JP4757923B2 - 開環した無水フタル酸を含む有機反射防止膜組成物およびその製造方法 - Google Patents
開環した無水フタル酸を含む有機反射防止膜組成物およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4757923B2 JP4757923B2 JP2009009355A JP2009009355A JP4757923B2 JP 4757923 B2 JP4757923 B2 JP 4757923B2 JP 2009009355 A JP2009009355 A JP 2009009355A JP 2009009355 A JP2009009355 A JP 2009009355A JP 4757923 B2 JP4757923 B2 JP 4757923B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- carbon atoms
- group
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- JCPWYABTZGBSMW-UHFFFAOYSA-N CC(C1)(C=CC(C(O)=O)=C1C(OCc1ccc(C)cc1)=O)OC(CC1(C)C(O)=O)=CC=C1C(OCc1ccc(C)cc1)=O Chemical compound CC(C1)(C=CC(C(O)=O)=C1C(OCc1ccc(C)cc1)=O)OC(CC1(C)C(O)=O)=CC=C1C(OCc1ccc(C)cc1)=O JCPWYABTZGBSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCVROIYTPVGIHV-UHFFFAOYSA-N CC(C1)C(Oc2ccc(C(OCc(cc3)ccc3O)=O)c(C(O)=O)c2)=CC(C(OCc(cc2)ccc2O)=O)=C1C(O)=O Chemical compound CC(C1)C(Oc2ccc(C(OCc(cc3)ccc3O)=O)c(C(O)=O)c2)=CC(C(OCc(cc2)ccc2O)=O)=C1C(O)=O RCVROIYTPVGIHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBLOEFPSUFLDA-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(COC(c(cc(C(O)=O)c(C(OCc2ccc(C)cc2)=O)c2)c2C(O)=O)=O)cc1 Chemical compound Cc1ccc(COC(c(cc(C(O)=O)c(C(OCc2ccc(C)cc2)=O)c2)c2C(O)=O)=O)cc1 OGBLOEFPSUFLDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPQHTIZGPYOVSO-UHFFFAOYSA-N OC(c(c(C(OCc(cc1)ccc1O)=O)c1)cc(C(OCc(cc2)ccc2O)=O)c1C(O)=O)=O Chemical compound OC(c(c(C(OCc(cc1)ccc1O)=O)c1)cc(C(OCc(cc2)ccc2O)=O)c1C(O)=O)=O CPQHTIZGPYOVSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUQPLEVRNCKSOY-UHFFFAOYSA-N OC(c(c(C(OCc1ccccc1)=O)c1)cc(C(OCc2ccccc2)=O)c1C(O)=O)=O Chemical compound OC(c(c(C(OCc1ccccc1)=O)c1)cc(C(OCc2ccccc2)=O)c1C(O)=O)=O BUQPLEVRNCKSOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNBZTYHKCRZKIQ-UHFFFAOYSA-N OCc1ccc(COC(c(c(C(O)=O)c2)ccc2Oc2ccc(C(O)=O)c(C(OCc3ccc(CO)cc3)=O)c2)=O)cc1 Chemical compound OCc1ccc(COC(c(c(C(O)=O)c2)ccc2Oc2ccc(C(O)=O)c(C(OCc3ccc(CO)cc3)=O)c2)=O)cc1 NNBZTYHKCRZKIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/04—Saturated compounds having a carboxyl group bound to a three or four-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/753—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of polycyclic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/92—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/44—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing eight carbon atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
- Y10T428/24479—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.] including variation in thickness
- Y10T428/24612—Composite web or sheet
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
本発明に係る有機反射防止膜組成物を被エッチング層の上部に塗布するステップ;
塗布された組成物をベーキング工程によって硬化させ、架橋結合を形成して有機反射防止膜を形成する防止膜形成ステップ;
有機反射防止膜の上部にフォトレジストを塗布し、露光後、現像してフォトレジストパターンを形成するステップ;および
フォトレジストパターンをエッチングマスクとして有機反射防止膜をエッチングした後、被エッチング層をエッチングして被エッチング層のパターンを形成するステップを含む半導体素子のパターン形成方法を提供する。
本発明は下記一般式1で表される開環した無水フタル酸化合物を提供し、それを有機反射防止膜形成用吸光剤として提供する。
第1に、下部膜層の反射を防止するために露光光源の波長領域の光を吸収できる物質を含まなければならない。
第2に、反射防止膜を積層した後にフォトレジストを積層する工程において、フォトレジストの溶媒によって反射防止膜が溶解し破壊されてはいけない。そのために反射防止膜は熱によって硬化できる構造に設計されるべきであり、反射防止膜積層工程において、コーティング後ベーキング工程を行って硬化を進行させる。
第3に、反射防止膜は上部のフォトレジストより速くエッチングされ、下部膜層をエッチングするためのフォトレジストの損失を減らすべきである。
第4に、上部のフォトレジストに対する反応性を有してはいけない。また、アミン、酸のような化合物がフォトレジスト層に移行(migration)してはいけない。これは、フォトレジストパターンの模様、特に、フーチング(footing)或いはアンダーカット(undercut)を誘発し得るからである。
第5に、様々な基板に応じた色々な露光工程に適した光学的性質、すなわち適切な屈折率と吸光係数を有すべきであり、基板とフォトレジストに対する接着力が優れているべきである。
ビシクロ2,2,2オクテン2,3,5,6テトラカルボン酸二無水物50g、ベンゼンメタノール43.57g、ピリジン31.87g、ジメチルアミノピリジン4.92gを1,4−ジオキサン260.73gに溶解させた後、80℃で24時間反応させた。反応が完了した後に反応溶液にギ酸を滴下して中和させた。この反応物に酢酸エチルと蒸留水を用いて有機層を分離した。分離した有機層は溶媒を除去した後、再びジオキサンに溶かした後、この溶液を水に滴下してできた沈殿物をフィルタした後、蒸留水で数回洗浄した後に乾燥させ、化合物45.62g(収率=46.6%)を得ることができる。合成例1により製造された共重合体の1H−NMR写真は図1に示す。
4,4’−オキシジフタル酸無水物105g、ベンゼンメタノール73.21g、ピリジン5.36g、ジメチルアミノピリジン8.27gを1,4−ジオキサン450.21gに溶解させた後、80℃で24時間反応させた。反応が完了した後に反応溶液にギ酸を滴下して中和させた。この反応物に酢酸エチルと蒸留水を用いて有機層を分離した。分離した有機層は溶媒を除去した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶かして得た。合成例2により製造された固体吸光剤の1H−NMR写真は図2に示す。
4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)50g、ベンジルアルコール19.74g、ピリジン15.2g、ジメチルアミノピリジン2.35gを1,4−ジオキサン174.56gに溶解させた後、80℃で24時間反応させた。反応が完了した後に反応溶液にギ酸を滴下して中和させた。酢酸エチルと蒸留水を用いて有機層を分離した。分離した有機層は溶媒を除去した後にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶かして得た。合成例3により製造された固体吸光剤の1H−NMR写真は図3に示す。
ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物50g、ベンジルアルコール33.56g、ピリジン24.55g、ジメチルアミノピリジン3.79gを1,4−ジオキサン223.8gに溶解させた後、80℃で24時間反応させた。反応が完了した後に反応溶液にギ酸を滴下して中和させた。酢酸エチルと蒸留水を用いて有機層を分離した。分離した有機層は溶媒を除去した後にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶かして得た。合成例4により製造された固体吸光剤の1H−NMR写真は図4に示す。
4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物25g、ベンジルアルコール12.17g、ピリジン8.9g、ジメチルアミノピリジン1.38gを1,4−ジオキサン94.9gに溶解させた後、80℃で24時間反応させた。反応が完了した後に反応溶液にギ酸を滴下して中和させた。酢酸エチルと蒸留水を用いて有機層を分離した。分離した有機層は溶媒を除去した後にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶かして得た。合成例5により製造された固体吸光剤の1H−NMR写真は図5に示す。
4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)20g、ベンゼンジメタノール5.31g、ピリジン3.04g、ジメチルアミノピリジン0.47gを1,4−ジオキサン57.64gに溶解させた後、80℃で24時間反応させた。反応が完了した後に反応溶液にギ酸を滴下して中和させた。酢酸エチルと蒸留水を用いて有機層を分離した。分離した有機層は溶媒を除去した後にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶かして得た。合成例6により製造された固体吸光剤の1H−NMR写真は図6に示す。
4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)50g、4−(ヒドロキシメチル)安息香酸27.28g、ピリジン15.2g、ジメチルアミノピリジン2.35gを1,4−ジオキサン174.56gに溶解させた後、80℃で24時間反応させた。反応が完了した後に反応溶液にギ酸を滴下して中和させた。酢酸エチルと蒸留水を用いて有機層を分離した。分離した有機層は溶媒を除去した後にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶かして得た。
4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)50g、メチル−4−(ヒドロキシメチル)ベンゾネート31.39g、ピリジン15.2g、ジメチルアミノピリジン2.35gを1,4−ジオキサン174.56gに溶解させた後、80℃で24時間反応させた。反応が完了した後に反応溶液にギ酸を滴下して中和させた。酢酸エチルと蒸留水を用いて有機層を分離した。分離した有機層は溶媒を除去した後にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶かして得た。合成例8により製造された吸光剤の1H−NMR写真は図8に示す。
4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)50g、4−メチルベンジルアルコール23.47g、ピリジン15.2g、ジメチルアミノピリジン2.35gを1,4−ジオキサン174.56gに溶解させた後、80℃で24時間反応させた。反応が完了した後に反応溶液にギ酸を滴下して中和させた。酢酸エチルと蒸留水を用いて有機層を分離した。分離した有機層は溶媒を除去した後にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶かして得た。合成例9により製造された吸光剤の1H−NMR写真は図9に示す。
4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸無水物)50g、4−ヒドロキシベンジルアルコール23.85g、ピリジン15.2g、ジメチルアミノピリジン2.35gを1,4−ジオキサン174.56gに溶解させた後、80℃で24時間反応させた。反応が完了した後に反応溶液にギ酸を滴下して中和させた。酢酸エチルと蒸留水を用いて有機層を分離した。分離した有機層は溶媒を除去した後にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶かして得た。合成例10により製造された固体吸光剤の1H−NMR写真は図10に示す。
有機反射防止膜組成物Aの製造
前記合成例1で製造された有機反射防止膜用吸光剤4gと、アクリル系重合体6g、テトラメトキシメチルグリコウリル2g、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート987.8gに溶解させた後、薄膜フィルタ(孔径0.2μm)で濾過することによって有機反射防止膜組成物Aを製造した。
有機反射防止膜組成物Bの製造
前記合成例2で製造された有機反射防止膜用吸光剤4gと、アクリル系重合体6g、テトラメトキシメチルグリコウリル2g、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート987.8gに溶解させた後、薄膜フィルタ(孔径0.2μm)で濾過することによって有機反射防止膜組成物Bを製造した。
有機反射防止膜組成物Cの製造
前記合成例3で製造された有機反射防止膜用吸光剤4gと、アクリル系重合体6g、テトラメトキシメチルグリコウリル2g、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート987.8gに溶解させた後、薄膜フィルタ(孔径0.2μm)で濾過することによって有機反射防止膜組成物Cを製造した。
有機反射防止膜組成物Dの製造
前記合成例4で製造された有機反射防止膜用吸光剤4gと、アクリル系重合体6g、テトラメトキシメチルグリコウリル2g、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート987.8gに溶解させた後、薄膜フィルタ(孔径0.2μm)で濾過することによって有機反射防止膜組成物Dを製造した。
有機反射防止膜組成物Eの製造
前記合成例5で製造された有機反射防止膜用吸光剤4gと、アクリル系重合体6g、テトラメトキシメチルグリコウリル2g、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート987.8gに溶解させた後、薄膜フィルタ(孔径0.2μm)で濾過することによって有機反射防止膜組成物Eを製造した。
有機反射防止膜組成物Fの製造
前記合成例6で製造された有機反射防止膜用吸光剤4gと、アクリル系重合体6g、テトラメトキシメチルグリコウリル2g、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート987.8gに溶解させた後、薄膜フィルタ(孔径0.2μm)で濾過することによって有機反射防止膜組成物Fを製造した。
有機反射防止膜組成物Gの製造
前記合成例7で製造された有機反射防止膜用吸光剤4gと、アクリル系重合体6g、テトラメトキシメチルグリコウリル2g、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート987.8gに溶解させた後、薄膜フィルタ(孔径0.2μm)で濾過することによって有機反射防止膜組成物Gを製造した。
有機反射防止膜組成物Hの製造
前記合成例8で製造された有機反射防止膜用吸光剤4gと、アクリル系重合体6g、テトラメトキシメチルグリコウリル2g、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート987.8gに溶解させた後、薄膜フィルタ(孔径0.2μm)で濾過することによって有機反射防止膜組成物Hを製造した。
有機反射防止膜組成物Iの製造
前記合成例9で製造された有機反射防止膜用吸光剤4gと、アクリル系重合体6g、テトラメトキシメチルグリコウリル2g、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート987.8gに溶解させた後、薄膜フィルタ(孔径0.2μm)で濾過することによって有機反射防止膜組成物Iを製造した。
有機反射防止膜組成物Jの製造
前記合成例10で製造された有機反射防止膜用吸光剤4gと、アクリル系重合体6g、テトラメトキシメチルグリコウリル2g、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.2gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート987.8gに溶解させた後、薄膜フィルタ(孔径0.2μm)で濾過することによって有機反射防止膜組成物Jを製造した。
1)ストリッピングテスト
実施例1〜10で製造された有機反射防止膜組成物A〜Jのそれぞれをシリコンウェハー上にスピン塗布した後、230℃のホットプレート上で1分間焼成して有機反射防止膜を形成した。それぞれの厚さを測定し、有機反射防止膜がコーティングされたウェハーをフォトレジストに用いられる溶剤である乳酸エチルおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルに1分間浸しておいた。その次、100℃のホットプレート上で1分間焼成して溶剤を完全に除去した後、再び有機反射防止膜の厚さを測定して溶剤に不溶であることを確認した。
実施例1〜10で製造された有機反射防止膜組成物A〜Jのそれぞれをシリコンウェハー上にスピン塗布した後、230℃のホットプレート上で1分間焼成して有機反射防止膜を形成した。それぞれの反射防止膜を分光エリプソメータ(ellipsometer、J.A.Woollam)を利用して193nmにおける屈折率(n)と消光係数(k)を測定した。その測定結果は表1に示す。
実施例1〜10で製造された有機反射防止膜組成物A〜Jのそれぞれを用いて有機反射防止膜を形成した後、分光エリプソメータを利用して193nmにおける屈折率n値、消光係数k値を測定した後、得られた屈折率(n)、消光係数(k)を用いてシミュレーションを行い、第1極小膜厚および第1極小膜厚で用いるときの反射率を計算した。シミュレーションを行うとき、シリコンウェハー上に酸窒化ケイ素が40nm蒸着されたときの反射率をシミュレーションした。シミュレーションソフトはKLA Tencor FINDLE Division PROLITHを使い、その結果は表1に示す。
実施例1〜10で製造された有機反射防止膜組成物A〜Jのそれぞれを酸窒化ケイ素が蒸着されたシリコンウェハー上にスピン塗布した後、230℃のホットプレート上で1分間焼成して有機反射防止膜を形成した。次に、前記反射防止膜の上部にArFフォトレジストを塗布した後に100℃で60秒間焼成した後、スキャナーで露光した後に115℃で60秒間再び焼成した。前記露光したウェハーをTMAH 2.38質量%の現像液を使って現像して、最終フォトレジストパターンを得ることができた。パターンサイズは80nmのL/S(Line and space)であり、その結果は表2に示す。
Claims (14)
- 下記一般式1の化合物で表される有機反射防止膜形成用吸光剤。
前記式において、Aは、4価の、炭素数1〜20の置換または非置換の分岐状または直鎖状の飽和炭化水素基、1つ以上のヘテロ原子が連結された炭素数1〜20の置換または非置換の分岐状または直鎖状の飽和炭化水素基、炭素数4〜20の置換または非置換の芳香族基、炭素数3〜20の置換または非置換のヘテロ芳香族基、炭素数4〜20の置換または非置換の脂環族基、炭素数3〜20の置換または非置換のヘテロ脂環族基、炭素数3〜20の置換または非置換のジアリールエーテル、炭素数3〜20の置換または非置換のジアリールスルフィド、炭素数3〜20の置換または非置換のジアリールスルホキシド、炭素数3〜20の置換または非置換のジアリールケトン、または炭素数3〜20の置換または非置換のジアリールビスフェノールAであり、R1およびR2は、各々独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜10の置換または非置換のアルキル基、炭素数6〜14の置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアセタール基、置換または非置換のヒドロキシ基である。 - 下記一般式2の化合物で表される有機反射防止膜形成用吸光剤。
前記式において、Aは、4価の、炭素数1〜20の置換または非置換の分岐状または直鎖状の飽和炭化水素基、1つ以上のヘテロ原子が連結された炭素数1〜20の置換または非置換の分岐状または直鎖状の飽和炭化水素基、炭素数4〜20の置換または非置換の芳香族基、炭素数3〜20の置換または非置換のヘテロ芳香族基、炭素数4〜20の置換または非置換の脂環族基、炭素数3〜20の置換または非置換のヘテロ脂環族基、炭素数3〜20の置換または非置換のジアリールエーテル、炭素数3〜20の置換または非置換のジアリールスルフィド、炭素数3〜20の置換または非置換のジアリールスルホキシド、炭素数3〜20の置換または非置換のジアリールケトン、または炭素数3〜20の置換または非置換のジアリールビスフェノールAであり、R1およびR3は、各々独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜10の置換または非置換のアルキル基、炭素数6〜14の置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアセタール基、置換または非置換のヒドロキシ基であり、nは2〜500の整数である。 - 前記一般式1または一般式2で表された化合物は、塩基雰囲気下で反応させてなる請求項1または2に記載の有機反射防止膜形成用吸光剤。
- 前記塩基雰囲気は、ジメチルアミノピリジン、ピリジン、1,4−ジアザビシクロ2,2,2オクタン、1,5−ジアザビシクロ4,3,0ノナン、トリエチルアミン、2,6−ジターシャリブチルピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、テトラメチルエチレンジアミン、テトラブチルアンモニウムブロマイドからなる群から選択された塩基化合物を用いる請求項3に記載の有機反射防止膜形成用吸光剤。
- 前記一般式1の化合物または前記一般式2の化合物で表される吸光剤、重合体、熱酸発生剤、架橋結合剤、および溶媒を含む有機反射防止膜組成物。
前記式において、Aは、4価の、炭素数1〜20の置換または非置換の分岐状または直鎖状の飽和炭化水素基、1つ以上のヘテロ原子が連結された炭素数1〜20の置換または非置換の分岐状または直鎖状の飽和炭化水素基、炭素数4〜20の置換または非置換の芳香族基、炭素数3〜20の置換または非置換のヘテロ芳香族基、炭素数4〜20の置換または非置換の脂環族基、炭素数3〜20の置換または非置換のヘテロ脂環族基、炭素数3〜20の置換または非置換のジアリールエーテル、炭素数3〜20の置換または非置換のジアリールスルフィド、炭素数3〜20の置換または非置換のジアリールスルホキシド、炭素数3〜20の置換または非置換のジアリールケトン、または炭素数3〜20の置換または非置換のジアリールビスフェノールAであり、R1、R2、およびR3は、各々独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜10の置換または非置換のアルキル基、炭素数6〜14の置換または非置換のアリール基、置換または非置換のアセタール基、置換または非置換のヒドロキシ基であり、nは2〜500の整数である。 - 吸光剤0.1〜5質量%、重合体0.1〜5質量%、熱酸発生剤0.01〜1質量%、および架橋結合剤0.05〜5質量%を含む請求項5に記載の有機反射防止膜組成物。
- 前記重合体は、直鎖または側鎖の末端に架橋部位を有する樹脂である請求項5または6に記載の有機反射防止膜組成物。
- 前記架橋結合剤は、2つ以上の架橋形成官能基を有する、アミノプラスチック化合物、多官能性エポキシ樹脂、無水物またはこれらの混合物である請求項5または6に記載の有機反射防止膜組成物。
- 前記熱酸発生剤は、トルエンスルホン酸、トルエンスルホン酸のアミン塩、トルエンスルホン酸のピリジン塩化合物、アルキルスルホン酸、アルキルスルホン酸のアミン塩、またはアルキルスルホン酸のピリジン塩である請求項5または6に記載の有機反射防止膜組成物。
- 前記溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、シクロヘキサノン、乳酸エチル、プロピレングリコールn−プロピルエーテル、ジメチルホルムアミド(DMF)、γ−ブチロラクトン、エトキシエタノール、メトキシエタノール、メチル3−メトキシプロピオネート(MMP)、およびエチル3−エトキシプロピオネート(EEP)からなる群から選択された1種以上である請求項5または6に記載の有機反射防止膜組成物。
- 請求項5または6に記載の有機反射防止膜組成物を被エッチング層上に塗布するステップ;
塗布された組成物をベーキング工程によって硬化させ、架橋結合を形成して有機反射防止膜を形成する防止膜形成ステップ;
有機反射防止膜上にフォトレジストを塗布し、露光後、現像してフォトレジストパターンを形成するステップ;および
フォトレジストパターンをエッチングマスクとして有機反射防止膜をエッチングした後、被エッチング層をエッチングして被エッチング層のパターンを形成するステップを含む半導体素子のパターン形成方法。 - 前記防止膜形成ステップ中のベーキング工程は、150℃〜250℃で0.5分〜5分間に亘り行う請求項11に記載の半導体素子のパターン形成方法。
- フォトレジストパターン形成ステップ中、露光する前後に第2ベーキング工程を更に含む請求項11または12に記載の半導体素子のパターン形成方法。
- 請求項11に記載のパターン形成方法によって製造される半導体素子。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020080083295A KR100997502B1 (ko) | 2008-08-26 | 2008-08-26 | 개환된 프탈릭 언하이드라이드를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물과 이의 제조방법 |
KR10-2008-0083295 | 2008-08-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010055049A JP2010055049A (ja) | 2010-03-11 |
JP4757923B2 true JP4757923B2 (ja) | 2011-08-24 |
Family
ID=41725878
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009009355A Active JP4757923B2 (ja) | 2008-08-26 | 2009-01-19 | 開環した無水フタル酸を含む有機反射防止膜組成物およびその製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20100055408A1 (ja) |
JP (1) | JP4757923B2 (ja) |
KR (1) | KR100997502B1 (ja) |
CN (1) | CN101659615B (ja) |
SG (1) | SG159433A1 (ja) |
TW (1) | TWI443123B (ja) |
Families Citing this family (129)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100894218B1 (ko) * | 2008-04-11 | 2009-04-22 | 금호석유화학 주식회사 | 흡광제 및 이를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물 |
US9324576B2 (en) | 2010-05-27 | 2016-04-26 | Applied Materials, Inc. | Selective etch for silicon films |
US10283321B2 (en) | 2011-01-18 | 2019-05-07 | Applied Materials, Inc. | Semiconductor processing system and methods using capacitively coupled plasma |
US9064815B2 (en) | 2011-03-14 | 2015-06-23 | Applied Materials, Inc. | Methods for etch of metal and metal-oxide films |
US8999856B2 (en) | 2011-03-14 | 2015-04-07 | Applied Materials, Inc. | Methods for etch of sin films |
US8808563B2 (en) | 2011-10-07 | 2014-08-19 | Applied Materials, Inc. | Selective etch of silicon by way of metastable hydrogen termination |
US9267739B2 (en) | 2012-07-18 | 2016-02-23 | Applied Materials, Inc. | Pedestal with multi-zone temperature control and multiple purge capabilities |
US9373517B2 (en) | 2012-08-02 | 2016-06-21 | Applied Materials, Inc. | Semiconductor processing with DC assisted RF power for improved control |
US9034770B2 (en) | 2012-09-17 | 2015-05-19 | Applied Materials, Inc. | Differential silicon oxide etch |
US9023734B2 (en) | 2012-09-18 | 2015-05-05 | Applied Materials, Inc. | Radical-component oxide etch |
US9390937B2 (en) | 2012-09-20 | 2016-07-12 | Applied Materials, Inc. | Silicon-carbon-nitride selective etch |
US9132436B2 (en) | 2012-09-21 | 2015-09-15 | Applied Materials, Inc. | Chemical control features in wafer process equipment |
US8969212B2 (en) | 2012-11-20 | 2015-03-03 | Applied Materials, Inc. | Dry-etch selectivity |
US8980763B2 (en) | 2012-11-30 | 2015-03-17 | Applied Materials, Inc. | Dry-etch for selective tungsten removal |
US9111877B2 (en) | 2012-12-18 | 2015-08-18 | Applied Materials, Inc. | Non-local plasma oxide etch |
KR101434660B1 (ko) * | 2012-12-18 | 2014-08-28 | 금호석유화학 주식회사 | 신규 흡광제 및 이를 포함하는 유기 반사 방지막 형성용 조성물 |
US8921234B2 (en) | 2012-12-21 | 2014-12-30 | Applied Materials, Inc. | Selective titanium nitride etching |
US10256079B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-04-09 | Applied Materials, Inc. | Semiconductor processing systems having multiple plasma configurations |
US9362130B2 (en) | 2013-03-01 | 2016-06-07 | Applied Materials, Inc. | Enhanced etching processes using remote plasma sources |
US9040422B2 (en) | 2013-03-05 | 2015-05-26 | Applied Materials, Inc. | Selective titanium nitride removal |
US20140271097A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Applied Materials, Inc. | Processing systems and methods for halide scavenging |
US9493879B2 (en) | 2013-07-12 | 2016-11-15 | Applied Materials, Inc. | Selective sputtering for pattern transfer |
US9773648B2 (en) | 2013-08-30 | 2017-09-26 | Applied Materials, Inc. | Dual discharge modes operation for remote plasma |
US9576809B2 (en) | 2013-11-04 | 2017-02-21 | Applied Materials, Inc. | Etch suppression with germanium |
US9520303B2 (en) | 2013-11-12 | 2016-12-13 | Applied Materials, Inc. | Aluminum selective etch |
US9245762B2 (en) | 2013-12-02 | 2016-01-26 | Applied Materials, Inc. | Procedure for etch rate consistency |
US9287095B2 (en) | 2013-12-17 | 2016-03-15 | Applied Materials, Inc. | Semiconductor system assemblies and methods of operation |
US9287134B2 (en) | 2014-01-17 | 2016-03-15 | Applied Materials, Inc. | Titanium oxide etch |
US9293568B2 (en) | 2014-01-27 | 2016-03-22 | Applied Materials, Inc. | Method of fin patterning |
US9396989B2 (en) | 2014-01-27 | 2016-07-19 | Applied Materials, Inc. | Air gaps between copper lines |
US9385028B2 (en) | 2014-02-03 | 2016-07-05 | Applied Materials, Inc. | Air gap process |
US9499898B2 (en) | 2014-03-03 | 2016-11-22 | Applied Materials, Inc. | Layered thin film heater and method of fabrication |
US9299575B2 (en) | 2014-03-17 | 2016-03-29 | Applied Materials, Inc. | Gas-phase tungsten etch |
US9299537B2 (en) | 2014-03-20 | 2016-03-29 | Applied Materials, Inc. | Radial waveguide systems and methods for post-match control of microwaves |
US9903020B2 (en) | 2014-03-31 | 2018-02-27 | Applied Materials, Inc. | Generation of compact alumina passivation layers on aluminum plasma equipment components |
US9269590B2 (en) | 2014-04-07 | 2016-02-23 | Applied Materials, Inc. | Spacer formation |
US9309598B2 (en) | 2014-05-28 | 2016-04-12 | Applied Materials, Inc. | Oxide and metal removal |
US9406523B2 (en) | 2014-06-19 | 2016-08-02 | Applied Materials, Inc. | Highly selective doped oxide removal method |
US9378969B2 (en) | 2014-06-19 | 2016-06-28 | Applied Materials, Inc. | Low temperature gas-phase carbon removal |
US9425058B2 (en) | 2014-07-24 | 2016-08-23 | Applied Materials, Inc. | Simplified litho-etch-litho-etch process |
US9496167B2 (en) | 2014-07-31 | 2016-11-15 | Applied Materials, Inc. | Integrated bit-line airgap formation and gate stack post clean |
US9378978B2 (en) | 2014-07-31 | 2016-06-28 | Applied Materials, Inc. | Integrated oxide recess and floating gate fin trimming |
US9659753B2 (en) | 2014-08-07 | 2017-05-23 | Applied Materials, Inc. | Grooved insulator to reduce leakage current |
US9553102B2 (en) | 2014-08-19 | 2017-01-24 | Applied Materials, Inc. | Tungsten separation |
US9355856B2 (en) | 2014-09-12 | 2016-05-31 | Applied Materials, Inc. | V trench dry etch |
US9355862B2 (en) | 2014-09-24 | 2016-05-31 | Applied Materials, Inc. | Fluorine-based hardmask removal |
US9368364B2 (en) | 2014-09-24 | 2016-06-14 | Applied Materials, Inc. | Silicon etch process with tunable selectivity to SiO2 and other materials |
US9613822B2 (en) | 2014-09-25 | 2017-04-04 | Applied Materials, Inc. | Oxide etch selectivity enhancement |
US9355922B2 (en) | 2014-10-14 | 2016-05-31 | Applied Materials, Inc. | Systems and methods for internal surface conditioning in plasma processing equipment |
US9966240B2 (en) | 2014-10-14 | 2018-05-08 | Applied Materials, Inc. | Systems and methods for internal surface conditioning assessment in plasma processing equipment |
US11637002B2 (en) | 2014-11-26 | 2023-04-25 | Applied Materials, Inc. | Methods and systems to enhance process uniformity |
US9299583B1 (en) | 2014-12-05 | 2016-03-29 | Applied Materials, Inc. | Aluminum oxide selective etch |
US10573496B2 (en) | 2014-12-09 | 2020-02-25 | Applied Materials, Inc. | Direct outlet toroidal plasma source |
US10224210B2 (en) | 2014-12-09 | 2019-03-05 | Applied Materials, Inc. | Plasma processing system with direct outlet toroidal plasma source |
US9502258B2 (en) | 2014-12-23 | 2016-11-22 | Applied Materials, Inc. | Anisotropic gap etch |
US9343272B1 (en) | 2015-01-08 | 2016-05-17 | Applied Materials, Inc. | Self-aligned process |
US11257693B2 (en) | 2015-01-09 | 2022-02-22 | Applied Materials, Inc. | Methods and systems to improve pedestal temperature control |
US9373522B1 (en) | 2015-01-22 | 2016-06-21 | Applied Mateials, Inc. | Titanium nitride removal |
US9449846B2 (en) | 2015-01-28 | 2016-09-20 | Applied Materials, Inc. | Vertical gate separation |
US20160225652A1 (en) | 2015-02-03 | 2016-08-04 | Applied Materials, Inc. | Low temperature chuck for plasma processing systems |
US9728437B2 (en) | 2015-02-03 | 2017-08-08 | Applied Materials, Inc. | High temperature chuck for plasma processing systems |
US9881805B2 (en) | 2015-03-02 | 2018-01-30 | Applied Materials, Inc. | Silicon selective removal |
US9741593B2 (en) | 2015-08-06 | 2017-08-22 | Applied Materials, Inc. | Thermal management systems and methods for wafer processing systems |
US9691645B2 (en) | 2015-08-06 | 2017-06-27 | Applied Materials, Inc. | Bolted wafer chuck thermal management systems and methods for wafer processing systems |
US9349605B1 (en) | 2015-08-07 | 2016-05-24 | Applied Materials, Inc. | Oxide etch selectivity systems and methods |
US10504700B2 (en) | 2015-08-27 | 2019-12-10 | Applied Materials, Inc. | Plasma etching systems and methods with secondary plasma injection |
US10522371B2 (en) | 2016-05-19 | 2019-12-31 | Applied Materials, Inc. | Systems and methods for improved semiconductor etching and component protection |
US10504754B2 (en) | 2016-05-19 | 2019-12-10 | Applied Materials, Inc. | Systems and methods for improved semiconductor etching and component protection |
US9865484B1 (en) | 2016-06-29 | 2018-01-09 | Applied Materials, Inc. | Selective etch using material modification and RF pulsing |
US10629473B2 (en) | 2016-09-09 | 2020-04-21 | Applied Materials, Inc. | Footing removal for nitride spacer |
US10062575B2 (en) | 2016-09-09 | 2018-08-28 | Applied Materials, Inc. | Poly directional etch by oxidation |
US10062585B2 (en) | 2016-10-04 | 2018-08-28 | Applied Materials, Inc. | Oxygen compatible plasma source |
US9934942B1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-03 | Applied Materials, Inc. | Chamber with flow-through source |
US10546729B2 (en) | 2016-10-04 | 2020-01-28 | Applied Materials, Inc. | Dual-channel showerhead with improved profile |
US9721789B1 (en) | 2016-10-04 | 2017-08-01 | Applied Materials, Inc. | Saving ion-damaged spacers |
US10062579B2 (en) | 2016-10-07 | 2018-08-28 | Applied Materials, Inc. | Selective SiN lateral recess |
US9947549B1 (en) | 2016-10-10 | 2018-04-17 | Applied Materials, Inc. | Cobalt-containing material removal |
US9768034B1 (en) | 2016-11-11 | 2017-09-19 | Applied Materials, Inc. | Removal methods for high aspect ratio structures |
US10163696B2 (en) | 2016-11-11 | 2018-12-25 | Applied Materials, Inc. | Selective cobalt removal for bottom up gapfill |
US10242908B2 (en) | 2016-11-14 | 2019-03-26 | Applied Materials, Inc. | Airgap formation with damage-free copper |
US10026621B2 (en) | 2016-11-14 | 2018-07-17 | Applied Materials, Inc. | SiN spacer profile patterning |
US10566206B2 (en) | 2016-12-27 | 2020-02-18 | Applied Materials, Inc. | Systems and methods for anisotropic material breakthrough |
US10403507B2 (en) | 2017-02-03 | 2019-09-03 | Applied Materials, Inc. | Shaped etch profile with oxidation |
US10431429B2 (en) | 2017-02-03 | 2019-10-01 | Applied Materials, Inc. | Systems and methods for radial and azimuthal control of plasma uniformity |
US10043684B1 (en) | 2017-02-06 | 2018-08-07 | Applied Materials, Inc. | Self-limiting atomic thermal etching systems and methods |
US10319739B2 (en) | 2017-02-08 | 2019-06-11 | Applied Materials, Inc. | Accommodating imperfectly aligned memory holes |
US10943834B2 (en) | 2017-03-13 | 2021-03-09 | Applied Materials, Inc. | Replacement contact process |
US10319649B2 (en) | 2017-04-11 | 2019-06-11 | Applied Materials, Inc. | Optical emission spectroscopy (OES) for remote plasma monitoring |
US11276559B2 (en) | 2017-05-17 | 2022-03-15 | Applied Materials, Inc. | Semiconductor processing chamber for multiple precursor flow |
US11276590B2 (en) | 2017-05-17 | 2022-03-15 | Applied Materials, Inc. | Multi-zone semiconductor substrate supports |
US10049891B1 (en) | 2017-05-31 | 2018-08-14 | Applied Materials, Inc. | Selective in situ cobalt residue removal |
US10497579B2 (en) | 2017-05-31 | 2019-12-03 | Applied Materials, Inc. | Water-free etching methods |
US10920320B2 (en) | 2017-06-16 | 2021-02-16 | Applied Materials, Inc. | Plasma health determination in semiconductor substrate processing reactors |
US10541246B2 (en) | 2017-06-26 | 2020-01-21 | Applied Materials, Inc. | 3D flash memory cells which discourage cross-cell electrical tunneling |
US10727080B2 (en) | 2017-07-07 | 2020-07-28 | Applied Materials, Inc. | Tantalum-containing material removal |
US10541184B2 (en) | 2017-07-11 | 2020-01-21 | Applied Materials, Inc. | Optical emission spectroscopic techniques for monitoring etching |
US10354889B2 (en) | 2017-07-17 | 2019-07-16 | Applied Materials, Inc. | Non-halogen etching of silicon-containing materials |
US10043674B1 (en) | 2017-08-04 | 2018-08-07 | Applied Materials, Inc. | Germanium etching systems and methods |
US10170336B1 (en) | 2017-08-04 | 2019-01-01 | Applied Materials, Inc. | Methods for anisotropic control of selective silicon removal |
US10297458B2 (en) | 2017-08-07 | 2019-05-21 | Applied Materials, Inc. | Process window widening using coated parts in plasma etch processes |
US10429737B2 (en) * | 2017-09-21 | 2019-10-01 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Antireflective compositions with thermal acid generators |
US10128086B1 (en) | 2017-10-24 | 2018-11-13 | Applied Materials, Inc. | Silicon pretreatment for nitride removal |
US10283324B1 (en) | 2017-10-24 | 2019-05-07 | Applied Materials, Inc. | Oxygen treatment for nitride etching |
US10256112B1 (en) | 2017-12-08 | 2019-04-09 | Applied Materials, Inc. | Selective tungsten removal |
US10903054B2 (en) | 2017-12-19 | 2021-01-26 | Applied Materials, Inc. | Multi-zone gas distribution systems and methods |
US11328909B2 (en) | 2017-12-22 | 2022-05-10 | Applied Materials, Inc. | Chamber conditioning and removal processes |
US10854426B2 (en) | 2018-01-08 | 2020-12-01 | Applied Materials, Inc. | Metal recess for semiconductor structures |
US10679870B2 (en) | 2018-02-15 | 2020-06-09 | Applied Materials, Inc. | Semiconductor processing chamber multistage mixing apparatus |
US10964512B2 (en) | 2018-02-15 | 2021-03-30 | Applied Materials, Inc. | Semiconductor processing chamber multistage mixing apparatus and methods |
TWI766433B (zh) | 2018-02-28 | 2022-06-01 | 美商應用材料股份有限公司 | 形成氣隙的系統及方法 |
US10593560B2 (en) | 2018-03-01 | 2020-03-17 | Applied Materials, Inc. | Magnetic induction plasma source for semiconductor processes and equipment |
US10319600B1 (en) | 2018-03-12 | 2019-06-11 | Applied Materials, Inc. | Thermal silicon etch |
US10497573B2 (en) | 2018-03-13 | 2019-12-03 | Applied Materials, Inc. | Selective atomic layer etching of semiconductor materials |
US10573527B2 (en) | 2018-04-06 | 2020-02-25 | Applied Materials, Inc. | Gas-phase selective etching systems and methods |
US10490406B2 (en) | 2018-04-10 | 2019-11-26 | Appled Materials, Inc. | Systems and methods for material breakthrough |
US10699879B2 (en) | 2018-04-17 | 2020-06-30 | Applied Materials, Inc. | Two piece electrode assembly with gap for plasma control |
US10886137B2 (en) | 2018-04-30 | 2021-01-05 | Applied Materials, Inc. | Selective nitride removal |
US10872778B2 (en) | 2018-07-06 | 2020-12-22 | Applied Materials, Inc. | Systems and methods utilizing solid-phase etchants |
US10755941B2 (en) | 2018-07-06 | 2020-08-25 | Applied Materials, Inc. | Self-limiting selective etching systems and methods |
US10672642B2 (en) | 2018-07-24 | 2020-06-02 | Applied Materials, Inc. | Systems and methods for pedestal configuration |
US11049755B2 (en) | 2018-09-14 | 2021-06-29 | Applied Materials, Inc. | Semiconductor substrate supports with embedded RF shield |
US10892198B2 (en) | 2018-09-14 | 2021-01-12 | Applied Materials, Inc. | Systems and methods for improved performance in semiconductor processing |
US11062887B2 (en) | 2018-09-17 | 2021-07-13 | Applied Materials, Inc. | High temperature RF heater pedestals |
US11417534B2 (en) | 2018-09-21 | 2022-08-16 | Applied Materials, Inc. | Selective material removal |
US11682560B2 (en) | 2018-10-11 | 2023-06-20 | Applied Materials, Inc. | Systems and methods for hafnium-containing film removal |
US11121002B2 (en) | 2018-10-24 | 2021-09-14 | Applied Materials, Inc. | Systems and methods for etching metals and metal derivatives |
US11437242B2 (en) | 2018-11-27 | 2022-09-06 | Applied Materials, Inc. | Selective removal of silicon-containing materials |
US11721527B2 (en) | 2019-01-07 | 2023-08-08 | Applied Materials, Inc. | Processing chamber mixing systems |
US10920319B2 (en) | 2019-01-11 | 2021-02-16 | Applied Materials, Inc. | Ceramic showerheads with conductive electrodes |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3506583A (en) * | 1968-03-14 | 1970-04-14 | Int Harvester Co | Monomeric,solid state solutions of certain aromatic diamines in derivatives of benzophenonetetracarboxylic acid |
US4837126A (en) * | 1985-06-07 | 1989-06-06 | W. R. Grace & Co. | Polymer composition for photoresist application |
GB8916259D0 (en) * | 1989-07-15 | 1989-08-31 | Ciba Geigy | Compounds |
JP3154603B2 (ja) * | 1993-11-16 | 2001-04-09 | 三井化学株式会社 | ピロメリット酸誘導体を含有する電子写真用トナー |
US5935760A (en) * | 1997-10-20 | 1999-08-10 | Brewer Science Inc. | Thermosetting polyester anti-reflective coatings for multilayer photoresist processes |
KR20020090584A (ko) * | 2001-05-28 | 2002-12-05 | 주식회사 동진쎄미켐 | 유기 반사 방지막용 고분자 수지, 및 이를 이용하는KrF 포토레지스트용 유기 반사 방지막 조성물 |
US7264913B2 (en) * | 2002-11-21 | 2007-09-04 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective compositions for photoresists |
US7691556B2 (en) * | 2004-09-15 | 2010-04-06 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective compositions for photoresists |
US7638262B2 (en) * | 2006-08-10 | 2009-12-29 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective composition for photoresists |
US8137874B2 (en) * | 2008-01-23 | 2012-03-20 | International Business Machines Corporation | Organic graded spin on BARC compositions for high NA lithography |
KR100894218B1 (ko) * | 2008-04-11 | 2009-04-22 | 금호석유화학 주식회사 | 흡광제 및 이를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물 |
SG156561A1 (en) * | 2008-04-16 | 2009-11-26 | Korea Kumho Petrochem Co Ltd | Copolymer and composition for organic antireflective layer |
-
2008
- 2008-08-26 KR KR1020080083295A patent/KR100997502B1/ko active IP Right Grant
-
2009
- 2009-01-12 SG SG200900202-3A patent/SG159433A1/en unknown
- 2009-01-15 US US12/321,091 patent/US20100055408A1/en not_active Abandoned
- 2009-01-19 JP JP2009009355A patent/JP4757923B2/ja active Active
- 2009-02-24 CN CN200910007759.1A patent/CN101659615B/zh active Active
- 2009-03-10 TW TW098107675A patent/TWI443123B/zh active
-
2011
- 2011-07-19 US US13/186,101 patent/US8357482B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20100055408A1 (en) | 2010-03-04 |
SG159433A1 (en) | 2010-03-30 |
KR100997502B1 (ko) | 2010-11-30 |
TWI443123B (zh) | 2014-07-01 |
CN101659615B (zh) | 2014-12-03 |
JP2010055049A (ja) | 2010-03-11 |
US20110272643A1 (en) | 2011-11-10 |
TW201008909A (en) | 2010-03-01 |
KR20100024634A (ko) | 2010-03-08 |
US8357482B2 (en) | 2013-01-22 |
CN101659615A (zh) | 2010-03-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4757923B2 (ja) | 開環した無水フタル酸を含む有機反射防止膜組成物およびその製造方法 | |
JP6588996B2 (ja) | レジスト下層膜用組成物およびこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5305744B2 (ja) | 有機反射防止膜用共重合体および組成物 | |
JP5552502B2 (ja) | 有機反射防止膜用共重合体、単量体、及びその共重合体を含む組成物 | |
JP4568352B2 (ja) | 吸光剤およびそれを含む有機反射防止膜組成物 | |
TW201928524A (zh) | 抗蝕劑底層組成物及使用所述組成物形成圖案的方法 | |
WO2020255984A1 (ja) | ジシアノスチリル基を有する複素環化合物を含むウェットエッチング可能なレジスト下層膜形成組成物 | |
JP5814214B2 (ja) | 有機反射防止膜組成物 | |
KR102516390B1 (ko) | 신규한 티오바르비투르산 유도체, 이로부터 유도되는 반복 단위를 포함하는 중합체, 이를 포함하는 바닥반사방지막용 조성물 및 이를 이용한 레지스트 패턴의 형성 방법 | |
JP5753236B2 (ja) | 新規な吸光剤及びこれを含む有機反射防止膜形成用組成物 | |
KR102586107B1 (ko) | 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법 | |
TWI804059B (zh) | 光阻底層組成物以及形成圖案之方法 | |
KR101262445B1 (ko) | 흡광제 및 이를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물 | |
TW202132415A (zh) | 含矽的組成物及半導體基板的製造方法 | |
KR101186674B1 (ko) | 흡광제 및 이를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110421 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110510 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110601 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4757923 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140610 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |