CN101560279A - 用于有机抗反射涂层的组合物及共聚物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种有机抗反射涂层组合物，其包括由右述化学式1所代表的共聚物、光吸收剂、热酸生成剂和固化剂。其中R1、R2和R3彼此互相独立；R1表示氢原子或具有1到10个碳原子的烷基；R2表示氢原子或具有1到10个碳原子的烷基或具有1到20个碳原子的芳基烷基；R3是氢原子或甲基；m和n是主链上的重复单元，m+n＝1且其具有0.05＜m/(m+n)＜0.95和0.05＜n/(m+n)＜0.95的值。使用本发明聚合物的上述抗反射涂层显示了优良的粘结性、存储稳定性和很高的干蚀刻率，且在C/H型和L/S型中具有杰出的分解性。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机抗反射涂层组合物，用于防止在内涂层上的反射且能防止在光刻过程中的驻波，且具有高的干蚀刻率。更具体地说，本发明提供了一种可以用在有机抗反射涂层生产中的新型聚合物、光吸收剂和含有上述新型聚合物和光吸收剂的有机抗反射涂层组合物，其中上述有机抗反射涂层有助于利用ArF准分子激光器进行半导体超细图形化。
本发明还涉及一种利用上述有机抗反射涂层组合物来图形化半导体装置的方法。
背景技术
近来高度集成的半导体装置在超-LST等的生产中需要线宽为0.10微米或更细的超细图形，而且也需要利用具有比现有在g-射线或i-射线区域中所使用的用于曝光的光的波长更小的波长的光的光刻工艺。因此，利用KrF准分子激光器或ArF准分子激光器的微光刻工艺当前被应用于生产半导体装置的过程中。
随着半导体装置的图形尺寸变得越来越小，只有当在曝光工艺的进程中反射率被维持在最大值小于1％的时候，才能获取均匀的图形，才能得到合适的工艺效益和期望的产率。因此，为了尽可能降低反射率和控制反射率以来防止在内涂层中的发射来去除驻波，在光刻胶下布置能够吸光的含有有机分子的有机抗反射涂层变得重要。
因此，有机抗反射涂层组合物必须满足下列条件。
第一，有机抗反射涂层组合物应该含有在曝光光源的波长区域中能吸收光的材料，防止在内涂层中的反射。第二，抗反射涂层在层压有机抗反射涂层和层压光刻胶的过程中不被光刻胶溶剂所溶解和破坏。对此，抗反射涂层必须被设计成为具有一个热固化性结构，且在层压抗反射涂层的过程中进行涂层后实施烘焙工艺可以加速其固化。第三，抗反射涂层比上部的光刻胶能被更快地蚀刻，以降低由于内涂层蚀刻而引起的光刻胶损失。第四，抗反射涂层组合物不应与上部的光刻胶反应。且，化合物例如胺或酸应能移动到光刻胶层中，因为这些化合物在光刻胶图形中能够引起变形，特别是例如基脚或内涂层。第五，抗反射涂层组合物应该具有适合于与各种基底相关的各种曝光工艺的光学特性，即，适当的折射率和吸收系数，且应具有与各种基底和光刻胶较强的粘结性。
然而，在当前情况中，能够满足使用ArF光的超细图形化的抗反射涂层还没有研究出来。因此，为了防止驻波和由于曝光而生成的反射且为了消除在内涂层中的背衍射和反射光的影响，对于特定波长具有强吸收能力的有机抗反射材料的开发是一个迫切需要解决的难题。
发明内容
因此，本发明的一个实施方案提供了一种能吸收反射光的有机抗反射涂层组合物，该反射光是在使用波长为193nm的ArF准分子激光器进行超细图形化光刻过程中曝光而产生的。
且，本发明的另外一个实施方案提供了能将反射涂层的基本结构设计为能加速有机抗反射涂层的蚀刻率的化学结构，且基于上述结构用于制造聚合物，并提供了一种基于上述聚合物来制造有机抗反射涂层并因此而加速蚀刻过程的方法。
且，本发明的另外一个实施方案也提供了一种利用有机抗反射涂层组合物来图形化半导体装置的方法，上述方法能消除咬边、基脚等，且能达到极好的超细图形化效果。
根据本发明的实施方案，利用用于有机抗反射涂层的新型共聚物和光吸收剂而形成的有机抗反射涂层对溶剂具有通常耐溶解性，且可以控制光干涉现象以及提供高蚀刻率。
因此，使用193nm的光源使超细图形化工艺具有良好的工艺效益，且因此无论基底的种类如何都可以获得良好的图形轮廓。且，通过迅速地蚀刻抗反射涂层所带来的工业利益也为高集成半导体装置的更活跃的发展做出贡献。
附图说明
通过结合下面的附图，本发明的示例性实施例的上述和其他方面的特征将会变得更加清楚和容易理解，其中：
图1是根据合成实施例1示出形成的共聚物的1H-NMR光谱。
具体实施方式
为了解决如上所述的问题，本发明的一个目的是为了提供一种用作吸收反射光的有机抗反射涂层的新型聚合物、光吸收剂、和含有上述材料的有机抗反射涂层组合物；所述反射光是在使用具有波长为193nm波长的ArF准分子激光器进行超细图形化光刻过程中曝光产生的。
本发明的另外一个目的是为了将反射涂层的基本结构设计为能加速有机抗反射涂层的蚀刻率的化学结构，基于上述结构制造高分子聚合物，以及提供一种基于上述高分子聚合物来制造有机抗反射涂层的方法，因而加速蚀刻过程。且，本发明的另外一个目的是提供一种利用上述有机抗反射涂层组合物来图形化半导体装置的方法，上述方法能消除咬边、基脚等，且能达到极好的超细图形化效果。
根据如上所述为达到上述目的，本发明的有机抗反射涂层组合物包括用于有机抗反射涂层的共聚物、光吸收剂、热酸生成剂和固化剂。上述有机抗反射涂层组合物还包括有机溶剂，且进一步包括表面活性剂和各种添加剂。
本发明的用于图形化半导体装置的方法包括将有机抗反射涂层组合物涂层到要被蚀刻的层的上部，通过烘焙法固化上述涂层组合物，形成交联键以形成有机抗反射涂层。
用于有机抗反射涂层的共聚物由下列化学式1所表示。
[化学式1]
其中，R1、R2和R3彼此互相独立；R1表示氢原子或含有1到10个碳原子的烷基；R2表示氢原子或含有1到10个碳原子的烷基或含有1到20个碳原子的芳基烷基；R3是氢原子或甲基；m和n是主链上的重复单元，m+n＝1且其满足条件0.05＜m/(m+n)＜0.95和0.05＜n/(m+n)＜0.95。
通常，有机抗反射涂层可以设计成各种形式的结构。一种情况是，在聚合物的主链上包含能进行光吸收的化学种类的光吸收剂，另外一种情况是，两种不同的化学种类，即光吸收剂和不能吸光的聚合物单独使用。通常，经常单独使用光吸收剂，因此使用于光吸收的化学物质的量可以控制。
做为普通的聚合固化剂，经常使用含有羟基官能团、缩水甘油基官能团、乙缩醛官能团等的聚合物。
在本发明中，由上述化学式1代表的共聚物用作聚合固化剂，与能吸光的化合物共同使用；该共聚物具有能热固化的羧酸官能团和已知具有高蚀刻率的马来酸酐基团。上述聚合物通过聚合马来酸酐和烷基丙烯酸酯基化合物形成下列化学式2的聚合物，然后将从上述聚合反应中获取的化学式2的反应中间体与含有1到10个碳原子的烷基醇反应得到。
[化学式2]
其中，R2和R3彼此互相独立；R2表示氢原子或含有1到10个碳原子的烷基或含有1到20个碳原子的芳基烷基；R3是氢原子或甲基；m和n是主链上的重复单元，m+n＝1且其满足条件0.05＜m/(m+n)＜0.95和0.05＜n/(m+n)＜0.95。
上述丙烯酸烷基酯基化合物从丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丙脂、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸环己基酯、丙烯酸异冰片酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸环己基酯、甲基丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯的组中选择出来。
通过将化学式2的反应中间体化合物和烷基醇进行开环反应而生成的羧酸官能团与具有乙缩醛官能团等的固化剂反应生成交联结构。
在基底上涂层后，使用这种聚合物的抗反射涂层在烘培过程中进行固化，在溶剂中维持抗溶解性。这会带来稳定性以使上述抗反射涂层在层压后处于光敏剂涂层的阶段不会溶解在光敏剂的溶剂中，且上述聚合物可优选地用作有机抗反射涂层组合物的聚合固化剂。
上述聚合物可通过任意常规方法聚合，但优选自由基聚合反应。对自由基聚合的引发剂没有特别限定，只要其能被用作为通常的自由基聚合反应引发剂，例如偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰、过氧化月桂酰、偶氮二异己腈、偶氮二异戊腈或氢过氧化叔丁烷(t-butyl hydroperoxide)。
聚合反应可以通过本体聚合、溶液聚合、悬浮聚合、本体悬浮聚合、乳液聚合等方法进行，聚合溶剂至少一种选自：苯、甲苯、二甲苯、卤代苯、二乙醚、四氢呋喃、酯、醚、内酯、酮和酰胺。
对于上述聚合物的聚合反应温度根据引发剂的种类选择和使用。
上述聚合物的分子量分布通过改变聚合反应引发剂的使用量和反应时间可以进行恰当地控制。在上述聚合反应完成后，优选通过在溶剂中沉淀移除任何残留在反应混合物中的未反应的单体及副产品。
由于通常情况下很难通过凝胶渗透色谱法得到含有开环马来酸酐的聚合物的分子量，为了控制上述分子量，应该参考上述与具有1到10个碳原子的醇进行开环反应前的化学式2的聚合物的分子量。即，通过凝胶渗透色谱法测量的以聚苯乙烯归度化的由化学式2所表示的反应中间体即开环反应之前的聚合物的重量平均分子量为1000到10000，从溶剂的可溶解性、涂布性和足够的可交联粘合性的角度，优选为5000到50000。聚合物的多分散指数优选为1.0到5.0，特别优选1.5到3.5。
根据本发明的化学式1所代表的聚合物的具体示例包括，但并不局限于下列化学式3到7结构的下列聚合物。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
其中，m和n是主链上的重复单元，m+n＝1且其满足条件0.05＜m/(m+n)＜0.95和0.05＜n/(m+n)＜0.95。
组合物中含有由下列化学式8表示的光吸收剂以提供具有高蚀刻率的有机抗反射涂层，。
[化学式8]
其中，R1表示含有1到10个碳原子的烷基；R2表示氢原子、羟基或含有1到10个碳原子的烷基；m和n是主链上的重复单元，m+n＝1且其满足条件0.05＜m/(m+n)＜0.95和0.05＜n/(m+n)＜0.95。
由马来酸酐和苯乙烯化合物聚合得到以下列化学式9表示的聚合物，然后将从上述聚合反应中获取的聚合物与含有1到10个碳原子的烷基醇进行聚合得到聚合物。
[化学式9]
其中，R1表示氢原子、羟基或含有1到10个碳原子的烷基；m和n是主链上的重复单元，m+n＝1且其满足条件0.05＜m/(m+n)＜0.95和0.05＜n/(m+n)＜0.95。
化学式8的聚合物使羧酸官能团与具有乙缩醛官能团等的固化剂反应形成交联的结构；该羧酸官能团是由使用烷基醇对对马来酸酐进行开环反应而生成的。使用这种聚合物的抗反射涂层在基底上涂层后在烘培过程中进行固化，在溶剂中维持抗溶解性。因此对上述抗反射涂层层压后，在对光敏剂涂层的阶段不会出现问题。
而且，由于上述聚合物含有高吸收性的发色团，因此上述聚合物能吸收193nm波长的光，优选使用上述化学式1的聚合物作为有机抗反射涂层组合物中193nm光源光吸收剂。且，由于上述聚合物大量的氧原子，因此得到具有高蚀刻率的有机抗反射涂层组合物。
光吸收剂可用常规方法聚合，但优选自由基聚合反应。自由基聚合反应引发剂没有特别限定，只要其能被用作为通常的自由基引发聚合反应引发剂，例如偶氮二异丁腈、过氧苯甲酰、过氧化月桂酰、偶氮二异己腈、偶氮二异戊腈或氢过氧化氢叔丁烷。
聚合反应可以通过本体聚合、溶液聚合、悬浮聚合、本体悬浮聚合、乳液聚合等的方法进行，对于聚合溶剂，至少一种选自：苯、甲苯、二甲苯、卤代苯、二乙醚、四氢呋喃、酯、醚、内酯、酮和酰胺。
对于聚合物的聚合反应温度根据引发剂的种类选择和使用。聚合物的分子量分布通过改变聚合反应引发剂的使用量和反应时间可以进行恰当地控制。在聚合反应完成后，最好通过在溶剂沉淀来移除任何残留在反应混合物中的未反应的单体及副产品。
由于通常情况下很难通过凝胶渗透色谱法得到含有开环马来酸酐的聚合物的分子量，为了控制上述分子量，应该参考上述与具有1到10个碳原子的醇进行开环反应前的化学式2的聚合物的分子量。通常，通过凝胶渗透色谱法测量的以聚苯乙烯归度化的开环反应之前的光吸收剂的重量平均分子量为1000到100000。对于化学式8的光吸收剂，选自具有下列化学式10到13的聚合物。
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
其中，m和n是主链上的重复单元，m+n＝1且其满足条件0.05＜m/(m+n)＜0.95和0.05＜n/(m+n)＜0.95。
同时，作为在本发明中使用的光吸收剂，具有下列化学式14、19或20的化合物也可以用来提供具有高蚀刻率的有机抗反射涂层。
[化学式14]
其中，R1选自
-O-R2和R3彼此独立地表示氢原子、含有1～10个碳原子的烷基或含有1～10个碳原子的烷氧基。
其中上述化学式14的化合物每化合物具有两个羟基，因此当与含有官能团例如环氧基或乙缩醛基的固化剂一起使用的时候可以形成交联结构。使用这种聚合物的抗反射涂层在衬板上涂层后在烘培过程中进行固化，在溶剂中维持对溶剂的抗溶解性。因此在上述抗反射涂层在层压后，在对光敏剂涂层的阶段不会出现问题。而且，由于上述聚合物含有高吸收性的发色团，因此能吸收具有193nm波长的光，优选化学式14的聚合物在有机抗反射涂层组合物用作193nm光源的光吸收剂。且，由于上述聚合物含有大量的氧原子，可以得到具有高蚀刻率的有机抗反射涂层组合物。在碱性催化剂存在下，由苯衍生物与联羧基以及1，2-环氧-3-苯氧基-丙烷反应得到上述化合物。
而且，本发明中的光吸收剂可使用具有下列化学式15到18的化合物，以提供具有高蚀刻率的有机抗反射涂层。
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
其中上述化学式19的化合物每化合物具有四个羟基，因此当与含有官能团例如环氧基或乙缩醛基的固化剂一起使用的时候可以形成交联结构。使用这种聚合物的抗反射涂层在基底上涂层后在烘培过程中进行固化，在溶剂中维持抗溶解性。因此上述抗反射涂层在层压后，对光敏剂涂层的阶段不会出现问题。而且，由于上述聚合物含有高吸收性的发色团，因此能吸收具有193nm波长的光，优选化学式19的聚合物在有机抗反射涂层组合物中用作193nm光源的光吸收剂。由于上述聚合物含有大量的氧原子，可以得到具有高蚀刻率的有机抗反射涂层组合物。上述化合物可以通过将双酚A二环氧甘油醚和4-羟基苯甲酸在碱性催化剂存在下进行反应而生成。
[化学式20]
团例如环氧基或乙缩醛基的固化剂一起使用的时候可以形成交联结构。使用这种聚合物的抗反射涂层在基底上涂层后在烘培过程中进行固化，在溶剂中维持抗溶解性。因此在上述抗反射涂层在层压后，对光敏剂涂层的阶段不会出现问题。而且，由于上述聚合物含有高吸收性的发色团，因此能吸收具有193nm波长的光，优选化学式20的聚合物在有机抗反射涂层组合物用作193nm光源的光吸收剂。由于上述聚合物含有大量的氧原子和氮原子，可以得到具有高蚀刻率的有机抗反射涂层组合物。上述化合物可以通过将三(2-羧乙基)异氰酸酯和1，2-环氧-3-苯氧基-丙烷在碱性催化剂存在下反应生成。
为有助于固化和提高有机抗反射涂层和光吸收剂性能，可使用各种化合物做添加剂。固化剂是上述添加剂的第一个示例，每化合物具有至少两个或多个可交联官能团且具有能与抗反射涂层的羧酸官能团和光吸收剂的羧酸官能团反应或能与氢氧基反应的官能团的化合物可以用作固化剂。例如，氨基塑料化合物、多官能环氧树脂、酸酐及其混合物。其中上述可交联的官能团选自：羟甲基、烷氧基甲基、氧杂环丁基、噁唑啉基、环碳酸酯基、烷氧基甲硅烷基、氮杂环丙基、异氰酸酯基、烷氧基甲基氨基、氨基羟甲基和多官能环氧基、取代甘脲化合物、尿素化合物、苯基胍胺化合物或三聚氰胺化合物的氨基上的氢原子的所有基团。特别的实例还包括六甲氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基苯胍胺、1，3，4，6-四(丁氧基甲基)甘脲、1，3-二羟甲基-4，5-二羟基-2-咪唑啉酮、1，3-二(甲氧基甲基)-4，5-二甲氧基-2-咪唑啉酮等。可商购的产品的示例包括甲氧基甲基型三聚氰胺化合物，例如Cymel300、Cymel 301和Cymel 305；丁氧基甲基型三聚氰胺化合物，例如Mycoat 506和Mycoat 508；甘脲化合物例如Cymel 1170和Powerlink 1174；丁基化尿素树脂例如URF300、U-VAN10R和U-VAN11HV；尿素/甲醛基树脂例如Bekamin J-300S、BekaminP-955和Bekamin N及其类似物等。对于多官能团环氧化合物，优选商业名称为MY720、CY179MA和DENACOL的商品及其类似物。
作为添加剂的第二个示例，热酸生成剂用作加速固化反应的催化剂。
使用由下列化学式21-23所表示的化合物作为热酸生成剂。由于当与具有上述各种官能团的固化剂一起使用的时候由下列化学式21到23所表示的化合物显示出良好的固化效率，上述化合物具有适合于抗反射涂层组组合物的属性，使固化的加热时间限制在小于5分钟以内。
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
而且，作为可以被用在本发明中的有机抗反射涂层组合物的有机溶剂，至少一种溶剂选自：丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚醋酸酯、环己酮、乳酸乙酯、丙二醇正丙醚、二甲基甲酰胺、γ-丁内酯、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、3-甲氧基丙酸甲酯和3-乙氧基丙酸乙酯。
在根据本发明的有机抗反射涂层组合物中，用作有机抗反射涂层聚合物的化学式1的聚合物优选占总的抗反射涂层组合物重量的0.1％到40％，且光吸收剂占总的抗反射涂层组合物重量的0.1％到40％。固化剂占总的抗反射涂层组合物重量的0.01％到40％，且热酸生成剂占总的抗反射涂层组合物重量的0.01％到20％。
当含有上述成分比例的有机抗反射涂层组合物被涂层在圆片上，然后进行热处理例如烘焙的时候，酸从上述热酸生成剂中产生，在上述生成的酸存在下，在化学式1表示的有机抗反射涂层聚合物的羟基基和光吸收剂和被用作添加剂的固化剂间发生的交联反应得到促进。因此，形成了在光刻胶熔剂中不溶解的有机抗反射涂层。
上述有机抗反射涂层吸收已经透过光刻胶且到达抗反射涂层的远紫外线，因此可以防止在光刻胶内层中的漫反射。
在根据本发明的上述有机抗反射涂层的过程中，烘焙过程在80℃到250℃的温度中进行，且持续20秒到60分钟。优选上述烘焙过程在150℃到250℃的温度中持续1到5分钟。
而且，在获取有机抗反射涂层后的工艺与用于图形化半导体装置的常规工艺相对应，因此没有特殊的限制。
在根据本发明的上述图形化方法中，在形成光刻胶图形的步骤中曝光之前或之后，还可以进行第二烘焙过程。且上述第二上述烘焙过程优选在70℃到200℃的温度下进行。
此后，将通过结合优选合成示例和具体示例性实施例来对本发明进行更加详细地描述。但这些示例只是用作阐述的意图，且本发明并不只局限于这些示例。
合成示例1
用于有机抗反射涂层A的聚合物的合成
在120g的1，4-二噁烷中溶解29.4g马来酸酐、30g甲基丙稀酸甲酯和2.97g AIBN，将上述混合物在70℃下进行聚合反应12小时。反应完成后，将上述反应溶液滴加到甲醇中，将得到的沉淀物过滤，用甲醇洗涤数次，真空干燥(Mw＝17,200，PDI＝2.95，产率＝58％)。72g的上述真空干燥聚合物和0.55g的对甲苯磺酸单水合物与725g甲醇进行混合，然后将混合物在70℃下反应48小时。反应完成后，将反应溶液滴加到蒸馏水中，将得到的沉淀物过滤，然后用蒸馏水洗涤数次，然后进行真空干燥(产率＝58％)。
合成示例2
用于有机抗反射涂层B的聚合物的合成
在480.94g的1，4-二噁烷中溶解56.5g马来酸酐、100g甲基丙烯酸苄基酯和4.67g的AIBN，将上述混合物在80℃下进行聚合反应20小时。反应完成后，将反应液滴加到甲醇中，过滤获得的沉淀物，然后真空干燥(Mw＝17,200，PDI＝2.95，产率＝53％)。将82.95g的真空干燥聚合物和4.23g的对甲苯磺酸单水合物与1200g的甲醇进行混合，然后将上述混合物在80℃下反应48小时。反应完成后，将反应溶液滴加到蒸馏水中，过滤得到的沉淀物，并用蒸馏水洗涤数次，真空干燥(产率＝53％)。
合成示例3
光吸收剂A的合成
100g从Sigma-Aldrich Company，Inc.购买的苯乙烯-马来酸酐聚合物(Mn＝1,600，苯乙烯的摩尔数∶马来酸酐的摩尔数＝1.3∶1)，和0.77g的对甲苯磺酸单水合物与1000g的甲醇相混合，混合物在70℃下反应48小时。反应完成后，将反应溶液滴加到蒸馏水中，过滤得到的沉淀物，然后用蒸馏水洗涤数次，然后真空干燥(产率＝104％)。
合成示例4
光吸收剂B的合成
21.80g双酚A二环氧甘油醚和17.69g的4-羟基苯甲酸和0.37g的三乙胺溶解在78.98g的丙二醇单甲醚醋酸酯中，将混合物在120℃下反应18小时。反应完成后，将反应溶液被冷却至室温，转移到容器中。
合成示例5
光吸收剂C的合成
200g三(2-羧乙基)异氰酸酯、260.9g1，2-环氧-3-苯氧基丙烷和3.52g的三乙胺与928.8g1，4-二噁烷混合，将混合物在120℃下反应18小时。反应完成后，用蒸发器除去溶剂，将剩余物溶解于二氯甲烷，随后用2％的盐酸和蒸馏水洗涤数次。用蒸发器除去溶剂，得到反应产品。
合成示例6
光吸收剂D的合成
100g的4，4′-氧化二苯甲酸、116.31g的1，2-环氧-3-苯氧基丙烷和6.24g的溴代四丁基铵与457.58g的丙二醇单甲醚醋酸酯混合，混合物在120℃下进行反应18小时。反应完成后，反应溶液冷却至室温，转移到容器中。
合成示例7
光吸收剂E的合成
50g的磺酰基二苯甲酸、49.03g的1，2-环氧-3-苯氧基丙烷和5.26g的溴代四丁基铵与208.58g的二甲基甲酰胺相混合，混合物在120℃下进行反应18小时。反应完成后，反应溶液冷却至室温。用蒸馏水和乙烷生成固体，用蒸馏水洗涤数次。用真空炉除去水，得到反应产品。
示例1：有机抗反射涂层组合物A的制备
将合成示例1中得到的用于有机抗反射涂层的聚合物7g，合成示例3中得到的光吸收剂A 6g，2g四甲氧基甲基甘脲和具有化学式23结构的1g热酸生成剂溶解在984g丙二醇单甲醚醋酸酯中，然后通过孔径大小为0.2μm的膜滤器过滤，得到有机抗反射涂层组合物A。
示例2：有机抗反射涂层组合物B的制备
将合成示例1中得到的用于有机抗反射涂层的聚合物7g，合成示例3中得到的光吸收剂B 8g，2.1g四甲氧基甲基甘脲和具有化学式23结构的1g热酸生成剂溶解在981.9g的乳酸乙酯中，然后通过孔径大小为0.2μm的膜滤器过滤，得到有机抗反射涂层组合物B。
示例3：有机抗反射涂层组合物C的制备
将合成示例1中得到的用于有机抗反射涂层的聚合物8g，上述合成示例4中得到的光吸收剂B10g，2.7g四甲氧基甲基甘脲和具有化学式23结构的0.54g热酸生成剂溶解在978.76g的丙二醇单甲醚醋酸酯中，然后通过孔径大小为0.2μm的膜滤器过滤，得到有机抗反射涂层组合物C。
示例4：有机抗反射涂层组合物D的制备
将合成示例1中得到的用于有机抗反射涂层的聚合物8g，上述合成示例5中得到的光吸收剂C6g，2.8g四甲氧基甲基甘脲和具有化学式23结构的0.54g热酸生成剂被溶解在982.66g的丙二醇单甲醚醋酸酯中，然后通过孔径大小为0.2μm的膜滤器过滤，得到有机抗反射涂层组合物D。
示例5：有机抗反射涂层组合物E的制造
将合成示例1中得到的用于有机抗反射涂层的聚合物8g，合成示例6中得到的光吸收剂D4g，1.7g四甲氧基甲基甘脲和具有化学式23结构的0.4g热酸生成剂溶解在985.9g的丙二醇单甲醚醋酸酯中，然后通过孔径大小为0.2μm的膜滤器过滤，得到有机抗反射涂层组合物E。
示例6：有机抗反射涂层组合物F的制备
讲合成示例1中得到的用于有机抗反射涂层的聚合物8g，合成示例7中得到的光吸收剂E4g，1.7g四甲氧基甲基甘脲和具有化学式23结构的0.4g热酸生成剂溶解在985.9g的丙二醇单甲醚醋酸酯中，然后通过孔径大小为0.2μm的膜滤器过滤，得到有机抗反射涂层组合物F。
示例7：有机抗反射涂层组合物G的制备
将合成示例2中得到的用于有机抗反射涂层的聚合物5g，将合成示例7中得到的光吸收剂E5g，1.4g四甲氧基甲基甘脲和具有化学式23结构的0.3g热酸生成剂溶解在988.3g的丙二醇甲醚醋酸酯中，然后通过孔径大小为0.2μm的膜滤器过滤，得到有机抗反射涂层组合物G。
示例1到3的组合物的组分比例见表1。
[表1] (％重量)
| 光吸收剂 | 聚合物 | TMMF* | TAG* | PGMEA* | EL* | |
| 示例1 | A 0.59 | 0.69 | 0.19 | 0.09 | 98.42 | - |
| 示例2 | A 0.80 | 0.70 | 0.21 | 0.10 | - | 98.19 |
| 示例3 | B 1.00 | 0.80 | 0.27 | 0.054 | 97.87 | - |
| 示例4 | C 0.60 | 0.80 | 0.28 | 0.054 | 98.26 | - |
| 示例5 | D 0.40 | 0.80 | 0.17 | 0.04 | 98.59 | - |
| 示例6 | E 0.40 | 0.80 | 0.17 | 0.04 | 98.59 | - |
| 示例7 | E 0.50 | 0.50 | 0.14 | 0.03 | 98.83 | - |
*TMMG(Tetramehoxymethylglycoluril)：四甲氧基甲基甘脲
TAG(Thermal acid generating agent)：热酸生成剂
PGMEA(Propylene glycol monomethyl ether acetate)：丙二醇单甲醚醋酸酯
EL(Ethyl lactate)：乳酸乙酯
试验示例：剥离试验
将示例1到示例7中得到的每种有机抗反射涂层组合物旋转地喷涂在硅片上，然后在被加热到230℃的板上烘焙1分钟使组合物交联，形成有机抗反射涂层。测量有机抗反射涂层的厚度，将涂有有机抗反射涂层的硅片浸入到乳酸乙酯溶剂中1分钟。然后，完全除去乳酸乙酯，将硅片在100℃的板上烘焙1分钟。然后，再次测量上述有机抗反射涂层的厚度。
根据测量的结果，在乳酸乙酯处理之前的涂层厚度和乳酸乙酯处理之后的涂层厚度没有任何变化。即，可以确认，在上述烘焙过程中上述有机抗反射涂层组合物完全固化，在光刻过程中没有发生与光刻胶的混合。
试验示例：折射指数(n)和消光系数(k)值的测量
将示例1到示例7中得到的每种有机抗反射涂层组合物旋转喷涂在硅片上，然后在加热到230℃的板上烘焙1分钟形成交联的有机抗反射涂层。上述有机抗反射涂层在193nm下利用光谱型椭偏仪分别测量折射指数(n)和消光系数(k)。作为测量的结果，上述有机抗反射涂层组合物A的折射指数(n)是1.66，消光系数(k)是0.32。上述有机抗反射涂层组合物B的折射率(n)是1.73，消光系数(k)是0.30。上述有机抗反射涂层组合物C的折射率(n)是1.78，消光系数(k)是0.32。
示例8：有机抗反射涂层和光刻胶的图形化
将示例1中得到的上述有机抗反射涂层组合物旋转喷涂在有硅氧氮化物的硅片上，然后将上述组合物在加热到230℃的板上烘焙1分钟发生交联反应，形成有机抗反射涂层。然后，在抗反射涂层的上部涂覆JSR有限公司生产的光刻胶，随后在130℃下烘焙光刻胶90秒钟。烘焙后，利用ASML 1400扫描仪(0.85NA)装置和80nm 1∶1 L/S掩膜进行曝光，然后又在110℃下再烘焙90秒钟。将曝光的硅片用显影剂显影，该显影剂含有四甲基氢氧化氨2.38％重量，得到成品光刻胶图形。
使用有机抗反射涂层组合物A得到的光刻胶图形是一很好的竖直图形，且具有大约为25％的能量裕度(energy window)和大约为0.5μm的焦深裕度(depth of focus window)。使用有机抗反射涂层组合物B得到的光刻胶图形是一很好的竖直图形，且具有大约为23％的能量裕度和大约为0.3μm的焦深裕度。使用上述有机抗反射涂层组合物C得到的光刻胶图形是一很好的竖直图形，且具有大约为22％的能量裕度和大约为0.3μm的焦深裕度。
试验示例：蚀刻率的测量
将上述示例中得到的每种有机抗反射涂层组合物旋转喷涂在硅片上，然后在230℃的热板上烘焙1分钟交联，形成有机抗反射涂层。将涂层有机抗反射涂层的硅片在干燥蚀刻装置中用CF4气体进行蚀刻10秒钟。蚀刻率被定义为(蚀刻前的薄膜厚度-蚀刻后的薄膜厚度)/时间。其根据干燥蚀刻选择性来进行转换，作为其结果，有机抗反射涂层组合物A，B和C的上述CF4气体蚀刻率分别为2.25、2.35和2.20。当ArF平板印刷的光刻胶(由Kumho PetrochemicalCo.，Ltd，生产，商业名称为KUPR-A60)的干燥蚀刻率被设置为1.00时，上述干燥蚀刻选择性表示有机抗反射涂层的干燥蚀刻率。
示例1到示例7的试验结果集中在表2中。
[表2]
| 去膜 | 折射率 | 吸收系数 | 能量裕度(％) | 焦深裕度(μm) | 干燥蚀刻选择度 | |
| 示例1 | 良好 | 1.77 | 0.44 | 25 | 0.3 | 2.25 |
| 示例2 | 良好 | 1.79 | 0.47 | 23 | 0.3 | 2.35 |
| 示例3 | 良好 | 1.65 | 0.32 | 22 | 0.3 | 2.20 |
| 示例4 | 良好 | 1.72 | 0.35 | 22 | 0.2 | 2.30 |
| 示例5 | 良好 | 1.68 | 0.30 | 22 | 0.3 | 2.28 |
| 示例6 | 良好 | 1.75 | 0.35 | 22 | 0.25 | 2.25 |
| 示例7 | 良好 | 1.78 | 0.39 | 21 | 0.25 | 2.20 |
结果证明，从示例1到示例7得到的本发明的有机抗反射涂层组合物的薄膜与光刻胶相比具有很高的蚀刻率。在将形成在上述有机抗反射涂层的光刻胶图形迁移到基底的过程中，如果蚀刻率很高，则光刻胶图形就可以更准确和更容易地迁移到基底上。
Claims (17)
1、一种由下列化学式1所代表的共聚物：
[化学式1]
其中，R1、R2和R3彼此互相独立；R1表示氢原子或含有1到10个碳原子的烷基；R2表示氢原子或含有1到10个碳原子的烷基或含有1到20个碳原子的芳基烷基；R3是氢原子或甲基；m和n是主链上的重复单元，m+n＝1且其具有0.05＜m/(m+n)＜0.95和0.05＜n/(m+n)＜0.95的值。
2、一种有机抗反射涂层组合物，其包括由所述化学式1所代表的共聚物、光吸收剂、热酸生成剂和固化剂。
3、如权利要求2所述的有机抗反射涂层组合物，其中所述光吸收剂是由下列化学式8所代表的共聚物，且其重量平均分子量为1,000到100,000，
[化学式8]
其中，R1表示含有1到10个碳原子的烷基；R2表示氢原子、羟基或含有1到10个碳原子的烷基；m和n是主链上的重复单元，m+n＝1且其具有0.05＜m/(m+n)＜0.95和0.05＜n/(m+n)＜0.95的值。
4、如权利要求2所述的有机抗反射涂层组合物，其中所述光吸收剂是由下列化学式14、19或20所代表的化合物，
[化学式14]
其中，R1从—O—
中选择，R2和R3表示每个独立的氢原子、含有1～10个碳原子的烷基或含有1～10个碳原子的烷氧基。
[化学式19]
[化学式20]
5、如权利要求2至4中任意一个权利要求所述的有机抗反射涂层组合物，其中所述固化剂具有每化合物两个或多个可交联的官能团且选自由氨基塑料化合物、多官能环氧树脂、酸酐及其混合物所组成的组。
6、如权利要求5所述的有机抗反射涂层组合物，其中，所述可交联的官能团选自下列的至少一种：羟甲基、烷氧基甲基、氧杂环丁基、噁唑啉基、环碳酸酯基、烷氧基甲硅烷基、氮杂环丙基、异氰酸酯基、烷氧基甲基氨基、氨基羟甲基和多官能环氧基、取代甘脲化合物、尿素化合物、苯基胍胺化合物或三聚氰胺化合物的氨基上的氢原子的所有基团。
7、如权利要求2所述的有机抗反射涂层组合物，其中上述所使用的热酸生成剂选自下列化学式21到23的化合物中的至少一种。
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
8、如权利要求2所述的有机抗反射涂层组合物，其中所述组合物包括至少一种选自下列的溶剂：丙二醇单甲醚(PGME)、丙二醇单甲醚醋酸酯(PGMEA)、环己酮、乳酸乙酯、丙二醇正丙醚、二甲基甲酰胺(DMF)、γ-丁内酯、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、3-甲氧基丙酸甲酯(MMP)和3-乙氧基丙酸乙酯(EEP)。
9、如权利要求2所述的有机抗反射涂层组合物，其中所述组合物包括0.1％至40％重量的用于有机抗反射涂层的共聚物，0.1％至40％重量的光吸收剂，0.01％至20％重量的热酸生成剂和0.01％至40％重量的固化剂。
10、如权利要求1所述的有机抗反射涂层组合物，其中，所述化学式1的共聚物是用于将下列化学式2的反应中间体与含有1到10个碳原子的烷基醇反应生成的有机抗反射涂层的共聚物，所述化学式2的反应中间体由马来酸酐和丙烯酸烷基酯基化合物共聚得到，
[化学式2]
其中，R2和R3彼此互相独立；R2表示氢原子或含有1到10个碳原子的烷基或含有1到20个碳原子的芳基烷基；R3是氢原子或甲基；m和n是主链上的重复单元，m+n＝1且其具有0.05＜m/(m+n)＜0.95和0.05＜n/(m+n)＜0.95的值。
11、如权利要求10所述的有机抗反射涂层组合物，其中所述丙烯酸烷基酯基化合物选自：丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丙脂、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸环己基酯、丙烯酸异冰片酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸正丙脂、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸环己基酯、甲基丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯。
12、如权利要求3所述的有机抗反射涂层组合物，其中，所述化学式8的化合物是通过将下列化学式9的共聚物与含有1到10个碳原子的烷基醇反应得到的光吸收剂，所述化学式9的共聚物由马来酸酐和苯乙烯化合物聚合反应得到；
[化学式9]
其中，R1表示氢原子或羟基或含有1到10个碳原子的烷基；m和n是主链上的重复单元，m+n＝1且其具有0.05＜m/(m+n)＜0.95和0.05＜n/(m+n)＜0.95的值。
13、一种用于图形化半导体装置的方法，其包括：
将根据权利要求2-4中的任何一个权利要求所述的有机抗反射涂层组合物施涂到要被蚀刻的层上部；
通过烘焙过程来固化所述被施涂的组合物，形成交联键以形成有机抗反射涂层；
将光刻胶施涂在所述有机抗反射涂层的上部，曝光和显影所述光刻胶以形成光刻胶图形；和
使用所述光刻胶图形作为蚀刻掩膜来蚀刻所述有机抗反射涂层，然后蚀刻所述要被蚀刻的层使所述要被蚀刻的层图形化。
14、如权利要求13所述的用于图形化半导体装置的方法，其中所述烘焙过程是在150℃到250℃的温度中持续1分钟到5分钟。
15、如权利要求13或14所述的用于图形化半导体装置的方法，进一步包括在所述图形化光刻胶步骤期间在曝光之前或之后的第二烘焙过程。
16、如权利要求15所述的用于图形化半导体装置的方法，其中所述第二烘焙过程在70℃到200℃的温度中进行。
17、一种通过按照权利要求13至16中任一权利要求所述的用于图形化半导体装置的方法而制造的半导体装置。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20130508 Termination date: 20171127 |