JP2012229421A - 有機反射防止膜用共重合体、単量体、及びその共重合体を含む組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記一般式(1)で表される繰り返し単位は消光係数が0.1〜1.2であり得る。
前記共重合体は、下記一般式(2−1)〜(2−6)からなる群から選択された何れか1つの繰り返し単位を含んでもよい。
前記有機反射防止膜用共重合体は、ポリスチレン換算重量平均分子量が1000〜100000g/molであり得る。
前記一般式(3)で、前記R6は水素、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、及びシクロヘテロアルキル基からなる群から選択された何れか1つであり、水素、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のヘテロアルキル基からなる群から選択された何れか1つであり得る。
(合成例1)
4−クロロベンジルメタクリレート50g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート30.88gをジオキサン50gに溶解させて溶液1−1を製造した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4.04gをジオキサン242gに溶解させ、80℃まで加熱して溶液1−2を製造した。前記溶液1−2の温度が75℃になると、前記溶液1−1を前記加熱した溶液1−2に1時間30分間ゆっくり滴加し、4時間撹拌して溶液1−3を製造した。前記撹拌された溶液1−3を室温(25℃)で冷まし、前記溶液1−3の8倍(体積比)の脱イオン水を加えて沈殿させて沈殿物を得た。前記沈殿物を真空オーブンで24時間乾燥させて前記一般式(3−1)の化合物を得た。
4−フルオロベンジルメタクリレート50g、無水マレイン酸25.24gをジオキサン50gに溶解させて溶液2−1を製造した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.76gをジオキサン225gに溶解させ、80℃まで加熱して溶液2−2を製造した。前記溶液2−2の温度が75℃になると、前記溶液2−1を前記加熱した溶液2−2に1時間30分間ゆっくり滴加し、4時間撹拌して溶液1−3を製造した。前記撹拌された溶液2−3を室温(25℃)で冷まし、前記溶液1−3の8倍(体積比)の脱イオン水を加えて沈殿させて沈殿物を得た。前記沈殿物を真空オーブンで24時間乾燥させて前記一般式(3−2)の化合物を得た。前記製造された一般式(3−2)の化合物の構造をNMRにより確認し、その測定結果を図1に示した。
2,3,4,5,6−ペンタフルオロベンジルメタクリレート50g、無水マレイン酸18.42gをジオキサン50gに溶解させて溶液3−1を製造した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.42gをジオキサン205gに溶解させ、80℃まで加熱して溶液3−2を製造した。前記溶液3−2の温度が75℃になると、前記溶液3−1を前記加熱した溶液3−2に1時間30分間ゆっくり滴加し、4時間撹拌して溶液3−3を製造した。前記撹拌された溶液3−3を室温(25℃)で冷まし、前記溶液3−3の8倍(体積比)の脱イオン水を加えて沈殿させて沈殿物を得た。前記沈殿物を真空オーブンで24時間乾燥させて前記一般式(3−3)の化合物を得た。
4−ブロモベンジルメタクリレート50g、無水マレイン酸19.21gをジオキサン50gに溶解させて溶液4−1を製造した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.46gをジオキサン207gに溶解させ、80℃まで加熱して溶液4−2を製造した。前記溶液4−2の温度が75℃になると、前記溶液4−1を前記加熱した溶液4−2に1時間30分間ゆっくり滴加し、4時間撹拌して溶液4−3を製造した。前記撹拌された溶液4−3を室温(25℃)で冷まし、前記溶液4−3の8倍(体積比)の脱イオン水を加えて沈殿させて沈殿物を得た。前記沈殿物を真空オーブンで24時間乾燥させて前記一般式(3−4)の化合物を得た。
2−フルオロ、4−ブロモベンジルメタクリレート50g、無水マレイン酸17.95gをジオキサン50gに溶解させて溶液5−1を製造した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.4gをジオキサン203gに溶解させ、80℃まで加熱して溶液5−2を製造した。前記溶液5−2の温度が75℃になると、前記溶液5−1を前記加熱した溶液5−2に1時間30分間ゆっくり滴加し、4時間撹拌して溶液5−3を製造した。前記撹拌された溶液5−3を室温で冷まし、前記溶液5−3の8倍の脱イオン水を加えて沈殿させて沈殿物を得た。前記沈殿物を真空オーブンで24時間乾燥させて前記一般式(3−5)の化合物を得た。
4−クロロベンジルメタクリレート50g、無水マレイン酸23.27gをジオキサン50gに溶解させて溶液6−1を製造した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.66gをジオキサン219gに溶解させ、80℃まで加熱して溶液6−2を製造した。前記溶液6−2の温度が75℃になると、前記溶液6−1を前記加熱した溶液6−2に1時間30分間ゆっくり滴加し、4時間撹拌して溶液6−3を製造した。前記撹拌された溶液6−3を室温(25℃)で冷まし、前記溶液6−3の8倍(体積比)の脱イオン水を加えて沈殿させて沈殿物を得た。前記沈殿物を真空オーブンで24時間乾燥させて前記一般式(3−6)の化合物を得た。
4−トリフルオロメチルベンジルメタクリレート50g、無水マレイン酸23.27gをジオキサン50gに溶解させて溶液7−1を製造した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.66gをジオキサン219gに溶解させ、80℃まで加熱して溶液7−2を製造した。前記溶液7−2の温度が75℃になると、前記溶液7−1を前記加熱した溶液7−2に1時間30分にかけて滴加し、4時間撹拌して溶液7−3を製造した。前記撹拌された溶液7−3を室温(25℃)で冷まし、前記溶液7−3の8倍(体積比)の脱イオン水を加えて沈殿させて沈殿物を得た。前記沈殿物を真空オーブンで24時間乾燥させて前記一般式(3−7)の化合物を得た。
4−シアン化ベンジルメタクリレート50g、無水マレイン酸24.36gをジオキサン50gに溶解させて溶液8−1を製造した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.71gをジオキサン223gに溶解させ、80℃まで加熱して溶液8−2を製造した。前記溶液8−2の温度が75℃になると、前記溶液8−1を前記加熱した溶液8−2に1時間30分にかけて滴加し、4時間撹拌して溶液8−3を製造した。前記撹拌された溶液8−3を室温(25℃)で冷まし、前記溶液8−3の8倍(体積比)の脱イオン水を加えて沈殿させて沈殿物を得た。前記沈殿物を真空オーブンで24時間乾燥させて前記一般式(3−8)の化合物を得た。
4−シアン化ベンジルメタクリレート50g、無水マレイン酸22.16gをジオキサン50gに溶解させて溶液9−1を製造した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.6gをジオキサン216gに溶解させ、80℃まで加熱して溶液9−2を製造した。前記溶液9−2の温度が75℃になると、前記溶液9−1を前記加熱した溶液9−2に1時間30分間ゆっくり滴加し、4時間撹拌して溶液9−3を製造した。前記撹拌された溶液9−3を室温(25℃)で冷まし、前記溶液9−3の8倍(体積比)の脱イオン水を加えて沈殿させて沈殿物を得た。前記沈殿物を真空オーブンで24時間乾燥させて前記一般式(3−9)の化合物を得た。前記製造された一般式(3−9)の化合物の構造をNMRにより確認し、その測定結果を図2に示した。
4−ビフェニルメタクリレート50g、無水マレイン酸19.43gをジオキサン50gに溶解させて溶液10−1を製造した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.47gをジオキサン208gに溶解させ、80℃まで加熱して溶液10−2を製造した。前記溶液10−2の温度が75℃になると、前記溶液10−1を前記加熱した溶液10−2に1時間30分間ゆっくり滴加し、4時間撹拌して溶液10−3を製造した。前記撹拌された溶液10−3を室温(25℃)で冷まし、前記撹拌された溶液10−3の8倍(体積比)の脱イオン水を加えて沈殿させて沈殿物を得た。前記沈殿物を真空オーブンで24時間乾燥させて前記一般式(3−10)の化合物を得た。前記製造された一般式(3−10)の化合物の構造をNMRにより確認し、その測定結果を図3に示した。
(製造例1)
前記合成例1で製造された有機反射防止膜用ポリマー15g、テトラメトキシメチルグリコールウリル4g、及びピリジニウムp−トルエンスルホン酸1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート980gに溶解させた後、直径0.2μmのメンブレンフィルターで濾過して有機反射防止膜組成物を製造した。
前記合成例2で製造された有機反射防止膜用ポリマー15g、テトラメトキシメチルグリコールウリル4g、及び前記一般式(4−1)の熱酸発生剤1gを乳酸エチル980gに溶解させた後、直径0.2μmのメンブレンフィルターで濾過して有機反射防止膜組成物を製造した。
前記合成例3で製造された有機反射防止膜用ポリマー15g、テトラメトキシメチルグリコールウリル4g、及び前記一般式(4−2)の熱酸発生剤1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート980gに溶解させた後、直径0.2μmのメンブレンフィルターで濾過して有機反射防止膜組成物を製造した。
前記合成例4で製造された有機反射防止膜用ポリマー15g、テトラメトキシメチルグリコールウリル4g、及びピリジニウムp−トルエンスルホン酸1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート980gに溶解させた後、直径0.2μmのメンブレンフィルターで濾過して有機反射防止膜組成物を製造した。
前記合成例5で製造した有機反射防止膜用ポリマー15g、テトラメトキシメチルグリコールウリル4g、及び前記一般式(4−3)の熱酸発生剤1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート980gに溶解させた後、直径0.2μmのメンブレンフィルターで濾過して有機反射防止膜組成物を製造した。
前記合成例6で製造された有機反射防止膜用ポリマー15g、テトラメトキシメチルグリコールウリル4g、及びピリジニウムp−トルエンスルホン酸1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート980gに溶解させた後、直径0.2μmのメンブレンフィルターで濾過して有機反射防止膜組成物を製造した。
前記合成例7で製造された有機反射防止膜用ポリマー15g、テトラメトキシメチルグリコールウリル4g、及び前記一般式(4−1)の熱酸発生剤1gを乳酸エチル980gに溶解させた後、直径0.2μmのメンブレンフィルターで濾過して有機反射防止膜組成物を製造した。
前記合成例8で製造された有機反射防止膜用ポリマー15g、テトラメトキシメチルグリコールウリル4g、及び前記一般式(4−2)の熱酸発生剤1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート980gに溶解させた後、直径0.2μmのメンブレンフィルターで濾過して有機反射防止膜組成物を製造した。
前記合成例9で製造された有機反射防止膜用ポリマー15g、テトラメトキシメチルグリコールウリル4g、及びピリジニウムp−トルエンスルホン酸1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート980gに溶解させた後、直径0.2μmのメンブレンフィルターで濾過して有機反射防止膜組成物を製造した。
前記合成例10で製造された有機反射防止膜用ポリマー15g、テトラメトキシメチルグリコールウリル4g、及び前記一般式(4−3)の熱酸発生剤1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート980gに溶解させた後、直径0.2μmのメンブレンフィルターで濾過して有機反射防止膜組成物を製造した。
(剥離試験)
前記実施例1〜10で製造されたそれぞれの有機反射防止膜組成物をシリコンウェハー上にそれぞれスピン塗布した後、230℃に加熱したプレートで1分間ベーキングして有機反射防止膜を形成し、それぞれの厚さを測定した(測定1)。
前記実施例1〜実施例10で製造された有機反射防止膜組成物をシリコンウェハー上にそれぞれスピン塗布した後、230℃のホットプレートで1分間焼成し、架橋された有機反射防止膜を形成した。それぞれの有機反射防止膜を分光エリプソメーター(ellipsometer、J.A.Woollam)を用いて193nmで屈折率(n)と消光係数(k)を測定し、その結果を下記表2に示した。
前記実施例1〜10で製造されたそれぞれの有機反射防止膜組成物をシリコンウェハー上にスピン塗布した後、230℃に加熱されたプレートで1分間ベーキングして有機反射防止膜を形成した。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表される繰り返し単位を含むことを特徴とする有機反射防止膜用共重合体。
(式中、前記R1は水素、炭素数1〜10のアルキル基及び炭素数1〜6のヘテロアルキル基からなる群から選択された何れか1つであり、前記R2はCR’R’’、NR’、O、及びSからなる群から選択された何れか1つであり、前記R’及びR’’はそれぞれ独立に水素及び炭素数1〜5のアルキル基からなる群から選択された何れか1つであり、前記R3はアルキル基、ヘテロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヘテロアリールアルキル基、ビニルアルキル基、及びヘテロビニルアルキル基からなる群から選択された何れか1つであり、前記m及びnはm+n=1、0.05<m/(m+n)<0.95、0.05<n/(m+n)<0.95であり、前記Aは下記一般式(2)または一般式(3)で表される。)
(式中、前記R4は水素及び炭素数1〜10のアルキル基からなる群から選択された何れか1つであり、前記R5は水素、アルキル基、ヘテロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群から選択された何れか1つであり、前記R5に含まれた1つ以上の水素は水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つで置換されたものである。)
(式中、前記R6は水素、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、及びシクロヘテロアルキル基からなる群から選択された何れか1つである。) - 前記一般式(1)で表される繰り返し単位は消光係数が0.1〜1.2であることを特徴とする請求項1に記載の有機反射防止膜用共重合体。
- 前記一般式(1)で表される繰り返し単位において、前記R3は下記一般式(1−1)〜(1−8)からなる群から選択された何れか1つであることを特徴とする請求項1または2に記載の有機反射防止膜用共重合体。
- 前記共重合体は、下記一般式(2−1)〜(2−6)からなる群から選択された何れか1つの繰り返し単位を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の有機反射防止膜用共重合体。
- 前記有機反射防止膜用共重合体は、ポリスチレン換算重量平均分子量が1000〜100000g/molであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の有機反射防止膜用共重合体。
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とする有機反射防止膜形成用単量体。
(式中、前記R4は水素及び炭素数1〜10のアルキル基からなる群から選択された何れか1つであり、前記R5は水素、アルキル基、ヘテロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群から選択された何れか1つであり、前記R5に含まれた1つ以上の水素は水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つで置換されたものである。)
(式中、前記R6は水素、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロアルキル基、及びシクロヘテロアルキル基からなる群から選択された何れか1つである。) - 請求項1から5のうち何れか1項に記載の共重合体を含む有機反射防止膜用組成物。
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