例えば、
転移反応が起きる)、露光されてない領域は、現像剤溶液に対し比較的不溶性の
ままに留まる。それゆえ、露光されたポジ型フォトレジストを現像剤で処理する
と、露光された領域の塗膜が除去され、そしてフォトレジスト塗膜にポジ型の像
が形成される。この場合も同様に、下にある基体表面の所望の部分が裸出される
。
力及びパターン転写特性を有し、そのため現在、ネガ型のものよりも好まれて使
用されている。フォトレジスト解像度とは、レジスト組成物が、露光及び現像後
に高程度に鋭い像縁を持ってフォトマスクから基体へと転写することができる最
小の図形と定義される。現在の多くの製造用途において、1ミクロン未満のオー
ダーのレジスト解像度が必要とされている。加えて、現像されたフォトレジスト
の壁の断面が基体に対してほぼ垂直であることが殆どの場合において望ましいと
される。レジスト塗膜の現像された領域と現像されていない領域との間でのこの
ような明確な区分けが、基体へのマスク像の正確なパターン転写に繋がる。この
ことは、微細化への傾向がデバイス上での臨界寸法(critical dimensions) を小
さくしているのでより一層重要な事項となる。
ポジ型フォトレジストは当技術分野において周知である。ノボラック樹脂は、典
型的には、ホルムアルデヒドと一種またはそれ以上のポリ置換フェノールとを、
シュウ酸等の酸触媒の存在下に縮合させることによって製造される。光活性化合
物は、一般的には、ポリヒドロキシフェノール化合物とナフトキノンジアジド酸
またはそれの誘導体とを反応させることによって得られる。これらのタイプのレ
ジストの感度は典型的には約300nm 〜440nm の範囲にある。
きる。これらのレジストは、通常は、ポリヒドロキシスチレンもしくは置換され
たポリヒドロキシスチレン誘導体、光活性化合物及び場合によっては溶解抑制剤
を含んでなる。次の文献、すなわち米国特許第4,491,628 号、米国特許第5,069,
997 号及び米国特許第5,350,660 号を、用いられるこの種のフォトレジストを例
示するものとしてここに引用し、そしてそれらの開示内容は本明細書中に掲載さ
れたものとする。
そしてフォトレジストのコーティング用溶剤中にまたは水性アルカリ性現像剤中
に可溶性でなくなるのに十分な程度までポリマーを不溶性化するためのコーティ
ング用溶剤の除去に十分な時間及び十分に高い温度においてホットプレートまた
は熱対流炉で加熱処理することを含む。当技術分野において公知の様々な基体、
例えば平坦なもの、トポグラフィーを有するものまたは穴が設けられたものなど
を使用することができる。好ましい温度範囲は、約70℃〜約250 ℃、好ましくは
約100 ℃〜約200 ℃である。温度が70℃より低い場合は、溶剤が十分に除去され
ないかまたは不溶性化の程度が不十分となり、そして250 ℃を超える温度では、
ポリマーが化学的に不安定となる恐れがある。使用するべき正確な温度は、それ
ぞれの用途によって決定される。次いで、感光性材料の塗膜を該反射防止膜の上
面にコーティングしそしてベーク処理して、フォトレジスト溶剤を実質的に除去
する。このフォトレジストを像様露光しそして水性現像剤中で現像して、処理さ
れたレジストを除去する。現像段階の前及び露光段階の後に任意の加熱段階をプ
ロセスに加えることができる。フォトレジストをコーティング及び結像する方法
は当業者には周知であり、使用するレジストの種類に合わせて最適化される。パ
ターン形成された基体を次いでドライエッチングする。エッチングは、適当なエ
ッチング室内で行うことができ、これによって露光された部分の反射防止膜が除
去され、この際、残留フォトレジストはエッチングマスクとして働く。エッチン
グプロセスを最適化するために任意の加熱段階を組み入れることができる。当技
術分野において公知の種々のエッチング技術を使用することができる。
ともでき、これもまた本発明の範囲内に包含されるものとする。この中間層は、
溶剤からキャストされる不活性のポリマーであり、このポリマーの例はポリスル
ホン及びポリイミドである。
をエッチングするためのエッチング耐性マスクを生成するために感光性の層をシ
リル化できる方法である。このような方法は、本発明の組成物を用いて基体に底
面コートを付与し、感光性の層を作り、この感光性の層を結像及び現像し、この
感光性の層を適当なシリル化剤でシリル化し、そしてこのシリル化された感光性
の像をマスクとして用いて上記底面コートをエッチングすることを含む。シリル
化のコンセプトは当業者には公知であり、Sebald et al, SPIE, Vol. 1262, p.
528-537, 1990 に記載されている。シリル化されるフォトレジストは、当技術分
野において公知なように、シリル化され得るものとなるように設計される。本発
明の底面コートは最適なエッチング特性を備えるため、この方法に特に良好に適
合することが見出された。
るものである。しかしながら、これらの例は、如何様にも本発明の範囲を限定も
しくは減縮することを意図したものではなく、本発明を実施するために排他的に
使用するべき条件、パラメータまたは値を与えるものと解釈されるべきではない
。
安息香酸エチル50gを順番に加えた。この溶液を10℃に冷却し、そして攪拌しな
がら亜硝酸イソブチル35gをこのフラスコに加えた。直ぐにジアゾ化反応が起こ
った。亜硝酸イソブチルの添加が完了した後、その溶液を10℃で保持し、これで
カップリング反応への用意が整った。
テート(MEAA)65.5g、ピリジン65g及びメタノール1.2 リットルを加えた。この
溶液を10℃に冷却し、そして上記のジアゾニウム塩をこの反応器に加えた。直ぐ
にカップリング生成物が生成、析出し、懸濁溶液を与えた。ジアゾニウム塩の添
加が完了した後、この反応器を室温になるまで放置した。黄色の固体の4-エチル
オキシカルボニルフェニルアゾカップリング生成物(ECP) を濾過によって収集し
た。収率は90%であった。
) 中に溶解した。この溶液に約1時間、窒素を激しく吹き込むことによって脱気
した。次いで、メタクリル酸メチル(MMA) 17g及びTHF 中の2,2'- アゾビスイソ
ブチロニトリル(AIBN)(1.4g) の溶液をこの溶液中に注入し、そしてこの重合混
合物を更に30分間脱気した。次いで、出口針管を取り除き、そして密閉したこの
容器を65℃で20時間攪拌した。次いでこの溶液を2-プロパノール5リットル中に
入れて析出させた。生じたポリマーは、黄色の固形物として収集された。収率は
95%であった。乳酸エチル中でのこのポリマーのUV- 可視光スペクトルは、356n
m で最大吸収( λmax)を示した。ゲル透過クロマトグラフィスペクトルは、この
ポリマーが32,769の重量平均分子量(Mw)を有することを示した。例2: ポリマー2の製造 1リットル容積の丸底フラスコ中に、メタノール360ml 、濃塩酸60ml及び4-ア
ミノアセトアニリド45.5gを順に加えた。この溶液を10℃に冷却し、そして攪拌
しながら亜硝酸イソブチル35gをこのフラスコに加えた。直ぐにジアゾ化反応が
起こった。亜硝酸イソブチルの添加が完了した後、その溶液をカップリング反応
に備えて10℃で保持した。
テート65.5g、ピリジン65g及びメタノール1.2 リットルを加えた。この溶液を
10℃に冷却し、そして上記のジアゾニウム塩を反応器に加えた。カップリング生
成物が直ぐに生成、析出して、懸濁溶液を与えた。ジアゾニウム塩の添加が完了
したら、反応器を室温になるまで放置した。黄色の4-アセトアミノフェニルアゾ
カップリング生成物(AAP) を濾過によって収集した。収率は90%であった。
この溶液中に約1時間、窒素を激しく吹き込むことによって脱気した。次いで、
THF 中のAIBN (1.4 g) の溶液をこの溶液中に注入し、そしてこの重合混合物を
更に30分間脱気した。次いで出口針管を取り除き、そしてこの密閉された容器を
65℃で20時間攪拌した。この溶液を次いで、2-プロパノール5リットル中に入れ
て析出させた。生じたポリマーは黄色の固形物として収集された。収率は94%で
あった。乳酸エチル中でのこのポリマーのUV- 可視光スペクトルは、389nm でλ
max を示した。ゲル透過クロマトグラフィスペクトルは、このポリマーが13,100
の重量平均分子量(Mw)を有することを示した。例3〜8: ポリマー3〜8の製造 以下の表1に、例1に記載の合成手順を用いて合成したポリマー、及びこれら
のポリマーの乳酸エチル(EL)中でのピーク吸収(λmax)及び吸光率(ε) を示す
。
安息香酸エチル25gを順に加えた。この溶液を10℃に冷却し、そして亜硝酸イソ
ブチル18gを攪拌しながらフラスコに加えた。直ぐにジアゾ化反応が起こった。
亜硝酸イソブチルの添加が完了した後、その溶液を10℃で保持した。これで、カ
ップリング反応への用意が整った。
テート32.0g、ピリジン35g及びメタノール700ml を加えた。この溶液を10℃に
冷却し、そして上記のジアゾニウム塩を反応器に加えた。直ぐにカップリング生
成物が生成、析出して、懸濁溶液を与えた。ジアゾニウム塩の添加が完了したら
、反応器を室温になるまで放置した。生じたECP 固形物を濾過によって収集した
。収率は92%であった。
この溶液中に約1時間、窒素を激しく吹き込むことによって脱気した。メタクリ
ル酸メチル27g、無水マレイン酸29.6g、及びTHF 中のAIBN (2.35g) の溶液を
この溶液中に注入し、そしてこの重合混合物を更に30分間脱気した。次いで出口
針管を取り除き、そしてこの密閉した容器を65℃で20時間攪拌した。この溶液を
次いで2-プロパノール5リットル中に入れて析出させた。生じたポリマーは黄色
の固形物として収集された。収率は96%であった。乳酸エチル中でのこのポリマ
ーのUV- 可視光スペクトルは、356nm でλmax を示した。GPC スペクトルは、こ
のポリマーが8,044 のMwを有することを示した。例10〜14 各々の場合に、表2に記載のポリマー4.0 g及びプロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート(PGMEA)96.0 gからなる溶液に、0.48gのCYMEL (R) 30
3 及び0.04gのCYCAT (R) 600 (両方とも、CYTEC インダストリー・インコーポ
レーテッドから入手できる)を加えた。この溶液を、4インチシリコンウェハに
3000rpm で回転塗布し、そしてホットプレート上で180 ℃で60秒間ベーク処理し
た。次いでこのコーティングされたウェハを、PGMEA 及びEL等の種々のレジスト
キャスト溶剤中に60秒間浸漬し、そして回転乾燥(spin-dry)した。浸漬の前と後
の膜厚をNANOSPECAFT で測定した。ポリマーと溶剤との間の層間混合の程度を、
表2に記載のポリマー膜厚の変化から求めた。典型的なフォトレジストキャスト
溶剤に対する本発明のポリマーの溶解性は無視できる程度であることは明らかで
ある。
のポリマー膜厚である。例15 例10及び12〜14で調合したポリマー溶液を4インチシリコンウェハ上に回転塗
布し、そしてホットプレート上で180 ℃で60秒間ベーク処理して、約850 Åの膜
厚を得た。次いでこれらのウェハを、AZ(R) 7908フォトレジスト(ニュージャー
ジー州、08876 、ソマービル、70マイスター・アベニュー在のクラリアントコー
ポレーションから入手可能)でコーティングし、そして90℃で90秒間ベーク処理
して、0.974 μm の膜厚を得た。ここで、AZ(R) 7908フォトレジストを用いて0.
974 μm の膜厚でコーティングしそして90℃で70秒間ベーク処理した4インチウ
ェハを対照品として使用した。
用いて像様露光した。これらの露光されたウェハを110 ℃で60秒間ベーク処理し
、そしてAZ(R) 300 MIF 現像剤( ニュージャージー州、08876 、ソマービル、70
マイスター・アベニュー在のクラリアントコーポレーションから入手可能)を用
いて35秒間パドル現像した。これらのウェハ上に形成されたレジストパターンを
、Hitachi S-4000電界放出走査型顕微鏡によって評価した。表3には、本発明の
底面反射防止膜を用いた場合と用いない場合とでの、AZ(R) 7908フォトレジスト
のリソグラフィ性能の比較を示す。本発明の底面ポリマー塗膜は、感光度を犠牲
にすることなく、明らかな解像度の向上と、ウェハ基体の反射によって発生する
定在波の効果的な消失をもたらしている。
布し、そしてホットプレート上で180 ℃で60秒間ベーク処理して、約850 Åの膜
厚を得た。次いでこれらのウェハをAZ(R) 7908フォトレジスト( ニュージャージ
ー州、08876 、ソマービル、70マイスター・アベニュー在のクラリアントコーポ
レーションから入手可能)でコーティングしそして90℃で90秒間ベーク処理して
、0.75μm 〜1.10μm のレジスト厚を得た。これらのウェハを、NIKON (R) 0.54
NA i 線ステッパを用いて像様露光し、次いで110 ℃で60秒間ベーク処理し、そ
してAZ(R) 300 MIF 現像剤を用いて35秒間パドル現像した。塗膜を除去(clear)
するのに必要な最小線量をそれぞれのレジスト厚に対してプロットした。こうし
て得られる正弦曲線がスウィングカーブと称される。フォトレジストのスウィン
グ比は、半導体デバイス製造の分野では普通に見られる高反射性基体またはトポ
グラフィ上のフォトレジストパターンの線幅変動に密接に関連する。スウィング
比の小さな値は、反射性基体またはトポグラフィ上でのより良好な線幅の制御を
意味する。スウィング比は以下の等式によって計算された。
るレジスト厚の除去線量(dose-to-clear) に相当する。スウィングカーブは、現
像後のレジスト膜を除去するのに必要な線量をそれぞれのレジスト厚に対してプ
ロットすることによって生成した。
マー”は、シリコンウェハ上にコーティングされたフォトレジストのスウィング
比及びポリマー底面塗膜上にコーティングされたフォトレジストのスウィング比
にそれぞれ対応する。
(%)を表4に示す。
ることは明らかである。例17 シリコンウェハを、約17,000のMwを有するポリマー8の30重量%乳酸エチル溶
液でコーティングした。このシリコンウェハを170 ℃で60秒間加熱して、4ミク
ロンの塗膜を得た。次いでこのウェハをAZ(R) CP 365フォトレジスト(クラリア
ントコーポレーションから入手可能)でコーティングし、そして110 ℃で60秒間
ベーク処理した。この基体に80mJcm-2〜150mJcm -2の範囲の様々な露光エネルギ
ーを用いてi線ステッパで結像した。得られた潜像を、ストリーム/パドルモー
ドを用いてAZ(R) AZ 300 MIF現像剤により60秒間で現像した。2重量%テゴマー
(Tegomer) 溶液、すなわちヘキサノール中のシロキサンポリマー(信越化学工業
から入手可能)を用いて2分間、シリル化を行った。酸素及びアルゴンガスを用
いて反応性イオンエッチングによりパターンを基体に転写した。二次電子顕微鏡
のイメージは、完全な像の転写を示した。
る]
)であるか、R7及びR8は一緒になって環状の基を形成し、 X1は、C=O 、OCO 、CONH、O 、アリール、(C1-C10)アルキル、シクロヘキシル
、ピリジンまたはピロリドンであり、 X2は、S 、S(C1-C10) アルキル、O 、O(C1-C10) アルキル、NH、N(C1-C10) ア
ルキル、アルキルまたはヒドロキシアルキル(C1-C10)であり、 nは、互いに独立して、0〜2であり、 Aは、電子吸引基であり、 R4は、H 、(C1-C10)アルキル、(C1-C10)アルコキシ、ニトロ、ハライド、シア ノ、アリール、アルキルアリール、アルケニル、ジシアノビニルまたはSO2CF3 、COOZ、SO3Z、COZ 、OZ、NZ2 、SZ、SO2Z、NHCOZ 、SO2NZ2(ここでZ はH ま
たは(C1-C10)アルキルである)であり、 Yは、共役部分であるN=N 、CW=CW 、CW=NまたはN=CW(ここで、W はH 、(C1-
C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシである)であり、 mは、1〜5の数であり、xは0より大きい数であり、yは0以上の数である]
Claims (28)
- 【請求項1】 以下の成分、すなわち a) 以下の構造を有するポリマー、及び b) 適当な溶剤、 を含んでなるコーティング組成物。 【化1】 [ 式中、 R1〜R3は、互いに独立して、H 、(C1-C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシで あり、 R5〜R8は、架橋基を持たず、そして互いに独立して、H 、(C1-C10)アルキル、(C 1-C10)アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、ハライド、シアノ、アリー ル、アルキルアリール、アルケニル、ジシアノビニル、SO2CF3、COOZ、SO3Z、 COZ 、OZ、NZ2 、SZ、SO2Z、NHCOZ 、SO2NZ2(ここでZ はH または(C1-C10)ア ルキル、ヒドロキシ(C1-C10)アルキル、(C1-C10)アルキルOCOCH2COCH3 である )であるか、R7及びR8は一緒になって環状の基を形成し、 X1は、C=O 、OCO 、CONH、O 、アリール、(C1-C10)アルキル、シクロヘキシル、 ピリジンまたはピロリドンであり、 X2は、S 、S(C1-C10) アルキル、O 、O(C1-C10) アルキル、NH、N(C1-C10) アル キル、アルキルまたはヒドロキシアルキル(C1-C10)であり、 nは、互いに独立して、0〜2であり、 Aは、電子吸引基であり、 Yは、共役部分、例えばN=N 、CW=CW 、CW=NまたはN=CW(ここで、W はH 、(C1- C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシである)であり、 xは0より大きい数であり、yは0以上の数であり、そして Bは、5〜10員の芳香族基、ポリ芳香族基または複素環式芳香族基から選択され
る] - 【請求項2】 ポリマーが以下の構造を有する、請求項1のコーティング組
成物。 【化2】 [ 式中、 R1〜R3は、互いに独立して、H 、(C1-C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシで あり、 R5〜R8は、架橋基を持たず、そして互いに独立して、H 、(C1-C10)アルキル、(C 1 -C10) アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、ハライド、シアノ、アリー ル、アルキルアリール、アルケニル、ジシアノビニル、SO2CF3、COOZ、SO3Z、 COZ 、OZ、NZ2 、SZ、SO2Z、NHCOZ 、SO2NZ2(ここでZ はH または(C1-C10)ア ルキル、ヒドロキシ(C1-C10)アルキル、(C1-C10)アルキルOCOCH2COCH3 である )であるか、R7及びR8は一緒になって環状の基を形成し、 X1は、C=O 、OCO 、CONH、O 、アリール、(C1-C10)アルキル、シクロヘキシル、 ピリジンまたはピロリドンであり、 X2は、S 、S(C1-C10) アルキル、O 、O(C1-C10) アルキル、NH、N(C1-C10) アル キル、アルキルまたはヒドロキシアルキル(C1-C10)であり、 nは、互いに独立して、0〜2であり、 Aは、電子吸引基であり、 R4は、H 、(C1-C10)アルキル、(C1-C10)アルコキシ、ニトロ、ハライド、シアノ 、アリール、アルキルアリール、アルケニル、ジシアノビニルまたはSO2CF3、 COOZ、SO3Z、COZ 、OZ、NZ2 、SZ、SO2Z、NHCOZ 、SO2NZ2(ここでZ はH また は(C1-C10)アルキルである)であり、 Yは、共役部分であるN=N 、CW=CW 、CW=NまたはN=CW(ここで、W はH 、(C1-C1 0)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシである)であり、 mは、1〜5の数であり、xは0より大きい数であり、yは0以上の数である
] - 【請求項3】 ポリマーが以下の構造を有する、請求項1のコーティング組
成物。 【化3】 [R1 〜R3は、互いに独立して、H 、(C1-C10)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシ であり、 R5〜R8は、架橋基を持たず、そして互いに独立して、H 、(C1-C10)アルキル、(C 1 -C10) アルコキシ、ニトロ、ハライド、シアノ、アリール、アルキルアリール 、アルケニル、ジシアノビニル、SO2CF3、COOZ、SO3Z、COZ 、OZ、NZ2 、SZ、 SO2Z、NHCOZ 、SO2NZ2(ここでZ はH または(C1-C10)アルキル、ヒドロキシ(C 1-C10)アルキル、(C1-C10)アルキルOCOCH2COCH3 である)であるか、R7及びR8 は一緒になって環状の基を形成し、 X1は、C=O 、OCO 、CONH、O 、アリール、(C1-C10)アルキル、シクロヘキシル、 ピリジンまたはピロリドンであり、 X2は、S 、S(C1-C10) アルキル、O 、O(C1-C10) アルキル、NH、N(C1-C10) アル キル、アルキルまたはヒドロキシアルキル(C1-C10)であり、 nは、互いに独立して、0〜2であり、 R4は、H 、(C1-C10)アルキル、(C1-C10)アルコキシ、ニトロ、ハライド、シアノ 、アリール、アルキルアリール、アルケニル、ジシアノビニル、SO2CF3、COOZ 、SO3Z、COZ 、OZ、NZ2 、SZ、SO2Z、NHCOZ 、SO2NZ2(ここでZはH または(C 1-C10)アルキルである)であり、 Yは、共役部分であるN=N 、CW=CW 、CW=NまたはN=CW(ここで、WはH 、(C1-C1 0)アルキルまたは(C1-C10)アルコキシである)であり、 mは、1〜5の数であり、xは0より大きい数であり、yは0以上の数である] - 【請求項4】 溶剤が、有機溶剤の混合物からなる、請求項1のコーティン
グ組成物。 - 【請求項5】 溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ヘプタノン、シク
ロペンタノン、シクロヘキサノン、ガンマブチロラクトン及び水からなる群から
選択される、請求項1のコーティング組成物。 - 【請求項6】 YがN=N である、請求項1のコーティング組成物。
- 【請求項7】 yが0である、請求項1のコーティング組成物。
- 【請求項8】 ポリマーが、更に、非吸収性及び非架橋性の一種またはそれ
以上のビニルモノマーを含む、請求項1のコーティング組成物。 - 【請求項9】 R8が、ヒドロキシル、アルキルヒドロキシル、カルボン酸も
しくはそのエステル、スルホン酸もしくはそのエステル、フェノール化合物、エ
ーテル、アクリルアミド類及びN-(3- ヒドロキシフェニルメタクリルアミド)か
ら選択される、請求項1のコーティング組成物。 - 【請求項10】 R8及びR7が一緒になって、酸無水物、ピリジン、マレイミ
ドまたはピロリドンを形成する、請求項1のコーティング組成物。 - 【請求項11】 ポリマーが、更に、親水性のビニルモノマーまたは親水性
になることができるビニルモノマーから誘導される少なくとも一種の単位を含む
、請求項1のコーティング組成物。 - 【請求項12】 親水性基が、O(CH2)2-O-(CH2)-OH、O(CH2)2-OH、(CH2) n -OH (n=1 〜4 )、COO(C1-C4)アルキル、COOX及びSO3X(X は、H 、アルカリ金
属、アンモニウム、アルキルアンモニウムである)からなる群から選択される、
請求項11の水性反射防止膜用組成物。 - 【請求項13】 更に染料を含む、請求項1のコーティング組成物。
- 【請求項14】 更に架橋剤を含む、請求項1のコーティング組成物。
- 【請求項15】 更に酸を含む、請求項14のコーティング組成物。
- 【請求項16】 更に酸発生体を含む、請求項14のコーティング組成物。
- 【請求項17】 酸発生体が、熱的に活性化された酸発生体である、請求項
15のコーティング組成物。 - 【請求項18】 ポリマーが、約500 〜約1,000,000 の範囲の重量平均分子
量を有する、請求項1のコーティング組成物。 - 【請求項19】 金属イオン濃度が、各金属イオン当たり50ppb 未満である
、請求項1のコーティング組成物。 - 【請求項20】 以下の段階、すなわち、 a) 請求項1のコーティング組成物を基体上にコーティングする段階、 b) 感光性材料の塗膜を設ける段階、 c) 上記感光性材料を像様露光する段階、 d) 上記像様露光された感光性材料を現像する段階、及び e) 上記コーティング組成物をドライエッチングする段階、 を含む、基体上で像を形成する方法。
- 【請求項21】 フォトレジスト溶液が、ノボラック樹脂、感光性化合物及
び溶剤を含む、請求項20の方法。 - 【請求項22】 フォトレジスト溶液が、置換されたポリヒドロキシスチレ
ン、光活性化合物及び溶剤を含む、請求項20の方法。 - 【請求項23】 フォトレジスト溶液が、ポリヒドロキシスチレン、光活性
化合物、溶解抑制剤及び溶剤を含む、請求項20の方法。 - 【請求項24】 反射防止膜を加熱する際の温度が約70℃〜約250 ℃の範囲
である、請求項20の方法。 - 【請求項25】 反射防止膜の膜厚が、0.1 ミクロン〜10ミクロンの範囲で
ある、請求項20の方法。 - 【請求項26】 現像剤が、金属イオンを含まないアルカリ性水酸化物の水
溶液である、請求項20の方法。 - 【請求項27】 感光性材料が、シリル化され得るものである、請求項20の
方法。 - 【請求項28】 現像後及びドライエッチングの前に、感光性材料をシリル
化剤と反応させる、請求項28の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/368,740 | 1999-08-05 | ||
US09/368,740 US6187506B1 (en) | 1999-08-05 | 1999-08-05 | Antireflective coating for photoresist compositions |
PCT/EP2000/007228 WO2001011429A1 (en) | 1999-08-05 | 2000-07-27 | Antireflective coating for photoresist compositions |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003506568A true JP2003506568A (ja) | 2003-02-18 |
JP2003506568A5 JP2003506568A5 (ja) | 2007-09-13 |
JP4714394B2 JP4714394B2 (ja) | 2011-06-29 |
Family
ID=23452540
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001516024A Expired - Lifetime JP4714394B2 (ja) | 1999-08-05 | 2000-07-27 | フォトレジスト組成物用の反射防止膜 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6187506B1 (ja) |
EP (1) | EP1210651B1 (ja) |
JP (1) | JP4714394B2 (ja) |
KR (1) | KR100694777B1 (ja) |
CN (1) | CN1196030C (ja) |
AT (1) | ATE424574T1 (ja) |
DE (1) | DE60041704D1 (ja) |
HK (1) | HK1048367A1 (ja) |
MY (1) | MY126933A (ja) |
TW (1) | TWI281941B (ja) |
WO (1) | WO2001011429A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005517972A (ja) * | 2002-01-09 | 2005-06-16 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテッド | ポジ型光像形成性底面反射防止膜 |
JP2009001792A (ja) * | 2007-06-25 | 2009-01-08 | Korea Kumho Petrochem Co Ltd | 有機反射防止膜用共重合体および組成物 |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100687850B1 (ko) * | 2000-06-30 | 2007-02-27 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기반사방지막 조성물 및 그의 제조방법 |
US7070914B2 (en) | 2002-01-09 | 2006-07-04 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Process for producing an image using a first minimum bottom antireflective coating composition |
US6894104B2 (en) * | 2002-05-23 | 2005-05-17 | Brewer Science Inc. | Anti-reflective coatings and dual damascene fill compositions comprising styrene-allyl alcohol copolymers |
US6733936B1 (en) | 2002-09-19 | 2004-05-11 | Integrated Device Technology, Inc. | Method for generating a swing curve and photoresist feature formed using swing curve |
US7338742B2 (en) * | 2003-10-08 | 2008-03-04 | Hynix Semiconductor Inc. | Photoresist polymer and photoresist composition containing the same |
US20050214674A1 (en) * | 2004-03-25 | 2005-09-29 | Yu Sui | Positive-working photoimageable bottom antireflective coating |
US20060057501A1 (en) * | 2004-09-15 | 2006-03-16 | Hengpeng Wu | Antireflective compositions for photoresists |
US7691556B2 (en) * | 2004-09-15 | 2010-04-06 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective compositions for photoresists |
US20060177772A1 (en) * | 2005-02-10 | 2006-08-10 | Abdallah David J | Process of imaging a photoresist with multiple antireflective coatings |
US7238624B2 (en) * | 2005-03-01 | 2007-07-03 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | System and method for manufacturing semiconductor devices using a vacuum chamber |
WO2006138637A1 (en) * | 2005-06-16 | 2006-12-28 | Rensselaer Polytechnic Institute | Curcumin and curcuminoid compounds, and use thereof as photosensitizers of onium salts |
US7375172B2 (en) | 2005-07-06 | 2008-05-20 | International Business Machines Corporation | Underlayer compositions containing heterocyclic aromatic structures |
US7553905B2 (en) * | 2005-10-31 | 2009-06-30 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Anti-reflective coatings |
US7736822B2 (en) * | 2006-02-13 | 2010-06-15 | Hoya Corporation | Resist underlayer coating forming composition for mask blank, mask blank and mask |
US7416834B2 (en) | 2006-09-27 | 2008-08-26 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating compositions |
US20090042133A1 (en) * | 2007-08-10 | 2009-02-12 | Zhong Xiang | Antireflective Coating Composition |
US8088548B2 (en) * | 2007-10-23 | 2012-01-03 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Bottom antireflective coating compositions |
US8486591B2 (en) * | 2008-10-24 | 2013-07-16 | Cheil Industries Inc. | Photosensitive resin composition for color filter and color filter prepared using the same |
US8455176B2 (en) * | 2008-11-12 | 2013-06-04 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Coating composition |
JP2010237665A (ja) * | 2009-03-12 | 2010-10-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジストパターンの製造方法 |
US8632948B2 (en) * | 2009-09-30 | 2014-01-21 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Positive-working photoimageable bottom antireflective coating |
US8623589B2 (en) | 2011-06-06 | 2014-01-07 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Bottom antireflective coating compositions and processes thereof |
KR102255221B1 (ko) * | 2013-12-27 | 2021-05-24 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 나노리소그래피용 유기 바닥 반사방지 코팅 조성물 |
CN113913075B (zh) * | 2021-10-25 | 2022-09-20 | 嘉庚创新实验室 | 一种抗反射涂层组合物及可交联聚合物 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000512402A (ja) * | 1997-04-30 | 2000-09-19 | クラリアント・インターナショナル・リミテッド | フォトレジスト組成物用の反射防止膜用組成物及びそれの使用法 |
JP2001502439A (ja) * | 1996-09-30 | 2001-02-20 | クラリアント・インターナショナル・リミテッド | フォトレジスト組成物のための反射防止膜 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4491628A (en) | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
DE3817012A1 (de) | 1988-05-19 | 1989-11-30 | Basf Ag | Positiv und negativ arbeitende strahlungsempfindliche gemische sowie verfahren zur herstellung von reliefmustern |
DE69125634T2 (de) | 1990-01-30 | 1998-01-02 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Chemisch verstärktes Photolack-Material |
US5525457A (en) | 1994-12-09 | 1996-06-11 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Reflection preventing film and process for forming resist pattern using the same |
JP2956824B2 (ja) * | 1995-06-15 | 1999-10-04 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト膜形成用塗布液 |
US5693691A (en) * | 1995-08-21 | 1997-12-02 | Brewer Science, Inc. | Thermosetting anti-reflective coatings compositions |
JP3587413B2 (ja) * | 1995-12-20 | 2004-11-10 | 東京応化工業株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物及びそれに用いる酸発生剤 |
US5652297A (en) * | 1996-08-16 | 1997-07-29 | Hoechst Celanese Corporation | Aqueous antireflective coatings for photoresist compositions |
US5652317A (en) * | 1996-08-16 | 1997-07-29 | Hoechst Celanese Corporation | Antireflective coatings for photoresist compositions |
JP3679205B2 (ja) * | 1996-09-20 | 2005-08-03 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
TW464791B (en) * | 1996-09-30 | 2001-11-21 | Hoechst Celanese Corp | Bottom antireflective coatings containing an arylhydrazo dye |
KR100236840B1 (ko) * | 1997-10-16 | 2000-01-15 | 유현식 | 가교형 광산발생제를 함유하는 포토레지스트 조성물 |
KR100240825B1 (ko) * | 1997-12-05 | 2000-01-15 | 유현식 | 비오니움 광산 발생제 및 이를 함유한 포토레지스트 조성물 |
-
1999
- 1999-08-05 US US09/368,740 patent/US6187506B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-07-19 TW TW089114404A patent/TWI281941B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-07-27 AT AT00948003T patent/ATE424574T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-07-27 WO PCT/EP2000/007228 patent/WO2001011429A1/en active Application Filing
- 2000-07-27 DE DE60041704T patent/DE60041704D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-27 EP EP00948003A patent/EP1210651B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-27 CN CNB008111677A patent/CN1196030C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-27 JP JP2001516024A patent/JP4714394B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-27 KR KR1020027001515A patent/KR100694777B1/ko active IP Right Grant
- 2000-08-03 MY MYPI20003536 patent/MY126933A/en unknown
-
2003
- 2003-01-23 HK HK03100567.0A patent/HK1048367A1/zh unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001502439A (ja) * | 1996-09-30 | 2001-02-20 | クラリアント・インターナショナル・リミテッド | フォトレジスト組成物のための反射防止膜 |
JP2000512402A (ja) * | 1997-04-30 | 2000-09-19 | クラリアント・インターナショナル・リミテッド | フォトレジスト組成物用の反射防止膜用組成物及びそれの使用法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005517972A (ja) * | 2002-01-09 | 2005-06-16 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテッド | ポジ型光像形成性底面反射防止膜 |
JP2009001792A (ja) * | 2007-06-25 | 2009-01-08 | Korea Kumho Petrochem Co Ltd | 有機反射防止膜用共重合体および組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20020071839A (ko) | 2002-09-13 |
JP4714394B2 (ja) | 2011-06-29 |
US6187506B1 (en) | 2001-02-13 |
EP1210651B1 (en) | 2009-03-04 |
CN1196030C (zh) | 2005-04-06 |
CN1367884A (zh) | 2002-09-04 |
EP1210651A1 (en) | 2002-06-05 |
WO2001011429A1 (en) | 2001-02-15 |
DE60041704D1 (de) | 2009-04-16 |
KR100694777B1 (ko) | 2007-03-14 |
MY126933A (en) | 2006-11-30 |
TWI281941B (en) | 2007-06-01 |
HK1048367A1 (zh) | 2003-03-28 |
ATE424574T1 (de) | 2009-03-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4714394B2 (ja) | フォトレジスト組成物用の反射防止膜 | |
JP3835823B2 (ja) | フォトレジスト組成物のための反射防止膜 | |
EP0919013B1 (en) | Antireflective coatings for photoresist compositions | |
CN101657511B (zh) | 用于在光致抗蚀剂图案上面涂覆的含内酰胺的组合物 | |
JP4452408B2 (ja) | 深紫外線フォトレジスト用の反射防止膜用コーティング組成物 | |
EP0140273B1 (en) | Positive photoresist compositions having deep uv response, photosensitive elements and thermally stable photochemically imaged systems containing same | |
US5981145A (en) | Light absorbing polymers | |
JP3231794B2 (ja) | フォトレジスト組成物用の反射防止膜用組成物及びそれの使用法 | |
JP2007058236A (ja) | 染色されたフォトレジストとその方法及びそれからなる工業製品 | |
US4857435A (en) | Positive photoresist thermally stable compositions and elements having deep UV response with maleimide copolymer | |
JP3228193B2 (ja) | ネガ型フォトレジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
US5059513A (en) | Photochemical image process of positive photoresist element with maleimide copolymer | |
JP3846809B2 (ja) | アリールヒドラゾ染料を含有する底部反射防止膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20050525 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20050525 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070612 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070612 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100402 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20100519 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100921 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101101 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101221 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110126 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110322 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110328 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4714394 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140401 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140401 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |